BENCENO

El benceno (C6H6, Punto de ebullicin: 80C, densidad: 0.8789, punto de

inflamacin: -11C, temperatura de ignicin: 538C), es un lquido voltil,
incoloro e inflamable hidrocarburo aromtico que posee un olor caracterstico
distinto. El benceno es prcticamente insoluble en agua (0,07 partes en 100 partes
a 22 C); y totalmente miscible con alcohol, ter, y numerosos lquidos
orgnicos. Durante muchos aos el benceno (benceno) se hizo del alquitrn de
hulla, pero nueva procesos que constan de reformado cataltico de nafta y
hidrodesalquilacin de tolueno son ms apropiados. El benceno es un
componente natural de petrleo, pero puede no ser separado de petrleo crudo
por destilacin simple debido a la formacin de azetropo con varios otros
hidrocarburos. Recuperacin
ismoreeconomicalifthepetroleumfractionissubjectedtoathermalorcat-alytic
proceso que aumenta la concentracin de benceno. Derivado del petrleo
benceno se produce comercialmente mediante la reforma y separacin,
desalquilacin trmica o cataltica de tolueno, y desproporcionada accin. El
benceno tambin se obtiene a partir de gasolina de pirlisis formado en el
craqueo con vapor de olefinas.
Si el benceno es el producto principal deseado, una fraccin de nafta ligera
estrecha hirviendo sobre el rango de 70-104C se alimenta al reformador, que
contiene un catalizador de metal noble que consiste en, por ejemplo, platinorenio sobre una alta rea superficial soporte de almina. Las condiciones de
funcionamiento del reformador y tipo de material de alimentacin a determinar la
cantidad de benceno que puede ser producido. El producto de benceno est ms a
menudo se recuper del reformado por disolvente tcnicas de extraccin.
En el proceso de plataformas (Fig. 1), la materia prima es generalmente una recta
correr, trmicamente agrietado, catalticamente rajado, o hidrocraqueo C6 a
200C nafta. La alimentacin se primera hidrotratado para eliminar el azufre,
nitrgeno, o oxicompuestos gen que falta El catalizador, y tambin para eliminar
olefinas presentar en naftas craqueadas. La alimentacin hidrotratada se mezcla
entonces con reciclado de hidrgeno y precalentado a 495-525C a presiones de
116 a 725 psi (0,8 a 5 MPa). Relaciones de carga de hidrgeno tpicos de 4.000 a
8.000 pies cbicos estndar por barril (SCF / bbl) de alimentacin son necesarios.

La alimentacin se hace pasar luego a travs de una serie apilada de tres o cuatro
reactores que contiene el catalizador (cloruro de platino o renio cloruro apoyado
en slice o slice-almina). Los grnulos de catalizador se apoyaron en general en
una cama de esferas de cermica.
El producto que sale del reactor consta de hidrgeno en exceso y un reformado
rico en compuestos aromticos. El producto lquido del separador va a un
estabilizador de donde se eliminan hidrocarburos ligeros y enviados a un
desbutanizador. El platino desbutanizada se enva entonces a un divisor donde C8
y C9 se retiran compuestos aromticos. La sobrecarga divisor al platino, que
consiste en benceno, tolueno, y no aromticos, es entonces extrada mediante un
disolvente.
Los disolventes usados para extraer el benceno incluyen sulfona de tetrametileno
(Fig.
2),
dietilenglicol, proceso
metilpirrolidinona N, dimetilformamida
formamida, dixido de azufre lquido, y tetraetilenglicol.
El benceno tambin se produce por la hydrodemethylation de tolueno bajo
condiciones catalticos o trmicos.
En la hidrodesalquilacin cataltica de tolueno (Fig. 3):
C6H5CH3 + H2 C6H6 + CH4
tolueno se mezcla con una corriente de hidrgeno y se pasa a travs de un vaso
relleno con un catalizador , usualmente apoyado xidos de cromo o molibdeno,

platino o de platino, xidos de slice o almina. La temperatura de

funcionamiento turas van desde 500 hasta 595C y las presiones son
generalmente 580 a 870 psi

