Manual de Química Orgánica II PDF

UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA
UNIDAD IZTAPALAPA
Dr. Enrique Fernndez Fassnacht
Rector General
Mtra. Iris Santacruz Fabila
Secretaria General
UNIDAD IZTAPALAPA
Dr. Javier Velzquez Moctezuma
Rector
Dr. scar Jorge Comas Rodrguez
Secretario
Dr. Rubn Romn Ramos
Director de la Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud
Dr. Octavio Loera Corral
Jefe del Departamento de Biotecnologa.
Dra. Milagros Huerta Coria
Coordinadora de Extensin Universitaria
Lic. Adrin Felipe Valencia Llamas
Jefe de la Seccin de Produccin Editorial
Primera Impresin 2012
UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA
UNIDAD IZTAPALAPA
Av. Michoacn y La pursima
Iztapalapa, 09340. Mxico, D. F.
Impreso y hecho en Mxico/Printed in Mexico
ndice
Prlogo
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
Introduccin
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
Prctica 1.
Sntesis de aspirina: obtencin de cido acetilsaliclico.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
Prctica 2.
Reaccin de Cannizzaro: obtencin de alcohol benclico y cido benzoico. . . . . . . 17
Prctica 3.

Sntesis de p-nitroanilina en tres etapas: 1a etapa, acetilacin de anilina

para la proteccin del grupo amino. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
Prctica 4.

Sntesis de p-nitroanilina en tres etapas:

2a etapa, nitracin de la acetanilida. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
Prctica 5.


3a etapa, hidrlisis de p-nitroacetanilida. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43
Prctica 6.

Sntesis de paracetamol en dos etapas:

1a etapa, reduccin de p-nitroacetanilida. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51
Prctica 7.


2a etapa, diazoacin y desplazamiento nucleoflico.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
61
Prctica 8.
Formacin de osazonas.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
69
Prctica 9.

Saponificacin: hidrlisis de glicridos

(steres de la glicerina) para la obtencin de un jabn.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica II
Prlogo
El presente Manual de prcticas de laboratorio de Qumica Orgnica II es elaborado como parte del trabajo de una comisin
acadmica, integrada por profesores de la Divisin de CBS que imparten de forma continua los cursos de qumica orgnica y
anlisis funcional orgnico, la cual fue coordinada por el M. en C. Jorge Haro Castellanos. En primera instancia, se busc dar
continuidad al proceso de actualizacin de los planes y programas de las licenciaturas en Ingeniera Bioqumica Industrial e Ingeniera de los Alimentos; as como atender los requisitos para el trabajo en los Laboratorios de docencia que se plasman en el
Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones de los Laboratorios de
Docencia, aprobado por el Consejo Acadmico de la Unidad Iztapalapa, en la Sesin nmero 314 del 9 de noviembre de 2009.
El alumno encontrar una gua integral para realizar las actividades de laboratorio de la UEA de Qumica Orgnica II, ampliando los conocimientos adquiridos en los cursos de qumica general y qumica orgnica. Dentro de los aspectos novedosos
del manual, resalta el hecho de la vinculacin de la parte prctica con el contenido terico de la UEA, as como la pertinencia del
equipo y reactivos acordes con las facilidades de la Divisin de CBS. De igual forma, se destaca la claridad de objetivos y metodologa, esta ltima se describe por etapas acorde con las operaciones unitarias involucradas, de forma similar a los procesos
industriales. De igual forma se incluye un cuestionario de evaluacin y la bibliografa correspondiente. A diferencia de otros textos, este manual incluye el mecanismo de reaccin, mismo que facilitar la comprensin de las reacciones que se presenten a lo
largo del desarrollo experimental. Asimismo, se presenta un esquema donde se muestra en forma grfica el montaje del equipo
empleado y un diagrama de flujo para el manejo de residuos, Cada prctica presenta una tabla que resume de forma clara y precisa
los aspectos de seguridad necesarios para el manejo de cada uno de los reactivos empleados, resaltando as el compromiso de
los docentes y alumnos por el cuidado hacia la vida y el ambiente.
Por el contenido y el formato en que se presentan cada una de las prcticas, este manual se dirige sobre todo a alumnos
de licenciatura; sin embargo, esta obra tambin puede considerarse material de referencia para profesionales y docentes en el
campo.
Este manual es el resultado del esfuerzo conjunto de los miembros de la comisin, en el que a lo largo de varios meses de
trabajo, dejaron plasmado su nimo y entrega por la docencia, as como su amplia experiencia y pasin por el tema. Los autores
realizaron una extensa revisin de textos, discutieron y defendieron sus puntos de vista, no solo en el mbito de la docencia, sino
en el impacto que tiene esta UEA, tanto en la formacin acadmica de nuestros alumnos como en el ejercicio de su profesin. En
este manual tambin se incorporan los comentarios que se recibieron por parte de docentes de otras instituciones acadmicas,
ya que el trabajo fue presentado en el tema de educacin del XXXII Encuentro Nacional de la Academia Mexicana de Investigacin y Docencia en Ingeniera Qumica en 2011.
Felicito a los autores por el cuidado en la preparacin y seleccin del material, pero sobre todo aprecio de manera encarecida
el entusiasmo y compromiso al atender el llamado para la creacin de esta obra. Sin duda la planta acadmica da vida y es la
columna vertebral de esta Casa abierta al tiempo.
Dr. Octavio Loera Corral

Jefe del Departamento de Biotecnologa
Universidad Autnoma Metropolitana
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Mara Barba Chvez
Introduccin
En la Universidad Autnoma Metropolitana, Unidad Iztapalapa, se est llevando a cabo la actualizacin de los planes y programas de estudio de las licenciaturas de la Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud, de acuerdo a las Polticas Operativas de
Docencia (PODIS) aprobadas por el Consejo Acadmico de la Unidad el 28 de enero de 2003. Las PODIS tienen como propsito
armonizar la organizacin acadmica y propiciar el desarrollo coherente de la docencia en la Unidad, por lo que ahora se realiza
a cabo un proceso formativo integral para la organizacin del modelo educativo sobre la base de cuatro mbitos: 1) la flexibilidad curricular; 2) la corresponsabilidad; 3) el manejo de lenguas extranjeras; y 4) la vinculacin docencia investigacin. Como
consecuencia de lo anterior, los programas de teora de las Unidades de Enseanza Aprendizaje (UEA) de Qumica Orgnica
I y II se actualizaron recientemente.
Por otra parte, en el Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones de
los Laboratorios de Docencia (IFIORUSILD), aprobado por el Consejo Acadmico en la Sesin nmero 314 del 9 de noviembre
del 2009, se seala con toda precisin que Toda UEA que contemple en su programa de estudios actividades experimentales
(prcticas de laboratorio) deber contar con un manual de prcticas. En este se sealarn los objetivos, la programacin de las
actividades, la relacin de los equipos, materiales y artculos consumibles que sern utilizados, as como la disponibilidad
de los mismos. Adems, se incluir informacin explcita acerca de las medidas de seguridad y, en su caso, las concernientes
a la disposicin de residuos o desechos que debern observarse de acuerdo con las indicaciones de los Anexos referidos en
el Artculo 27 (Artculo 3 del captulo I, Disposiciones Generales). De igual forma, el procedimiento se encuentra indicado en
el Artculo 4 del mismo captulo: Los manuales de prcticas mencionados en el Artculo anterior debern ser elaborados por
los profesores involucrados en la imparticin de la UEA correspondiente, a solicitud del Director de la Divisin o del Jefe de
Departamento, y aprobados por el Consejo Divisional respectivo; asimismo, debern ser revisados anualmente, y en su caso
actualizados, en atencin a las necesidades propias de la UEA.
Con base en lo anterior, en el presente trabajo se presenta el Manual para el curso de Laboratorio de Qumica Orgnica II,
elaborado por la comisin designada por la Jefa del Departamento de Biotecnologa, Dra. Edith Ponce Alquicira (2008-2012), e
integrada por los autores de la presente obra, teniendo como directrices para su elaboracin: 1) La vinculacin con el programa
de teora; 2) La actualizacin de los mtodos; y 3) La obtencin de productos representativos del rea acadmica.
Prctica 1
Sntesis de aspirina: obtencin de cido acetilsaliclico
Vinculacin con el programa de teora
La obtencin de steres es una reaccin caracterstica y muy utilizada en la industria. Esta reaccin est indicada en el punto 1.7.3
del programa de teora del curso de Qumica Orgnica II.
H
O
acetilacin
O
(esterificacin)
grupo hidroxilo
(fenol)
grupo acetilo
(ster)
Objetivo
Efectuar la reaccin de esterificacin de un fenol, ejemplificado con la transformacin de cido saliclico a cido acetilsaliclico
(aspirina) mediante la reaccin del grupo hidroxilo del cido saliclico por accin del anhdrido actico con cido sulfrico (catalizador).
OH
H
O
OH
O
O
anhdrido actico
H 2 SO 4
cido saliclico
+ HO
cido acetisaliclico
Mecanismo de reaccin
Primer paso: protonacin.
+ H
O
O
anhdrido actico
O
O
cido sulfrico
Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud
Segundo paso: Adicin.
OH
O
H
OH
O+
H
O
cido saliclico
Tercer paso: Eliminacin.
OH
OH
+O
O
O
+O
H
cido actico
Cuarto paso: Desprotonacin.
OH
OH
+O
O
O
O
H
cido acetisaliclico
10
Prctica 1
+
H 3O
Material
Reactivos
aparato FisherJohns
cido saliclico
cristalizadores
cido clorhdrico
embudo Bchner
cido sulfrico
equipo Quickfit
agua destilada
matraz Kitasato de 250 mL
anhdrido actico
micro esptula
bicarbonato de sodio
papeles filtro
etanol
papel pH
hielo
parrillas elctricas con agitacin
pinzas 3 dedos
pipeta graduada de 10 mL
pisetas con agua
portaobjetos
propipeta
soportes universales
vasos de precipitados de 250 mL

* La cantidad necesaria indicada por el profesor
Desarrollo
Etapa 1. Desarrollo de la reaccin.
En un matraz esfrico de 250 mL (Figura 1) coloque 5 g de cido saliclico, despus agregue 10 mL de anhdrido actico
(medidos con una pipeta equipada con una propipeta), inicie la agitacin magntica y en seguida adicione 10 gotas de cido
sulfrico. Caliente durante 15 minutos el matraz de reaccin en un bao mara, manteniendo la temperatura entre 70 y 80 oC y
continuando la agitacin.
Etapa 2. Precipitacin del producto (cido acetilsaliclico).
Estando el matraz todava caliente, retrelo del bao mara y agregue lentamente 5 mL de agua fra (precaucin: la mezcla de
reaccin puede reaccionar violentamente con el agua y salpicar). Despus adicione de una sola vez 35 mL de agua fra. Transfiera
la mezcla a un vaso de precipitados de 250 mL y enfre en un cristalizador con hielo, hasta que precipite un slido. En caso de que
no precipite raspe las paredes del vaso con una micro esptula para inducir la precipitacin, manteniendo el matraz sumergido
en el hielo.
Etapa 3. Purificacin y doble filtracin.
A la suspensin anterior, manteniendo la agitacin magntica, agregue poco a poco 50 mL de una solucin acuosa saturada de
bicarbonato de sodio (con cuidado para que la espuma no se derrame) y contine la agitacin hasta que termine la formacin
de burbujas (que indica la formacin de la sal del cido). Filtre la solucin con vaco (Figura 2), deseche el slido en caso de
haberse formado y coloque el filtrado acuoso en un vaso de precipitados, agregue gota a gota cido clorhdrico concentrado
hasta pH cido, enfre con hielo la suspensin formada, filtre con vaco (Figura 2) y lave con agua destilada fra hasta pH neutro.
Etapa 4. Recristalizacin.
Disuelva el slido en la mnima cantidad de etanol en caliente (Figura 3), agregue agua hasta que se ponga turbia la solucin
y se contina calentando a ebullicin hasta que se disuelva el slido (si no se logra disolver agregar un poco ms de etanol en
caliente), al enfriarse la solucin aparecen los cristales.
11
Etapa 5. Caracterizacin del producto.

