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CHIMBOTE
TEXTO DIGITAL DE
FARMACOGNOSIA Y FITOQUMICA
Chimbote - 2013
INDICE
CAPITULO I.
I.
II.
Farmacognosia:
1.1
Farmacohistoria.....
1.2
Clasificacin....
10
1.3
Ramas.......
10
1.4
Importancia...
15
1.5
21
1.6
24
Etnobotnica:
2.1
Recoleccin.....
24
2.2
Conservacin...
29
2.3
Comercio...
31
2.4
33
40
3.2
41
3.3
42
3.4
Solubilidad. ...
45
3.5
46
3.6
48
CAPITULO II.
I.
II.
Carbohidratos. .
57
1.2
Clasificacin.
58
1.3
Composicin qumica.
62
1.4
Funciones..
63
1.5
Mtodos de extraccin.
63
1.6
Importancia teraputica..
63
Polisacridos:
2.1
Definicin. ..
65
2.2
Clasificacin. .
65
-2-
2.3
Propiedades. ...
77
2.4
Mtodos de extraccin. ..
78
2.5
Importancia teraputica. . .
79
III. Glicosidos:
3.1
Glicosidos Cardiotonicos..
80
3.2
Glicosidos Fenolicos ..
83
3.3
Glicosidos Cianogeneticos..
84
3.4
Glicosidos Antraquinonicos..
87
IV. Saponinas:
4.1
Definicin..
91
4.2
Propiedades.
91
4.3
Importancia teraputica.
92
4.4
Estructura qumica..
93
4.5
Clasificacin.
94
II.
Flavonoides
1.1
Introduccin...
105
1.2
Biosntesis..
106
1.3
Clasificacin.
108
1.4
111
1.5
114
Antocianidinas
2.1
Generalidades...
116
2.2
Extraccin...
117
2.3
Distribucin...
118
Cumarinas:
120
121
122
123
124
3.2
Lignanos
-3-
125
125
126
IV. Taninos:
4.1
Generalidades..
127
4.2
Biosntesis.
129
4.3
Mtodos de extraccin...
130
4.4
Identificacin y clasificacin.
131
4.5
Inters en farmacognosia...
133
4.6
134
CAPITULO IV.
I.
II.
Terpenos y esteroides:
1.1
Biosistesis...
138
1.2
Clasificacin..
139
1.3
143
1.4
Inters en Farmacognosia...
144
Aceites esenciales:
2.1
Clasificacin......
145
2.2
Naturaleza qumica...
147
2.3
Interes en Farmacognosia..
148
2.4
150
2.5
151
III. Alcaloides:
3.1
Biosintesis. .....
154
3.2
155
3.3
Identificacin. ... .
157
3.4
Clasificacin. ...
159
3.5
162
3.6
164
-4-
RESUMEN
La Farmacognosia es la ciencia farmacutica que se ocupa del conocimiento de las
materias primas de origen biolgico que el farmacutico o la industria farmacutica
emplean para la preparacin de medicamentos.
Etimolgicamente: Conocimiento de los frmacos
Pharmakon = remedio o frmaco
Gnosis = Conocimiento
Seydler
(1815)
utiliza
por primera
vez el
trmino
en
su
obra
Analecta
El presente libro, tiene como objetivo facilitar el aprendizaje del curso, siendo una
herramienta adecuada para el desarrollo del curso e investigacin por parte del lector.
Espero que sea de utilidad para el estudiante de Farmacia y Bioqumica de la
ULADECH Catlica, asimismo se espera las valiosas sugerencias de colegas y
estudiantes para mejorar ediciones futuras.
Mg. Q.F. Mara Isabel Palacios Palacios
-5-
CAPITULO I
I.
Farmacognosia
Estudia los principios activos de origen natural que pueden poseer un potencial
teraputico o aplicacin en la industria. Por lo tanto, son de importancia en el
desarrollo de la industria farmacutica con repercusiones en las ciencias mdicas.
Adems, los estudios derivados de esta ciencia tambin tienen relevancia en el
progreso de la industria alimenticia, cosmtica y textil, entre otras.
La palabra farmacognosia etimolgicamente significa conocimiento de los frmacos.
