OBTENCIN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS

Castro, Jos (1527326); Crdoba, Hctor (1525815); Montao, Javier (1429596)

Castro.jose@correounivalle.edu.co
Hector.cordoba@correounivalle.edu.co
Jaminson.montano@correunivalle.edu.co
Facultad de Ingeniera, Ingeniera Qumica, Facultad de Ciencias, Biologa,
Universidad del Valle, Cali, Colombia
Laboratorio: Septiembre 8 de 2015
Entrega: Septiembre 22 de 2015
1. DATOS,
CLCULOS
RESULTADOS:

4. Tabla 1: reacciones con el

acetileno y sus observaciones.

2. Para
empezar
el
trabajo
experimental,
se
pesaron
aproximadamente 2 g de carburo
de calcio, para luego colocarlos en
el baln con desprendimiento y
empezar
la
obtencin
del
acetileno.

5. Al ser el hexano un alcano, es

relativamente inerte debido a la
fuerza en la que estn unidos los
electrones de valencia, siendo as
muy complejo que reaccionen en
las condiciones y con los reactivos
que se utilizaron en la prctica.

3. Reacciones con acetileno

1. Reactivo
2. Observacin
3. Agua
de 5. Cambio
de
bromo
coloracin de
4. 0.5 mL
amarillo
fuerte, a un
amarillo ms
claro
6. Sln diluida de 8. Rpidamente
KMnO4/NaO
se observ la
H
formacin de
7. 0.5 mL
un
precipitado
9. Sln
11. Se observa
amoniacal de
la formacin
AgCl
de
un
10. 0.5mL
precipitado
blanco.
12. Sln
14. Cambia
el
amoniacal
color azul, a
CuCl2
una tonalidad
13. 0.5 mL
griscea.
15. Cerilla
16. Se
aprecia
una llama de
fuego.

6.
7. ANLISIS DE RESULTADOS
8. Con la utilizacin de distintos
tubos de ensayos, sustancias
distintas, fueron sometidos a una
adicin de acetileno por medio del
montaje realizado al inicio de la
prctica. Con el objetivo de
aprender
las
propiedades
qumicas de la familia de los
alquinos,
especialmente
del
acetileno. Al iniciar la prctica, con
el montaje realizado, cuando
comienza a caer la primera gota
de agua al baln con el carburo de
calcio, se evidencio un burbujeo
adems, del desprendimiento de
un gas incoloro, a medida que
proceda la reaccin se haca
notorio un olor caracterstico a
quemado. El baln se senta
caliente, debido posiblemente a

que la reaccin de carburo de

calcio con agua es exotrmica
[1].El
acetileno
se
obtiene
mediante la hidrlisis de carburo
de calcio [2] como producto
principal.
9.

hecho de la naturaleza apolar e

insoluble de los alquinos en el
agua.
13.

CH CH +2 Br 2 CH Br 2CH Br 2

(2)

C2 Ca+ 2 H 2 O HC CH +Ca(OH )2

(1)

10. Reaccin 1
11. El olor del producto, un poco
desagradable, seguramente a la
presencia de impurezas en la
muestra [3]. Simultneamente se
observ la formacin un polvo de
tono amarillo claro al interior del
baln, el hidrxilo de calcio, un
subproducto de la preparacin del
acetileno. [4] El acetileno es de
todos el alquino ms simple
adems por poseer un enlace
triple, tiene propiedades acidas
ausentes en alcanos y alquinos,
que le confieren una gran
reactividad.
12. En el tubo de ensayo nmero uno,
se hizo reaccionar el acetileno con
el agua de bromo, al adicionar el
acetileno, el color del agua de
bromo paso de ser un amarillo
fuerte a una tonalidad de amarillo
ms tenue. Este fenmeno en la
solucin de bromo puede ser una
prueba que ocurri una reaccin,
seguramente
ocurri
una
halogenacin. En esta reaccin se
produce un compuesto de la
adicin del alquino y el halgeno
presente en la solucin. Sin
embargo no se puede ignorar el

14. Reaccin del tubo # 1

15. El tubo nmero dos se hizo
reaccionar
el
acetileno
y
permanganato
de
potasio
basificado con hidrxido de sodio,
en la cual se observ la presencia
de un precipitado de tonalidad
oscura.[5] En este caso podemos
ver una reaccin reduccin
oxidacin, donde el permanganato
acta como agente oxidante
causando
la
oxidacin
del
acetileno que se convierte en un
compuesto dicetonico, tras la
reduccin
del
permanganato,
donde se obtiene como producto
oxido de manganeso que es el
que le da el color marrn a los
productos.
16.

