INSTITUTO POLITCNICO

NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
Academia de diseo de procesos
DISEO BSICO DE PROCEOS

PROYECTO:

PRODUCCIN DE ANHIDRIDO FTALCO

Profesor: Ing. Oscar Jimnez Prez

Alumnos:
*Garca Balderas Jos Manuel

Grupo: 4IV73
Equipo: 5

Fecha: 03-Noviembre-2015

Produccin de Anhdrido Ftlico

NDICE
Resumen del Proyecto3
Generalidades..3
Introduccin....5
Descripcin de las rutas de reaccin..8
a) Oxidacin de naftaleno a anhdrido ftlico..9
b) Oxidacin
de
OrtoXileno
a
anhdrido
ftlico....12
c) Estimacin de precios de reactivos y productos.
d) Clculo de Potencial Econmico
Desarrollo de propuestas de proceso..
i.

Balance del reactor

ii.

Diagrama de bloques de proceso

iii.

Balances de proceso.........

Anlisis de resultados y recomendaciones.............................................

Bibliografa e cibergrafa....
Anexos...

I.- RESUMEN DEL PROYECTO

Con la elaboracin de ste trabajo se busca mostrar cmo se obtiene el anhdrido ftlico a
partir de la reaccin ms conveniente y optima de acuerdo a la investigacin realizada. El
producto deber cumplir con las caractersticas especificadas en la norma ASTM D 2403
(ver anexo 1); la cantidad estimada de produccin ser de 100,000 ton/ao esperando con
este disminuir las importaciones que genera la gran demanda principalmente en la industria
qumica, se toma la oxidacin cataltica del o-xileno llevndonos a una investigacin
minuciosa de un producto del cual prcticamente no se encuentra bibliografa reportada,
por tanto nos motiva a buscar herramientas alternas de nuestros procedimientos
tradicionales y teniendo criterio con materias vistas en cursos anteriores nos conllevo a
tomar decisiones de mucha importancia en el momento que fue necesario. Debido a los
factores de emisin de contaminacin se pretende sean mnimos para el futuro, as como la
aplicacin de nuevas tcnicas para reducir subproductos no deseados, este informe se
centran principalmente en el anhdrido ftlico de produccin que utilizan o-xileno como la
principal materia prima.
II.- GENERALIDADES
EL anhidro ftlico es una materia prima importante en la produccin de:

Ftalatos plastificantes

Resinas de distintos tipos como alqulicas y otras

Polisteres

Colorantes

Pinturas

Tintas

Plastificantes

Estabilizantes

Y numerosos productos qumicos apreciados.

Aproximadamente se concentra el 90% del consumo en 3 usos principales:

Como plastificantes para las resinas de cloruro de polivinilo.
Polisteres, donde encuentran los usos mayores para fabricar las partes
Fibra de vidrio-reforzadas.
Las resinas de ftalato alkil-glicerol son una base
ampliamente usada para las pinturas.
El primer proceso comercial de manifactura se bas en la oxidacin de naftaleno en fase
liquida a este sigue el proceso en fase gas, pero el incremento de la demanda de anhidro
ftlico se estimul la produccin de materias primas alternas y el o-xileno disponible en
grandes cantidades de refineras de petrleo ha sido el preferido desde 1963. La oxidacin
de o-xileno ha sido objeto de muchos estudios y se han propuesto una serie de mecanismos
de reaccin. Los productos de oxidacin no selectivos, se consideran como resultado no
solo de la oxidacin directa de o-xileno, sino tambin de especies intermediarias y de
anhidro ftlico. Un estudio ms reciente sugiere que la ruta que conduce el anhidro maleico
y a anhidro ftlico son competitivas,

por otra parte tambin han sido detectados otros

productos secundarios a bajas concentraciones pero a la fecha, la oxidacin cataltica de3

o-xileno sobre catalizadores de V2O5

es el proceso industrial ms importante para la

produccin de anhidro ftlico.