Con una microesptula tome unos cristales del producto y colquelos en un portaobjetos para determinar su punto de fusin en
el aparato FisherJohns. Punto de fusin informado: 138 oC.
NOTA:
El cido acetilsaliclico sobrante que no haya sido utilizado deber colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorista.
NO DESECHARLO.
En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas, usos y precauciones que se debern tener con los reactivos
que se utilizan en la prctica. Incluya un diagrama de flujo y el cuestionario resuelto.
Equipo
Al vacio
Figura 1. Calentamiento con agitacin.
Figura 2. Filtracin al vaco.
Figura 3. Recristalizacin.
12
Prctica 1
Cuestionario
1. Cul es el propsito de tratar el cido acetilsaliclico formado con la solucin acuosa saturada de bicarbonato de sodio?
2. Cul es la funcin de un catalizador?
3. Por qu cuando se recristaliza el cido acetilsaliclico se solubiliza en la mnima cantidad de etanol en caliente, y despus se
agrega agua?
4. Describa otro mtodo de esterificacin de fenoles.
5. Cules son los usos y aplicaciones del producto obtenido?
6. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, y el uso y precauciones que se deben tener con
los reactivos que se utilizaron en la prctica.
Diagrama: Manejo de residuos

Etapa 1
5 g cido saliclico ms 10 mL de anhdrido actico y
10 gotas de cido sulfrico; calentar 15 min. 70-80C
Etapa 2
Mezcla de reaccin ms 5+35 mL
de agua fra/bao fro
Etapa 3
Precipitado ms 50 mL de bicarbonato de sodio se filtra. Filtrado
acuoso ms cido clorhdrico frio/bao fro; se lava a pH neutro y
se filtra nuevo slido
Filtracin
Slido
Polmeros del c. saliclico
Filtrado
Sal sdica del c. acetilsaliclico
D1
Filtracin
Slido
c. acetilsaliclico
D2
Filtrado
Agua con trazas
de c. acetilsaliclico en medio cido
D3
D1 Recuperar para desechos a incinerar.

D2 Recuperar por el profesor para uso posterior.
D3 Residuos a neutralizar y desechar en la tarja.
13
Bibliografa
Textos:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin Mxico, 5 Edicin, p. 865. Mxico.
Carey, Francis A. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, p. 879-880. Mxico.
Fox, Marye A., Whitesell, J. K. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, p. 558. Mxico.
Mc Murry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 7 Edicin, p. 807. Mxico.
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, p. 997-998. Mxico.
Solomons Graham, T. W. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V.,2 Edicin, p. 1136. Mxico.
Textos de Laboratorio y Manuales:

The Merck Index. 2006. 14th Edition, p.145, Whitehouse Station, N.J., EUA.
14
Prctica 1
Medidas de Seguridad
Sustancia
Primeros auxilios
Contracto con ojos
cido
acetilsalicilico
Lavara inmediatamente la zona

daada con agua
en abundancia. Si
ha penetrado en
la ropa, quitela y
contine lavando
la piel con agua
abundante.
Lavar inmediata- Mover al afectado

No provocar vAvise al profesor. No tirar al drenaje.
mente con agua
al aire fresco. Si
mito. En caso de Barrer y asegurarse Verter en el recicorriente aseguno respira, dar
que la vctima est que los residuos se piente designado
rndose de abrir respiracin artificial inconsciente, dar a han neutralizado.
por el profesor
bien los prpados. y mantenerlo en beber un poco de
y entregarlo al
Avisar al oftalmreposo.
agua o leche.
mismo.
logo.
cido
sulfrico
Lavar inmediatamente la zona

daada con agua
en abundancia. Si
ha penetrado en
la ropa, quitela y
contine lavando
la piel con agua
abundante.
Lavar inmediata- Mover al afectado

No provocar vAvisar al profesor.
mente con agua al aire fresco. Avisar mito. Beber agua Neutralize con sosa
corriente asegual mdico
en abundancia. No custica diluida,
rndose de abrir
efectuar medidas cal o carbonato de
bien los prpados.
de neutralizacin.
sodio. No tire al
Avisar al oftalmAvisar al mdico
drenaje.
logo.
Anhdrido
actico
Lavar la zona
Lavar con agua
daada con jabn abundante durante
neutro y abun15 minutos como
dante agua. Si
mnimo, abrinha penetrado en dole los prpados
la ropa, quitarla
(quitar las lentes
inmediatamente y
de contacto si
continuar lavando
puede hacerse con
con agua. Si persisten molestias, facilidad) y proporcionar asistencia
busque atencin
mdica.
mdica.
Lavar con agua
Enjuague los ojos
con agua corriente
durante 15 minutos, abriendo los
prpados y retirando los lentes de
contacto. Busque
atencin mdica.
Llevar al afectado
al aire fresco, aflojar la ropa y buscar
atencin medica.
Si no respira, dele
respiracin artificial. Si respira con
dificultad, dele oxgeno. Proporcione
atencin mdica.
Ingestin
Desecho y
tratamiento
Contacto con piel
Etanol
Inhalacin
Derrame
No tirar cao. Los

restos debern
colectarse en el recipiente destinado
para tal propsito.
El profesor dispondr estos residuos
de acuerdo a
tecnologa aprobada y a la legislacin
local.
No induzca vmito. Avisar al profesor. No tirar cao. Los
Dar agua o leche Neutralize con sosa restos debern
en abundancia.
custica diluida, colectarse en el reAfloje las ropas.
cal o carbonato de cipiente destinado
Si la vctima esta
sodio. No tirar al para tal propsito.
inconciente, dar
drenaje.
El profesor disponrespiracin artificial
dr estos residuos
y mantener en
de acuerdo a
reposo y caliente.
tecnologa aprobaProporcionar anda y a la legislacin
tencin mdoca.
local.
Llevar al afectado a No inducir vmito.

Aflojar ropa y
un lugar con aire
fresco. Si no respi- collares, corbatas,
ra, dele respiracin cinturones o cintos.
Si la vctima no
artificial. Si respira
respira realizar
con dificultad, dar
respiracin boca
oxgeno. Propora boca. Busque
cione atencin
atencin mdica
mdica.
inmediata.
Avisar al profesor.
Eliminar fuentes de
ignicin para vitar
incendio. Ventilar
el rea. Absorber el
lquido residual en
arena o absorbente
inerte y trasladarlo
a la campana de
extraccin. Lavar
con agua.
Verter en el recipiente designado

por el profesor
y entregarlo al
mismo.
15
Prctica 2
Reaccin de Cannizzaro: obtencin de alcohol benclico y cido benzoico.
La reaccin de Cannizzaro, un proceso qumico de dismutacin o desproporcin (auto oxidacinreduccin), caracterstico de
aldehdos que no poseen hidrgenos en el carbono (C2), forma parte del programa de teora de Qumica Orgnica II, en particular del punto 3.12 incluido en el tema 3, aldehdos y cetonas.
O
O
sin carbono a
aldehdos sin hidrgenos en el carbono 2 (carbono a )
Objetivo
Llevar a cabo la reaccin de autoxidacin-reduccin con el benzaldehdo para dar una mezcla de alcohol benclico y cido benzoico al exponerse a la accin de una base concentrada y posterior neutralizacin.
HO
+
K
KOH 40%
+
Benzaldehdo
alcohol benclico
(fase orgnica)
benzoato de potasio
(fase acuosa)
HCI
O
KCI
OH
+
cido benzoico
17
Primer paso: Ataque nucleoflico del ion hidroxilo al carbono del grupo carbonilo.
+
OH
Segundo paso: Formacin del dianin.
+
OH
H 2O
Tercer paso: Transferencia de un ion hidruro desde el dianin a una segunda molcula de benzaldehdo.
+ O H O +
K
K
+
K
+
O
+
benzaldehdo
benzoato de potasio
Cuarto paso: Formacin del alcohol benclico.
+ H
O
H
alcohol benclico
18
Prctica 2
+
O
Quinto paso: Formacin del cido benzoico.
K
H
+
H
Cl
+
Cl
cido benzoico
3
1
1
3
1
3
3
1
2
1
1
1
1
1
2
3
1
Material
Reactivos
cristalizadores
embudo Bchner
equipo Quickfit
mangueras
mantilla de calentamiento
matraces Kitasato 250 mL
papeles filtro, papel pH
parrilla elctrica con agitacin
pinzas de 3 dedos
piseta con agua
probeta de 100 mL
propipeta
restato
vasos de precipitados de 100 mL
vaso de precipitados de 250 mL
cido clorhdrico
agua destilada
benzaldehdo
ter etlico
hidrxido de potasio
hielo
sulfato de sodio anhidro
Desarrollo
Etapa 1. Reflujo.
En el matraz esfrico del equipo ilustrado en la Figura 1, disuelva 5 g de hidrxido de potasio en 25 mL de agua. A esta solucin
bsica adicione 8 mL de benzaldehdo y caliente a reflujo durante 1 h. Despus, enfre hasta temperatura ambiente el matraz con
la mezcla de reaccin, sumergindolo en un cristalizador con agua-hielo, si es necesario, adicione suficiente agua con agitacin
para disolver algn precipitado de benzoato de potasio que se haya quedado en el matraz.
Etapa 2. Extraccin.
Vierta la mezcla en un embudo de separacin (Figura 2), lave el matraz esfrico con 25 mL de ter etlico y adicione este al embudo de separacin. Agite el embudo para asegurar una extraccin eficiente del alcohol benclico por el ter etlico. Deje reposar
el embudo de separacin 5 minutos (quitando el tapn), luego separe la fase acuosa (inferior) en un vaso de precipitados y la
fase etrea (superior) en otro vaso de precipitados; regrese la fase acuosa al embudo de separacin y vuelva a extraerla con otros
25 mL de ter etlico; repita la operacin de separacin de las dos fases y combine los dos extractos etreos (que contienen el
alcohol benclico). Guarde la solucin acuosa para la separacin del cido benzoico.
19
Etapa 3. Obtencin del alcohol benclico (fase etrea).

Coloque el extracto etreo en un vaso de precipitados que est perfectamente seco, elimine el agua presente adicionando 10 g
de sulfato de sodio anhidro y agitando. Despus decante la solucin etrea en un vaso de precipitados de 100 mL seco y limpio.
Elimine el ter etlico por destilacin en bao de agua tibia (Figura 3) (tener precaucin con este procedimiento, pues el ter
etlico puede explotar con cualquier fuente de ignicin). Mida el volumen del alcohol benclico obtenido con una pipeta para
calcular el rendimiento.
Etapa 4. Obtencin del cido benzoico (fase acuosa).
Vierta con precaucin y agitando magnticamente, la solucin acuosa (obtenida al final de la etapa 2) en un vaso de precipitados
de 250 mL que contenga una mezcla preparada por la adicin cuidadosa de 50 mL de cido clorhdrico concentrado en 100 mL
de agua fra. Terminada la adicin contine con la agitacin y verifique con papel indicador que el pH de la solucin sea cido. Si
la suspensin est caliente, enfrela a temperatura ambiente, filtre el precipitado en un embudo Bchner con vaco (Figura 4) y
lave con agua fra hasta pH neutro. Deje secar el cido benzoico obtenido y pselo para obtener el rendimiento.
NOTA:
El alcohol benclico y el cido benzoico obtenidos debern colectarse en recipientes proporcionados por el laboratorista. NO
DESECHARLOS.
En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas y uso de los reactivos que se utilizan en la prctica. Incluya el
cuestionario resuelto.
Equipo
Salida del agua

Entrada del agua
Figura 1. Calentamiento para reflujo con agitacin.
Figura 2. Separacin de fases
20
Prctica 2
agua
a de
Entra
d
Salida
de agu
A la campana
Hielo
Figura 3. Destilacin sencilla.
Cuestionario
1. En la reaccin de Cannizzaro cuando una mezcla de dos aldehdos reacciona, sta suele dar todos los productos posibles.
Sin embargo, si uno de ellos es formaldehdo, la reaccin genera casi exclusivamente formato de sodio y el alcohol correspondiente al otro aldehdo. De un ejemplo de esta reaccin de Cannizzaro cruzada.
2. Qu compuesto se oxida y cul se reduce en la reaccin de la pregunta anterior?
3. A qu se le llama condensacin aldlica? Escriba un ejemplo mediante una reaccin.
4. Qu objeto tiene agregar cido clorhdrico a la solucin acuosa obtenida en la prctica?
5. Qu aplicaciones tienen los productos obtenidos?
21
Manejo de residuos
Benzaldehdo + hidroxido de potasio

al 20%; calentar a reflujo 60 min.
Etapa 2
Extraccin
Capa orgnica
Capa acuosa
Benzoato de potasio
Alcohol benclico ms trazas

de benzaldehdo
Etapa 4
Etapa 3
Evaporacin del ter y
secado con Na2 SO4
Adicin de cido clorhdrico

concentrado
D1
D3
cido benzoico
ms cloruro de potasio
Alcohol benclico seco + trazas

de benzaldehdo
Filtracin
D1
Slido
cido benzoico
D2
Filtrado
Agua + sales con trazas
de cido benzoico
D3