(3)

17. Reaccin del tubo # 2

18. En el tubo nmero tres se hizo
reaccionar el acetileno con una
solucin amoniacal de nitrato de
plata, [6] debido a las propiedades
acidas que les confiere el enlace

triple a los alquinos, cuando

reaccionan con sentencias que
contienen metales pesados como
la plata, se forman como
productos sales de acetiluro, que
se aprecia como un precipitado,
en el experimento el producto es
acetiluro de plata, que tiene una
tonalidad blanca caracterstica.
+
CH CAg + H
19.

26.

CH CH +3 O 2 2C O 2 +2 H 2 O

(6)

+ + N O3
CH CH + Ag(N H 3)2

27. Reaccin del tubo # 5

20.(4)

21. Reaccin del tubo #3

22. En el tubo nmero cuatro se hizo
reaccionar el acetileno con una
solucin amoniacal de cloruro de
cobre (I), donde se logr observar
una leve coloracin griscea. Al
igual que con la plata debido a la
acides del acetileno este libera su
hidrogeno, y la base conjugada, el
acetiluro forma una sal con los
iones de cobre disueltos en la
solucin, formando acetiluro de
cobre de tonalidad caracterstica y
como subproducto se forma el
cloruro de amonio [7].

23.

estas fueron su caracterstico

color amarillo y el humo que
provoco, se puede deducir que la
combustin se realiz de manera
incompleta, pues si la combustin
se hubiera realizado de manera
completa, no se apreciara el
humo y la llama seria azul.

+
++ H
++Cl 2 CH CCu

(5)

CH CH + Cu ( N H 3 )2

28. Al ser un alcano el hexano es

relativamente inerte debido a que
todos sus electrones de valencia
esta unidos fuerte mente a los
enlaces apolares de carbonocarbono y carbono-hidrogeno, [8]
adems los electrones de enlace
son relativamente inaccesibles a
los reactivos cercanos, pues estos
estn escondidos por los enlaces
sigma, debido a esto se
consideran los alcanos como el
hexano parafinas pues muestra
una marcada y nfima afinidad
hacia los reactivos
29.
30. SOLUCIN AL CUESTIONARIO
1. Escriba las ecuaciones para
cada una de las reacciones
efectuadas en esta prctica
31.

C2 Ca+ 2 H 2 O HC CH +Ca(OH )2

24. Reaccin del tubo # 4

25. En el quinto tubo, se hizo prender
el acetileno con una cerilla donde
se apreci una llama de fuego.
Por las propiedades de la llama, y

(1)
32.

33.

CH CH +2 Br 2 CH Br 2CH Br 2

(2)
34.

43. Si el etileno se somete a los

experimentos realizados en la
prctica ocurrira lo siguiente:

35.

44. Al hacerlo reaccionar con el agua

de
bromo
se
forma
una
halohidrina (ya que un tomo
quedara con un sustituyente
halgeno y el otro tomo de
carbono estara con un hidroxilo) y
un cido hidrcido (por la unin de
un tomo de hidrgeno con un
halgeno)

(3)
36.

+
CH CAg + H
37.

sulfrico forma etileno y agua; y

otro proceso es la deshidratacin
de alcoholes, en donde se le
elimina una molcula de agua
proveniente del alcohol etlico.

+ + N O3
CH CH + Ag(N H 3)2

45.
C H 2=C H 2 + Br 2+ H 2 O C H 2 BrC H 2 OH + HBr

38.(4)

39.

+
++ H
++Cl 2 CH CCu

CH CH + Cu ( N H 3 )2

(5)

46. En
la
reaccin
con
el
permanganato
de
potasio
basificado con NaOH, tendra
como producto el Manganato de
Sodio
47.
C H 2=C H 2 + KMn O4 + NaOH K H 5 C 2 O2 + NaMn O3

40.

41.

