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ESTEREOQUMICA
Nombres
syomira@unicauca.edu.co
vsharon@unicauca.edu.co
csjuan@unicauca.edu.co
06/04 /2015
13/04/2015
1. RESUMEN
En el laboratorio se ejecut todo lo relacionado a lo estereoqumica, con la utilizacin de las
representaciones moleculares (Cuas-Caballetes-Newman-Fischer) de manera que se construyeron
molculas manualmente con plastilina y palillos para reflejar como se observaran de manera
tridimensional. La prctica se distribuy en cuatro procedimientos, tales como, molculas sin
carbonos quirales, conformaciones del ciclohexano, molcula con un carbn quiral, y por ultimo
molculas con dos carbonos quirales. Se analiz las conformaciones ms estables, junto con el
plano de simetra de las molculas y su respectiva quiralidad, adems de las configuraciones (R-S)
de los carbonos quirales.
Concluimos con que la estereoqumica es el estudio de los compuestos orgnicos en el espacio.
Que nos permite comprender sus propiedades considerarando las tres dimensiones espaciales.
Dicha disposicin tetradrica de los sustituyentes de un carbono sp3 da lugar a la existencia de dos
posibles compuestos, que son imgenes especulares no superponibles, llamados enantimeros. En
general a las molculas que se diferencian por la disposicin espacial de sus tomos, se les
denomina estereoismeros. La estereoqumica es de gran relevancia en el rea de polmeros, e
incluso en ramas de la medicina.
2. RESULTADOS
Tabla 1. Representacin de Newman de conformacin eclipsada de las molculas de etano,
propano y 2-bromo-1-etanol
Practica 6: Estereoqumica
Pagina 2
Etano
Propano
2-bromo-1-etanol
Propano
2-bromo-1-etanol
Practica 6: Estereoqumica
Bote
Pagina 3
Imagen
Cuas Imagen
Fisher objeto
Fisher Imagen
Practica 6: Estereoqumica
Pagina 4
Tabla 6. Representacin en cuas y Fisher de la molcula del cido 2,3-dihidroxibutanoico
Cuas objeto
Cuas Imagen
Fisher objeto
Fisher Imagen
2.1. OBSERVACIONES
Tabla 7. Molculas sin carbonos quirales
CONFORMACIN
ESTABILIDAD
NGULO
Eclipsada
Menos estable
Diedro = 0
Alternada
Ms estable
Diedro = 60
ESTABILIDAD
NGULO
Silla
Ms estable
109.5
Bote
Menos estable
Son
prximos
disposicin tetradrica
Practica 6: Estereoqumica
la
Pagina 5
Molculas con un carbono quiral
3. ANALISIS DE RESULTADOS
Molculas sin carbonos quirales
Pagina 6
Configuracin:
Pagina 7
por a y el hidrgeno el de menor
prioridad, que representamos por
d. Ahora dibujamos una flecha
que recorre los grupos en orden a
b c. Como el recorrido es en el
sentido de las agujas del reloj, el
carbono asimtrico tiene notacin
R. por ende como este enantimero
tiene notacin R su imagen especular ser S.
Practica 6: Estereoqumica
Pagina 8
situados por debajo del plano de papel (C-CH3), y los que se dibujan en la horizontal
estn por debajo del plano (C-Br, C-H).
En la representacin por cuas:
Las cuas rellenas representan enlaces que salen del plano (El CH unido al Br y al
CH3)
Las cuas discontinuas representan enlaces que entran en el plano (H)
Las lneas representan enlaces contenidos en el plano del papel en este caso CH3, Br.
Es una molcula quiral con carbonos aquirales pues si observamos cada carbono estos no
estn unidos a diferentes sustituyentes en los dos se repite dos enlaces con carbonos.
3
3
2
1
1
Practica 6: Estereoqumica
Pagina 9
La configuracin del objeto es 2R, en sentido de las manecillas de reloj, y las de su imagen
es 2S. si tomamos el carbono indicado con el punto rojo, si escogiramos el otro los
resultados seran distintos el objeto seria S, y su imagen R.
2. 2,3-dihidroxibutanoico
1
1
1
1
2
1
3
1
Practica 6: Estereoqumica
3
1
Pagina 10
La configuracin del objeto es 3S (Contra las manecillas el reloj) y de su imagen es 3R (A
favor del reloj) en el carbono Indicado, como en el anlisis anterior si escogemos el otro
carbono la configuracin ser de manera inversa.
4. CONCLUSIONES
Las representaciones nos arroja como es la estabilidad de las molculas por ejemplo
las cuas y Fisher define si las molculas son quirales o no, ayudndonos a decir si es
R o S entre los enantiomeros.