Proviene del griego pharmakon que significa remedio y gnosis que quiere decir
conocimiento. El trmino farmacognosia, como tal, fue utilizado por primera vez en
1815 por Seydler en su publicacin titulada Analecta Pharmacognostica. En esta obra
defina a la farmacognosia como una ciencia enfocada al estudio del conocimiento de
las drogas medicinales. A pesar de esta denominacin, en algunos pases se le
designa de otras maneras. Por ejemplo, a principios del siglo XX el farmacutico
Gmez-Pamo denominaba a la farmacognosia como Materia Mdica Vegetal y la
describa como parte de la farmacia que estudia las caractersticas de las especies
naturales, sus partes y su aplicacin, as como la recoleccin, conservacin, usos y
comercializacin. En Francia, por su lado, se le define de manera tradicional como
Matire Medicale, mientras que en Alemania se le designa con el trmino de Biologa
Farmacutica. Sin embargo, la denominacin generalmente aceptada a nivel mundial
para la ciencia encargada del estudio de las sustancias de origen natural con
aplicacin farmacutica es la de Farmacognosia. As, en un sentido ms amplio, esta
ciencia se encarga de estudiar la historia, el cultivo, la recoleccin, preparacin,
preservacin, comercializacin, distribucin, identificacin y evaluacin de los
componentes qumicos de origen natural. Adicionalmente, tambin se encarga del
estudio y del uso tradicional de esos compuestos qumicos o sus derivados y
proporciona los elementos necesarios para determinar su actividad farmacolgica y
mejorar la salud y el bienestar del ser humano y otros animales. La farmacognosia no
slo se enfoca al estudio de sustancias con efectos teraputicos per se, sino tambin
de molculas que sirvan como modelo estructural para la sntesis de nuevos
compuestos ms potentes; as como de materias primas para los procesos de
hemisntesis y obtener sustancias activas como hormonas esteroides, anestsicos
-6-
-7-
cita
-8-
-9-
Farmacognosia general:
Estudia de manera general a las drogas considerando su origen, historia,
recoleccin,
seleccin,
desecacin,
comercio,
descripcin,
composicin
Farmacognosia especial:
Estudia a las drogas naturales agrupndolas de acuerdo a su estructura
qumica: gomas, muclagos, pectinas, glicsidos cardiotnicos, saponinas,
flavonoides, cumarinas, cianogenticos, resinas, aceites esenciales, alcaloides,
etc.
- 10 -
1.3.1 Farmacoergasia
Se encarga del estudio del cultivo, recoleccin, secado y almacenamiento de
las plantas. Estos son los denominados factores implicados en la produccin de
drogas. Este tema ser explicado detalladamente en el capitulo de
etnobotnica.
1.3.2 Farmacoetnologa:
Estudia los diferentes usos de las plantas medicinales en diferentes pueblos y
culturas dentro del contexto histrico. Un examen de las plantas, o de los
frmacos derivados de ellas, que son incluidas en las farmacopeas
occidentales, muestra que algunas corresponden a plantas utilizadas desde las
eras griegas y romanas (digitales por ejemplo), las cuales fueron introducidas
hace bastante tiempo. Otras drogas farmacolgicamente activas como la quina,
por su quinina y la ipecacuana, se aadieron como resultado del incremento de
los viajes y de la expansin colonial; drogas como rauwolfia por su reserpina,
muy usadas en otros sistemas de medicina fueron introducidas hace un par de
dcadas en la medicina occidental y finalmente, componentes de plantas
descubiertos en los ltimos aos y de valor teraputico (vinblastina y vincristina
de Catharanthus roseus) y productos semisintticos (hormonas esteroideas)
que dependen de las fuentes vegetales como materia prima de partida.
En muchas regiones del mundo, las plantas utilizadas han sido registradas
adecuadamente, pero en otras regiones por ejemplo en Sudamrica, con su
vasta flora de plantas potencialmente tiles, el arte de la medicina popular entre
grupos aborgenes esta en rpido declive, debido al cambio de modo de vida
del pueblo. Los etnobotnicos se encuentran entonces librando una batalla
contra el tiempo para recoger esas informaciones antes de que se pierdan con
las actuales generaciones, con ello, un posible atajo para llegar a algunas
plantas medicinalmente tiles. Siguiendo esta metodologa, la seleccin de
especies
vegetales
para
la
investigacin
se
realiza
con
criterios
- 11 -
Otros criterios de seleccin del material vegetal pueden ser al azar, o tambin
utilizando criterios quimiotaxonmicos. En este ltimo, el conocimiento de un
grupo particular de plantas conteniendo una cierta clase de productos naturales
puede ser utilizado para predecir plantas taxonomicamente relacionadas, las
cuales pueden contener compuestos estructuralmente similares. Este criterio
es bastante utilizado cuando la qumica y la actividad biolgica de un
compuesto son conocidas, y se requieren compuestos con similar estructura
qumica para el desarrollo de ensayos biolgicos. El criterio aleatorio o al azar
se utiliza con plantas a la cuales no se les conoce su qumica o actividad
biolgica pero que son disponibles y abundantes en una determinada rea.