22
Prctica 2
Bibliografa
Textos
Fox, Marye A., Whitesell, J. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, p. 607-608 Mxico.
Morrison, R. Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, p. 771-772. Mxico.
Solomons G. 1979. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 1 Edicin, p. 743-744. Mxico.
Textos de Laboratorio y Manuales

Vogel, A. 1996. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry. Prentice Hall, 5a Edicin, EUA.
23
Medidas de seguridad
Sustancia
Primeros auxilios
Contacto con piel
Contracto con ojos
cido
clorhdrico

daada con agua
en abundancia. Si
ha penetrado en
la ropa, quitarla
inmediatamente y
continuar lavando
la piel con agua
abundante.
Lavar inmediatamente con agua

corriente asegurndose de abrir
bien los prpados.
Avisar al oftalmlogo.
Benzaldehdo
Retirar la ropa y
lavar con abundante agua y jabn
no abrasivo. Tenga
especial cuidado
de limpiar los pliegues. Si la irritacin
persiste, busque
atencin mdica.
Enjuague los ojos Llevar al afectado

con agua corriente a un lugar con aire
durante 15 minufresco y buscar
tos, manteniendo atencin mdica.
los prpados bien
abiertos para
eliminar el producto. Si persiste el
dolor, consulte a
un oftalmlogo.
ter etlico
Lavar con abundante agua y jabn

no abrasivo. Tenga
especial cuidado
de limpiar los
pliegues, grietas
y la ingle. Si la
irritacin persiste,
busque atencin
mdica.
Lavar con agua

Llevar al afectado No inducir vmito
abundante durante
a un lugar con
al menos que
15 minutos como aire fresco, aflojar indique el personal
mnimo, abrinla ropa y buscar
mdico. Aflojar
dole los prpados atencin medica.
ropa y collares,
eventualmente
Si no respira,
corbatas, cinturo(quitar las lentes
dar respiracin
nes o cintos. Si la
de contacto si
artificial. Si respira victima no respira
puede hacerse con con dificultad dar realizar respiracin
fcilidad) y propor- oxgeno. Proporboca a boca.
cionar asistencia
cionar atencin
Busque atencin
mdica.
mdica.
mdica inmediata.
Hidrxido de
potasio
24
Inhalacin
Ingestin
Mover al afectado No provocar val aire fresco. Si no mito. En caso de

respira, dar respi- que la vctima est
racin artificial y
inconsciente, dar
mantenerlo calien- respiracin artificial
te y en reposo, no y mantenerla en
dar a ingerir nada. reposo y caliente.
Si est consciente, Si est consciente
suministrar oxgedar a beber un
no, y mantenerlo
poco de agua
sentado.
continuamente.
Retire la ropa
Lavar con agua
Lleve al afectado
contaminada y
abundante du- al aire fresco. Si no
lave con abundan- rante 15 minutos,
respira, dar reste agua y jabn
abrindole los
piracin artificial.
no neutro. Si la
prpados (quitar Mantngalo en reirritacin persiste, las lentes de con- poso. Proporcione
busque atencin
tacto cuando sea atencin mdica.
mdica.
posible) y proporcionar asistencia
mdica.
Prctica 2
Enjuague la boca
con agua fresca,
induzca el vmito
solamente si est
consciente.
Derrame
Desecho y
tratamiento
Avisar al profesor.
Diluir con agua
Ventilar el rea.
cuidadosamente,
Neutralizar con neutralizar con carbicarbonato de so- bonato de calcio o
dio o mezcla 50:50 cal. La disolucin
de hidrxido de
resultante puede
calcio y cal. Barrer vertirse al drenaje,
y asesgurarse que
con abundante
los residuos se han
agua.
neutralizado antes
de desechar al
drenaje.
Avisar al profesor.
Limpiar el rea
afectada.
No tirar al drenaje.
por el profesor y
etregarlo al mismo.
Avisar al profesor. Verter en el reciEliminar fuentes de piente designado

ignicin para evitar por el profesor
incendio. Ventilar
y entregarlo al
el rea. Absorber
mismo.
el lquido residual
en absorbente
inerte y trasladarlo
a la campana de
extraccin para
evaporar. Lavar
con agua.
Lave la boca
Avisar al profesor.
Colquelo en el
con agua. Si est Recoger el material recipiente designaconsciente sumi- en envases secos y do por el profesor
nistre abundante entregar al profey entregarlo al
agua. No induzca sor. Lavar el resimismo.
vmito. Busque duo con suficiente
atencin mdica
agua. Enjuague
inmediata.
con agua el rea
afectada.
Primeros auxilios
Sustancia
Sulfato de
sodio anhidro
Contacto con piel
Contracto con ojos
Inhalacin
Lavar con agua

abundante, despus quitar la ropa
contaminada y
lavar de nuevo.
Proporcionar asistencia mdica.
Enjuagar con agua Llevar al afectado

abundante durante al aire fresco y busvarios minutos
car atencin m(quitar las lentes dica. Proporcionar
de contacto si
atencin mdica.
puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia
mdica.
Derrame
Ingestin
Enjuagar la boca.
No provocar el
vmito. Proporcionar asistencia
mdica.
Desecho y
tratamiento
Barrer la sustancia
Lo que no se
derramada e
pueda conservar
introducirla en
para recuperacin
un recipiente
o reciclaje debe ser
tapado. Recoger
manejado como
cuidadosamente el desecho peligroso
residuo, trasladarlo y enviado a una
a continuacin a
instalacin de
un lugar seguro.
residuos.
No absorber en
aserrn u otros
absorbentes combustibles.
25
Prctica 3
Sntesis de p-nitroanilina en tres etapas: 1a etapa, acetilacin de anilina para la proteccin del grupo
amino
Las aminas primarias y secundarias reaccionan con anhdridos de cido para producir amidas.
+
R1
R1
R1
OH
R1
anhdrido de
cido carboxlico
amina 2 a
amida
cido carboxlico
La reaccin a realizar en esta prctica, acetilacin de anilina para la obtencin de acetanilida, es por una parte, una reaccin
caracterstica de las aminas, la cual se aborda en el punto 2.5 del programa de teora, pero adems se vincula con el programa
mediante el punto 1.7.4 correspondiente a la preparacin de amidas como parte de los derivados de los cidos carboxlicos
(Tema 1 del programa de teora).
Objetivo
O
H
O
O
OH
O
anhdrido de
cido carboxlico
amina 1 a
acetanilida
Efectuar la acetilacin de la anilina para obtener p-nitroacetanilida con el propsito de proteger el grupo amino de reacciones
indeseables cuando se lleve a cabo la reaccin de nitracin en la siguiente prctica (segunda etapa de la obtencin de p-nitroacetanilida), ya que la nitracin directa de la anilina no conduce al producto deseado (p-nitroanilina), sino al ismero meta debido
a la formacin del ion anilinio (adems de la susceptibilidad a la oxidacin de las aminas por el cido ntrico):
+
NH3
NH2
anilina
+
NH3
HNO3
HNO3
H2SO4
H2SO4
in anilonio
Productos
+ de oxidacin
NO2
m-nitroanilonio
27
Por tal razn, la obtencin de p-nitroanilina se realiza mediante un proceso global que comprende tres reacciones:
O
H
O
H
acetilacin
nitracin
anilina
hidrlisis
NO2
p-nitroanilina
NO2
p-nitroacetanilida
acetanilida
De estas tres reacciones de la Figura anterior, la primera se desarrolla en la presente prctica.
Primer paso: Protonacin del grupo carbonilo del anhdrido actico.
O
O
H
O
anhdrido actico
Segundo paso. Adicin:
O
H
anilina
28
Prctica 3
+N
Tercer paso. Eliminacin
H
O
H
O
H
O H N
H
O
O
cido
actico
cidoactico
Cuarto paso. Desprotonacin
O
H
O
O
H
O
O +
OH +
cido
acti co
cidoactico
Material
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
3
1
1
1
1
2
1
Aparato Fischer Johns

Barra magntica
Cristalizador
Embudo Bchner
Equipo Quickfit
Mantilla de calentamiento
Matraz Kitasato
Papel filtro
Parrilla elctrica con agitacin
Pinza de tres dedos
Pipetas graduadas de 10 mL
Piseta con agua
Propipeta
Restato
Soporte universal
Vasos de precipitados de 100 mL
Vaso de precipitados de 250 mL
Acetanilida
Acetani li da
Reactivos
cido actico glacial
Agua destilada
Anilina
Anhdrido actico
Hielo
29
Desarrollo
Etapa 1. Reflujo.
En un matraz esfrico de 250 mL coloque 12 mL de anilina (medir con pipeta y propipeta), 12 mL de anhdrido actico [precaucin: el anhdrido actico es muy irritante] y 10 mL de cido actico glacial. Agregue una barra magntica. Adapte un refrigerante
al matraz en posicin vertical (Figura 1) y caliente durante 15 minutos con la mantilla de calentamiento conectada al restato.
Etapa 2. Filtracin.
Enseguida, vierta la mezcla de reaccin caliente, lentamente sobre 100 mL de agua helada contenida en un vaso de precipitados
de 250 mL. Enfre el contenido del vaso en un cristalizador con hielo, luego filtre al vaco en embudo Bchner y matraz Kitasato
(Figura 2), lave el precipitado con pequeas porciones de agua helada (en vaso de precipitados de 100 mL), hasta obtener un
pH neutro en el agua de filtracin. Deje secar la acetanilida sobre papel filtro al aire.
Etapa 3. Rendimiento y caracterizacin.
Una vez que el producto est seco, pesar para calcular el rendimiento y determinar el punto de fusin en el aparato de FisherJohns (punto de fusin 113-115o C).
NOTA:
Conserve el producto para la segunda etapa a desarrollar en la siguiente prctica.
Equipo
Salida de agua
Entrada de agua
Al vacio
30
Prctica 3
Cuestionario
1. Mediante estructuras de resonancia (complejo sigma) indique por qu el grupo amino protonado de la anilina (ion anilonio)
es un grupo desactivante y orientador meta.
2. Por qu causa no se emplea una alta concentracin de cido actico al preparar la acetanilida y tambin, por qu motivo no
es deseable una baja concentracin del mismo?
3. El mtodo preferido para la sntesis de la acetanilida es usar el anhdrido actico como reactivo, siendo el mtodo que se
utiliza en esta prctica, pero las aminas pueden ser acetiladas de varias formas. Mencione qu otro reactivo se puede usar
para la acetilacin de la anilina.
4. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, el uso y precauciones que se deben tener con
5. Qu uso medicinal tiene la acetanilida?
Manejo de residuos
Etapa 1
12 mL de anilina + 10 mL c. actico + 12 mL
de anhdrido actico; calentar 10 min./reflujo
Etapa 2
Acetanilida formada formada con trazas

de c. actico en fro; lavar a pH neutro
con agua helada
Filtracin
Precipitado
Filtrado
Acetanilida
cido
actico/agua
D2
D3

31
Bibliografa
Textos:
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, p. 821. Mxico.
Mc Murry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 7 Edicin, p. 939-940. Mxico.
Morrison, R. Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, p. 937. Mxico.
Solomons G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, p. 816. Mxico.
Wade, L. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall, 5 edicin, p. 860. Madrid.

vila, J., Garca, C., Gaviln, I., et. al. 2001. Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1a Edicin,
p. 418-419. Mxico.
The Merck Index. 2006. 14th Edition, p.145. Whitehouse Station, N.J., EUA.
32
Prctica 3
Primeros auxilios
Sustancia
Contacto con piel
Contracto con ojos
Inhalacin
cido actico Lavar inmediataLavar con agua

Llevar al afectado
glacial
mente con jabn y durante 15 minutos
a un lugar con
agua. Si ha pene- abrindole los pr- aire fresco, aflojar
trado en la ropa,
pados (quitar las
la ropa y buscar
quitarla y continuar lentes de contacto atencin medica.
lavando la piel con si puede hacerse
Evitar respiracin
agua abundante.
con facilidad) y
Proporcionar asis- proporcionar asis- con dificultad, dar
tencia mdica.
tencia mdica.
oxgeno. Proporcionar atencin
mdica.
Anhdrido
Lave la zona afecLavar con agua
Llevar al afectado
actico
tada con jabn
abundante durante
a un lugar con
neutro y abundante 15 minutos como aire fresco, aflojar
agua. Si ha penemnimo, abrinla ropa y buscar
trado en la ropa,
dole los prpados atencin medica.
quitarla inmediata- (quitar las lentes
Si no respira, dar
mente y continuar
de contacto si
respiracin artificial.
lavando con
puede hacerse con Si respira con difiagua. Si persisten facilidad) y propor- cultad, dar oxgeno.
molestias, busque
cionar asistencia Proporcionar atenatencin mdica.
mdica.
cin mdica.
Anilina
Ingestin
No inducir el vmito. Si est consciente, suministrar agua
abundante. No
administrar nada
por la boca si est
inconsciente. Aflojar ropas y prendas.
Busque atencin
mdica inmediata.
Derrame
Desecho y
tratamiento
Avisar al profesor.
Neutralizar con
Ventilar el rea.
hidrxido de sodio
Neutralizar con bi- diluido o carbonato
carbonato de sodio de sodio y tirar al
o mezcla 50:50 de
drenaje.
hidrxido de calcio
y cal. Limpiar el
lugar.
No induzca vmito. Avise al profesor.