(4 a 6 MPa). La reaccin es exotrmica y control de la temperatura (por

inyeccin es necesaria la de hidrgeno de enfriamiento) en varios lugares a lo
largo de la reaccin secuencia. Conversiones por pasada tpicamente alcanzan el
90 por ciento y la selectividad a el benceno es a menudo mayor que 95 por
ciento. El proceso cataltico se produce en temperaturas ms bajas y ofrece
mayor
selectividad
pero
requiere
frecuentes
regeneracin
del
catalizador. Productos que salen del reactor pasan a travs de un separador donde
sin reaccionar de hidrgeno se retira y se recicla a la alimentacin.
El fraccionamiento adicional separa el metano a partir del producto de benceno.
El benceno tambin es producida por la transalquilacin de tolueno en la que dos
molculas de tolueno se convierten en una molcula de benceno y una molcula
de ismeros de xileno mixtos. En el proceso (Fig. 4), tolueno y C9 compuestos
aromticos se mezclan con el lquido reciclar y reciclar el hidrgeno, se calent a
350-530C a 150-737 psi (1 a 5 MPa), y se carg en un reactor que contiene un
lecho fijo de noble metal o catalizador de tierra rara con proporciones de 5 de
hidrgeno a material de alimentacin mol: 1 a 12: 1. Despus de la eliminacin
de los gases, el lquido separador se libera de la luz fines y los fondos son luego
tratados con arcilla y se fracciona para producir benceno de alta pureza y
xilenos. El rendimiento de benceno y xileno obtenido a partir de este
procedimiento es aproximadamente el 92 por ciento de la terica.
Otras fuentes de benceno incluyen procesos de craqueo a vapor pesado naftalina
o hidrocarburos ligeros tales como propano o butano para producir un quido
producto uid (gasolina de pirlisis) rico en compuestos aromticos que contiene
hasta aproximadamente 65 por ciento de compuestos aromticos,
aproximadamente 50 por ciento de los cuales es benceno. El benceno puede ser
recuperado por extraccin con disolvente y destilacin subsiguiente.
El benceno tambin puede ser recuperado de alquitrn de hulla. La fraccin de
menor punto de ebullicin del alquitrn se extrae con sosa custica para eliminar
los cidos de alquitrn, y la aceite de base se separa por destilacin y se purific
adicionalmente por hidrodesalquilacin.
El benceno se usa como un intermedio qumico para la produccin de muchos
compuestos industriales importantes, tales como estireno (poliestireno y snttico
de goma), fenol (resinas fenlicas), ciclohexano (nylon), anilina (colorantes),
alquilbencenos (detergentes), y clorobencenos. Estos intermedios

ates, a su vez, de suministro de numerosos sectores de la industria qumica que

produce productos farmacuticos, productos qumicos especiales, plsticos,
resinas, colorantes y pesticidas.
En el pasado, el benceno se ha utilizado en la industria del calzado y prendas de
vestir como una disolvente de caucho natural. El benceno tambin ha encontrado
una aplicacin limitada en medicina para el tratamiento de ciertos trastornos de la
sangre y en veterinaria la medicina como desinfectante.
El benceno, junto con otros hidrocarburos aromticos luz de alto octanaje tales
como tolueno y xileno, se utiliza como un componente de gasolina de motor. El
benceno es utilizado en la fabricacin de estireno, etilbenceno, cumeno, fenol,
ciclo-hexano, nitrobenceno y anilina. Ya no se utiliza en cantidad apreciable
como disolvente debido a los riesgos de salud asociados con ella.
El etilbenceno se hace a partir de etileno y benceno y luego deshidrogenasa
hidrogenados de estireno, que se polimeriza para diversas aplicaciones de
plsticos.
El cumeno se fabrica a partir de propileno y benceno y luego se convierten fenol
y acetona. Ciclohexano, un material de partida para algunos de nylon, es hecha
por hidrogenacin de benceno. La nitracin del benceno seguido de reduccin da
la anilina, importante en la fabricacin de poliuretanos.