- 12 -
- 13 -
- 14 -
- 15 -
- 16 -
- 17 -
Por mencionar slo un ejemplo, es conocido que desde tiempos remotos algunas
culturas como la egipcia, la mexica y la maya le atribuan propiedades medicinales
al cocodrilo. Los estudios cientficos actuales han identificado un pptido al que
han denominado cocodrilina por haberse aislado por primera vez en la sangre
del cocodrilo australiano (Crocodylus porosus), resultado que puede ser la base
para desarrollar la siguiente generacin de antibiticos para el ser humano. A
pesar de que en algunos estudios clnicos a base de extractos o con principios
activos derivados de plantas o animales son alentadores, en muchos de los casos
an faltan estudios complementarios para comprobar o refutar los efectos
teraputicos que se les atribuye y slo as poder recomendar ampliamente el uso
seguro de los frmacos naturales en la teraputica clnica.
- 18 -
- 19 -
farmacutica,
representada
principalmente
en
los
productos
- 20 -
Fitoterpia
Biologa
Farmacia Galenica
Botanica
Farmacologa
FARMACOGNOSIA
Farmacotecnia
Bioqumica
Toxicolgia
- 21 -
Anlisis Qumico
Principios
activos
derivados
de
Acetato
Sikimato:
FENLICOS.
Principios activos derivados del cido Mevalnico TERPENOS.
Principios activos derivados de Aminocidos: ALCALOIDES.
- 22 -
COMPUESTOS
- 23 -
ETNOBOTANICA
II.
4.7
Etnobotanica:
Recoleccion
La recoleccin es una parte importante de la produccin de plantas
medicinales, ya que de ella depende en gran medida la calidad del producto
obtenido. Las condiciones indispensables son:
- 24 -
Aumento de la demanda.
Algunas
plantas
medicinales
han
sido
cultivadas
desde
tiempos
Ventajas:
Permite obtener una materia prima abundante, homognea y de alta calidad
mediante el cultivo de especies seleccionadas.
Permite controlar algunas de las variables que pueden afectar la produccin
(seleccin de climas apropiados, aporte de nutrientes al suelo, control de
plagas) y, por tanto, mejorar el rendimiento en principios activos.
Permite la obtencin de vegetales en igual estado de desarrollo, lo que
facilitara las labores de recoleccin, secado y en algunos casos el
procedimiento de extraccin.
Desventajas:
Fragilidad de las plantas cultivadas y su vulnerabilidad, en ocasiones, al
ataque de los parsitos.
Necesidad de contar con perodos de descanso del suelo.
- 25 -
- 26 -
FORMA DE RECOLECCION
FLORES
HOJAS
RAICES
FRUTO/
SEMILLA
la maana
CORTEZA
- 27 -
4.7.5 Secado.
Quita la humedad para asegurar una buena conservacin, y el mantenimiento
de la actividad y calidad de las drogas. Puede realizarse por secado al aire (al
sol o a la sombra), o con calor artificial, teniendo esto la ventaja de que permite
cortar inmediatamente la actividad enzimtica interna de las plantas. El secado
previene la accin de las enzimas, de las bacterias, los hongos y otros posibles
cambios (oxidacin). Fija los constituyentes y facilita el molido, as como la
transformacin de la droga en una forma ms fcilmente comercializable y
transportable. El xito del secado depende de dos principios fundamentales: el
control de la temperatura, y el flujo de aire. El control de esta operacin est
determinado por la naturaleza del material o el aspecto deseado en el producto
final. Con ciertas drogas, como por ejemplo la vainilla, son necesarios y
buscados los procesos de exhudacin y fermentacin, para dar ciertos cambios
en los constituyentes. Tales drogas requieren procesos especiales de secado.
La yerba es secada con fuego vivo, que favorece la destruccin de ciertas
enzimas. El calor y el humo desnaturalizan ciertas enzimas oxidantes que
actan produciendo compuestos de color negro, que aunque no son txicos,
cambian el aspecto y sabor de la yerba.
4.7.6 Eliminacin del agua.
Como la cantidad de sustrato transformado es proporcional al tiempo, a
menudo se acorta el tiempo de desecacin aumentando la temperatura. Las
drogas pueden desecarse en un horno o al sol. El uso de altas temperaturas
debe ser cuidadoso, ya que el aumento de temperatura a 40-50 C acelera las
reacciones enzimticas. Con el aumento de la temperatura aumenta la
volatilizacin de aceites esenciales, la racemizacin, la destruccin de
sustancias
termolabiles
(protenas),
la
polimerizacin
la
oxidacin.
- 28 -
4.8
Conservacion:
4.8.1
mientras
que
los
das
cortos
producen
mentofurano.
Sirve para determinar la hora de recoleccin, y ser en el momento que
exista un mayor contenido de principios activos.
Calidad de la luz (longitud de onda): luz UV induce un incremento de
productos polifenlicos como mecanismos de defensa (flavonoides, taninos,
etc.).
- 29 -
Rgimen de vientos:
Se contempla desde su accin directa o efecto mecnico que ejerce sobre
la vegetacin (proteccin de los cultivos), como desde su accin indirecta al
modificar otros factores del clima (temperatura)
4.8.2
Factores Edficos:
- 30 -
4.8.3
Factores topogrficos:
Se contemplan teniendo en cuenta su influencia en el resto de las variables
climticas.