No tirar al cao.
Dar agua o leche
Neutralizar con
Los restos debern
en abundancia.
sosa custica dilui- colectarse en reciAfloje las ropas. da, cal o carbonato piente destinado
Si la vctima est
de sodio. No tirar para tal propsito.
inconsciente, dar
al drenaje.
El profesor disponrespiracin artificial
dr estos residuos
y mantenerla en
de acuerdo con la
reposo y caliente.
tecnologa aprobaProporcionar atenda a la legislacin
cin mdica.
local.
Retirar la ropa
Lavar con agua
Llevar al afectado Dar a beber inme- Avise al profesor.
contaminada y la- abundante durante a un lugar con aire diatamente agua o Recoger el material
var la piel con con 15 minutos como fresco. Mantenerlo leche. Nunca dar en envases secos y
abundante agua,
mnimo, abrinen reposo en po- nada por la boca a entregar al profesi es necesario con dole los prpados sicin confortable una persona que sor. Lavar con agua
regadera. Propor(quitar las lentes
para respirar. Prose encuentre inel rea afectada.
cionar atencin
de contacto si
porcionar atencin consciente. Induzca
mdica.
puede hacerse con
mdica.
el vmito. Solicitar
facilidad) y proporasistencia mdica
cionar asistencia
de inmerdiato.
mdica.

por el profesor
y entregarlo al
mismo.
33
Prctica 4
2a etapa, nitracin de la acetanilida
La nitracin de la acetanilida es una reaccin de sustitucin electroflica aromtica (SEA) tpica de los compuestos aromticos,
donde un hidrgeno del anillo aromtico es sustituido por un grupo nitro. Cuando el anillo aromtico que se nitra tiene un grupo
activador, el ataque electroflico del ion nitronio (+NO2) se produce preferentemente en la posicin para. Esta prctica se vincula
con el punto 2.7 (reacciones de sustitucin en aminas aromticas) del programa de teora.
+ H
complejo sigma
Objetivo
El alumno efectuar la nitracin de la acetanilida para obtener la p-nitroacetanilida, como un intermediario en la sntesis de
p-nitroanilina que es menos reactivo que la anilina, aun cuando es tambin un sustrato aromtico activado frente una reaccin
de sustitucin electroflica aromtica.
O
H
H
N
HNO3 + H2SO4
NO2
acetanilida
p-nitroacetanilida
35
Paso 1: Formacin del electrfilo (ion nitronio).
O
H
O + H
O
N
O +
cido sulfrico
cido ntrico
protonado
ion
hidrogenosulfato
+
N
H
cido ntrico protonado
agua
ion nitronio
Paso 2: Sustitucin electroflica aromtica en posicin para de la acetanilida.
O
H
+
N
H
acetanilida
36
N
O
Prctica 4
O
+
O
O
cido ntrico
+
O
O
H
O
H
+
N
+
+
H N
+
H N
H N
O
H
+
H N
1
1
1
2
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
O
H
H N
Material
agitador magntico
cristalizador mediano
embudo de cuello ancho
embudos de adicin
esptula
matraz esfrico de dos bocas de 250 mL
mortero con pistilo
papel filtro
papel pH
parrilla de agitacin
pinza de tres dedos
piseta con agua
propipeta
soporte universal
termmetro de -20 a 100C
trampa o bomba de vaco
N
H + H
O
+
H
H
O
p-nitroacetanilida
Reactivos
cido sulfrico
acetanilida
cido ntrico
hielo frap
sal
agua destilada
37
Desarrollo
Etapa 1. Disolucin de la acetanilida en cido sulfrico.
En el matraz esfrico (Figura 1), coloque un agitador magntico y 9 mL de cido sulfrico concentrado (medidos con la pipeta
graduada de 10 mL equipada con propipeta). Iniciar la agitacin magntica y disolver 4 g de acetanilida finamente pulverizada
en el mortero, agregndola poco a poco.
Etapa 2. Adicin de cido ntrico.
Una vez que toda la acetanilida se haya disuelto, equipar el matraz esfrico de dos bocas de acuerdo con la Figura 2 y ponerlo a
enfriar en un bao de hielo-sal; continuar con la agitacin hasta que la temperatura de la mezcla llegue a 0 C; entonces agregar
lentamente (gota a gota) 4.4 mL de cido ntrico concentrado por medio del embudo de adicin, cuidando que la temperatura
de la mezcla no rebase los 20 C (si la temperatura excede los 20 C el producto de reaccin se oxida y se pierde). Terminada la
adicin, continuar la agitacin por 15 min. ms sin agregar ms hielo o sal.
Etapa 3. Filtracin.
Verter la mezcla de reaccin en un vaso de precipitados de 500 mL conteniendo 120 mL de agua destilada fra, y dejar agitando 5
minutos. Luego separar el material slido por filtracin al vaco (Figura 3), lavando con agua destilada fra para eliminar el cido,
hasta pH neutro del agua del filtrado.
NOTA:
La p-nitroacetanilida obtenida (la cual se va a usar en la siguiente prctica) deber presentar un punto de fusin de 214-216o C.
Pesar para calcular el rendimiento.
La acetanilida sobrante que no haya sido utilizada deber colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorista. NO
DESECHARLA.
Equipo
Figura1. Disolucin con agitacin.
38
Figura 2. Adicin.
Prctica 4
Al vacio
Cuestionario
1. Por qu en la nitracin de la acetanilida se forma casi exclusivamente el derivado sustituido en para?
2. Cul grupo es un activador ms fuerte entre el grupo amino de la anilina y el grupo acetamido de la acetanilida? Por qu?
3. La nitracin de la anilina no acetilada da una mezcla de productos, aproximadamente dos tercios de meta (m-) y un tercio de
para (p-). Por qu?
4. Para evitar que el grupo amino se protone en medio cido, o que haya di o trisustituciones y adems evitar que el grupo amino
se oxide, entonces se protege al grupo amino formando el grupo acetamido. Cules son las caractersticas que debe cumplir
el grupo acetamido para que se considere protector?
5. Para qu se usa la p-nitroacetanilida?
39
Manejo de residuos
Etapa 1
Disolver 4 g de acetanilida en 9 mL
de c. sulfrico concentrado
Etapa 2
La acetanilida disuelta mantenerla en fro; agregar 4. mL
de c. ntrico sin que pase de los 20C/ bao de agua helada
y hielo; agitando 15 min. ms
Etapa 3
Precipitado
Filtrado
Lavar con agua fra a pH

neutro para obtener la p-nitroacetanilida
Agua con trazas

de p-nitroacetanilida en medio cido
D3
D2

40
Prctica 4
Bibliografa
Textos:
Carey, Francis A. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, p. 821. Mxico.
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, p. 951. Mxico.
Solomons Graham, T. W. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S. A. de C.V. 2 Edicin, p. 816. Mxico.

41
Primeros auxilios
Sustancia
Contacto con piel Contracto con ojos
Llevar al afectado
a un lugar con aire
fresco. En caso de
paro respiratorio
emplear mtodo
de reanimacin
cardiopulmonar. Si
respira con dificultad, dar oxgeno.
Proporcionar
atencin mdica.
Ingestin
Desecho y
tratamiento
Acetanilida
Lavar con agua

en abundancia.
Usar regadera si es
necesario. Quitar,
secar y lavar la
ropa contaminada.
Si contia la irritacin, proporcionar
asistencia mdica.
cido ntrico
Lave la zona
Lavar inmediatadaada con agua mente con agua
en abundancia. Si corriente, aseguha penetrado en
rndose de abrir
la ropa, quitarla bien los prpados.
inmediatamente y Avisar al oftalmcontinuar lavando
logo.
la piel con agua
abundante.
Mover al afectado No provocar val aire fresco.

mito. Beber agua
Avisar al mdico. en abundancia. No
efecte medidas
de neutralizacin.
Avisar al mdico.
Avisar al profesor.
No tire al cao.
Neutralizar con Los restos debern
sosa custica dilui- colectarse en el
da, cal o carbonato recipiente destinade sodio. No tire al do para tal prodrenaje.
psito. El profesor
dispondr estos
residuos de acuerdo con tecnologa
aprobada y con la
legislacin local.
cido
sulfrico
Lave la zona
Lavar inmediatadaada con agua mente con agua
en abundancia. Si corriente, aseguha penetrado en
rndose de abrir
la ropa, quitarla bien los prpados.
inmediatamente y Avisar al oftalmcontinuar lavando
logo.
la piel con agua
abundante.

mito. Beber agua
efecte medidas
de neutralizacin.
Avisar al mdico.
Avisar al profesor.
No tire al cao.
Neutralizar con Los restos debern
sosa custica dilui- colectarse en el
da, cal o carbonato recipiente destinade sodio. No tire al do para tal prodrenaje.
psito. El profesor
dispondr estos
residuos de acuerdo con tecnologa
aprobada y con la
legislacin local.
p-nitroacetanilida
Retirar la ropa con- Lavar con agua

taminada y lavar abundante durante
con abundante
15 minutos como
agua y jabn.
mnimo, abrindole los prpados
(quitar las lentes
de contacto si
puede hacerse con
mdica.
Llevar al afectado Consultar inmedia- Avisar al profesor. Verter en el recia un lugar con aire tamente al mdico. Recoger el material piente designado
fresco. Mantenerlo
en envases secos y por el profesor
en reposo en
entregar al profey entregarlo al
posicin confortasor. Lavar el resimismo.
ble para respirar.
duo con suficiente
Proporcionar
agua. Enjuagar
atencin mdica.
con agua el rea
afectada.
42
Lavar con agua

abundante durante 15 minutos,
manteniendo los
prpados abiertos
(quitar las lentes
de contacto si
puede hacerse con
mdica.
Inhalacin
Derrame
Prctica 4
Lavar la boca con Avisar al profesor. No tirar al drenaje.

