2/10/2015

ChitosaneWikipdia

Chitosane
Lechitosaneouchitosanestun
polyosidecomposdela
distributionalatoiredeD
glucosaminelieen(14)(unit
dsactyle)etdeNactylD
glucosamine(unitactyle).Ilest
produitpardsactylation
chimique(enmilieualcalin)ou
enzymatiquedelachitine,le
composantdel'exosquelettedes
arthropodes(crustacs)oude
l'endosquelettedescphalopodes
(calmars...)ouencoredelaparoi
deschampignons.Cettematire
premireestdminralisepar
traitementl'acidechlorhydrique,
puisdprotineenprsencede
soudeoudepotasseetenfin
dcoloregrceunagent
oxydant.Ledegrd'actylation
(DA)estlepourcentaged'units
actylesparrapportaunombre
d'unitstotales,ilpeuttre
dterminparspectroscopie
infrarougetransformede
Fourier(IRTF)ouparuntitrage
parunebaseforte.Lafrontire
entrechitosaneetchitine
correspondunDAde50%:en
delecomposestnomm
chitosane,audel,chitine.Le
chitosaneestsolubleenmilieu
acidecontrairementlachitine
quiestinsoluble.Ilestimportant
defaireladistinctionentrele
degrd'actylation(DA)etle
degrdedactylation(DD).L'un
tantl'inversedel'autrec'est
direqueduchitosaneayantunDD
de85%,possde15%de
groupementsactyleset85%de
groupementsaminessurses
chanes.

Chitosane

Structurechimiqueduchitosane.

Identification
Synonymes Poliglusam
NoCAS

SMILES

InChI

9012764
O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H](O)
[C@H]1N)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]
([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]
([C@@H]
([C@H]1NC(OC)=O)O)O[C@@H]1O[C@@H]
([C@H]([C@@H]
([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]
([C@@H]([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]
([C@H]([C@@H]
([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]
([C@@H]([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]
([C@H]([C@@H]
([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]
([C@@H]
([C@H]1N)O)O)CO)CO)CO)CO)CO)CO)CO)CO)CO
PubChem,vue3D
InChI:vue3D
InChI=1/C56H103N9O39/c18756(86)6528
38(84)46(19(1074)9655(28)1044518(973)95
49(27(64)37(45)83)973912(367)88
47(85)20(57)31(39)77)10354
26(63)36(82)44(17(872)9454)10253
25(62)35(81)43(16(771)9353)10152
24(61)34(80)42(15(670)9252)10051
23(60)33(79)41(14(569)9151)9950
22(59)32(78)40(13(468)9050)9848
21(58)30(76)29(75)11(266)8948/h1155,66
85H,210,5764H2,1H3,(H,65,86)/t11,12,13,14
,15,16,17,18,19,20,21,22,23,24,25,26,27
,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40
,41,42,43,44,45,46,47
,48+,49+,50+,51+,52+,53+,54+,55+/m1/s1

UnitsduSIetCNTP,saufindicationcontraire.
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Sommaire
1Histoire
2Propritsetapplicationsdu
chitosane
2.1Applicationen
cosmtiqueetdittique
2.2Applicationenmdecine
2.3Applicationenprotection
descultures
2.4Autres
3Efficacitcontroverse
4Productionetmarch
5Notesetrfrences
6Voiraussi
6.1Articlesconnexes
6.2Liensexternes

Lechitosanecommercialest
produitpartirdelacarapacedes
crustacs,dontlePandalus
borealis.

Histoire
Lechitosaneatdcouverten1859parC.Rougetentraitantla
Synthseduchitosanepartirde
chitineavecduKOHconcentrtempratureleve.Lenom
lachitine.
chitosanouchitosane,atproposparHoppeSeyleren1894.Il
estaujourd'huiproduitcommercialementpartirdesdchets
provenantdelaconsommationdecrustacsetdelatransformationindustrielledechampignons.LeDA
desproduitscommerciauxvariede60100%.Onpeutremarquerque,tandisquelachitineestproduite
parungrandnombred'organismesvivants,lechitosanen'atobservquedansquelquesmicro
organismes.Ilfaut,suivantlasourceetleprocdutilis,entre25kget10kgdecarapacepourfaire
1kgdechitosane.