Comercializacin:
4.9.1
Produccin mundial:
Resulta difcil establecer en datos numricos la produccin mundial de
drogas, sobre todo las vegetales, ya que en muchos casos la produccin se
dedica a fines no exclusivamente farmacuticos.
Ejemplo:
o Caf (Coffea sp.).
o T (Camellia sinensis)
Plantas medicinales estimulantes; las plantas aromticas empleadas en la
industria cosmtica y alimentara.
La produccin clandestina de alguna de ellas:
o Adormidera (Papaver somniferum).
o Camo (Cannabis sativa)
o Coca (Erythroxylum sp.)
Las Plantas Medicinales, se recolectan en todo el mundo.
- 31 -
4.9.2
de
subvenciones
proyectos
de
investigacin
en
- 32 -
vegetales.
Carecen
de
inters
diagnstico
detectar
clorofila,
carotenoides, cidos fenlicos por que son comunes a todas las plantas. Estos
mtodos comprenden:
4.10.1 Reacciones de identificacin:
Reacciones de coloracin o precipitacin: Slo tienen un valor real si
previamente se ha realizado un reconocimiento botnico riguroso.
Es necesario completarlos con anlisis cromatogrficos precisos.
Se pueden considerar como ensayos rpidos complementarios que forman
parte del amplio esquema a realizar en el control de una planta.
Se realizan sobre un extracto de la planta, siendo el extracto alcohlico el
ms utilizado para detectar los principios activos ms importantes.
Fluorescencia: Se utilizan longitudes de onda corta (espectro ultravioleta),
produciendo fluorescencia de color amarillo hasta celeste, Ejemplo
cumarinas, polifenoles y flavonoides.
Drogas que contienen alcaloides tropnicos: Atropa belladona (Belladona)
tiene una cumarina que da fluorescencia azul, mientras que Hyoscyamus
niger L. (Beleo) y la Datura stramonium L. (Estramonio) no la tienen.
Microsublimacin: Este ensayo suele realizarse con drogas con principios
fcilmente sublimables (antraquinonas, alcaloides).
La determinacin del punto de fusin o la produccin de determinadas
reacciones coloreadas caractersticas de los cristales formados sirven para
la identificacin de la droga.
4.10.2 Analisis cromatografico:
Desde hace algunos aos las diferentes tcnicas de separacin y
aislamiento de los componentes de las plantas han pasado a un primer
plano como mtodos de aplicacin general ms tiles en el estudio de
sustancias orgnicas e inorgnicas.
o
- 33 -
Cromatografa de adsorcin
Cromatografa de particin
o
columna
(CC):
Cromatografa
de Gas (CG) y
- 34 -
- 35 -
blandas como flores y hojas) para facilitar el mximo contacto entre los
principios activos y el disolvente.
Naturaleza del solvente:
Principalmente se utilizan en las extracciones el agua y las mezclas
hidroalcohlicas (agua y alcohol etlico) en proporcin variable.
Tambin es posible utilizar otros solventes orgnicos como acetona, ter
etlico, hexano, propilenglicol (muy usado en cosmtica), entre otros. El agua
es un buen solvente de muchos principios activos de las drogas, pero por esta
misma razn, resulta generalmente poco selectivo. Adems muchos principios
activos se hidrolizan en agua. Por otra parte, los extractos acuosos tienen una
estabilidad poco duradera una vez preparados y deben de ser obtenidos para
su utilizacin en un periodo de tiempo relativamente corto. La utilizacin de
mezclas variables de agua y alcohol permite seleccionar las sustancias sin
inters farmacolgico as como separar los principios activos entre si.
Temperatura:
El aumento de la temperatura favorece la extraccin de principios activos de las
drogas porque aumenta su solubilidad en los solventes utilizados, pero a su
vez, puede favorecer la degradacin de dichos compuestos, por lo que es
necesario controlarla para obtener una mxima extraccin sin consecuencias
indeseables. En ningn caso se pueden utilizar temperaturas elevadas para
extraer principios activos termolbiles.
- 36 -
de la
- 37 -
en discos de papa,
consiste en inducir una neoplasia en el vegetal por accin de la bacteria G() Agrobacterium tumefaciens quin transfiere su informacin gentica a la
clula
vegetal
transformndola
en
una
clula
tumoral,
estos
se
Pruebas de Toxicidad
La evaluacin de la actividad txica de los extractos vegetales o
compuestos purificados es indispensable para
considerar que un
tratamiento es seguro:
Los objetivos son:
Definir la toxicidad intrnseca de la planta
Predecir el dao de una especie
Determinar la especie ms susceptible
Identificar el rgano blanco
Informar sobre el riesgo de una exposicin aguda
Seleccionar las dosis para estudios prolongados
Diagnosticar los efectos de una dosis aguda
Predecir el tratamiento de una sobre dosis aguda
La evaluacin preclnica implica aportar datos de Farmacodinamia y
Farmacocintica.
