TINTES Y TEIDO

Martin Fernando Prado Velasco 1024998

martin_k-hoz@hotmail.com

Alejandro Escobar 1025178

Hector Fabio Marin Bernal 0936680
Departamento de Qumica, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas
Universidad del Valle AA25360 Cali, Colombia.
Durante la prctica, se llev a cabo ladiazotizacinen unamonoamina y una diamina con NaNO 2, utilizadas en procesos
de tenido de fibras por medio de tcnicas directas y dedispersin; para el teido directo de una fibra, se utiliz por
separado p-nitroanilina y 3,3-dimetoxibencidina que despus de ser diazotizadas con NaNO 2, se obtuvun teido de
color anaranjado-rojizo y morado-azuloso para cada amina respectivamente. Luego, se procedi al teido por dispersin
de un trozo de dacron mediante la inmersin de la tela en una solucin acuosa de la sal de diazonio de p-nitroanilina
dando como resultado un tinte color amarillo intenso.

INTRODUCCIN
El primer uso de las sales de diazonio fue al producir
telas teidas con coloracin resistente al agua. El
mtodo ms importante de preparacin de las sales de
diazonio aromticas es el tratamiento de aminas
aromticas con nitrato de sodio. En solucin acuosa
estas sales son inestables a temperaturas superiores a
los 5 C, por lo que se emplea un bao de hielo durante
la sntesis. No son aisladas y se emplean una vez
preparadas inmediatamente "in situ".
Las primeras civilizaciones usaban colorantes naturales
extrados de las plantas, animales y minerales. Estas
materias eran empleadas para teir ropa, pintar las
pieles y fabricar objetos religiosos y recreativos. Las
sustancias vegetales ms empleadas eran: palo de
Campeche, Crcuma, ndigo natural y la cochinilla.
En cuanto a los colorantes, estos son sustancias
capaces de teir las fibras vegetales y animales. Para
que un colorante sea til, debe ser capaz de unirse
fuertemente a la fibra y por lavado no debe perderse su
color. Debe ser relativamente estable qumicamente y
soportar bien la accin de la luz.

Colorantes bsicos: Son sales amoniacas o

complejos formados por los cloruro de zinc o aminas.
Algunos colorantes bsicos de elevado peso molecular
son absorbidos por el algodn y el rayn.
Colorantes de tina: son sustancias insolubles usadas
para teir algodn. Suelen contener grupos ceto C=O
que se reducen a C-OH dando un tinte soluble (forma
leuco del tinte). El colorante as aplicado es oxidado por
el aire o por otros agentes y precipita como pigmento
en las fibras, a las cuales queda adherido con mucha
fortaleza, son muy slidos ante el lavado y la luz.
Colorantes dispersos: son tintes insolubles que se
aplican formando una dispersin muy fina en agua. Se
emplean para teir acetato de celulosa y otras fibras
sintticas.
Para cada tipo de fibra existe un tipo de colorante. Las
distintas clases de fibras ms importantes son:
1.

Los colorantes se clasifican en:

Colorantes Directos: Son colorantes que pueden teir
directamente las fibras de algodn. Si el tejido a teir
posee grupos polares, tales como los presentes en las
fibras polipeptdicas, la incorporacin de un colorante
con un grupo amino o uno fuertemente cido facilitar
la fijacin del mismo.
Colorantes Mordientes: Son aquellos que se hacen
insolubles sobre el tejido por formacin de un complejo
o quelato con un in metlico, denominado mordiente.
La quelacin sobre la superficie del tejido da lugar a la
fijacin del colorante. Ejemplo: alizarina, que origina
diferentes colores segn el metal utilizado. Por ejemplo,
Al3+ da un color rosado y Ba2+ lo da azul.
Colorantes cidos: Generalmente son sales de cidos
sulfnicos o carboxlicos que se precipitan sobre la
fibra. Muestran una mayor afinidad por el sustrato.

2.

3.

Fibras protenicas: son fibras naturales de

origen animal, siendo las ms importantes
entre ellas la lana y la seda. Los tintes ms
utilizados para estas fibras son de tipo cido,
mordientes premetalizados y reactivos.
Fibras celulsicas: Son fibras de origen
vegetal. Las ms importantes son el algodn,
la viscosa, el lino el yute, el camo y la
estopa. Los tintes ms utilizados son directos,
de tina, sulfurados, azoicos y reactivos.
Fibras sintticas: Las fibras sintticas son el
polister, las poliamidas y las fibras acrlicas.
Los tintes son dispersos, cidos y bsicos.

