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Experimento Alterno
I.
OBJETIVOS: a) Nitracin indirecta del 1-naftol para obtener un compuesto dinitrado
, como un ejemplo de la sustitucin electroflica aromtica. b) Formar la sal del comp
uesto dinitrado con hidrxido de amonio para obtener el colorante amarillo Martius
. REACCIN:
OH OH NO 2
1) H2 SO4 2) HNO3
1-Naftol p.f. 95 - 96
NO 2 2,4-dinitro-1-naftol p.f. 138
"
NH4 NO 2
OH NO 2 NH4OH
O
NO 2 2,4-dinitro-1-naftol
NO 2 Colorante Martius
MATERIAL Matraces Erlenmeyer de 25 ml Matraces Erlenmeyer de 50 mL Pipetas gradu
adas de 1mL Probeta graduada de 25 mL Termmetro Agitador de vidrio Esptula de crom
o-nquel SUSTANCIAS 1-Naftol cido sulfrico concentrado cido ntrico concentrado 0.25 g
Hidrxido de amonio concentrado1.5 mL 0.5 mL Cloruro de amonio 0.5 g 0.2 mL Solucin
al 2% de NH4CI 5.0 m (2) (2) (2) (1) (1) (1) (1) Recipiente de peltre Bao Mara Em
budo de vidrio Embudo Buchner con alargadera Matraz kitasato con manguera Vaso d
e precipitados de 150 mL (1) (1) (1) (1) (1) (1)
R Com lejo
R Protonacin
R cido bencenulfnico
Prdida de un protn para regenerar el itema aromtico
AMARILLO MARTIUS 1-naftol + H2SO4 conc. 1)agite hata obtener una coloracin roja
2)deje repoar 5 min 3)agregue 1.5 mL de agua fra 4)enfre a 10 C cido diulfnico + cid
o ulfrico 5)ponga en bao de hielo 6)agregue 0.2mL de cido ntrico. 7)caliente 1 min
a 50oC en B.M.
8)deje enfriar y agregue 2 mL de agua 9)agite y filtre al vaco lquido
Slido
10)aada 8 mL de agua y 1.5 mL de hidrxido de amonio 11)caliente a B.M.
2,4-dinitro-1-naftol
H2SO4 HNO3 H2O
D1
12)filtre por gravedad en caliente Slido lquido 13)adicione 0.5 g de NH4Cl
Subproducto de oxidacin.
Sal de amonio del 2,4-dinitro-1-naftol 14)filtrar al vaco
Sal de amonio del 2,4-dinitro-1naftol
lido
lquido
NH4OH NH4Cl
D2
D1 y D2 e mezclan para neutralizare entre . Determine pH ante de deecharla.