CH CH +3 O 2 2C O 2 +2 H 2 O

(6)

2. Cmo se obtiene etileno en el

laboratorio? Si el etileno se
sometiera a los experimentos
realizados en esta prctica,
cul sera su comportamiento?
Explique con ecuaciones
42. En el laboratorio se obtiene el
etileno mediante varios mtodos,
el mtodo de la combustin de
alcohol etlico junto con cido

48. El etileno no tendra reaccin con

el nitrato de plata ya que los
hidrgenos que este posee no
estn cidos, por lo cual estos no
se juntaran con las molculas de
nitrgeno ni de plata
49. El etileno tampoco reaccionara
con el cloruro de cobre por la
misma razn que no reacciona
con el nitrato de plata

50. En la ltima reaccin que es la

reaccin de la combustin, se
presentara lo mismo que en la
combustin del acetileno, pero en
el caso del etileno esta reaccin
requiere de menos moles de
oxgeno
51.

C2 H 4 +3 O 2 2C O 2 +2 H 2 O

52.
3. La sntesis industrial moderna
del acetileno se realiza por
craqueo trmico del metano.
Explique este proceso
53. [9] El craqueo es un proceso en el
cual se rompen molculas de un
compuesto para as
obtener
molculas ms simples. El
craqueo trmico es proceso
qumico en el que se aumenta la
temperatura
al metano hasta
llegar
a
un
momento
de
rompimiento de enlaces. Este
proceso consiste en:

Se calienta al metano, elevando

su
temperatura
hasta
aproximadamente 1500C
Cuando el metano alcanza su
punto ms grande de conversin
al
acetileno,
se
inactiva
rpidamente,
enfrindolo
con
chorros de agua
Luego el gas es lavado para quitar
el holln de carbono
Despus es pulverizado con un
disolvente
El disolvente hace que el acetileno
se hierva, para finalmente ser
extrado
54.

55.
4. Los resultados estereoqumicos
sugieren que la halogenizacin
de los alquinos tiene lugar a
travs de un ion halonio
intermedio en la halogenizacin
de alquenos. Este mecanismo
explica la observacin que los
triples enlaces sean mucho
menos reactivos frente al cloro
y bromo que los dobles. Dibuje
los intermediarios y explique
este comportamiento

+=CH X
56. CH CH + X CH X
2

57.

58.

+CH X
X
+CH X
CHX =CHX + X 2 X

CH X 2CH X 2

59. En la anterior reaccin X

representa a los halgenos Cloro
o Bromo. Los enlaces triples son
menos reactivos frente estos
halgenos
que los enlaces
dobles, como el carbono ya est
ocupado en 3 de los 4 espacios
que tiene para formar enlaces,
mientras que en los enlaces
dobles ya tiene el espacio para
recibir el tomo del halgeno [10]
5. Con base en la pregunta
anterior, complete la siguiente
ecuacin: (-20C,CCl4)

+ OH
60.
71.
H 2H
O2 Br
CH CC H 2 CH =C H 2 Br 2 CH CC H 2CHBrC

61.
Br 2 CHBr=CBrC H 2CHBr C H 2 Br Br 2

62.
CH Br 2C Br2 C H 2CHBrC H 2 Br
6. Proponga un mecanismo para
la adicin de agua al propino,
catalizando con cido sulfrico
y sulfato mercrico
63. Paso 1: (Adicin electrfila) El
protn se adiciona al triple enlace,
unindose al carbono menos
sustituido

64.

+=C H 2
H + C H 3C

C H 3C CH
65. Paso 2: El agua captura
carbocatin del paso anterior

66.

el

+=C H 2

+=C H 2 H 2 O H 3C

C H 3C

+
67. H 2 O
68.
69. Paso 3: Desprotonacin del agua,
formndose el enol

70. H C H 3C=C H 2
C H 3 C=C H 2

72. Paso 4: Ceto-enol

73. C H 3C=C H 2 C H 3 C=C H 2

74. OH O H
75.
76. CONCLUSIONES
77. Los diferentes hidrocarburos que
son alcanos, alquenos y alquinos,
a pesar de su similitud en los
tomos que estn formados,
presentan arreglos distintos. Por
esta razn se da la grandiosa
variedad
de
hidrocarburos
conocidos, pero tambin se
generan ciertas diferencias a la
hora de reaccionar con cierto tipo
de compuestos. Es por esto, que
en la prctica anterior se pudo
comprobar ciertas caractersticas
que hacen diferentes a estos
compuestos orgnicos.
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