En esta prctica se generaron sales de diazonio a partir

de una monoamina y una diamina en el proceso de
diazotizacion con nitrito de sodiopara el tenido directo
de una fibra de algodn, y se procedi con la tcnica de
teido por dispersin con la diazotizacion de la
p-nitroanilina para un trozo de dacron.(1)

DATOS CLCULOS Y RESULTADOS

Tabla 1. Datos de la preparacin de sal de diazonio
Reactivos

Cantidad
(peso/volumen)

Observaciones

p-nitroanilina
NaNO2 (ac) 0.05M

2.5 mL
0.2 mL

La p-nitroanilina es de color amarillo y al adicionarle

NaNO2 (ac) no se observa reaccin evidente.

3,3-dimetoxibencidina
NaNO2 (ac) 0.05M

2.5 mL
0.2 mL

La diamina era de un color purpura-rojizo al adicionar la

solucin de NaNO2 (ac) se formo un precipitado marrn.

Tabla 2. Datos del experimento de teido de una fibra.

Reactivos

Observaciones

Trozo de tela de algodn

-naftol 2 meq NaOH
Sal de p-nitroanilina

Se impregno un extremo de la tela con el -naftol y se dejo secar,

luego se adiciono la sal de p-nitroanilina, la tela se torno de un color
naranja-rojo.

Trozo de tela de algodn

-naftol 2 meq NaOH
Sal de 3,3-dimetoxibencidina

Se impregno un extremo de la tela con el -naftol y se dejo secar,

luego se adiciono la sal de 3,3-dimetoxibencidina, la tela se torno de
color morado-azuloso.

Tabla 3. Datos del experimento de teido por dispersin.

Reactivos

Cantidad
(peso/volumen)

Observaciones

P-nitroanilina
NaOH 1M
-naftol 2 meq NaOH
Bifenilo

1.0 mL
0.1 mL
0.1 mL
0.5 mL

La p-nitroanilina es de color amarillo, al adicionar el

NaOH y la solucin de -naftol no se observo una
suspensin y por ultimo se agrego el Bifenilo y no se
observaron cambios signifcativos.

Solucin preparada
anteriormente +
tira de dacron

+ 1.7 mL +
tira pequea

Se sumergi la tira en la solucin preparada, luego se

calent por media hora, se saco la tira se dejo reposar,
se juago y su color era amarillo claro

ANLISIS DE LOS RESULTADOS

Las aminas primarias reaccionan con acido nitroso para
formar sales de diazonio las cuales son compuestos
fuertemente coloridos, esta es una de las reacciones
mas importantes de la qumica orgnica; cabe aclarar
que aunque esta reaccin se da con aminas alifticas
no es muy usada debido a que las sales de diazonio
formadas por este tipo de aminas son muy inestables y
se descomponen para generar una mezcla compleja de
productos orgnicos, por esta razn es que para la
sntesis de sales de diazonio se utilizan aminas
primarias aromticas como las usadas en esta practica.

La formacin de los tintes (sales de diazonio)

empleados en esta prctica se produce en dos pasos
que son la diazotacin y la copulacin:
La reaccin de formacin del ion diazonio +NN que
recibe el nombre de diazotacin, se basa en un ataque
electroflico del ion nitronio +N=O proveniente en esta
practica del ion NO2-, con desplazamiento del ion H+ en
el lugar con mas disponibilidad de electrones en el caso
de las aminas primarias y secundarias el N, que luego
se transforma en el ion diazonio con ayuda del medio.

NH2

enlaces de hidrgeno con fibras celulsicas como el

algodn.

N N
NaNO2

OH

Diazoacin
NO2

H2C

NO2

4 - nitroanilina

H2 N

NH2

MeO

NaNO2

N N

N N

MeO

OMe

OMe

3,3' - dimetoxibencidina

En la sntesis de sales de diazonio se tiene una

reaccin de copulacin cuando el nitrgeno queda
retenido en la molcula de colorante; la razn por la
que se trabajo con -naftol es debido a que los
azocompuestos necesitan que el anillo aromtico que
recibe el ataque dbilmente electroflico del ion diazonio
posea un grupo con una fuerte tendencia a liberar
electrones como el OH o el NH2.

HO

HO
O
OH

OH

O
H2C

OH
Figura 1. Estructura de la Celulosa.
El teido en el algodn fue logrado gracias a que la
celulosa (Fig. 1) presenta grupos hidroxilos, que son
altamente polares, con los que puede formar puentes
de hidrgeno intermoleculares con los tintes, que
tambin presentan estos grupos polares (adems del
nitro en la p-nitroanilina), ocasionando que la tela
adquiera las coloraciones correspondientes (Fig. 2 y 3).

