COLORANTES AZOICOS

OBJETIVOS

Estudiar los conceptos de los colorantes azoicos.

Obtencin del colorante azoico

FUNDAMENTO TEORICO
Los colorantes pueden ser definidos como sustancias que cuando son aplicadas a un substrato
imparten color al mismo. Los colorantes son retenidos en el substrato por absorcin, retencin
mecnica, o por enlace inico covalente. Los colorantes son usados comnmente en textiles, papel
y piel.
HISTORIA DE LOS COLORANTES
El color destaca su presencia cotidiana en todo lo que rodea al hombre. Se prodiga tanto en los
objetos de creacin humana como en la naturaleza. Desde las etapas ms tempranas de la cultura
humana el hombre hizo uso consciente y variado del color, lo aplic sobre las superficies rocosas
de las cavernas e incluso, sobre su propia piel. Los servicios que el color ha brindado recorren una
amplia gama de funciones, desde cubrir la superficie de un objeto, hasta representar
simblicamente una idea o un concepto.
Hoy maravillan todava los prodigios que en este arte decorativo realizaron los asirios y babilonios,
y sobre todo los egipcios. Sorprende los numerosos productos colorantes que conocan y su
habilsima manera de prepararlos para darles viveza, realce y hacerlos inalterables. Los egipcios
conocan una tcnica llamada de mordiente, a travs de la cual conseguan teir un tejido con
matices diferentes empleando una misma materia colorante.
Muchos de estos secretos de la antigedad se han perdido, y hoy da no se saben preparar
muchos de los tintes que para la decoracin de las piedras, mosaicos y tejidos usaron los antiguos.
El primer colorante sinttico que se prepar fue la Mauvine que fue preparado por Willian Henry
Perkin en Inglaterra en 1856. Esto marc el inicio de la industria de los colorantes sintticos.

Posteriormente al descubrimiento de la Mauvine se prepararon los colorantes Magenta, Anilina

Azul, Violeta Metil, Violeta Hoffmann, Anilina Negra y Verde Aldehdo. En 1859 se sintetiz la
Fucsina, preparado por Verguin en Francia, y utilizada como colorante textil.
En 1868, Groebe y Lieberman anunciaron la primera sntesis de un colorante azul natural:
Alizarina; y en 1869 Caro, Groebe, Lieberman y Perkin patentaron el proceso para su manufactura.
El descubrimiento de Peter Griess en 1858 y 1865 de la reaccin de diazotacin de aminas
aromticas y la reaccin de copulacin de compuestos de diazonio fueron la base para la siguiente
fase en la elaboracin de colorantes y obtuvieron la base terica que haca falta.
Los colorantes son conocidos como anilinas, ya que son productos capaces de comunicar su
propio color a otros materiales. En la actualidad se conocen miles de colorantes que se obtienen
generalmente de materiales derivados del alquitrn de hulla, de hidrocarburos bencnicos, fenoles,
etc.
ANILINAS
La anilina, amino-benceno o fenilamina se obtiene por la reduccin del nitrobenceno tratndolo con
Fe y HCl o por reduccin cataltica en fase gaseosa, empleando Cu como catalizador.

Es una materia prima empleada para la sntesis de diversos productos intermedios en la industria
de colorantes. En el siglo XIX se descubrieron los pigmentos orgnicos a partir de la anilina con
grupos cidos al precipitarlos con sales de Ca2+ o Ba2+. Estos primeros compuestos coloreados
recibieron el nombre de pigmentos.
Uno de los grupos de pigmentos orgnicos ms utilizados en la industria son los pigmentos
azoicos. Son sencillos de preparar a partir de anilinas y asequibles desde el punto de vista
econmico. Estos pigmentos se han preparado de diferente tipo y color, con una amplia variedad
de propiedades qumicas y fsicas y son elaborados por un proceso qumico consecutivo de
diazotacin y copulacin.
En estos sistemas la propiedad colorante est condicionada a la presencia en la molcula de
grupos llamados cromforos (portador de color) unidos al anillo bencnico. En los colorantes
azoicos el cromforo principal es el grupo AZO (-N=N-). En funcin del cromforo obtendremos un
color u otro, as como diferencias en la intensidad de color.
DIAZOTACIN
La reaccin de diazotacin fue puesta a punto por Peter Griess en 1860. Esta reaccin tiene lugar
entre una amina primaria aromtica y NaNO2 en presencia de HCl o H2SO4, para formar una sal de
diazonio. Estos compuestos son indispensables intermedios para la formacin de pigmentos azo y
son muy tiles para reemplazar un grupo amino por un grupo hidroxi, halgeno, etc..