bastante agua. Dar Ventilar el rea.
Verter en el recia beber abundante Limpiar el lugar.
piente designado
agua. Inducir
por el profesor
vmito solo si est
y entregarlo al
consciente. Aflojar
mismo.
ropas y prendas.
Busque atencin
mdica inmediata.
Prctica 5
3a etapa, hidrlisis de p-nitroacetanilida
La hidrlisis de la p-nitroacetanilida para obtener la p-nitroanilina, se contextualiza en el tema hidrlisis de amidas revisado en
la seccin 1.7.4 del programa de teora, as como tambin en preparacin de aminas revisado en la seccin 2.3. Puesto que las
amidas se hidrolizan en medios cidos o bsicos con calentamiento formando aminas y cidos carboxlicos, esta prctica tambin
se relaciona con el tema obtencin de cidos carboxlicos, ubicado en la seccin 1.6 del correspondiente programa.
O
N
R
Amidas
R1
HCI + H2O + calor
OH
hidrlisis cida de amidas
R1
cido carboxlico
amina
Objetivo
Efectuar la hidrlisis en medio cido de la p-nitroacetanilida para obtener la p-nitroanilina.
Primer paso: Ptotonacin.
+ H
O
O
H
O
H + H
NO2
NO2
ion hidroxonio
p-nitroacetanilida
Segundo paso: Adicin nucleoflica.
+O H
H
O
H
+
NO2
+O
H
H
NO2
43
Tercer paso: Equilibrio intra-molecular cidobase.
O
H
H
+O
N+
O
H
NO2
NO2
Cuarto paso: Eliminacin.
H
H
H
H
+N
H
N
HO
+
H
O+
NO2
NO2
p-nitroanilina
Quinto paso: Equilibrio inter-molecular cido-base. Formacin de la sal de anilonio y el cido carboxlico.
H
N+
H
HO
HO
+
H
O+
NO2
p-nitroanilina
44
NO2
Prctica 5
cido actico
Sexto paso: Liberacin de la p-nitroanilina por desprotonacin del ion anilonio debido al cambio del pH de cido a bsico con
hidrxido de sodio.
H
N+
H
-O
HO
+
O
NO2
p-nitroanilina
1
1
1
1
1
2
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
NO2
Material
Reactivos
barra de agitacin magntica

bomba o trampa de vaco
embudo Bchner
equipo Quickfit
manguera para vaco
mangueras para agua.
mantilla de calentamiento
matraz Erlenmeyer de 250 mL
microesptula
papel filtro
Papel pH
pinza para refrigerante
piseta con agua destilada
probeta de 50 mL
restato
soporte universal
termmetro
cido clorhdrico concentrado

agua destilada
hidrxido de sodio 40%
hielo
p-nitroacetanilida
cido actico
Desarrollo
Etapa 1: Preparacin de la mezcla de reaccin.
En el matraz bola de 100 mL (del equipo mostrado en la Figura 1), coloque la barra de agitacin magntica, 7.5 g de p-nitroacetanilida (obtenida en la prctica anterior) y una mezcla de 17.5 mL cido clorhdrico concentrado y 17.5 mL de agua destilada.
Etapa 2: Reflujo.
Encienda el restato para calentar la mezcla de reaccin a reflujo. Una vez que toda la p-nitroacetanilida se ha disuelto (10 a 15
minutos), contine calentando 15 minutos ms. Si la disolucin de la p-nitroacetanilida no se completa, agregue 10 mL ms de
cido clorhdrico concentrado.
Etapa 3: Cambio de pH: liberacin de la p-nitroanilina.
Trasvase la mezcla de reaccin a un matraz Erlenmeyer de 250 mL sumergido en hielo (Figura 2), y cuando la temperatura se
encuentre debajo de 10C, agregue una solucin de hidrxido de sodio al 40% enfriada en hielo, hasta obtener un pH alcalino
(verifique con papel pH), con lo cual precipita la p-nitroanilina. Se requieren aproximadamente de 20 a 30 mL de la solucin
bsica.
45
Etapa 4: Filtracin: aislamiento del producto.

Enfre la suspensin obtenida al final de la etapa 3 y filtre con vaco (Figura 3), luego lave con agua destilada fra (5C) hasta pH
neutro del filtrado acuoso. Deje secar el producto.
Etapa 5: Determinacin del punto de fusin.
Determine el punto de fusin en el equipo Fisher-Johns y comprelo con el terico de la p-nitroanilina (146o-148oC).
Etapa 6: Clculo del rendimiento.
Pese el producto (p-nitroanilina) ya seco y calcule el rendimiento terico y el rendimiento prctico.
Equipo
Salida de agua
Entrada de agua
Al vacio
Figura 2. Cambio de pH.
46
Figura 3. Filtracin al vaci.
Prctica 5
Cuestionario
1. Cul es el motivo de nitrar la anilina en tres etapas?
2. Cul es el mecanismo de reaccin para la hidrlisis bsica de la p-nitroacetanilida?
3. Por qu la p-nitroanilina es soluble en cido clorhdrico?
4. Cul es la importancia que tienen las aminas aromticas en la industria qumica?
5. Informe los rendimientos obtenidos.
6. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, el uso y precauciones que se deben tener con
7. Qu uso tiene la p-nitroanilina?
Manejo de residuos
Etapa 1
7.5 g de p-nitroacetanilida ms 35 mL de
solucin acida (1:1) de cido clorhdrico y
agua fra; reflujar 15 min.
Etapa 2
Continuar calentamiento 15 min. ms hasta
disolucin del compuesto, o bien agregue
10 mL ms de cido clorhdrico
Etapa 3
Enfriamiento de la mezcla de reaccin y cambio del
pH con hidrxido de sodio al 40% para precipitar la
p-nitroanilina
Filtracin
Filtrado
Agua con trazas
de p-nitroanilina en medio bsico
Precipitado
Una vez filtrado, lavar con agua
destilada fra hasta pH neutro.
D1
p-nitroanilina
Determinar el punto de fusin
D2
47
Bibliografa
Textos:
Carey, Francis A. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, p. 821, Mxico.
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, p. 951. Mxico.
Solomons Graham, T. W. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, p. 816. Mxico.

48
Prctica 5
Primeros auxilios
Sustancia
Contacto con piel
Contracto con ojos
Inhalacin
Acetanilida
Lavar con agua

Lavar con agua
en abundancia.
abundante duUsar regadera si es rante 15 minutos,
necesario. Quitar, manteniendo los
secar y lavar la
prpados abiertos
ropa contaminada. (quitar las lentes
Si contia la irritade contacto si
cin, proporcionar puede hacerse con
asistencia mdica. facilidad) y proporcionar asistencia
mdica.
cido ntrico
Lavar la zona
Lavar inmediata- Mueva al afectado No provocar vdaada con
mente con agua al aire fresco. Avise mito. Beber agua
abundante agua.
corriente, asegual mdico.
en abundancia. No
si afect la ropa,
rndose de abrir
efectuar medidas
quitarla inmediata- bien los prpados.
de neutralizacin.
mente y continuar Avisar al oftalmAvisar al mdico.
lavando la piel con
logo
agua abundante.
Avisar al profesor.
Neutralice con
sosa custica diluida, cal o carbonato
de sodio. No tire al
drenaje.
Lave la zona
daada con agua
en abundancia. Si
ha penetrado en
la ropa, quitarla
inmediatamente y
continuar lavando
la piel con agua
abundante.
Avisar al profesor.
Neutralizar con
sosa custica diluida, cal o carbonato
de sodio. No tire al
drenaje.
cido
sulfrico
Lavar inmediatamente con agua

corriente, asegurndose de abrir
bien los prpados.
Avisar al oftalmlogo.
p-nitroacetanlida Retirar la ropa con- Lavar con agua

con abundante
15 minutos como
agua y jabn.
mnimo, abriendole los prpados
(quitar las lentes
de contacto si
puede hacerse con
mdica.
Llevar al afectado
a un lugar con aire
fresco. En caso de
paro respiratorio
emplear mtodo
de reanimacin
cardiopulmonar. Si
respira con dificultad, dar oxgeno.
Proporcionar
atencin mdica.
Ingestin
Derrame
Lavar la boca con Avisar al profesor.

bastante agua. Dar Ventilar el rea.
a beber abundante Limpiar el lugar.
agua. Inducir
vmito solo si est
consciente. Aflojar
ropas y prendas.
Busque atencin
mdica inmediata.

mito. Beber agua
efecte medidas
de neutralizacin.
Avisar al mdico.
Llevar al afectado Consultar inmedia- Avisar al profesor.

a un lugar con aire tamente al mdico. Recoger el material
fresco. Mantenerlo
en envases secos y
en reposo en
entregar al profeposicin confortasor. Lavar el resible para respirar.
duo con suficiente
Proporcionar
agua. Enjuagar
atencin mdica.
con agua el rea
afectada.
Desecho y
tratamiento
No tirar al drenaje.
por el profesor
y entregarlo al
mismo.
No tire al cao.
Los restos debern
colectarse en recipiente destinado
para tal propsito.
de acuerdo a
tecnologa aprobada y a la legislacin
local.
No tire al cao.
Los restos debern colectarse
en el recipiente
destinado para
tal propsito. El
profesor dispondr
estos resduos de
acuerdo a tecnologa aprobada y a la
legislacin local.
por el profesor
y entregarlo al
mismo.
49
Prctica 6
Sntesis de paracetamol en dos etapas: 1a etapa, reduccin de p-nitroacetanilida
La reaccin involucrada en esta prctica se relaciona con el tpico Preparacin de aminas, ubicado en el punto 2.3 del tema 2
del programa de teora de la Qumica Orgnica II, correspondiente a Aminas.
1) Metal + HCI
reaccin de reduccin
NO2
NH2
amina aromtica
compuesto nitroaromtico
Objetivo
El alumno efectuar la reduccin de la p-nitroacetanilida para obtener la p-aminoacetanilida. El grupo nitro se reduce mediante
el sistema metal/cido (M/H+) formando el grupo amino.
O
H
O
H
1) Sn + HCI
2) NaOH
NO2
p-nitroacetanilida
reaccin de reduccin
NH2
p-aminoacetanilida
51
O
N
+
+
H
O
+
metal
H2O
metal
N O
N O
H
metal
+
H
H
N O
H
52
O
N
metal
metal
+
H
Prctica 6
Material
Reactivos
barra magntica
cido clorhdrico concentrado
cristalizador
agua destilada
equipo Quickfit
cloruro de metileno
frasco boca ancha 50 mL
cloruro de sodio
mangueras
estao
papel pH
hidrxido de sodio
hielo
pinzas de tres dedos
p-nitroacetanilida
piseta con agua
probeta graduada de 100 mL
propipeta
Desarrollo
Etapa 1. Preparacin del equipo y reactivos.
En el matraz esfrico de 250 mL (del equipo Quickfit) mostrado en la Figura 1, coloque 10 g de p-nitroacetanilida, 25 g de estao
granulado y una barra magntica.
Etapa 2. Inicio de la reaccin.
Encienda la agitacin magntica suave y aada 50 mL de cido clorhdrico concentrado en porciones de 5 mL, a travs del refrigerante de reflujo y con la pipeta graduada equipada con la propipeta. Enseguida se produce una reaccin exotrmica (CUIDADO: SE DESPRENDE HIDRGENO, EVITAR FUENTE DE IGNICIN). Si fuera necesario, agregue un poco de hielo al agua del
cristalizador para evitar que la temperatura se eleve demasiado causando evaporacin dentro del matraz esfrico. Es necesario
tomar en cuenta que la mezcla debe de estar caliente pero sin llegar a hervir. Contine agregando las siguientes porciones 5 mL
de cido clorhdrico de la misma forma que la primera.
Etapa 3. Terminacin de la reaccin.
Una vez que se han agregado los 50 mL de cido clorhdrico, encienda la parrilla para calentar el bao mara sin llegar a ebullicin
y mantenga el calentamiento por 20 minutos, con agitacin moderada.
Etapa 4. Liberacin del producto (la amina) por cambio de pH.
Coloque la mezcla de reaccin en un vaso de precipitados de 500 mL sumergido en hielo (Figura 2), y con agitacin magntica
agregue lentamente 100 mL de una solucin de hidrxido de sodio al 40% (previamente enfriada en hielo) hasta obtener un pH
alcalino (verificar con papel pH).
Etapa 5. 1. Separacin del producto: destilacin por arrastre con vapor.
Coloque el contenido del matraz en el equipo para destilacin por arrastre con vapor (Figura 3) y proceda a destilar hasta colectar
el destilado.
53
Etapa 6. 2. Separacin del producto: extraccin.