Los ensayos ms utilizados son:
Prueba de la Artemia salina
- 38 -
de
Mutagenicidad
(Prueba
de
Ames):
se
induce
la
- 39 -
RELACIN QUMICA
PLANTAS MEDICINALES Y EL SER HUMANO
V.
5.1
Mecanismo de Accin:
El procedimiento por los cuales los principios activos desencadenan sus
acciones farmacolgicas son variados, ms o menos complejos y en ocasiones
todava desconocidos.
Segn su interaccin, los principios activos se pueden clasificar en:
Principios activos especficos:
Se caracterizan por que su actividad se desarrolla al producirse la interaccin
del principio activo con un relector del organismo vivo donde acta. Los
receptores son macromolculas de diversa naturaleza (principalmente proteica)
capaces de fijar sustancias y transmitir o amplificar una respuesta biolgica
produciendo
una
accin.
Dichas
sustancias
desarrollan
su
actividad
- 40 -
5.2
Orgnicos:
Los compuestos orgnicos que se hallan presentes en los vegetales pueden
proceder del metabolismo primario o del metabolismo secundario del vegetal.
o
Aminocidos y protenas
cidos nucleicos
Derivados fenlicos:
Shikimatos:
fenoles
cidos
Alcaloides
- 41 -
fenlicos,
cumarinas,
lignanos,
5.3
Fundamentos de reactividad
La reactividad qumica de una sustancia o de una especie qumica es la
capacidad de reaccin qumica que presenta ante otros reactivos.
Cuando los tomos del enlace covalente son distintos, los electrones
compartidos no sern atrados por igual, de modo que stos tendern a
aproximarse hacia el tomo ms electronegativo, es decir, aqul que tenga una
mayor apetencia de electrones. Este fenmeno se denomina polaridad.
Diferencia de electronegatividad:
La electronegatividad es una medida de fuerza de atraccin que ejerce un
tomo sobre los electrones de otro, en un enlace qumico.
En general, los diferentes valores de electronegatividad de los tomos
determinan el tipo de enlace que se formar en la molcula que los combina.
Enlace Inico: enlace qumico de dos o ms tomos cuando stos tienen una
diferencia de electronegatividad de igual a 2 mayor a 2. En una unin de dos
tomos
por
enlace
inico,
un
electrn
abandona
el tomo
menos
- 42 -
- 43 -
- 44 -
Efecto de Resonancia
El mtodo de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilizacin
que puede conseguir una molcula por deslocalizacin electrnica. Cuanto mayor
sea el nmero de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una
especie qumica mayor ser su estabilidad.
R es onanc ia
P ara c u alquier c om pu es to dado qu e pu ede repres en tars e
c on 2 o m s frm u las diferen c in dos e n ic am en te en la
dis tribu c in de los elec tron es , las propiedades de es e
c om pu es to n o s ern las expres adas por u n a de las frm ulas
en partic ular, s in o por u n a es tru ctu ra h brida de todas ellas .
Ejemplo:
5.4
Solubilidad
Cuando al droga seca se pone en contacto con el solvente se inicia el proceso
extractivo. La penetracin del solvente en la clula induce un momento dipolar
en las molculas de los compuestos que van a ser extrados. La capacidad de
asociacin
puede
expresarse
en
trminos
de
constante
dielctrica.
MARCHA DE SOLUBILIDAD
30 mg de Extracto
10 mL
EtEt-O-Et
10 mL
n-Hex
10 mL
CHCl3
10 mL 10 mL 10 mL
Butanol Etanol Metanol
- 45 -
10 mL
H2O
Solventes
5.5
Butanol
Hexano
Tetracloruro de Carbono
Metanol
Cloroformo
Acetato de etilo
Acetona
Benceno
Etanol
Agua
ter etlico
5.5.1
Clasificacin
Los principios activos son sustancias que se encuentran en las distintas
partes u rganos de las plantas y que alteran o modifican el funcionamiento
de rganos y sistemas del cuerpo humano y animal. La investigacin
cientfica ha permitido descubrir una variada gama de principios activos, de
los cuales los ms importantes desde el punto de vista de la salud, son los
aceites esenciales, los alcaloides, los glucsidos o hetersidos, los
muclagos y gomas, y los taninos. Existen en las plantas otros principios
activos relevantes denominados nutrientes esenciales, como las vitaminas,
minerales, aminocidos, carbohidratos y fibras, azcares diversos, cidos
orgnicos, lpidos y los antibiticos.