La cantidad de NaNO2 es la estequimtrica, pero el HCl debe estar en exceso para prevenir la
diazotacin parcial y condensacin. Si la diazotacin ocurre satisfactoriamente, la amina debe
encontrarse en disolucin acuosa cida. Una vez formada, la sal diazonio no se aisla y debe ser
utilizada rpidamente en la etapa siguiente, puesto que las reacciones de diazotacin
generalmente son exotrmicas y las sales de diazonio se descomponen con facilidad si no se
enfria el sistema y se las hace reaccionar en el tiempo establecido.
Para poder efectuar la diazotacin generalmente es necesario mantener la temperatura de
reaccin normalmente entre 0 5C.
COPULACIN
Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de compuestos copulantes para formar
derivados azo. Estos compuestos pueden ser clasificados de la siguiente manera:
1.- Compuestos cromticos hidroxi.
2.- Aminas aromticas.
3.- Sustancias reactivas que contengan grupos metileno.
4.- Fenol y teres de naftol.
5.- Hidrocarburos.
Las reacciones de copulacin generalmente se efectan a temperatura ambiente o por debajo de
ella, normalmente entre 10-20C. Una vez formado el azocompuesto se filtra y se lava el
compuesto con agua, pudindose secar el producto en la estufa a temperaturas no superiores a
90 C para evitar la descomposicin del pigmento.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En la realizacin de esta sntesis, el procedimiento experimental seguido es el mismo para todos
los colorantes azoicos, utilizndose los mismos moles de cada reactivo.
Preparacin de 2-naftolato
Preparar una disolucin de 3 gramos de NaOH (0,075 moles) en 27 ml de agua.
Pesar 1,44 gramos de 2-naftol (0,01 moles) y disolver en la disolucin de hidrxido sdico
preparada anteriormente.

Diazotacin

Pesar 0,725 gramos de nitrito sdico (0,010 moles) y disolverlos en 5 ml de agua.

En un matraz erlenmeyer pesar 1,2 gramos de amina y aadir 45 ml de agua. Adicionar
lentamente 12 ml de HCl concentrado y agitar hasta que la amina se haya disuelto.
Enfriar la disolucin de amina en un bao de agua de hielo.
Mientras la disolucin se mantiene a 0C (que no supere los 10C), aadir lentamente, (con
cuenta gotas), y con agitacin, la disolucin de nitrito sdico que hemos preparada anteriormente.

Cuando la adicin sea completa seguir agitando durante dos o tres minutos para asegurar que
la reaccin se produce por completo.

Copulacin
Aadir lentamente a la disolucin alcalina de 2-naftol la disolucin de sal de diazonio. Una gran
cantidad de precipitado rojo precipitar durante la adicin.

La adicin debe durar 5 minutos, la reaccin de mezcla tiene que estar en un bao de hieloagua y agitando durante la adicin.
Una vez que la adicin es completa seguir agitando durante 5-10 minutos, esto sirve para
asegurarnos de que la reaccin se ha completado.
Filtrar la mezcla a vacio.

Lavar el precipitado con agua fra.

Secar en el bchner.

 Comprobar aguas madres acidas, en caso contrario nos quedara reactivo sin reaccionar y al
disolucin seria alcalina.
Cristalizar con etanol o con cido actico.

Medir el punto de fusin del slido obtenido.

CONCLUSIONES
Se ha presentado la sntesis de seis colorantes azoicos diferentes. Tras comenzar sintetizando los
mismos en base a procedimientos diversos, ha sido posible unificar el procedimiento experimental.
En dos de ellos, la tincin de tejidos no ha sido destacada pese a trabajar en condiciones
diferenciadas. Podemos concluir diciendo que la importancia de los colorantes en la actualidad
contrasta con la facilidad para sintetizar los mismos en el laboratorio.

BIBLIOGRAFIA
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J. McMurry Qumica Orgnica, 6 Edicin 2004, Internaitonal Thonson, Mxico D.F.
(pginas 985-986).