Reacciones de condensacin del grupo carbonilo:

La cuarta y ltima reaccin fundamental de los grupos carbonilo, la condensacin del grupo
carbonilo, ocurre cuando dos compuestos carbonlicos reaccionan entre ellos; por ejemplo,
cuando se trata el acetaldehdo con una base se combinan dos molculas para generar
como producto el hldroxi aldehido conocido como aldol (aldehido + alcoho/):

Aunque la reaccin de condensacin del grupo carbonilo parece diferente a Jos tres
procesos anteriormente explicados, en realidad es muy similar. Una reaccin de
condensacin del grupo carbonilo es sencillamente una combinacin de un paso de la
adicin nucleoflica y un paso de la sustitucin en a. El ion enola- to formado inicialmente de
una molcula de acetaldehdo acta como un nu- clelo y se adiciona al grupo carbonilo
de la otra molcula de acetaldehdo.

1. La base abstrae un hidrgeno cido alfa

de una molcula de acetaldehfdo,
produciendo un ion enolato estabilizado
por resonancia.
2. El ion enolato se adiciona como un
nuclefilo al grupo carbonlo de un
segundo acetaldehdo, produciendo un
ion aicxido tetradrico.
3. El intermediario tetradrico es protonado
por el disolvente para generar como
producto un aldol neutro y para regenerar
la base catalizadora.

REACCIONES ALDOLICAS CRUZADAS

Una reaccin aldlica que se inicia con dos compuestos carbonilo diferentes se denomina
reaccin aldlica cruzada. Las reacciones de este tipo, en las cuales se emplean soluciones
acuosas de hidrxido de sodio, tienen poca importancia sinttica cuando los dos reactivos
poseen hidrgenos a, porque el resultado es una mezcla compleja de productos. Si se
llevara a cabo la adicin aldlica cruzada con el acetaldehdo y el propanal, se obtendran
por lo menos cuatro productos.

1. REACCIONES ALDUCAS CRUZADAS PRACTICAS:

Las reacciones aidlicas cruzadas son prcticas, con bases como el NaOH, cuando uno de los reactivos
carece de hidrgeno ay, por tanto, no puede sufrir una auto- condensacin. Es posible evitar otrs
reacciones secundarias si se coloca este componente en base y luego se le agrWa, con
lentitud, el otro reactivo con un hidrgeno a en la mezcla. Bajo estas condiciones, la
concentracin del reactivo con un hidrgeno a ser siempre baja, y la mayor parte se
encontrar como ion enolato. La reaccin principal que tendr lugar es aquella entre este
ion enolato y el componente que carece de hidrgeno a. Con los ejemplos de la tabla 17.1
se ilustra esta tcnica.