El anhdrido ftlico, la produccin en los Estados Unidos en 2007 fue de 0,9 millones de
libras por ao; este total se estima que aumentara a 2,2 millones de libras por ao. Dado
que la naftaleno es una materia prima de mayor precio y tiene una menor utilizacin del
alimentacin (aproximadamente 1,0 libras anhdrido ftlico / libras-xileno frente a 0 , 9 7
libras naftaleno / anhdrido ftlico), el crecimiento de la produccin futura se prev utilizar
o-xileno.

Produccin de Anhdrido Ftlico

CONCLUSIONES CLAVE
Como resultado de este estudio se identific la ruta ms factible para la obtencin de
anhdrido ftlico y con ello considerar establecer en Mxico una planta que permita
satisfacer la demanda actual y futura; ya que seguir aumentando el uso y la aplicacin de
este producto.
Con la determinacin del potencial econmico de la ruta seleccionada para la obtencin del
producto principal, demuestra la sustentabilidad del anhdrido ftlico producido por medio
del orto-xileno, adems con ayuda de las herramientas de diseo bsico de procesos
(mtodo electre, Nadgir y Liu, RIT) se pudo optimizar la produccin, as como utilizar
todos los recursos que el proceso proporciona al llevarse a cabo.
III.- INTRODUCCIN
El anhdrido ftlico, tambin conocido como ftalandiona, es un compuesto orgnico con
frmula C6H4(CO)2O, se presenta en estado fsico como cristales incoloros (agujas
rmbicas) a temperatura de 25 C la densidad es de 1,527 g/ml. Punto de fusin: 130,8 C.
Punto de ebullicin: 284,5 C; dicho compuesto es soluble en agua, alcohol y ter.

http://es.made-in-china.com/co_polymerchem/product_PhthalicAnhydride_hyysrnony.html

Este producto no contiene naftoquinona, ya que se produce por la oxidacin cataltica del
orto-xileno, lo que permite gran posibilidad de aplicaciones.

Produccin de Anhdrido Ftlico

En 1975 la produccin mundial de anhdrido ftlico proceda ya en un 75% de o-xileno,
proporcin que para 1980 es peraba llegar al 8 5 %. Sin embargo el n a f t a l e n o
como

procedente del carbn no perder su importancia por completo para la obtencin de

anhdrido ftlico, como lo confirma la construccin de una instalacin moderna de
anhdrido ftlico a base de naftaleno por la Nippon Shokubai, en Japn.

http://es.made-in-china.com/co_polymerchem/product_PhthalicAnhydride_hyysrnony.html

Estos son algunas cifras significativas del Anhdrido Ftlico en el mundo.

Discusin de las rutas de reaccin sobre la que se eligi.

La ruta de reaccin seleccionada es la ruta con o-xileno, debido a que los precios de las
materias primas son ms bajos en consideracin con las otras rutas al igual que el proceso
que se lleva a cabo para la obtencin del anhdrido ftlico es ms sencillo y con buena
eficiencia; as como las condiciones de operacin son favorables debido a que se trabaja
con una menor presin y menores temperaturas que en el proceso con el naftaleno.
IMPACTO AMBIENTAL
Hablaremos un poco de la toxicidad y el impacto ambiental, que presentan el producto
principal as como las materias primas usadas para las dos rutas de reaccin propuestas. El
anhdrido ftlico es inflamable y conlleva un peligro moderado de incendio. Su toxicidad es
comparativamente baja en relacin con otros anhdridos cidos industriales, pero acta
como irritante de la piel, los ojos y el tracto respiratorio superior.
El anhdrido ftlico no tiene efecto alguno sobre la piel seca, pero produce quemaduras en
la piel hmeda, en donde el producto realmente irritante es el cido ftlico que se forma en
contacto con el agua. Por lo que se recomienda que el anhdrido ftlico sea almacenado en
un lugar fresco y bien ventilado, alejado de llamas abiertas y sustancias oxidantes. En los
lugares para su manipulacin debe existir un buen sistema de ventilacin local y general.
Debe tenerse en cuenta que los vapores emitidos por el anhdrido ftlico lquido son tan
irritantes como cuando se encuentra en forma de copos o escamas. En caso de salpicaduras
o contacto con la piel, sta debe lavarse inmediatamente con agua abundante. Los
trabajadores que manipulan derivados del anhdrido ftlico deben mantenerse bajo control
mdico, prestando una atencin especial a los sntomas de asma y sensibilizacin de la piel.
Si se observa alguno de estos sntomas, el trabajador tendr que ser asignado a otro puesto
de trabajo.
Sea como fuere, el contacto con la piel debe evitarse siempre. Se recomienda el uso de ropa
protectora como guantes de goma. Ver Anexo 3 (Ficha de seguridad Anhidro Ftlico)