Trasvase el destilado obtenido en la etapa anterior: de la probeta a un matraz Erlenmeyer y agregue 5 g de cloruro de sodio, agite
magnticamente hasta disolucin de la sal, luego decante el lquido a un embudo de separacin (Figura 4) y extraiga el producto
con 20 mL de cloruro de metileno, deje reposar 5 minutos y proceda a separar las fases, colocando la fase superior (acuosa) en
un vaso de precipitados de 100 mL, y la inferior (cloruro de metileno) en vaso de precipitados de 250 mL. Repita la extraccin
dos veces ms y rena los tres extractos orgnicos (de cloruro de metileno) en el matraz de 250 mL.
Etapa 7. Secado del producto y evaporacin del disolvente.
Seque la solucin orgnica (cloruro de metileno) obtenida en la etapa anterior, agregando 5 g de hidrxido de sodio slido y
agitndola magnticamente por 10 min. A continuacin decante a un vaso de precipitados de 100 mL y evapore el diclorometano
con bao mara en la campana de extraccin (p.eb. = 40oC) utilizando el equipo de la Figura 2 pero en lugar de hielo, agua
calentada con la parrilla.
Etapa 8. Almacenamiento del producto para la siguiente prctica.
Pese y guarde el producto de reaccin en un frasco cubierto con papel aluminio almacenndolo en el refrigerador, para realizar
la parte 2 de la sntesis del paracetamol en la siguiente prctica.
Equipo
Salida de agua
Entrada de agua
Hielo
Figura 1. Enfriamiento con agitacin.
Hielo
Figura 2. Cambio de pH con agitacin.
54
Prctica 6
Varilla de
seguridad
Cabeza
generadora
Cabeza de
arrastre
Erlenmeyer
generador
del vapor
Matriz de
destilacin
Figura 3. Destilacin por arrastre de vapor.
Figura 4. Separacin de fases.
55
Cuestionario
1. Qu otros sistemas metal/cido existen para reducir el grupo nitro?
2. Qu otros mtodos existen para la reduccin del grupo nitro que no utilicen el sistema metal/cido?
3. Si en el anillo aromtico hay dos o ms grupos nitro, se puede reducir uno de ellos sin que se alteren los dems. Cmo se
efectuara dicha reduccin selectiva?
4. Cul es la importancia que tienen los compuestos amino en la industria qumica?
5. Informe los rendimientos obtenidos.
Manejo de residuos
Etapa 1
10 g de p-nitroacetanilida ms 25 g de
estao granulado, mantener en agitacin.
Etapa 2
Adicin de cido clorhdrico concentrado
manteniendo la temperatura a 6 -8C y
despus dejar en reposo al ambiente
Etapa 3
Calentamiento del matraz de reaccin en bao mara
sin ebullicin por 20 min. con agitacin suave
Etapa 4
Alcalinizar en fro con solucin de NaOH al 40%
manteniendo una agitacin suave
Etapa 5
Destilacin por arrastre con vapor
Etapa 6 Extraccin
Fase orgnica
Disolucin de p-aminacetanilida
Fase acuosa
D2
Agua con trazas de

p-aminacetanilida
en medio bsico
D3

56
Prctica 6
Bibliografa
Textos:
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, p. 820-821. Mxico.
March, J. 1991. Advanced Organic Chemistry. McGraw-Hill Book Co. pp. 1126. Mxico.
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, p.947-949. Mxico.
Solomons G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V. 2 Edicin, p. 1014. Mxico.

57
Medidas de seguridad (parte 1)

Primeros auxilios
Sustancia
cido
clorhdrido
Cloruro de
metileno
Hidrxido de
sodio
58
Contacto con piel
Contracto con ojos
Inhalacin
Ingestin
Lavar inmediaLavar inmediata- Mover al afectado No provocar vtamente la zona

mente con agua a aire fresco. Si no mito. En caso de
daada con agua corriente asegurn- respira, dar respi- que la vctima est
en abundancia. Si dose de abrir bien racin artificial y
inconsciente, dar
ha penetrado en los prpados. Avise mantenerlo calien- respiracin artificial
la ropa, quitarla
al oftalmlogo.
te y en reposo, no y mantenerla en
inmediatamente y
dar a ingerir nada. reposo y caliente.
continuar lavando
Si est consciente, Si est consciente
la piel con agua
suministrar oxgedar a beber un
abundante.
no, y mantenerlo
poco de agua
sentado.
continuamente.
Lavar con agua
Enjuagar los ojos

con agua corriente
durante 15 minutos, manteniendo
los prpados abiertos y retirando las
lentes de contacto.
Busque atencin
mdica.
Retire la ropa
Lavar con abuncontaminada y lave dante agua ducon abundante
rante 15 minutos
agua y jabn neucomo mnimo
tro. Si la irritacin abrindole los prpersiste, busque
pados (quitar las
atencin mdica. lentes de contacto
si puede hacerse
con facilidad) y
proporcione asistencia mdica.
Derrame
Desecho y
tratamiento
Avise al profesor.
Diluir con agua
Ventile el rea.
cuidadosamente,
Neutralizar con neutralizar con carbicarbonato de
bonato de calcio o
sodio o mezcla
cal. La disolucin
50:50 de hidrxido resultante puede
de calcio y cal.
vertirse al drenaje
Barrer y asegurarse con abundante
que los residuos se
agua.
han neutralizado
antes de hechar al
drenaje.
Llevar al afectado
Dar agua en
Avisar al profesor.
Colquelo en el
a aire fresco. Si no abundancia si est
Recoger el ma- recipiente designarespira, dar respi- consciente y pro- terial en envases do por el profesor
racin artificial. Si porcionar atencin secos y proceder
y entregarlo al
respira con dificul- mdica. Mantener a eliminacin de
mismo..
tad, dar oxgeno. a la vctima abriga- los residuos. Lavar
Proporcionar
da y en reposo.
el residuo con
atencin mdica.
suficiente agua.
Enjuague con agua
el rea afectada.
Lleve al afectado
al aire fresco. Si no
respira, dar respiracin artificial. Si
respira con dificultas, dar oxgeno.
Mantngalo abrigado y en reposo.
Proporcione atencin mdica.
Prctica 6
Lave la boca
Avisar al profesor.
Colquelo en el
con agua. Si est Recoger el material recipiente designaconsciente, sumi- en envases secos y do por el profesor
nistre abundante entregar al profey entregarlo al
agua. No induzca sor. Lavar el resimismo.
vmito. Busque duo con suficiente
atencin mdica
agua. Enjuague
inmediata.
con agua el rea
afectada.
Medidas de seguridad (parte 2)

Primeros auxilios
Sustancia
Contacto con piel
Contracto con ojos
Inhalacin
Derrame
Ingestin
Desecho y
tratamiento
p-aminoacetanlida Retirar la ropa conLavar con agua Llevar al afectado al Consultar inmedia- Avisar al profesor.
taminada y lavar abundante durante aire fresco. Mante- tamente al mdico. Recoger el material
con abundante
15 minutos como nerlo en reposo en
en envases secos y
agua y jabn.
mnimo, abrinposicin confortaentregar al profedole los prpados ble para respirar.
sor. Lavar el resi(quitar las lentes
Proporcionar asisduo con suficiente
de contacto si
tencia mdica.
agua. Enjuague
puede hacerse con
con agua el rea
facilidad) y proporafectada.
cionar asistencia
mdica.

por el profesor
y entregarlo al
mismo.
p-nitroacetanilida Retirar la ropa conLavar con agua

con abundante
15 minutos como
agua y jabn.
mnimo, abriendole los prpados
(quitar las lentes
de contacto si
puede hacerse con
mdica.
Llevar al afectado Consultar inmedia- Avisar al profesor.

a un lugar con aire tamente al mdico. Recoger el material
fresco. Mantenerlo
en envases secos y
en reposo en poentregar al profesicin confortable
sor. Lavar el resipara respirar. Produo con suficiente
porcionar atencin
agua. Enjuague
mdica.
con agua el rea
afectada.

por el profesor
y entregarlo al
mismo.
Retirar la ropa con- Lavar con abuntaminada y lavar la dante agua durante
piel con abundante 15 minutos como
agua si es necesamnimo, abrienrio con regadera. dole los prpados
Proporcionar aten- (quitar las lentes
cin mdica.
de contacto si
puede hacerse con
mdica.
Llevar al afectado al Si esta consciente, Avisar al profesor.

aire fresco. Mante- inducir vmito y Recoger el material
nerlo en reposo en proporcionar aten- en envases secos y
posicin confortacin mdica.
entregar al profeble para respirar.
sor. Lavar con agua
Proporcionar atenel rea afectada.
cin mdica.

por el profesor
y entregarlo al
mismo.
p-nitroanilina
59
Prctica 7
2a etapa, diazoacin y desplazamiento nucleoflico.
El programa de teora contiene en la seccin 2.11, el tpico Sales de diazonio, preparacin y reacciones, cuyo desarrollo experimental se lleva a cabo en esta prctica mediante el ejemplo de la sntesis de paracetamol.
NH2
N CI
OH
H2SO4 + calor
NaNO2 + HCI
agua
Objetivo
El alumno sintetizar el paracetamol (p-hidroxiacetanilida) por medio de la reaccin de la p-aminoacetanilida con nitrito de sodio
en medio cido para obtener la respectiva sal de diazonio y su posterior reaccin de desplazamiento nucleoflico con agua en
medio cido.
N CI
+
N
NH2
OH
H 2S O 4+ c a l o r
N a N O 2+ H C I
agua
H
H
O
p-aminoacetanilida
H
O
cloruro de p-acetamidobencendiazonio
N
O
p-hidroxiacetanilida
(paracetamol)
61
Primer paso: Formacin del catin nitrosonio.
Na
H O N O + Na + CI
O N O + H CI
cido clorhdrico
nitrito de sodio
H O N O + CI
H O N O + H CI
cido nitroso
cloruro de sodio
cido nitroso
cido clorhdrico
cido nitroso protonado
H
+
H O + N O + CI
ion cloruro
agua
H O N O + CI
+
cido nitroso protonado
ion cloruro
ion cloruro
ion nitrosonio
Segundo paso: Formacin de la N-nitrosoamina.
N O
H N H
+ N O
ion nitrosonio
H
O
N
O
p-aminoacetanilida
N O
H N H
N O
H
+ H H
agua
O
+
H H
ion hidroxonio
N
O
paminoacetanilidaNnitrosada
62
Prctica 7
Tercer paso: Formacin de la sal de diazonio.
N O
+
H
H
H
O
+N
H + H
+ CI
ion hidroxonio
N O H
O
H
+N
N O H
N O+
H
+ CI
+ CI
H
N
O
O
H
N O+
H
N CI
+ H
+ CI
H
+ CI
paminoacetanilidaNnitrosada
H
O
N
O
cloruro de pacetamidobencendiazonio
63
Material
Reactivos
barra magntica
agua destilada
cristalizador
cido clorhdrico 1N y 2N
embudo Bchner
hielo
manguera para vaco
nitrito de sodio
p-aminoacetanilida
matraces Erlenmeyer de 250 mL
papeles filtro
papel pH
parrilla de calentamiento con agitacin
pinzas de tres dedos
pipetas graduadas de 10 mL
piseta para agua destilada
propipeta
soporte universal
termmetro de -10 a 100 C

* La cantidad necesaria indicada por el profesor
Desarrollo
Etapa 1. Preparacin del equipo y reactivos.
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL (Figura 1) coloque 5 g de p-aminoacetanilida, agregue 12.5 mL de cido clorhdrico 2N
(use pipeta graduada de 10 mL y propipeta) y 12.5 mL de agua destilada (use pipeta graduada de 10 mL y propipeta). Inicie la
agitacin magntica y enfre la mezcla con hielo (en el cristalizador) hasta alcanzar una temperatura entre 0 y 5 oC (use termmetro de -10 a 100 C).
Etapa 2. Obtencin de la sal de diazonio.
Continuando con la agitacin magntica, vierta la mezcla obtenida en la etapa anterior sobre un matraz Erlenmeyer de 250 mL
que contenga 2 g de nitrito de sodio disueltos en 25 mL de agua destilada fra y mantenga el matraz de reaccin en el bao
de hielo. Una vez terminada la adicin, quite el bao de hielo y deje agitando magnticamente la mezcla hasta que alcance la
temperatura ambiente.
Etapa 3. Obtencin del paracetamol.
Vierta el producto resultante de la etapa 2, en 25 mL de cido clorhdrico 1N contenidos en un matraz Erlenmeyer de 250 mL.
Caliente a bao mara durante 30 min. con agitacin magntica, empleando el equipo de la Figura 1 en el que sustituya el hielo
por agua caliente. Deje en reposo la mezcla durante 15 min. y enfre con hielo.
Etapa 4. Separacin del producto por filtracin.
Filtre con vaco (Figura 2) y lave con agua hasta pH neutro (use papel pH). El producto final (paracetamol) se puede recristalizar
con agua y se puede caracterizar por el punto de fusin (169 oC).
64
Prctica 7
Equipo
Al vacio
Hielo
Cuestionario
1. Otra ruta de obtencin del paracetamol es a partir de la acetilacin del p-aminofenol. Escriba el mecanismo de reaccin.
2. Explique qu es un compuesto azo y d un ejemplo.
3. Cules son los usos y aplicaciones del producto obtenido?
4. Escriba los clculos necesarios para preparar las dos soluciones de HCl (1N y 2N) con un volumen final de 100 mL.
5. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas y el uso del producto.
65
Diagrama: Manejo de residuos

Etapa 1
5 g de p-nitroacetanilida ms 12.5 mL
de cido clorhdrico 2N y 12.5 de agua fra; agitar
y mantener entre 0 y 5C
Etapa 2
Continuar agitando y verter en un matraz Erlenmeyer
de 250 mL con 25 mL de solucin fra al 8 % de nitrito
de sodio. Terminada la reaccin quite del bao de hielo
hasta alcanzar la temperatura ambiente
Etapa 3
En un matraz Erlenmeyer verter el producto anterior
ms 25 mL de cido clorhdrico 1N, calentar a bao
mara por 30 min. (desplazamiento nucleoflico)
Etapa 4
Reposo de 15 min. y enfriamiento
de la mezcla de reaccin
Filtracin
Slido
Agua con trazas
de paracetamol en medio cido
Filtrado
D3
D2

66
Paracetamol
Prctica 7
Bibliografa
Textos:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin Mxico, 5 Edicin, p. 704-705. Mxico.
Solomons Graham, T. W. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V. 2 Edicin, p. 1023. Mxico.
Wade, L. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall, 5 edicin, p.870-872. Madrid.