Metabolitos primarios:
Son comunes a todas las clulas y son necesarios para el funcionamiento
adecuado de las clulas y organismos. Comprende los procesos qumicos que
cada planta debe realizar cada da para sobrevivir y reproducirse:
- 46 -
Fotosntesis
Gliclisis
Sntesis de aminocidos
Transaminacin
Sntesis de coenzimas
Absorcin de nutrientes
Glcidos:
Drogas con oligsidos (caa de azcar, remolacha azucarera).
Drogas con polisacridos elaborados por microorganismos (dextrano).
Drogas con Polisacridos aislados de algas (cido algnico, carragenanos,
otras).
Polisacridos de los vegetales superiores:
Polisacridos homognos: Almidn, celulosa, fibras alimentarias, inulina,
otras.
Polisacridos heterogneos:
Compuestos
fenlicos:
flavonoides,
leucoantocianos,
- 47 -
cumarinas,
Alcaloides: alcaloides
Tamizaje Fitoqumico:
As cuando una planta revela accin sobre el sistema nervioso central durante el
tamizaje farmacolgico y presencia de alcaloides en el tamizaje fitoqumico, es
bastante probable que la accin farmacolgica se deba a la fraccin alcaloidal. De
la misma manera, el hecho de evidenciarse accin antiinflamatoria en el tamizaje
farmacolgico y la presencia de flavonoides en el tamizaje fitoqumico, puede dar
lugar a procesos de aislamiento y sometimiento a pruebas ms especificas de
estos compuestos. Efectos catrticos pueden ser asociados a las antraquinonas.
- 48 -
- 49 -
EJEMPLO 02:
Marco
Extracto hexnico
Diclorometano
Grasas, Pigmentos
Marco
Extracto DCM:
EtOAc
Terpenoides
Marco
Fenoles metoxilados
Alcaloides
Extracto EtOAc
MeOH
Geninas de Flavonoides
Heterosidos
Marco
Alcaloides
Extracto MeOH
H2O
Fenoles,Heterosidos
Extracto Acuoso
Polisacaridos
Polifenoles
- 50 -
Residuo
EJEMPLO 03:
MARCHA
FITOQUMICA
5 mg de Extracto
+
V gotas de reactivo
para:
Rx. de la Gelatina
M
A
R
C
H
A
F
I
T
O
Q
U
M
I
C
A
Taninos
Rx. de la Ninhidrina
Aminocidos
Rx. del Tricloruro
de Hierro
Compuestos fenlicos
Rx. de Nitrato de
Cerio Amoniacal
Alcoholes
Rx. de Shinoda
Rx. de Dragendorff
Flavonoides tpicos
Alcaloides
Rx. de Mayer
Rx. de Borntranger
Alcaloides
Antraquinonas
Rx. de Molish
Rx. de Vainillina-H2SO4
Hetersidos
Hetersidos
Rx. de Aurona
Rx. de la Hidroxilamina
Hetersidos
Compuestos carbonlicos
Compuestos carbonlicos
Rx. de Lieberman
Rx. de la Prueba
de la espuma
Saponinas
- 51 -
5.6.2
Reacciones de identificacin:
Estos mtodos comprenden coloracin, de precipitacin, fluorescencia,
microsublimacin, que permiten detectar sustancias qumicas caractersticas de
una planta.
Coloracin o precipitacin:
Se pueden considerar como ensayos rpidos complementarios que forman
parte del amplio esquema a realizar en el control de una planta.
Se realizan sobre un extracto de la planta, siendo el extracto alcohlico el ms
utilizado para detectar los principios activos ms importantes.
Fluorescencia:
Se utilizan longitudes de onda corta (espectro ultravioleta), produciendo
fluorescencia de color amarillo hasta celeste, Ejemplo cumarinas, polifenoles y
flavonoides.
Drogas que contienen alcaloides tropnicos: Atropa belladona (Belladona) tiene
una cumarina que da fluorescencia azul, mientras que Hyoscyamus niger L.
(Beleo) y la Datura stramonium L. (Estramonio) no la tienen.
Microsublimacin:
Este ensayo suele realizarse con drogas con principios fcilmente sublimables
(antraquinonas, alcaloides).
La determinacin del punto de fusin o la produccin de determinadas
reacciones coloreadas caractersticas de los cristales formados sirven para la
identificacin de la droga.
Anlisis cromatogrfico:
Permite separar los diferentes componentes de una especie determinada.
- 52 -
Cromatografa de adsorcin:
Depende de la diferente polaridad que presentan los distintos productos, as
como de su configuracin molecular.
Entre los adsorbentes ms empleados se encuentran diversas sustancias,
siendo el Silicagel G, la almina, caoln las ms empleadas.
Es vlido en el aislamiento y purificacin de vitaminas, hormonas, diversos
alcaloides, heterosidos, cardiotnicos, antraquinonas, etc.
Cromatografa de particin:
La separacin de los componentes de una mezcla va a depender de los
diferentes coeficientes de reparto, que ellos presentan entre dos fases: una
fase acuosa y una fase orgnica no miscible; por tanto la separacin se basa
en la diferencia de solubilidad entre dos fases lquidas, pudiendo modificarse
esta solubilidad por cambios de fuerza inica o el pH de cada una de estas
fases.