Para llevar a cabo la produccin del anhdrido ftlico en este proceso el principal
material que se emplea es o-xileno, el cual puede provocar irritacin al estar en contacto
con la piel y ojos; adems tiene un bajo nivel de toxicidad por inhalacin al estar expuesto
a bajas concentraciones. Ver Anexo 4 (Ficha de seguridad o-xileno)
No se tiene informacin que permita concluir que el Anhdrido Malico tenga un impacto
en el suelo, en el aire ni que est sujeto a deposicin hmeda cuando se elimina en el aire
tampoco se espera que este material se degrade por la reaccin con el ozono y con los
radicales hidroxlicos producidos foto qumicamente. Cuando se elimina en el Agua, se
espera que este material se bio-degrade rpidamente debido a la disociacin que presenta.
Comercialmente los productos ms relevantes obtenidos a partir del Anhdrido Malico son
las resinas de polister y alqulicas, lacas, plastificantes, copo limeros y lubricantes.
Tambin se utiliza en la produccin de pesticidas e inhibidores de crecimiento.
Ver anexo 5(Ficha de seguridad del Anhdrido Maleico)
V. DESCRIPCION DE RUTAS DE REACCION.
ANHDRIDO FTLICO A PARTIR DE NAFTALENO
Para producir anhdrido ftlico la materia prima es esencialmente naftaleno puro y aire en
exceso. stos se presurizan, se calientan y se vaporizan, el naftaleno reacciona en un
reactor de lecho fluid izado con un catalizador de xido de vanadio en slica gel. Las
reacciones son:

EL proceso industrial, el naftaleno lquido se inyecta en la capa de torbellino. Como gas de

torbellino se emplea aire precalentado.
Ventajas.

Distribucin uniforme de temperatura en todo el catalizador

Posibilidad de rpido y fcil cambio del catalizador

La eliminacin del calor por ciclacin en circuito secundario del catalizador

As se consigue un flujo elevado

del naftaleno y alta conversin, es decir, un elevado

rendimiento volumen-tiempo.
La selectividad en anhdrido ftlico alcanza el 74 %. Una parte del anhdrido se puede aislar
en forma lquida.
a) OXIDACIN DE NAFTALENO A ANHDRIDO FTLICO
Es en un reactor de tipo heterogneo es decir reactantes en fase gaseosa y catalizador en
fase slida con operacin continua estable, de forma tubular con las partculas del
catalizador en lecho fluid izado discontinuo y es un proceso isotrmico por sus condiciones
de temperatura.
Entra naftaleno liquido se bombea directamente al reactor, entra por aspersin en el lecho
formado por catalizador finamente dividido, inmediatamente se vaporiza por contacto con
el aire que es previamente calentado y comprimido que entra a la base del reactor bajo el
plato de distribucin perforado.
La mezcla de aire-vapor de naftaleno fluye en sentido ascendente a travs del lecho fluid
izado efectundose la reaccin de oxidacin del naftaleno ah Anhdrido Ftlico, xidos de
carbono, vapor de agua y una pequea cantidad de subproductos, como lo son las quinonas
, anhdrido maleico y acido benzoico;

el calor que se libera es muy alto y se elimina

mediante un intercambiador que est ubicado en posicin vertical dentro del lecho
cataltico, el lecho fluid izado est compuesto por varios tubos , por dentro de estos tubos