67
Primeros auxilios
Sustancia
cido
clorhdrico
Nitrito
de sodio
Contacto con piel Contracto con ojos
Inhalacin
Lavar inmediaLavar inmediatatamente la zona

mente con agua
daada con agua corriente aseguen abundancia. Si rndose de abrir
ha penetrado en bien los prpados.
la ropa, quitarla
Avisar al oftalminmediatamente y
logo.
continuar lavando
la piel con agua
abundante.
Mover al afectado
al aire fresco. Si no
respira, dar respiracin artificial y
mantenerlo caliente y en reposo, no
dar a ingerir nada.
Si est consciente,
suministrar oxgeno, y mantenerlo
sentado.
Retirar la ropa, lavar con abundante

agua y busque
atencin mdica.
Llevar al afectado
al aire fresco, aflojar la ropa y buscar
atencin mdica
Si no respira dar
respiracin artificial. Proporcionar
atencin mdica.
Lavar con agua

abundante durante 15 minutos
como mnimo
abrindole los prpados (quitar las
lentes de contacto
si puede hacerse
con facilidad) y
proporcionar asistencia mdica.
p-aminoacetanilida Retirar la ropa con- Lavar con agua
taminada y lavar
abundante ducon abundante
rante 15 minutos
agua y jabn.
como mnimo
lentes de contacto
si puede hacerse
con facilidad) y
Paracetamol
Lavar con abunLavar con agua
(p-hidroxiacetadante agua.
abundante dunilida)
rante 15 minutos
como mnimo
lentes de contacto
si puede hacerse
con facilidad) y
68
Llevar al afectado
al aire fresco.
Mantenerlo en
reposo en posicin
confortable para
respirar. Proporcionar atencin
mdica.
Llevar al afectado
al aire fresco.
Mantenerlo en
reposo en posicin
confortable para
respirar. Proporcionar atencin
mdica.
Prctica 7
Derrame
Ingestin
Desecho y
tratamiento
No provocar
Avisar al profesor.
Diluir con agua
vmito. En caso de Ventilar el rea.
cuidadosamente,
que la vctima est Neutralizar con neutralizar con carinconsciente, dar
bicarbonato de bonato de calcio o
respiracin artifisodio o mezcla
cal. La disolucin
cial y mantenerla 50:50 de hidrxido resultante puede
en reposo y calien- de calcio y cal.
vertirse al drenaje,
te. Si est consBarrer y asescon abundante
ciente dar a beber gurarse que los
agua.
un poco de agua
residuos se han
continuamente. neutralizado antes
de desechar al
drenaje.
No provocar vmi- Avisar al profesor. Verter en el recito, no dar a beber
Recoger el mapiente designado
nada. Enjuagar
terial en envases
por el profesor
la boca y propor- secos y entregar
y entreguelo al
cionar asistencia
al profesor. Lave
mismo.
mdica.
el residuo con
suficiente agua.
enjuague con agua
el rea afectada.
Consultar inmediatamente al
mdico.
Avisar al profesor. Verter en el reciRecoger el mapiente designado

terial en envases
por el profesor
secos y entregar
y entrguelo al
al profesor. Lave
mismo.
el residuo con
suficiente agua.
Enjuague con agua
el rea afectada.
Enjuagar la boca. Avisar al profesor. Verter en el reciprovocar el vmito Recoger el mapiente designado
(nicamente en
terial en envases
por el profesor
personas conscien- secos y entregar
y entrguelo al
tes). Dar a beber al profesor. Lavar
mismo.
agua abundante.
el residuo con
Proporcionar asis- suficiente agua.
tencia mdica. Enjuague con agua
el rea afectada.
Prctica 8
Formacin de osazonas
La temtica de esta prctica se relaciona con el punto 4.8 del programa de teora correspondiente al tema 4, Carbohidratos.
H
H
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
NH2
H
3
fenilhidrazina
OH
N NH

HO
H
H
N
NH
H
OH
OH
OH
D-glucosazona
(osazona de la D-glucosa)
D-glucosa
Objetivo
El alumno har reaccionar uno de los 16 monosacridos con fenilhidrazina para obtener la respectiva osazona, que es un derivado de los mismos el cual se puede identificar mediante sus constantes fsicas.
H
H
HO
H
H
O
OH
H
OH
OH
NH3 CI
+
+ CH3 CO2Na
acetato de sodio
clorhidrato de
fenilhidrazina
NNH
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
OH
OH
fenilhidrazona
de la D-glucosa
Dglucosa
H
H
HO
H
H
NNH
OH
H
OH
OH
OH
fenilhidrazona
de la D-glucosa
+ 2
NH3 CI
+
+ CH3 CO2Na
acetato de sodio
clorhidrato de
fenilhidrazina

HO
H
H
NNH
N
NH
H
OH
OH + NH3 +
OH
NH2
amoniaco
D-glucosazona
(osazona de la D-glucosa)
anilina
69
Primer paso: Formacin de la primera fenilhidrazona.
H
H
H
HO
H
H
O H
N
H
+ CI
NH
OH
+
H
OH
OH
H
H
H
HO
H
H
O+ H
NH
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
OH
H
N
NH
H
OH
H
OH
OH
OH
OH
D-
H
H
HO
H
H
NH
OH
H
OH
OH
OH
H
H HO
H
H
OH
H
OH
OH
OH
fenilhidrazona
de la D-glucosa
70
H
+
N NH
Prctica 8
-H2O
+H
H O
H
N NH
C
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
OH
Segundo paso: Tautomera imino-enamina.
H
HO
H
H
NH
OH
H
OH
OH
forma imino
OH
O
+
H
O + HO
H H
H
H
H
O + HO
H H
H
H
OH
H
OH
OH
H N
C
C
OH
H
+
N NH
OH
H
OH
OH
H
+
N NH

HO
H
H
H
N
NH
H
O
H
OH
OH
OH
OH
forma Enamino
H
H N
C
C
Tercer paso: Tautomera ceto-enol
H
H
H
HO
H
H
N
O
H
OH
OH
OH
forma enol
NH
H

HO
H
H
C
O
H
C
H
N
NH
O
H
OH
OH
OH
forma ceto
C
O
C
)
71
Cuarto paso: Formacin de la segunda fenilhidrazona de la D-glucosa.
H

HO
H
H
H
C
H
N
NH
H
H Cl
OH + N
H
NH
OH
H
+
OH

HO
H
H
NH
+
O H
H
H
N
NH
OH H
OH
H H
H
N NH
C
+ H H
N N
H O
HO
H H
OH
OH
OH
OH
OH
H H
H
N NH
C
H
+

N
H
N
HO
H
H
N
NH
NH
HO
OH
OH
OH
OH
+ O
H + H
OH
72
H
N
OH
H H
H
N NH
H
C
H H
+ O
N N
H
HO
H
H
OH
H
OH
Prctica 8
Quinto paso: Segunda tautomera imino-enamina
H

HO
H
H+
N NH
H
C H
H

N NH
N NH
C H
N NH
H
OH
HO
OH
OH
OH
OH
forma imino
C
C
OH
forma enamino
H
H
C
C
Sexto paso: Proceso de reduccin de los nitrgenos y oxidacin de los carbonos 1 y 2, con formacin de la imino-fenilhidrazona.
H
N
NH
H

HO
H
N
NH
H
OH
OH
OH
H
NH2

HO
+
H
H
H
N
N
NH
H
OH
OH
OH
73
Sptimo paso: Formacin de la D-glucosazona.
H
N
C

HO
H
H
N
NH
H
OH
OH
H Cl
+
N
NH
H
H

HO
H
H
H
+
N H
N
NH
H
OH
OH
H
N
NH
OH
OH
H
H
H
+N
H
C N NH

NH
NH
HO
H
H
OH
H
OH
H
H
H
N
H
C +N NH

NH
NH
HO
H
H
OH
H
OH
OH
OH
H

HO
H
H
H
N NH
N
NH
H
OH
OH
+ H
H
H

HO
H
H
N NH
N
NH
H
OH
OH
OH
OH
D-glucosazona
74
Prctica 8
H
O
H + H
Material
Reactivos
barra magntica
acetato de sodio
cristalizador
agua destilada
embudo Bchner
clorhidrato de fenilhidrazina
d-glucosa
hielo
pinza de tres dedos
piseta con agua
probeta graduada de 50 mL
soporte universal
manguera para vaco
papel filtro
Desarrollo
Etapa 1. Disolucin de los reactivos.
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL coloque 3 g de acetato de sodio (puede ser anhidro o hidratado) y 2 g de clorhidrato de
fenilhidrazina en 20 mL de agua destilada (use la probeta de 50 mL), agregue una barra magntica y coloque el matraz en la parrilla de calentamiento con agitacin (Figura 1). Proceda a la agitacin magntica hasta la disolucin de los reactivos (precaucin:
evite el contacto con la fenilhidrazina ya que es txica).
Etapa 2. Reaccin para la obtencin de la D-glucosazona.
A la solucin anterior aada 1 g de D-glucosa y caliente el matraz de reaccin en bao mara (cristalizador, Figura 2), hasta que
precipite un slido amarillo-naranja, que es la D-glucosazona (el tiempo aproximado de la reaccin es de 30 minutos). Deje
enfriar el matraz a temperatura ambiente con agitacin magntica y despus en un bao de hielo (use el mismo cristalizador del
bao mara cambindole el agua caliente por hielo), continuando con la agitacin magntica.
Etapa 3. Separacin del producto por filtracin.
Pese el papel filtro en la balanza analtica antes de colocarlo en el embudo Bchner y, a continuacin, filtre el slido con vaco
(Figura 2). Lave con agua destilada fra y seque el producto al aire.
Etapa 4. Clculo del rendimiento.
Una vez seco, pese el papel filtro con el producto. Para obtener el peso del producto reste el peso del papel filtro.
NOTA:
La glucosazona sobrante que no haya sido utilizada deber colectarse en un recipiente proporcionado y entregar al profesor.
NO DESECHARLA.
En la bitcora, elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas y uso de los reactivos que se utilizan en la prctica.
75
Equipo
Hielo
Al vacio
76
Prctica 8
Manejo de residuos
Etapa 1
3g de acetato de sodio ms 2g de fenilhidrazina
en 20 mL de agua y agitar hasta disolucin
Etapa 2
Aadir 1g D-glucosa, calentar en bao Mara
hasta precipitacin de D-glucosazona, despus de 30 min.
enfriar en bao de hielo manteniendo la agitacin
Etapa 3 Filtracin
Precipitado
Filtrado
Agua con trazas
de anilina en medio bsico
D2
D-glucosazona. Una vez con agua

destilada fra hasta pH neutro
D3
D-glucosazona. Determinar
el punto de fusin
Cuestionario
1. Cul es la funcin del acetato de sodio en la reaccin?
2. Escriba las estructuras de los cuatro pares de epmeros de las aldohexosas de seis carbonos de la serie D e indique qu
osazona se obtendra de cada par.
3. En qu casos dos o ms azcares pueden formar la misma osazona?
4. Por qu razn se utiliza el clorhidrato de fenilhidrazina como reactivo en lugar de usar la fenilhidrazina directamente.
5. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, y el uso y precauciones que se deben tener
con los reactivos que se utilizaron en la prctica?
77
Bibliografa
Textos:
Solomons Graham, T. W. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V. 2 Edicin, p. 1215-1216. Mxico.

vila, J., Garca, C., Gaviln, I., et. al. 2001. Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1a Edicin,
p. 418-419. Mxico.
78
Prctica 8
Primeros auxilios
Sustancia
Contacto con piel
Acetato
de sodio
Clorhidrato de
fenilhidrazina

daada con agua
en abundancia. Si
ha penetrado en
la ropa, quitarla
inmediatamente y
continuar lavando la
piel con agua abundante. Consultar al
mdico.
Contracto con ojos
Inhalacin
Derrame
Ingestin
Lavar con agua