Propritsetapplicationsduchitosane
Lechitosaneestbiodgradableetbiocompatible(notammenthmocompatible).Ilestgalement
bactriostatiqueetfongistatique.

Applicationencosmtiqueetdittique
Lechitosaneestutilisdanslesproduitscosmtiquesetdittiques.Ilestconnudepuisfortlongtemps
auJaponpoursaremarquablecapacitdedvelopperungelprotecteurdansl'estomac.
Lechitosaneadesaffinitschimiquesavecleslipides,aveclesquelsilseliedsqu'ilsetrouveleur
proximit.Lechitosanepeutainsi"fixer"environ15foissonproprepoidsdelipides.Cetteliaisonne
pouvanttremtabolise,lesgraissesneseraientdoncpasabsorbesparl'organisme.Lesgraissesetle
chitosaneseraientdoncliminsparlesvoiesnaturelles.Sousuneformethrapeutique,lechitosane
devrait,pourcesraisons,treprisavantlesrepas.Cependant,cettecapacitdpenddutypedegraisse.
Deplus,lechitosanen'estpassolubledanslesmilieuxdontlepHestinfrieur2doncl'efficacitdu

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chitosaneabsorbsousformedepoudre(capsuleoupilule)seraittrsfaibleetdonclimitelapartiedu
hautintestinolepHestaudessusdepH2.Silechitosanelimitel'absorptiondegraisse,ilnefaitpas
perdredepoids:ilenlimiteraitsimplementl'apport.
LechitosaneabaisseraitleniveautotaldecholestrolLDL("mauvaischolestrol")etlveraitleniveau
deHDL("boncholestrol").Ilprviendraitgalement,auxdiresdecertains,l'apparitionducancerdu
clon.
Autrespropritsdittiquesvoquesmaisnonprouves:
Favoriseraitletransitintestinal.
Diminueraitl'acideurique.
Permettraitlachlationdesmtauxlourds

Applicationenmdecine
Lechitosaneestactuellementtudipourdiversesapplicationsdansledomainedesbiomatriaux,
notammentpourlargnrationdestissusetl'ostognseetlavectorisationdemolcules
biologiquementactives.

Applicationenprotectiondescultures
Lechitosaneadespropritsantivirales,antibactriennesetantifongiques,quionttexplorespourde
nombreusesutilisationsagricoles.Ilatutilisspourluttercontrelesmaladiesdesplantesourduire
1
leurpropagation,oupouramliorerlesdfensesnaturellesdesplantes .

Autres
Lechitosaneestgalementutilispourletraitementdeseauxusesparfiltration:commec'estun
polymrecationique,ilpermetdecomplexerlesmtauxlourds(liensdecoordination),lesgraisseset
certainscompossphosphors,etrduitlaturbiditdel'eaudemanireplusefficacequelesable.Ilagit
aussicommeaidecoagulant,rduisantouliminantainsilesproduitsbasedepolyacrylamide,
d'aluminium(alun),actuellementutilissdanslestraitementsd'eauxuses(Rf:ArnoldBlaischimiste
MarinardBiotech).

