Fluorocarbono

Los fluorocarburos (llamados tambin fluorocarbonos por influencia del ingls) son
compuestos qumicos que contienen enlaces carbono-flor. La relativamente baja
reactividad y alta polaridad del enlace carbono-flor los dota de caractersticas
nicas. Los fluorocarburos tienden a romperse muy lentamente en el medio
ambiente y por tanto muchos se consideran contaminantes orgnicos persistentes.
Muchos fluorocarburos comercialmente tiles tambin contienen hidrgeno, cloro y
bromo.
Los clorofluorocarburos (CFCs) son fluorocarburos que contienen tomos de cloro.
Fueron ampliamente usados en la industria como refrigerantes (siendo los ms
conocidos el diclorodifluorometano y el clorodifluorometano), propelentes y
disolventes de limpieza. Sin embargo, los CFCs suelen tener un alto potencial
para reducir el ozono gracias principalmente la ruptura homoltica de los enlaces
carbono-cloro. Su uso est actualmente prohibido casi totalmente por el Protocolo
de Montreal.
Los hidrofluorocarburos (HFCs) son hidrocarbonos en los que algunos de los
tomos de hidrgeno, pero no todos, han sido reemplazados por flor. Los tomos
de flor no catalizan en estos compuestos la destruccin del ozono, por lo que los
HFCs no daan la capa de ozono. As, HFCs como el tetrafluoroetano se han
convertido en sustitutos favoritos de los CFCs. Estos daan la capa de ozono.
Usos Anestsicos

Muchos anestsicos voltiles usados para dejar inconscientes a pacientes de

ciruga son fluorocarburos, como por ejemplo metoxiflurano, enflurano, isoflurano,
sevoflurano
y desflurano. Los tomos de flor reducen su inflamabilidad respecto a los
anestsicos no fluorados usados originalmente, como el ter dietlico y el
ciclopropano, que son muy peligrosos.
Refrigerantes

Algunos fluorocarburos (por ejemplo el fren) han sido usados como refrigerantes.
Estos fluorocarburos combinan buenas propiedades termodinmicas (con puntos
de ebullicin por debajo de las temperaturas objetivo tpicas, un elevado calor de
vaporizacin, una densidad moderada en su forma lquida y una alta densidad en
fase gaseosa) con una naturaleza segura (baja toxicidad e inflamabilidad) y no
corrosiva. Debido a sus efectos negativos sobre la capa de ozono, muchos de
ellos han sido prohibidos como refrigerantes tras el Protocolo de Montreal.

Propelentes

Los compuestos que tiene puntos de ebullicin cercanos a la temperatura

ambiente y una presin de vapor alta pueden ser usados como gases propelentes.
Algunos fluorocarburos tienen estas propiedades, por lo que antes del Protocolo
de Montreal muchos de ellos se usaban como propelentes.

Disolventes

Los fluorocarburos se usan como disolventes industriales debidos a sus

propiedades especficas: inflamabilidad, estabilidad, excelentes propiedades
dielctricas, baja tensin superficial y baja viscosidad, toxicidad muy baja y perfil
medioambiental favorable.
Antes del Protocolo de Montreal se usaban CFCs (como el fren y el
clorodifluorometano) como disolventes de limpieza. Tambin se desarrollaron
HFCs con propiedades parecidas, que muy a menudo se mezclan con otros
fluiodos para lograr propiedades a medida de aplicaciones concretas.
Estas aplicaciones son:
* Limpieza de precisin (desengrasado)
* Descarga de montajes electrnicos
* Retirada de partculas
* Secado tras limpieza acuosa
* Como lquido de trasporte
* Como refrigerante dielctrico
Los HFCs, particularmente el 1,1,1,2-tetrafluoroetano, se usan para la extraccin
especfica de productos naturales extremadamente importantes, tales como el
taxol para el tratamiendo del cncer de las agujas de tejo, el suplemento diettico
de aceite de onagra y la vainilla. El uso del 1,1,1,2-tetrafluoroetano complementa
otros mtodos de extraccin, al ser altamente selectivo y permitir una alta calidad
y una alta tasa de extraccin.
Lubricantes

Los fluorocarburos son no reactivos y se usan a menudo para aplicaciones

exigentes. Adems, los fluoropolmeros slidos tienen un coeficiente de friccin
bajo, mientras los fluidos pueden actuar como lubricantes.
El tefln y otros fluoropolmeros similares se aplican como recubrimiento para
reducir la friccin. Las piezas pequeas y autolubricadas como llave de paso para
el material de vidrio de laboratorio pueden fabricarse completamente en tefln.
Productos repelentes de agua y manchas
En general, los compuestos orgnicos altamente fluorados son hidrfobos y tienen
propiedades repelentes del agua y las manchas. Las formulaciones originales de
productos tales como el Scotchgard contenan fluorocarburos, como el sulfonato
de perfluorobutano y el sulfonato de perfluorooctano (PFOs). Pero muchos de
estos usos han sido prohibidos debido a preocupaciones medioambientales, tales
como los relacionados con el cido perfluorooctnico, un intermediario en el
fabricacin de los PFOs. Similarmente, los productos conteniendo Gore-Tex y
tefln se hacen a partir de fluoropolmeros.
Reactivos qumicos
El cido trflico (CF3SO3H) y el cido trifluoroactico (CF3CO2H) son reactivos
importantes en la sntesis orgnica. Son valiosos por sus propiedades como
cidos muy fuertes solubles en disolventes orgnicos. La naturaleza
electronegativa de los tomos de flor estabiliza los aniones disociados de cido
trflico y trifluoroactico, llevando a una acidez mayor en comparacin con sus
anlogos no fluorados, respectivamente, los cidos metanosulfnico y actico. Los
tomos de flor tambin mejoran la estabilidad trmica y qumica de las bases
conjugadas. De hecho, el anlogo polimrico del cido trflico, el nafion, se usa
como material de intercambio de protones en las clulas de combustible.
El grupo triflato (la base conjugada del cido trflico) es un buen grupo de partida
en qumica orgnica.
Los enlaces carbono-flor han hallado aplicacin en aniones no-coordinantes. En
estos aniones (por ejemplo BF4-, PF6-, B(C6H3(CF3)2)4- y B(C6F5)4-) la carga
se corre entre muchos tomos electronegativos.

Efectos contaminantes

Agujero de ozono.
Como se ha mencionada ms arriba, los clorofluorocarburos han sido criticados
por el dao que producen a la capa de ozono. Se ha estimado que una sola
molcula de CFC tiene capacidad para descomponer aproximadamente 100.000
molculas de ozono.