La CCF, debido a su bajo costo y porque puede realizarse con poca muestra,
es una tcnica ampliamente usada en los controles de toda clase de productos
naturales y se ha establecido como un mtodo analtico muy importante en las
modernas farmacopeas, permitiendo identificar de forma rpida el nmero de
componentes presentes en un material vegetal.
Se usa como ensayo semicuantitativo, comparando las intensidades de las
manchas cromatogrficos visualizados con patrones adecuados, lo que permite
eliminar drogas de baja calidad o adulteradas.
- 53 -
Cromatografa gaseosa (
Esta tcnica es utilizada principalmente en el estudio de las drogas con
composiciones voltiles. La CG permite identificar aceites esenciales, alcanfor,
cidos vegetales, algunos alcaloides como del opio (Papaver somniferum L.) y
tabaco (Nicotiana sp.), resinas del cannabis (Cannabis sativa L.) y compuestos
esteroides como sapogeninas y heterosidos cardiotnicos.
Otra aplicacin es la deteccin y determinacin de cocana y sus metabolitos
en el organismo humano, de gran importancia en el campo forense.
- 54 -
11H.
H.Perforatum
Perforatum22muestra
muestracomercial
comercial
T1
T1hypericina
hypericinaT2rutina
T2rutinaclorogenico
clorogenicohyperosido
hyperosidoisoclorogenico
isoclorogenico
Piperita
Piperitayyjaponesa
japonesa
mentofurano
mentofurano
Menta
Mentapiperita
piperitayycrespa
crespa
Mentol
carvona
Mentol carvona
Hiperico
Menta
- 55 -
CUESTIONARIO
1. Los anlisis que se emplean para valorar la calidad de loas drogas son las
siguientes.
b. Fluorimetra
c. Contaminacin microbiolgica
d. Cromatografas
e. Contaminacin radioactiva
4. Qu estudia farmacognosia? Explique con sus propias palabras?
5. Haga la diferencia entre los conceptos de droga y principio activo?
- 56 -
CAPITULO II
FARMACOGNOSIA ESPECIALIZADA
I.
1.1
Carbohidratos
Los carbohidratos, Hidratos de carbono o glcidos, son sustancias ternarias
formadas por carbono, hidrogeno y oxigeno, sintetizados por los vegetales a partir
de la fotosntesis.
Son los primeros productos que se forman en la fotosntesis y contienen en su
estructura una funcin aldehdo o cetona y el resto de los carbonos hidroxilados
(OH). Es decir, son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, ya sean simples o
condensados.
Habitualmente se les denomina de forma genrica como azcares.
Los carbohidratos se definen como "el grupo de sustancias que comprenden los
azcares reductores no hidrolizables y las sustancias que por hidrlisis dan uno o
varios de dichos azcares".
Junto a los lpidos y las protenas, constituyen los tres grandes grupos del
metabolismo primario
1.1.1 Origen:
Los carbohidratos provienen en su mayora del reino vegetal; otros se originan en
el reino animal, como el glucgeno, la lactosa, etc.
En los vegetales se forman durante el proceso de asimilacin clorofiliana,
constituyendo junto con las protenas y los lpidos el material bsico energtico de
la alimentacin humana. Algunos carbohidratos cumplen funciones de alta
- 57 -
Clasificacin
Se clasifican en tres grandes grupos:
Monosacridos (u osas simples): son polihidroxialdehidos (aldosas) y
polihidroxicetonas (cetosas), con un nmero de carbonos entre 3 y 9.
Holsidos:
son
estructuras
resultantes de
la
combinacin
de
varios
inters en farmacia:
Definicin,
Clasificacin de carbohidratos
Monosacridos
Disacridos
Polioles
polialcoholes
Polisacridos
Glucosa
Fructosa
galactosa
Sacarosa
Lactosa
maltosa
Citritol
Manitol
Sorbitol
- 58 -
Obtencin:
A partir de la sacarosa por hidrlisis qumica o enzimtica doble ( -amilasa y
amiloglucosidasa) del almidn, con rendimiento superior al 90%.
Farmacopea:
Se menciona la glucosa lquida-para uso en galnica- la glucosa anhidra y
monohidratada para uso parenteral.
Uso Teraputico:
Se utiliza como soluciones istonicas (5%) o hipertnicas (15, 50, 30%)
destinadas a la rehidratacin, prevencin de deshidratacin. Constituyen
aporte calrico y vehculos de medicacin postoperatoria.
Precauciones:
Administracin en perfusin lenta, controlando la glucosuria, acetonuria,
kalemia y caso necesario se administra suplemento de insulina y de potasio.
