SINTESIS DE FRMACOS Y MATERIAS PRIMAS I. AMINAS.

PROFESOR HOLBER ZULETA

PRADA. EJERCICIOS
-Nomenclatura de aminas
1. Trace las estructuras que correspondan a los siguientes nombres IUPAC y diga el tipo de amina 1, 2, o 3 o sales de aminas.

a) 2-metil-N-propil-1-propanamina, b) N-etiletanamina, c) metildipropilamina, d) N,N-dimetil-3-pentanamina, e) sulfato

cido de trietilamonio, f) bencilamina, g) acetato de piridinio, h) ioduro de N-(terc-butil)-N-isopropil-Npropilbencenamonio i) 4-bromo-N,N-dimetil-2-pentanamina, j) azaciclopentano
2. En las siguientes estructuras, clasifique a cada amina como 1, 2 o 3 o sal de amonio y de un nombre comn o IUPAC
H 2N

NH 2

Br
b)

a)
H 2N

d)

e)

N(CH 2CH3) 4Cl -

j)

N
H

N
g)

f)

N
H

c)

h)

i)

-Propiedades fsicas y qumicas de aminas

3- Liste los compuestos de mayor a menor punto de ebullicin, y razone el porque de esta tendencia la razn de

NH 2

N
H

OH
O

OH

4. Disponga en orden decreciente de basicidad a las siguientes aminas:

a) metilamina, etilamina y propilamina
b) metilamina, dimetilamina y trimetilamina
c) ciclohexilamina, anilina y metilamina
d) o-nitroanilina, m-nitroanilina y p-nitroanlina
e) p-nitroanilina, p-hidroxianilina y p-bromoanilina
f) pirrol, piridina, anilina

- Reacciones de preparacin de aminas

5. Indique como puede preparar 3-fenil-1-propanamina (C6H5CH2CH2CH2NH2) a partir de cada uno de los siguientes compuestos:
a) C6H5CH2CH2CH2Br
b) C6H5CH2CH2I
c) C6H5CH2CH2CH2NO2 d) C6H5CH2CH2CHO
e) C6H5CH2CH2CH2CONH2

6. Indique como los siguientes compuestos a partir de 1-butanol (CH3CH2CH2CH2OH) ?

a) Butilamina
b) Pentilamina
c) Propilamina
d) N,N-Dimetilbutilamina

e) Dibutilamina

7. Indique como prepararia Anilina a partir de los siguentes compuestos

a Benceno
b) Tolueno
c) Benzamida
8. Indique como puede preparar pentilamina (CH3(CH2)3CH2NH2) a partir de cada uno de los siguientes compuestos:
a) CH3(CH2)3CN
b) CH3CH2CH=CH2 c) CH3CH2CH2CH2OH d ) CH3CH2CH2CH2CH2CONH2

- Reacciones de aminas
9. Complete las siguientes reacciones Acido-Base e indique si se favorece el producto o los reactivos

10. Que productos se formaran cuando la N-etilanilina (C6H5NHCH2CH3) es tratado con cada reactivo?
a. HCl
b. (CH3)2C=O
c. CH3COOH
d. CH3I(exceso)
e. CH3CH2COCl
f. CH3(exceso seguido de Ag2O y calor)
11. Que productos se formaran cuando la p-metilanilina (p-CH3C6H4NH2) es tratado con cada reactivo?
a. HCl
e. CH3CH2COCl, AlCl3

b. (CH3CO)2O
f. CH3CH2COCl

c. CH3COOH
g. NaNO2, HCl

d. CH3I (exceso)

12. Describa por medio de reacciones como podra convertir CH3CH2CH2CH2NH2 en cada compuesto
a. CH3CH2CH2CH2NHCOC6H5

c. CH 3CH2CH=CH2

e. CH3CH2CH2CH2NHCH2CH3

b. CH 3CH2CH2CH2N=C(CH2CH3)2

d. CH 3CH2CH2CH2NHCH2C6H5

f. [CH 3CH2CH2CH2N(CH3)3]+I-

13. Dibuje los productos de cada reaccin

14. Dibuje el producto cuando A es tratado con cada uno de los reactivos indicados:

15. Sintetice los siguientes compuestos a partir de benceno, use cualquier reactivo, orgnico o inorgnico que necesite.

- Mecanismos de reaccin
16. Escriba el producto de la reaccin y describa detalladamente el mecanismo paso a paso para las siguientes transformaciones

17. La sntesis de la dopamina se puede llevar a cabo fcilmente partiendo del halogenuro de alquilo apropiado. Usando los reactivos
sealados escriba la sntesis y el mecanismo detallado.

BIBLIOGRAFIA PARA ESTE CAPITULO

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Carey F.A. Qumica Orgnica. 5 ed. Madrid: Ed. McGraw-Hill Interamericana, 2004. ( Capitulo 22. Paginas
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Bruice, P, Organic Chemistry. 5 ed. Utah State, Prentice Hall, 2007 ( Capitulo 21. Paginas 883-897)