Efficacitcontroverse
Lechitosaneestuncapteurdegras.Ilalacapacitd'interagiraveclesgraissesdusystmedigestifet
donclimiterleurabsorption.Ainsi,lechitosanepeuttreuncomplmentefficacepouraiderlaperte
2
depoidsdurantlespriodesdergimeoupourlestabiliser.LametaanalyseCochranede2007 ,quia
valulesessaiscliniquesdisponiblesrelatifsauxeffetsduchitosanesurlapertedepoids,aconcluque
lepoidscorporelettouslesparamtreslisaucholestrolvoluaientdemanirefavorableaprslaprise
dechitosanecomparauplacebo.Pourlesgroupesdepersonnesprenantduchitosane,ladiffrence
moyennedanslamassecorporelletaitde1,7kg(2,11,3kg),changementstatistiquement
significatif.Danscesnombreusestudescliniques,aucuneffetsecondaireparticuliernatobservla
suitedelingestiondechitosane.Laqualitvarie(entermesdedure,denombreetdescaractristiques
despatients,dedoses,detypedergime,dequalitetdecaractristiquesduchitosane,etc.)desessais
cliniqueseffectuspourvaluerlinfluenceduchitosanesurlapertedepoidspourraientexpliquer
3
certainesdesdisparitsobservesdanslesrsultatsdesessaiscliniques etlescritiquesexprimesquant
l'efficacitrelleduchitosane.Dansunmodleexprimentaldel'estomacetduduodnumtendu,le
chitosaneamontrquilinteragissaitavecl'huile,cequienlimitaitlabsorptionauniveaududuodnum
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etamlioraitl'excrtiondeslipides .Cependant,lemcanismed'interactionentrelechitosaneetles
lipidesestencoremconnu.Bienquecertainsdtracteursaffirmentquelaversionmodifieduchitosane
stoppel'absorptiondequelquesminraux,plusieurstudesanimalescontredisentcetteaffirmationen
dmontrantpasoupeud'effet.Chezlasouris,l'ingestiondechitosanen'apasdiminuleniveaudefer,le
5
zincoucuivre .Deplus,iln'yaaucunepreuvechezlhommedeffetssecondairesnfastes,en
particuliersurlabsorptiondenutriments.

Productionetmarch
En2003,ilexistaitenviron65producteursdechitosanedanslemondedont95%utilisentdescrustacs
6
commesourcedematirespremires ,onpeutgalementleproduirepartirdecertainsvgtaux.Le
marchduchitosaneestenpleinecroissancegrceauxapplicationsdeplusenplusnombreuses.Par
exemple,en2000,lesventesdecomprimbasedechitosanepourlapertedepoidsauxUSAtaient
estimes6millionsUS$.

Notesetrfrences
1. (en)AbdelbassetElHadrami,LorneR.Adam,IsmailElHadramietFouadDaayf,ChitosaninPlant
Protection,MarineDrugs,vol.8,
2010,p.968987
(DOI10.3390/md8040968(http://dx.doi.org/10.3390/md8040968),lireenligne
(http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2866471/)).
2. (en)JullAB,NiMhurchuC,BennettDA,DunsheaMooijCAE,RodgersA,Chitosanforoverweightor
obesity,Cochranereview,
2008
3. (en)SchillerRN,BarragerE,SchaussAG,NicholsEJ.,ARandomized,DoubleBlind,PlaceboControlled
StudyExaminingtheEffectsofaRapidlySolubleChitosanDietarySupplementonWeightLossandBody
CompositioninOverweightandMildlyObeseIndividuals,JournaloftheAmericanNutraceuticalAssociation,
2001
4. (en)RodrguezMS,AlbertengoLE.,Interactionbetweenchitosanandoilunderstomachandduodenaldigestive
chemicalconditions,BiosciBiotechnolBiochem,
2005
5. (en)ZengL,QinC,HeG,WangW,LiW,XuD.,Effectofdietarychitosansontraceiron,copperandzincin
mice,CarbohydratePolymers74,
2008
6. ScreeningofPropertiesofModifiedChitosantreatedWood(http://www.bfafh.de/inst4/45/ppt/05_39.pdf)
consultle03022009

Voiraussi
Articlesconnexes
Chitine
Glucosamine
Nactylglucosamine

Liensexternes
(en)TheChitosanaseWebPage(http://pages.usherbrooke.ca/rbrzezinski/)

Cedocumentprovientdehttps://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Chitosane&oldid=114467689.
Derniremodificationdecettepagele25avril201519:04.
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