Existen carbonos quirales es decir asimtricos, que tienen sus cuatro sustituyentes
diferentes. Tambin esta las molculas quirales, que tienen que ver con su imagen
especular. Se debe saber que un carbono puede ser quiral dentro de una molcula
aquiral, y una molcula quiral puede contener carbonos aquirales.
5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
9. 1.
Practica 6: Estereoqumica
Pagina 11
Carbono quiral: Un carbono asimtrico o carbono quiral es un tomo de carbono que est
enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos
compuestos orgnicos, es decir, en aquellos que estn presentes en los seres vivos, como los
glcidos.
La presencia de uno o varios tomos de carbono asimtrico en un compuesto qumico es
responsable de la existencia de isomera ptica. Cada una de las dos estructuras diferentes
que pueden formarse tiene los mismos tomos y los mismos enlaces pero no pueden
superponerse una sobre otra, como ocurre con las dos manos de una persona. Se llaman
enantimeros y se diferencian en la direccin en la que desvan la luz polarizada por lo que
se llaman formas pticamente activas.
9.2.
Qu significa cada uno de los siguientes trminos: R, S, cis-trans, D-L, +/- d-l, eritro-
treo, E-Z
Nomenclatura R y S.
Siempre habr solo dos enantimeros, por lo que debemos de usar algn mtodo para poderlos
diferenciarlos. Para lograr esto se les antepone R o S colocndolo entre parntesis antes del nombre
del compuesto.
Para determinar cundo un ismero particular es R o S se desarrollaron las reglas de prioridad
llamadas Cahn-Ingold-Prelog.
Rotar la molcula de tal forma que el grupo de la prioridad menor est apuntando directamente en
direccin opuesta a donde estamos. Si vemos a la molcula observaremos tres uniones y la cuarta
(la de menor prioridad se encontrar hacia atrs).
Los otros tres grupos se ordenan de mayor a menor prioridad y se traza una lnea en la direccin
que muestre de mayor a menor.
-
Practica 6: Estereoqumica
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Tienen la misma cadena con las mismas funciones en las mismas posiciones, pero debido a que la
molcula es rgida, cabe la posibilidad de que dos grupos funcionales estn ms prximos en el
espacio (cis) o ms alejados (trans). La rigidez de la molcula se debe normalmente a la presencia
de:
-
un doble enlace
un anillo
En el caso del anillo, determinados sustituyentes pueden quedar del mismo lado del anillo (ismero
cis) o en lados opuestos (ismero trans).
En el caso de un doble enlace, los sustituyentes ms voluminosos pueden quedar del mismo lado
del doble enlace y estar ms prximos en el espacio (ismero cis) o en distintos lados del doble
enlace, ms alejados (ismero trans).
La nomenclatura D-L
Permite designar la configuracin espacial absoluta de un enantimero que posee un solo carbono
asimtrico. Estos compuestos poseen dos formas estereoismeras que son imgenes especulares no
superponibles (como las dos manos de una persona), y se designan con las letras D- y L-, delante
del nombre del compuesto. Estas letras proceden de las palabras latinas dextro y levo, pero no se
debe confundir con la nomenclatura relativa que clasifica a los enantimeros en formas dextrgiras
y levgiras.
Eritro / treo
Dos prefijos comunes utilizados para distinguir los diastereoismeros son eritro y treo (que
corresponden a las etiquetas anti y syn respectivamente). Cuando se dibuja en la proyeccin de
Fischer el ismero eritro tiene dos sustituyentes idnticas en el mismo lado y el ismero Treo las
tiene en lados opuestos. Cuando se dibuja como una cadena en zig-zag, el ismero eritro tiene dos
sustituyentes idnticos en distintos lados del plano (ismero anti). Los nombres eritro y treo se
derivan de aldosa eritrosa (un jarabe) y aldosa treosa (punto de fusin 126 C). Un compuesto con
una proyeccin de Fisher del tipo eritro (sustituyentes del mismo lado), mostrar en la proyeccin
de cuas la etiqueta anti (sustituyentes a lados diferentes del plano). En cambio, un compuesto con
una proyeccin de Fisher del tipo treo (sustituyentes en lados opuestos), mostrar en la proyeccin
Practica 6: Estereoqumica
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de cuas la etiqueta sin (sustituyentes a lados diferentes del plano). Como es lgico, al pasar una
Fisher con sustituyentes del mismo lado a proyeccin en cuas, obtendremos los sustituyentes en
lados opuestos del plano, y lo contrario si en Fisher se encuentran en lados opuestos.
Las etiquetas eritro y treo estn en desuso, prcticamente se emplean slo anti y sin.