O2N

N
OH

1-(4-nitro-fenilazo)-2-naftol
OH

HO
N

MeO

OMe

Compuesto bis azo

La razn por la cual las reacciones de esta practica se
deban realizar en presencia de NaOH es que a la
formacin de sales de diazonio con fenoles como
reactivos se dan en medios ligeramente alcalinos, ya
que el hidrxido desprotona el grupo hidroxilo del fenol
el cual pasa a ser el ion fenxido que posee un grupo
O el cual es un donador de electrones mas fuerte que
el OH y por lo tanto activa mas al compuesto hacia la
sustitucin electroflica (morrison pg. 964).
OH

OH

H
Copula Lentamente

Copula Rpidamente

Como se observo en esta prctica ambos tintes de los

observados anteriormente pueden ser clasificados
como tintes directos ya que ambos presentan grupos
polares (hidroxilos) con los que se puede formar

Figura 2. Celulosa teida con el tinte proveniente de la

p-nitroanilina.

es un poco anfiptico por lo que para teirlo, es

necesario emplear el teido por dispersin en el que los
tintes empleados deben ser tambin un poco
anfipticos, es decir, que los tintes deben presentar en
su estructura grupos polares y apolares principalmente
para proporcionarles un cierto grado de solubilidad en
agua y el de aumentar la afinidad con los grupos ster
del polister, por lo que se requiri neutralizar la
solucin cida del compuesto azo; adems, se exige
que los tintes dispersos estn formados por molculas
pequeas y planas para que puedan penetran entre las
cadenas del polmero y dentro de la gruesa capa de la
fibra.

Figu
ra 3. Celulosa teida con el tinte proveniente de la 3,3dimetoxibencidina.
Aunque ambos tintes son molculas apolares, ya que
en sus estructuras existe un predominio de los anillos
bencnicos y naftalnicos, la 1-(4-nitrofenilazo)-2naftol puede, adems, ser catalogada como un tinte de
dispersin ya que su estructura qumica es plana,
pequea y es prcticamente apolar, lo que le permite
teir aquellas fibras con propiedades anfipticas y
empaquetamiento cristalino bastante compacto.
Los tintes por dispersin son una clase de aplicacin de
tintes de una solubilidad relativamente baja en agua
que se pueden aplicar a fibras sintticas, relativamente
hidrfobas, como una fina dispersin acuosa. En la
prctica, se emple un trozo de tela de dacrn, la cual
se compone principalmente de polister (Fig. 4).

Figura 4. Estructura del Polister.

Como se puede observar, el polister es una molcula
no polar ya que se encuentra prcticamente formada
por anillos bencnicos y grupos etilnicos que son
apolares; sin embargo, no es totalmente apolar por la
presencia de las funciones steres, es decir, el polister

PREGUNTAS

De acuerdo con lo anterior, el tinte empleado,

proveniente de la m-nitroanilina, fue un tinte adecuado
para teir el dacrn, sin embargo no se obtuvo un buen
resultado posiblemente por:

La inestabilidad del compuesto azo basado en la mnitroanilina que pudo haberse descompuesto antes
de usarlo en el teido debido a la temperatura de
mas de 100oC necesaria para el teido teniendo en
cuenta la inestabilidad de las sales de diazonio.
El calentamiento posiblemente no fue el adecuado,
ya que la fibra del polister es altamente cristalina
por un empaquetamiento muy compacto y ordenado
de las molculas del polmero por lo que se requiere
una temperatura alrededor de 130oC y esta no se
verifico con termmetro, adems de la presin
requerida la cual no se aplico, para que la estructura
fsica del polmero se relaje y facilite la entrada del
tinte.
Para el teido por dispersin, se requera del
empleo de un poco de solucin surfactante ya que
como se sabe, los surfactantes presentan molculas
anfipticas, y no se utiliz ocasionando que el tinte
no acte directamente en el polister del dacrn,
que tambin es apolar.

Adems de la posibilidad de que los tintes producidos

por la para y meta nitroanilina no sean lo
suficientemente apolares como para producir un teido
muy estable, esto se puede deducir de el hecho de que
no se presentara una suspensin o un precipitado en la
formacin de estas sales de diazonio, adems de el
hecho de que al enjuagar la tela de dacron pareci
desteirse.
Quiz hubiese sido mejor usar la p-nitroanilina para la
tintura por dispersin debido a que esta posicin de los
grupos disminuye el momento dipolar de la molcula.

CUESTIONARIO

1. Represente las estructuras de las tinturas preparadas en sus experimentos y clasifquelas como directas,
aninicas, catinicas o de dispersin.