Circula agua en su punto de ebullicin que se utiliza para la generacin de vapor sin la
necesidad de tener un agente secundario de transmisin de calor.
Las partculas finas del catalizador

son arrastradas

en la corriente de los productos

gaseosos recuperndose en un separador ciclnico interno, con el fin de hacer una completa
recuperacin, los gases contiene una pequea cantidad de catalizador, estos gases se envan
a un sistema de filtracin colocado en el tubo de salida del reactor, este sistema consiste en
una serie de filtros hechos de elementos cermicos, especialmente diseados que en
condiciones de operacin mediante mecanismos simultaneo uno de ellos libera el
catalizador de superficie con una corriente de aire en sentido inverso y los retorna al
reactor.
El gas efluente contiene anhdrido ftlico crudo, nitrgeno, oxigeno, xidos de carbono y
subproductos, es enviado a un condensador parcial donde una porcin de 40 al 60 % del
anhdrido se recupera en forma lquida y el resto va al sistema de condensadores tubulares
en paralelo donde es solidificado en su superficie y peridicamente fundido mediante un
ciclo de condensacin-fusin.
Los gases residuales son tratados en una torre de absorcin con agua o en aparatos de
combustin para evitar la contaminacin ambiental.
El anhdrido ftlico lquido se enva a un sistema de purificacin final que consiste en un
tratamiento trmico durante 2 a 10 horas en condiciones atmosfricas a temperaturas
comprendida entre 182.2 y 282.2 C lo cual facilita la condensacin y la polimerizacin de
impurezas que sern eliminadas mediante una destilacin fraccionada al vaco para obtener
el anhdrido ftlico puro.
Durante el proceso se forman subproductos de la reaccin los cuales se enumeran a
continuacin:

NAFTOQUINONA
La vitamina K es un derivado de la naftoquinona. La vitamina K es un conjunto de varios
derivados

de

la

2-metil-naftoquinona

que

poseen

propiedades

coagulantes.

Ver anexo 7 (Ficha de seguridad de la Naftoquinona)

CIDO BENZOICO
El cido benzoico es uno de los conservantes ms empleados en todo el mundo. Aunque el
producto utilizado en la industria se obtiene por sntesis qumica, el cido benzoico se
encuentra presente en forma natural en algunos vegetales, como la canela o las ciruelas por
ejemplo.
El cido benzoico es especialmente eficaz en alimentos cidos, y es un conservante barato,
til contra levaduras, bacterias (menos) y mohos. Sus principales inconvenientes son el que
tiene un cierto sabor astringente poco agradable y su toxicidad, que aunque relativamente
baja, es mayor que la de otros conservantes.
La OMS considera como aceptable una ingestin de hasta 5 mg por Kg de peso corporal y
da. Tambin es producto de partida en la produccin de esteres del cido benzoico que se
utilizan en perfumera. Algunos esteres con alcoholes de cadena ms larga se utilizan
tambin para ablandecer plsticos como el PVC. El perxido del cido benzoico se utiliza
como iniciador de reacciones arias. Ver anexo 8(Ficha de seguridad del cido Benzoico)
CONDICIONES DE OPERACIN.
Relacin aire / naftaleno: es de 12.5
Temperatura. 343.3 a 379.5 C
Presin. Alimentacin 4.42 atm.

http://patentados.com/img/2006/
b) OXIDACION DE ORTO-XILENO A ANHIDRIDO FTALICO
EL anhdrido ftlico se produce tambin por la oxidacin cataltica de o-xileno con aire en
exceso, estos se presurizan, se calientan y se vaporizan, en un reactor PFR con un
catalizador de V2O5, tericamente se predicen rendimientos del 135% aunque en la prctica
no se haya logrado tales niveles; en Alemania se han obtenido rendimientos hasta del
124%, a nivel nacional, en CARBOQUIMICA se han obtenido rendimientos del 115%. El
anhdrido de ftlico se produce por la oxidacin de o-xileno como sigue:
Las reacciones son:

Produccin de Anhdrido Ftlico

Reacciones secundaria.

DESCRIPCION DEL PROCESO.