Llevar al afectado No inducir el vmidurante 15 minutos
a un lugar con
to a menos que lo
abrindole los
aire fresco, aflojar indique el mdico.
prpados (quitar las la ropa y buscar
No administrar
lentes de contacto
atencin mdica.
nada por la boca.
si puede hacerse
Si no respira, dar
Aflojar ropas y
con facilidad) y pro- respiracin artificial. prendas. Busque
porcionar asistencia Si respira con difiatencin mdica
mdica.
cultad, dar oxgeno.
inmediata.
Proporcionar atencin mdica.
Quitar las ropas

Enjuague los ojos
contaminadas,
con agua corriente
lavar la piel con durante 15 minutos,
agua abundante o
manteniendo los
ducharse y propor- prpados abiertos
cionar asistencia
y retirando las
mdica.
lentes de contacto.
Busque atencin
mdica.
Llevar al afectado
Si la vctima an
a un lugar con aire
est consciente,
fresco. Si no respira, hacer que beba
dar respiracin artimucha agua,
ficial. Si respira con provocar vmito,
dificultad, dar ox- administrar carbn
geno. Proporcionar activo (20-40g de
atencin mdica. suspensin al 10%),
Llamar enseguida al
mdico.
Desecho y
tratamiento
Avisar al profesor.
No tirar al cao.
Ventilar el rea.
Los restos debern
Recoger los resicolectarse en el
duos con guantes, recipiente destinado
colocarlos en un
para tal propsito.
recipiente y entre- El profesor dispongar al profesor. No dr estos residuos
tirar al drenaje.
de acuerdo con la
tecnologa aprobada y con la legislacin local.
Avisar al profesor.
Eliminar fuentes de
ignicin para vitar
incendio. Ventilar
el rea. Absorber el
lquido residual en
absorbente inerte
y trasladarlo a la
campana de extraccin para evaporar.
Lavar con agua.
No tirara al cao.
Los restos debern
colectarse en el
recipiente destinado
para tal propsito.
dde acuerdo con la
tecnologa aprobada y con la legislacin local.
79
Prctica 9
Saponificacin: hidrlisis de glicridos (steres de la glicerina) para la obtencin de un jabn
Esta prctica se relaciona con el punto 1.8, Reaccin de saponificacin, jabones y su funcionamiento, correspondiente al tema
uno del programa de teora, cidos carboxlicos y sus derivados. A estos ltimos pertenecen los steres y, particularmente, los
tristeres de la glicerina con cidos grasos, los cuales son constituyentes fundamentales de las grasas vegetales.
3 5 7 9 11
12
2 4 6 8 10
2 4 6 8 10
O 1
3 5 7 9 11
O 1
12
3 5 7 9 11
12
2 4 6 8 10
triglicridos triester de la glicerina con cidos grasos.

En este ejemplo el cido graso es el dodecanoico, con 12 tomos de carbono
Objetivo
Efectuar la reaccin de hidrlisis de los triglicridos (steres de la glicerina con cidos grasos de C12 a C24) de grasas o aceites
vegetales en medio bsico, para obtener sales alcalinas de los cidos carboxlicos de 12 a 24 tomos de carbono, los cuales tienen
aplicacin comercial y se usan como jabones en el mbito domstico. Esta reaccin se conoce industrialmente como saponificacin, derivada del trmino ingls soap, que significa jabn.
O
1
3
4
O 2
1
24
5
46
7
5
7
68
9
7
10
9
810
11
12
KOH
4
5
6
10
12
12
OH
7
8
9
10
11
11
1
3
O
H
glicerol
11
12
cidos grasos
triglicrido
81
Primer paso. Adicin del ion hidrxido sobre el grupo carbonilo del ster
R
O
+
K OH
O
R
O
O
+
K OH
+
K OH
OH
OH
OH
R
triglicrido (trister de la glicerina)

Segundo paso. Eliminacin de los alcxidos o alcolatos con formacin de los cidos carboxlicos grasos.
R
O
+
K
O
O
+ O
K
+
K O
OH
O
OH
+ O
K
O
+
K
OH
R
O+
K
O
O
alcxidos de potasio
O
O
O
H
H
H
cidos carboxilicos grasos
Tercer paso. Reaccin cido-base con la formacin del trialcohol (glicerina) y la sal potsica de los cidos carboxlicos.
O
+
K O
O+
K
OH
+O
K
OH
O
+3
H
HO
O
R
82
glicerina
Prctica 9
+
O K
sal de potasio del

cido carboxlico graso
Material
Reactivos
barra magntica
aceite vegetal o grasa animal
cristalizador
cloruro de sodio
embudo Bchner
etanol
Equipo Quickfit
hidrxido de potasio
Gasa
hielo
papel filtro
pinza de tres dedos
pipetas graduada de 10 mL
piseta con agua
probeta de 50 mL
propipeta
soporte universal
Desarrollo
Etapa 1. Preparacin de los reactivos.
En un matraz esfrico de 250 mL montado en el equipo mostrado en la Figura 1, coloque 5 g de aceite o grasa vegetal o animal,
pesados en un vaso de precipitados de 25 mL e introduzca una barra magntica.
Etapa 2. Calentamiento para la reaccin de saponificacin.
Con la probeta mida 50 mL de una solucin etanlica de hidrxido de potasio 1N y adicinelos al matraz de reaccin, encienda
la agitacin de la parrilla y el calentamiento con la mantilla conectada al restato. Mantenga la mezcla de reaccin a reflujo y con
agitacin por 60 minutos. Despus agregue 15 mL de etanol (use la pipeta de 10 mL y la propipeta) y contine calentando 15
minutos ms. Enfre y compruebe que la saponificacin est completa disolviendo un poco de jabn formado en 10 mL de agua
destilada (use la pipeta de 10 mL y la propipeta), no deben observarse gotas de grasa en la parte superior.
Etapa 3. Separacin.
Aada al matraz de reaccin 120 mL de agua destilada y contine el calentamiento con agitacin, luego agregue 25 mL de una
solucin saturada de cloruro de sodio y siga calentando durante 15 minutos ms con agitacin. En seguida el matraz de reaccin
colquelo en un bao de hielo, usando el cristalizador.
Etapa 4. Aislamiento del producto.
Filtre al vaco el slido formado empleando el matraz Kitasato el embudo Bchner y papel filtro (Figura 2). Lave el producto con
agua destilada fra. Exprima el jabn formado con una gasa y colquelo en un molde o en una caja de Petri.
NOTA:
El jabn formado que no haya sido utilizado deber colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLO.
83
Equipo
Salida de agua
Entrada de agua
Figura 1. Reflujo con agitacin.
Al vacio
Cuestionario
1. Describa cmo ejerce su accin limpiadora el jabn.
2. Cul es la razn de agregar la solucin jabonosa obtenida con una solucin saturada de cloruro de sodio?
3. Qu es un champ e investigue cules son sus principales componentes?
4. Calcule el rendimiento en gramos del jabn obtenido por 100 g de aceite o grasa utilizados.
84
Prctica 9
Manejo de residuos
Etapa 1
3g de aceite vegetal ms 50 mL
de solucin etanlica de hidrxido de potasio 1N
y agitar suavemente
Etapa 2
Calentar a reflujo por 60 min. enseguida agregar 15 mL
de etanol, calentando 15 min. ms
hasta completar la saponificacin
Etapa 3
Pasado el tiempo anterior, agregar 120 mL de agua
mantener la agitacin y agregar 25 mL de cloruro de sodio
calentar 15 min. y enfriar sobre bao de hielo
Etapa 4 Filtracin
Agua con trazas

de cloruro de sodio y jabn
Una vez filtrado, lavar

con agua destilada fra
D3
Jabn
D2

D3 Residuos a neutralizar y/o desechar en la tarja.
85
Bibliografa
Textos:
Fox, M., Whitesell, J. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, p. 17-6, 17-7,17-8. Mxico.
Mc Murry, J. 2009. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 6 Edicin, p. 809, 1064. Mxico.
Solomons Graham, T. W. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V. 2 Edicin, p. 1251. Mxico.
Wade, L. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall, 5 edicin, p. 968-969, 1166-1169. Madrid.
86
Prctica 9
Primeros auxilios
Sustancia
Etanol
Hidrxido
de potasio
Contacto con piel
Contracto con ojos
Lave con agua.
Enjuague los ojos

con agua corriente
durante 15 minutos,
abriendo los prpados y retirando las
lentes de contacto.
Busque atencin
mdica.
Inhalacin
Derrame
Ingestin
Lleve al afectado a No induzca vmiun lugar ventilado,

to. Afloje ropa y
afloje la ropa y
collares, corbatas
busqu atencin
y cinturones. Si la
mdica. Si no respi- vctima no respira,
ra, dele respiracin dar respiracin boca
a boca. Busque
con dificultad, dar
atencin mdica
oxgeno. Proporcioinmediata.
ne atencin mdica.
Desecho y
tratamiento
Avise al profesor.
Elimine fuentes de
ignicin para evitar
incendio. Ventile
el rea. Absorba el
lquido residual en
arena y trasldelo
a la campana de
extraccin. Lave con
agua.
Vierta en el recipiente designado

por el profesor
y entrguelo al
mismo.
Retire la ropa conLave con agua

Lleve al afectado a
Lave la boca con
Avise al profesor.
taminada y lave con abundante durante un lugar ventilado, agua. Si el afectado Recoja el material
abundante agua y 15 minutos mnimo, afloje la ropa buscar esta consciente, su- en envases secos y
jabn neutro. Si la
abrindole los
atencin mdica. ministre abundante entregue al profeirritacin persiste, prpados (quite las Si no respira, dar
agua. No induzca sor. Lave el residuo
busque atencin
lentes de contacto respiracin artificial.
vmito. Busque
con suficiente agua.
mdica.
si puede hacerse
Si respira con difiatencin mdica. Enjuague con agua
con facilidad) y pro- cultad, dar oxgeno.
el rea afectada.
porcionar asistencia Proporcione atenmdica.
cin mdica.
Vierta en el recipiente designado

por el profesor
y entrguelo al
mismo.
87
Se termin de imprimir en diciembre de 2012,

con un tiraje de 200 ejemplares, ms sobrantes para reposicin.

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UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA

Sntesis de aspirina: obtencin de cido acetilsaliclico.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9

Reaccin de Cannizzaro: obtencin de alcohol benclico y cido benzoico. . . . . . . 17

Sntesis de p-nitroanilina en tres etapas: 1a etapa, acetilacin de anilina

Sntesis de p-nitroanilina en tres etapas:

Sntesis de p-nitroanilina en tres etapas:

Sntesis de paracetamol en dos etapas:

Sntesis de paracetamol en dos etapas:

Saponificacin: hidrlisis de glicridos

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica II

Dr. Octavio Loera Corral

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica II

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica II

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Segundo paso: Adicin.

Tercer paso: Eliminacin.

Cuarto paso: Desprotonacin.

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica II

matraz Kitasato de 250 mL

parrillas elctricas con agitacin

pisetas con agua

vasos de precipitados de 250 mL

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Etapa 5. Caracterizacin del producto.

Figura 1. Calentamiento con agitacin.

Figura 2. Filtracin al vaco.

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica II

Diagrama: Manejo de residuos

D1 Recuperar para desechos a incinerar.

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Textos de Laboratorio y Manuales:

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica II

Lavara inmediatamente la zona

Lavar inmediata- Mover al afectado

Lavar inmediatamente la zona

Lavar inmediata- Mover al afectado

Contacto con piel

No tirar cao. Los

Llevar al afectado a No inducir vmito.

Verter en el recipiente designado

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica II

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Segundo paso: Formacin del dianin.

Cuarto paso: Formacin del alcohol benclico.

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica II

Quinto paso: Formacin del cido benzoico.

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Etapa 3. Obtencin del alcohol benclico (fase etrea).

Salida del agua

Figura 1. Calentamiento para reflujo con agitacin.

Figura 2. Separacin de fases

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica II

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Benzaldehdo + hidroxido de potasio

Alcohol benclico ms trazas

Adicin de cido clorhdrico

Alcohol benclico seco + trazas

D1 Recuperar para desechos a incinerar.

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica II

Textos de Laboratorio y Manuales

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Contracto con ojos

Lavar inmediatamente la zona