ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

Facultad de Ciencias Naturales y Matemticas

Ingeniera Qumica
Laboratorio de Orgnica II

Obtencin de p-nitro anilina

Profesor:
Ing. Michael Guillermo Rendn Moran

Elaborado por:
Evelyn Chumo Vergara

GUAYAQUIL - ECUADOR
Segundo Trmino 2015

1. Objetivos:
1.1. Objetivo General:
Obtener mediante hidrlisis el compuesto p-nitro anilina a partir de la p-nitro
acetanilida obtenida en la prctica anterior.
1.2. Objetivos especficos:
Calcular mediante frmulas apropiadas el rendimiento de la reaccin.
Identificar por medio del la glicerina el punto de fusin del producto obtenido.
2. Fundamento de la prctica: En la prctica que se realiz en el laboratorio, se
obtuvo p-nitro anilina mediante hidrlisis de la p-nitro acetanilida, la anilina no se
puede nitrar de forma directa por lo que luego de realizar la nitracin procedimos a
eliminar el grupo protector por sustitucin electrfila aromtica para instalar el
grupo nitro para al grupo amino.
3. Marco Terico: La p-nitro anilina, tambin conocida como 4-Nitroanilina o 1amino-4-nitrobenzeno, es un polvo de color amarillo o marrn C6H6N2O2.
Es un compuesto qumico orgnico, que consiste en un grupo fenilo unido a
un grupo amino que es el camino a un grupo nitro. Se usa comnmente como un
intermedio en la sntesis de colorantes, antioxidantes, productos farmacuticos y
gasolina, en peptizantes, medicamentos de aves de corral, y como un inhibidor de la
corrosin. La sntesis de este compuesto se realiz forma indirecta de la anilina, es
decir a partir de la p-nitroacetanilida, mediante una hidrlisis para la desproteccin
del grupo amino.
Una hidrlisis es la reaccin que tiene lugar entre una sustancia (una sal) y una
molcula de agua. Las sustancias, al ser disueltas en agua se ionizan y se pueden
combinar con los iones procedentes del agua: los hidroxilo (OH-) y los hidronio
(H3O+). Una reaccin importante de hidrlisis es la saponificacin de steres, donde
las molculas de ster se disocian en dos fragmentos: uno se disocia con los
protones para formar cido carboxlico y la otra con los iones hidroxilo para formar
el alcohol.
Casi siempre esta clase de reaccin suele necesitar la ayuda de un catalizador, que
normalmente suelen ser cidos o bases.
Las amidas se convierten por hidrlisis en cidos carboxlicos. Esta clase de
reaccin se puede realizar tanto en medios cidos como en bsicos siempre que
estn fuertemente concentrados y se necesita tiempo para reposar. Esto es as por la
escasa reactividad de las amidas frente a ataques nuclefilos por la cesin del par
solitario del nitrgeno.
3.1. Propiedades fsicas y qumicas importantes del producto sintetizado
Aspecto: polvo cristalino.
Color: amarillo, marrn.
Olor: fuerte olor no percibido.
Punto de ebullicin: 332C.
Punto de inflamacin: 199C.

Punto de fusin: 147C.

Soluble en agua: g/100ml a 18.5C: 0.08
3.2. Mecanismos de reaccin
Etapa 1.- Protonacin de la p-nitroacetanilida.

Etapa 2.- Adicin nucleoflica de H2O

Etapa 3.- Equilibrio Acido-Base

Etapa 4.- Eliminacin

Etapa 5.- Formacin de la sal

3.3. Espectro Infrarrojo de la sustancia analizada

Se observa una flexin N-H entre los 1640 y 1550 cm-1.

Aparece un anillo bencnico entre los 2000 a 1667 cm-1.
4. Metodologa:
4.1. Materiales
1 soporte universal
1 pinza de 3 dedos
1 baln de 100ml
1 malla de calentamiento
1 aro de calentamiento
Bao de hielo
Esptula
Agitador de vidrio
Mechero de bunsen
kitazato
pipetas graduadas
Vaso de precipitacin
Refrigerante
4.2. Reactivos
P- nitroacetanilida
cido clorhdrico
Agua destilada
Hidrxido de sodio al 40 %
4.3. Procedimiento
a) Pesar 1.5 g de p- nitroacetanilida y colocarlo en el baln.
b) Agregar 3.5 ml de cido clorhdrico y agregarle 3.5 ml de cido sulfrico.
c) Armamos un sistema de reflujo con el baln conectado y colocamos a
calentar hasta que la p- nitroacetanilida se disuelva y dejamos calentar por 15
minutos ms.
d) Dejamos que se enfri al ambiente antes de colocarlo en un recipiente de
hielo con agua.
e) Cuando la solucin se encuentre a una temperatura por debajo de los 10C,
agregue una solucin de hidrxido de sodio al 40%.
f) Verificar que el pH sea alcalino, con lo cual se precipita los cristales.

g) Filtra el p-nitro anilina por succin y lavarlo bien con agua fra, hasta pH
neutro.
5. Resultados:
Compuesto

Cantidad

pnitroacetanilida
Acido
clorhdrico
Hidrxido de
sodio 40%
p-nitroanilida
Rendimiento (%R):

%R=

Densidad
(g/ml)

Peso
molecular
(PM g/mol)
181.15

Moles (n)

1.5 gr

----

0.0083

7 ml

1.8

36.45

0.2266

10 ml

2.13

138.12

0.5323

1.45 gr

----

138.12

0.0105

masa final
x 100
masainicial
1.45
x 100
1.50

= 96.66%

6. Conclusiones y Recomendaciones:
6.1. Conclusiones
Se obtuvo p-nitroanilida como producto final y objetivo planteado en la prctica
su aspecto fue cristales slidos y polvo amarillos.
El rendimiento de la reaccin que obtuvimos fue del 96.66% lo que indica que
la reaccin muy satisfactoria y se realiz casi por completo.
Se midi el punto de fusin de la p-nitro anilina y dio 141C lo que confirma
que el producto obtenido es el deseado.
Debido a la buena reaccin de los reactivos no se necesito realizar la
recristalizacin con etanol ya que en la primera filtracin se empezaron a ver
los cristales.
6.2. Recomendaciones
Tener cuidado en la manipulacin del equipo.
Leer y entender el procedimiento antes de realizar la reaccin.
Asegurar bien las mangueras y tapn al momento de realizar el reflujo ya
que por presin podran dispararse.
Usar guantes para los reactivos txicos y siempre dentro de la sorbona para
evitar inhalarlos.
Realizar los lavados de la muestra con agua fra y mucho cuidado para
evitar la prdida de muestra.
7. Bibliografa:
Wade, L. (2004). Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall, 5 edicin (p. 860).
Madrid

 Mc Murry, J. (2008). Qumica Orgnica. Thompson Paraninfo, 7 Edicin (p.

814-815). Mxico.

8. Apndice: (Fotos, cuestionario, diagramas, etc.)

#1) Reaccin de la p-nitro

acetanilida

#2) Cristalizacin del

producto

#3) p-nitro anilina obtenida