En este mtodo se emplea o-xileno de un 95% de pureza, que se oxida a 375-410C, con
exceso de aire sobre catalizadores de V2O5 en reactores multitubulares de aproximadamente
10000 tubos.
El anhdrido ftlico se obtiene con una selectividad del 78% (o-xileno) y tras una
destilacin en dos pasos, se obtiene con una pureza de por lo menos 99.8%. Como
subproducto se obtiene cido ftlico, ftalida, anhdrido maleico, entre otros.
El anhdrido maleico (5 kg por cada 100 kg de anhdrido ftlico) es un subproducto valioso
que se puede aislar econmicamente.
Segn un nuevo desarrollo en el proceso von heyden que emplea reactores multitubulares
de construccin especial que, haciendo uso de un bao de sales fundidas para su
refrigeracin, controlan exactamente la temperatura y con ello, admiten una mayor carga
3

superior del aire con o-xileno (60g/m frente a 44

3

g/m ). El elevado desarrollo de calor conduce a un

Considerable
energa.

ahorro

de

Para este proceso se una un reactor con tubos

verticales de lecho fijo.
interior de 25 mm.

Con tubos de dimetro

Produccin de Anhdrido Ftlico

http://www.quinitron.com/productos.htm

Produccin de Anhdrido Ftlico

Los cuales contienen el catalizador. Tambin la cubierta tiene un nmero de discos de

ruptura para mitigar la presin.
Oxidacin y Destilacin.- El o-xileno calentado se inyecta dentro de un flujo comprimido
(1.5 bar), filtrando y precalentando el aire. Esta mezcla de gas entra en el reactor, donde se
pone en contacto con el catalizador (vida til de 3 aos garantizados). Durante esta reaccin
y dependiendo de la cantidad de alimentacin, se pueden usar 1293 KJ/mol de o-xileno.
Este calor de reaccin se extrae, por un bao de sal que es una mezcla de nitrato de potasio
y nitrato de sodio con una temperatura de fusin de 140 a 145C. De manera que el bao de
sal recircula a travs del reactor y regresa al enfriador del bao de sal, las temperaturas
estn entre el rango de 375 y 410 C.
Como la sal se enfra, se genera vapor a media o alta presin. Este vapor puede sustituir
algunos requerimientos de electricidad en el proceso, por ejemplo para impulsar a la turbina
del compresor. El vapor adicional se genera en el cambio de enfriamiento de gas de salida
del reactor.
El anhdrido ftlico crudo se condensa en separadores especiales que son condensadores
tipo (switch) interruptor. Con una temperatura de fusin de 130C, el anhdrido ftlico
crudo se separa como slido, usando alternativamente vapor y agua en los separadores. Una
seccin del tren de separadores se usa para la condensacin y la otra para la recuperacin
del anhdrido ftlico crudo fundido mediante un ciclo de calentamiento.
El aire que sale de los separadores contiene subproductos orgnicos. Este aire se purifica en
el lavador de agua o por incineracin trmica cataltica.
El anhdrido ftlico crudo colectado de los condensadores switch es tpicamente de 98.5 %
de anhdrido ftlico, con pequeas cantidades de cido ftlico, anhdrido maleico, cidos
mono carboxlicos y ftalida.
Este anhdrido ftlico es acumulado en un tanque colector y es entonces sujetado a una
destilacin a vaco para la purificacin. Despus de la destilacin, el producto final ser de

99.9% de pureza con pequeas cantidades de anhdrido maleico, cido benzoico y ftalida.
Entre 107 y 109 Kg de anhdrido ftlico puro se obtiene por 100 Kg de o-xileno. (2)

http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceu.html
Durante el proceso se forman subproductos de la reaccin los cuales se enumeran a
continuacin:
ANHIDRIDO MALEICO
Muchas sustancias qumicas comerciales se pueden obtener a partir del Anhdrido Malico
como: Acido fumrico, Acido succnico, Acido asprtico y el cido tartrico. El cido
sulfocnico producido a partir del Anhdrido Malico es utilizado para la produccin de
agentes humectantes. Muchos de los derivados del Anhdrido Malico tienen importancia
en la industria farmacutica, textiles, qumicos para fotografa, agentes de actividad
superficial, agentes de bronceado y aditivos del petrleo.
Como consecuencia de las propiedades de reactividad dadas por los dobles enlaces del
anillo, el Anhdrido Malico se puede utilizar para en reacciones de poli condensacin y
poli adicin.

Produccin de Anhdrido Ftlico