Tintura Directa:

+
:N N

OH

:N N

OH

+
NO 2

NO 2

Compuesto mono - azo

Tintura Cationca:
:N
+
N

OH

OH 3 C

OH

OCH 3

OCH3

OH

OCH 3

Tintura de Dispersin:
OH

:N N

OH

:N N
+

s /n s urfactante

NO 2

NO 2

Compuesto mono - azo

Tinte de dispersin

2. Represente la estructura del dacrn y explique

por qu es necesario usar el teido por dispersin.

OCH 3

C OCH 2CH2O

En el dacrn es necesario utilizar el teido por

dispersin ya que ste tipo de fibra sinttica es un
polister, los cuales poseen un carcter relativamente
hidrfobo (no polar) debido al predominio de anillos
bencnicos y de los grupos etilnicos; al poseer ste
carcter los tintes dispersos se aplican casi
exclusivamente a fibras relativamente hidrfobas como
una fina dispersin acuosa.
3. Cul de los tintes ensayados tiene mayor
afinidad por el algodn? Explique usando
representaciones estructurales.
El tinte que tiene mayor afinidad por el algodn es el
3,3-dimetoxibencidina, ya que al poseer 2 grupos amino
tiene mayor forma de realizar puentes de hidrogeno,
que es la forma como se une a la fibra textil.
En el proceso de teido se genera un pigmento azoico
por reaccin qumica dentro de la fibra. Los agregados

de pigmentos azoicos insolubles, quedan atrapados

mecnicamente en el interior de las fibras de algodn.
Para esto los compuestos azo tienen estructuras con
longitudes apropiadas para que la tintura se una a la
fibra por una serie de enlaces de hidrgeno [2].
OH
HO

OH

O
OH

H2N
O

OH

NH2

+
H3C O

O CH3

OH

4. Represente la estructura de una seda y de un

posible tinte efectivo para ella.
Las tinturas acidas y bsicas se fijan a la fibra por
atracciones inicas y pueden ser aninicas o catinicas.
Tinturas tpicas aninicas contienen grupos SO3-Na+ y
se combinan en solucin acidas con fibras catinicas
que contienen grupos NH3+. El proceso de teido es
un intercambio inico tpico. Tinturas catinicas tpicas
poseen cargas positivas que interactan con centro
aninico de la fibra. La seda y la lana contienen
cadenas de aminocidos tanto los grupos COO(aninico) como NH3+ (catinico) y puede teirse con
cualquiera de las dos clases de tinturas inicas [2].

H R C

H
C

C
C

O
H

N
H

C
C
N

H
O

C
C
C

H R

O
H

C
C
N

H
O

CONCLUSIONES

Ya que el dacron es una fibra sinttica y con

muy poca polaridad esta se debe teir por
medio de la aplicacin tintes por dispersin
insolubles en agua, estos son compuestos azo
como las aminas aromticas diazotizadas.
En la produccin de tintes de sales de diazonio
se deben tener en cuenta mltiples variables
que afectan de manera directa la eficiencia y
calidad del proceso de teido, de los cuales
los ms importantes son la temperatura, el pH
de la solucin y la naturaleza de la tela para
poder elegir el tinte.
En la prctica se observo que el pH ms
sensible de la reaccin de sntesis de sales de

diazonio es el final ya que se necesito basificar

las soluciones al final ms no acidificarlas al
principio aunque en la bibliografa as
aparezca.
El problema con el teido del trozo de dacron
se encuentra posiblemente en que como se
observo la sal de diazonio no pareca ser
insoluble y esto era muy importante en el
proceso de teido por dispersin, adems de
las consideraciones ya mencionadas en la
discusin.
El teido del algodn fue muy bueno debido a
las interacciones polares que lo hacan mas
estable y a la poca solubilidad de sales de
diazonio en agua por lo que no se destio la
tela al lavarla.

BIBLIOGRAFA
1.

3.

4.

Practica Tintes y Teido, Gua Laboratorio de

Qumica Orgnica, Universidad del Valle, CaliColombia.
2.
CHRISTIE, R. M. La Qumica del Color. Zaragoza:
ACRIBIA, S. A., 2001. Pags. 45-57; 127-128; 130131.
MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Qumica Orgnica.
5ed. Mxico: PEARSON, 1998. 954 956 pp.

5.

FIBRONA: http://pl.wikipedia.org/wiki/Fibroina.

6.

ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL DE LAS

PROTEINAS:
http://www.biorom.uma.es/contenido/av_biomo/Mat3
c.html.
7.
PROTENAS FIBROSAS:
http://www.bioquimicaqui11601.ucv.cl/unidades/prote
inas/ptnas6fid.html.

8.

9.
10.Alejo porfa pone las referencias en la discusin es que no se donde van y
toma las referencias de libros que estn en la discusin, este es el formato
elegido para el informe
11.
12.
Bibliografa para referenciar el cuestionario