E = entgegen (separados)
Z = zusammen (juntos)
Para designar cul es el ismero E y cul es el ismero Z se siguen reglas muy precisas. En cada
carbono, al sustituyente de mayor nmero atmico se le asigna el nmero 1 y al otro el nmero 2.
En caso de empate, se sigue el mismo criterio con los tomos unidos a ellos, hasta desempatar.
En consecuencia:
-
El ismero Z (zusammen) ser el que tenga los dos sustituyentes de mayor jerarqua
(a los que se ha asignado el nmero 1) del mismo lado del doble enlace (ms
prximos en el espacio)
El ismero E (entgegen) ser el que los tenga los dos sustituyentes de mayor
jerarqua a distinto lado del doble enlace (ms separados en el espacio)
3.
algunos usos.
La luz polarizada: puede ser definida como un conjunto de ondas luminosas que vibran
todas ellas en un solo plano, mientras que en la luz no polarizada el plano de vibracin
vara rpidamente, a razn de cien millones de veces por segundo.
Practica 6: Estereoqumica
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sustancia que se pretende analizar. A continuacin, esta luz pasa por un nuevo
polarizador (C) que deber estar colocado en la posicin adecuada para permitir el
paso de la luz hasta el objetivo (F), para lo cual se dispone de un sistema que permite
girarlo alrededor de un eje.
Gracias a la lente (D), se puede leer en el crculo (EE) el ngulo que es necesario
girar el segundo polarizador para obtener un mximo de intensidad luminosa. Si se
mide este ngulo cuando el recipiente est vaco y cuando el recipiente est lleno
con una sustancia opticamente activa, la diferencia entre ambos valores permite
calcular el poder rotatorio de la disolucin.
Usos:
Uno de los aparatos ms usados para determinar la rotacin de la luz polarizada causada
por los ismeros pticos.
9.4. Qu importancia tienen la quiralidad a nivel biolgico, comente al menos tres ejemplos.
La quiralidad es un fenmeno comn en el universo. Un objeto quiral es un objeto que posee la
propiedad de no ser superponible a pesar de tener la misma forma. Por ejemplo, si colocamos una
imagen de una mano y su reflejo e intentamos superponerlas, nos daremos cuenta que por ms que
lo intentemos, jams podremos hacer que todas las partes coincidan.
En otras palabras, un objeto quiral no es superponible con su imagen reflejada. Por ejemplo, el
cuerpo humano es quiral, puesto que tiene su corazn levemente hacia el costado izquierdo y su
hgado hacia el costado derecho. Los caparazones de conchas marinas helicoidales son quirales y
la mayora son espirales.
La quiralidad en las molculas biolgicas es an ms ubicua, por ejemplo todos menos uno
de los 20 aminocidos que conforman a las protenas son quirales y clasificadas como de
sentido izquierdo. Las molculas de los azucares biolgicos por el contrario se clasifican
como de giro derecho. De hecho la mayora de las molculas de importancia biolgica son
Practica 6: Estereoqumica
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quirales y la mayora son encontradas preferentemente solo en una de sus versiones, o
derecha o izquierda.
Componentes con actividad biolgica como los farmacuticos tambin son quirales, y sus
ismeros de giro opuesto muchas veces en el mejor de los casos no son funcionales o tienen
una menor funcionalidad; en otras ocasiones poseen efectos secundarios ms severos que
los del farmacutico deseado.
Nuestros sentidos del olfato y del gusto pueden de hecho sentir la diferencia, mientras la
versin derecha puede tener cierto olor y sabor, la versin izquierda de dicha molcula
puede tener un olor y sabor completamente diferente
9.5. Consulte al menos tres ejemplos de molculas que sean quirales a pesar de no tener
carbonos quirales, en cada caso explique cul es la razn de la quiralidad.
Esta molcula es quiral pues el objeto
y su imagen no se superponen, sin
embargo se ve que sus carbonos son
aquirales, pues al ser aromticos los
carbonos
estn
enlazados
Como en el caso anterior la molcula es claramente quiral, pero sus carbonos son aquirales pues
sus cuatro posibles sustituyentes no son diferentes en su totalidad.
Practica 6: Estereoqumica
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2,3-pentadieno, el tomo
de carbono central de un
aleno tiene hibridacin sp y
es lineal, mientras que los
tomos de carbono de los
extremos
hibridacin
tienen
sp2
y son
6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
http://www.quiral.es/quiralidad.htm (11/04/2015)
http://rabfis15.uco.es/lvct/tutorial/30/informacion%20web/73frame1.htm!(08/04/2015)
(08/04/2015)
http://www.quimicaorganica.org/foro/1-introduccion-a-la-quimica-organica-/4314carbono-quiral.html (12/04/2015)
Practica 6: Estereoqumica