INVESTIGACIN BIBLIOGRFICA

Reactivo de Grignard
Los Reactivos de Grignard son compuestos organometlicos de frmula
general R-Mg-X, donde R es un resto orgnico (alqulico o arlico) y X un
haluro. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los ms
importantes y verstiles en qumica orgnica debido a su rpida reaccin
con electrfilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes
para la formacin de enlaces de carbono-carbono, carbono-fsforo,
carbono-estao, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbonoheterotomo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones,
Victor Grignard recibi el premio Nobel de Qumica en 1912.
La reaccin de Grignard generalizada:

donde R1 = grupo orgnico alquilo o arilo

Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un grupo alquilo o
arilo halogenado al reaccionar con Magnesio en presencia de un ter
anhdrido (seco):
RBr + Mg RMgBr
Por ejemplo:
CH3CH2Br + Mg CH3CH2MgBr (bromuro de etil magnesio)
Mtodo experimental general:
Para que esta reaccin tenga xito tanto los reactivos como el material
utilizado deben estar completamente secos y trabajar en atmsfera
inerte. Sobre un matraz se coloca magnesio en forma de virutas o
limaduras y se cubre con unos pocos mililitros del disolvente (dietil ter
o tetrahidrofurano, generalmente). Se aade una pequea cantidad de
activante (usualmente dibromoetano o yodo) y una vez activada la
superficie del magnesio, mediante la aplicacin de calor, se comienza a
adicionar la disolucin del compuesto halogenado correspondiente
previamente disuelto. Suele ser necesario calentar hasta que la reaccin

finaliza. Por ltimo slo es necesario filtrar la disolucin (siempre bajo

atmsfera inerte).
Para que tenga cierta estabilidad el reactivo de Grignard debe
encontrarse solvatado.
En sentido formal, puede considerarse que un reactivo de Grignard es
un anin de carbono o carboanin; es decir, la sal de magnesio de un
hidrocarburo cido. Sin embargo es ms exacto considerar que los
reactivos de Grignard contienen un enlace C-Mg covalente altamente
polar, y no un enlace inico entre C- y +MgX.

Carbonatacin
La carbonatacin es una reaccin qumica en la que el hidrxido de
calcio reacciona con el dixido de carbono y forma carbonato clcico
insoluble:
Ca(OH)2 + CO2

CaCO3 + H2O

cido Benzoico
El cido benzoico es un cido carboxlico aromtico que tiene un grupo
carboxilo unido a un anillo fenlico.
En condiciones normales se trata de un slido incoloro con un ligero olor
caracterstico. Es poco soluble en agua fra pero tiene buena solubilidad
en agua caliente o disolventes orgnicos.
Sntesis
Se obtienen dos diferentes productos en 50% y 50% al ser sometido a
una reaccin de xido-reduccin. La sntesis ms sencilla es tratar al
benceno con una alquilacin Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo
en AlCl3 para dar tolueno y posteriormente llevarlo a cabo con una
oxidacin con permanganato de potasio en medio cido (KMnO4/ H+). El
producto ser cido benzoico.
Reacciones

Por encima de los 390 C se descompone en dixido de carbono y

benceno en una reaccin de descarboxilacin. Esta reaccin se ha
utilizado antiguamente para obtener muestras de benceno muy puro.
En presencia de pentacloruro de fsforo (PCl5) o cloruro de tionilo (SOCl2)
se transforma en el cloruro de bencilo (C6H5CH2Cl) que se utiliza a
menudo como derivado activado en la formacin de los steres.
El calor de combustin del cido benzoico es de -766 Kcal.

REACCIN GLOBAL

MECANISMO DE REACCIN
I.)

II.)

III.)

IV.)

El cido benzoico presenta las siguientes

Propiedades fsicas
Tabla 1. Propiedades fsicas del acido benzoico
Densidad
1320kg/m3; 1,32
g/cm3
Masa molar
122,12 g/mol
Punto de fusin
395 K (122 C)
Punto de ebullicin
522K (249 C)

1.2 otro mtodo de sntesis del cido benzoico

En la sntesis ms sencilla el benceno se hace reaccionar mediante

una alquilacin Friedel Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de
AlCl3 generndose como producto de la reaccin tolueno.
Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio
alcalino dando como productos principales benzoato de sodio (soluble) y Dixido
de manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene
el cido benzoico como un precipitado de color blanco.
1.3. Cules son las aplicaciones y toxicologa del cido benzoico?
El cido benzoico es un conservante utilizado tanto como cido como en forma de
sus sales de sodio, de potasio o de calcio.
El cido benzoico y sus derivados slo se pueden utilizar para conservar alimentos
con un pH cido. Protege sobre todo contra el moho (tambin las variantes que
producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza
conjuntamente con el dixido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro
ms amplio de microorganismos.
Tambin es producto de partida en la produccin de steres del cido benzoico
que se utilizan en perfumera.
Algunos steres con alcoholes de cadena ms larga se utilizan tambin para
ablandecer plsticos como el PVC.
El perxido del cido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.
Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentfricas, como germicida
en medicina y como intermediario en la fabricacin de plastificantes y resinas.
Los productos enlatados usan cido benzoico derivado del tolueno como
preservante.
En personas sensibles se pueden producir reacciones alrgicas. En estos casos
se desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener cido benzoico.
Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al cido acetilsaliclico hay que
tener cuidado. En combinacin con cido ascrbico (E300), se puede
formar benceno, un hidrocarburo altamente cancergeno. Tambin la presencia de
E220 (dixido de azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos, cido
saliclico, etc., pueden aumentar los riesgos.
No se deben dar alimentos con contenido en cido benzoico a las mascotas. Ya en
pequeas dosis puede resultar letal para los gatos.

Diagrama de flujo

Agragar un
matraz 2 g
de magnesio
metalico , un
cristal de
yodo y 20 ml
de eter
etilico
anhidrido

MEZCLAR en
un embudo
de
separacion
11 ml de
bromobence
no y 20 ml
de eter
etilico
anhidrido

MEZCLAR
con
agitacion
magnetica
15 ml de la
mezcla
bromo
bencno eter

Agregar 20 g
de hielo
pulverizado
y mexclar
con la
solucion
hasta que
alla
reaccionado
to el CO2

Agregar 100
g de hielo

Adicionar 15
ml de HCl
1:1
Filtrar y
separar