Uso Industrial:
Malto-dextrinas, jarabe de glucosa, glucosa lquida. Se utilizan como
anticristalizantes, reguladores de untuosidad.
D-Fructosa
Es una hexosa: 6 tomos de carbono: 1 funcin cetona en posicin 2 (la misma
formula emprica que la glucosa pero diferente estructura).
Es una forma de azcar encontrada en las frutas y en la miel.
Fuente de obtencin:
Hidrlisis de la sacarosa (glucosa +fructosa)
Usos:
Edulcorante (absorcin ms lenta que la glucosa)
Dietas (deportistas, diabticos)
Nutricin parenteral
- 59 -
- 60 -
- 61 -
colagogo,
es
materia
prima
para
la
obtencin
del
Composicin qumica
En su estructura presentan grupos hidroxilo (-OH), aldehdico (- COH) o
cetnico (=CO). Es decir, son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, ya sean
simples o condensados.
Sus anillos de carbono contiene grandes cantidades de energa.
Existen dos formas en las cuales los azucares se polimerizan (forman
polmeros): los enlaces alfa y beta.
En los enlaces alfa la posicin del hidrogeno en el primer carbono de la
molcula es hacia arriba, ej: sacarosa, amilosa.
En los enlaces beta la posicin del hidrogeno en el primer carbono de la
molcula es hacia abajo, ej: celulosa.
1.3.1 Biosntesis
Los carbohidratos en los vegetales se originan mediante la fosforilacin oxidativa,
a partir del CO2 atmosfrico absorbido por las hojas y del H2O terrestre absorbida
por las races. Estos cuerpos son transformados en la clula vegetal mediante la
intervencin de la energa solar, y por la accin cataltica de la clorofila, en
formaldehida, segn:
CO2 + H2O --------------- HCHO + O2
La aldehida frmica luego es polimerizada, originando por condensacin
carbohidratos de 3, 4, 5 6 tomos de carbono. Este ltimo corresponde a la
glucosa (C6H12O6), monosacrido que asociado con otra molcula del mismo tipo,
con prdida de una molcula de H2O, origina un disacrido (C12H22O11) como la
sacarosa; o que asociado con varias molculas genera polisacridos (C 6H10O5)n.
Los carbohidratos son, asimismo, precursores de muchos de los restantes
metabolitos.
- 62 -
1.4
Funciones
o
Reserva de energa
Intermediarios de metabolismo
Estructura
Defensa
1.4.1 Energeticas
Cubren las necesidades energticas, una pequea parte se almacena en el
hgado y msculos en forma de glucgeno (normalmente no mas de o.5% del
peso del individuo).Cuando se necesita energa, las enzimas descomponen el
glucgeno en glucosa, el resto se transforma en grasas y se acumula en el
organismo como tejido adiposo.
1.4.2 Regulacion
Regulan el metabolismo de las grasas, en caso de una ingestin deficiente de
carbohidratos, las grasa se metabolizan anormalmente acumulndose en el
organismos cuerpos cetnicos, que son productos intermedios de este
metabolismo provocando as problemas.
1.5
Mtodos de extraccin
Los
carbohidratos
se
encuentran
presente
en
la
membrana
celular
- 63 -
1.6
- 64 -
POLISACRIDOS
II.
Polisacridos
4.6 Definicin
Son polmeros de alto peso molecular, resultante de la condensacin de
monosacridos.
Son macromolculas naturales que tienen una distribucin casi universal y aseguran,
en los seres vivos un gran nmero de funciones vitales. Responsables de la rigidez de
las paredes celulares, es una forma de almacenamiento de energa, protectores de los
tejidos contra la desecacin debido a su poder hidrfilo, y a veces, son tambin
sustancias elaborados por un organismo para asegurar sus defensa: ej. Cpsulas de
los microorganismos.
4.7 Clasificacin
Homogneos:
Monosacridos de un solo tipo
Heterogneos:
Monosacridos de diferente tipo
Muclagos cidos
Pectinas
- 65 -
Dextranos
Es una glucosana
Goma xantan
- 66 -
-D-glucosa en uniones
- 67 -
propiedades
farmacolgicas:
esteroles,
terpenos,
polifenoles
- 68 -
1.56 de M. pyrifera
1.85 en A. nodosum
0.45 en L. hyperborea
Propiedades:
Al poseer un marcado carcter aninico, el polmero se encuentra en las algas en
forma de sales mixtas (Na, Mg, K, Ca).
La extraccin de las algas secas comienza por lavado con agua dulce,
ocasionalmente acidificada y se prosigue por una agitacin prolongada de los talos
en una solucin alcalina (Na 2CO3) a 50C.
Los alginatos se solubilizan y luego se precipitan con ClCa. La purificacin de este
alginato se realiza, mediante redisolucin y precipitacin en forma de cido
algnico. Comercialmente se preparan sales de sodio, potasio, amonio, calcio y
sales mixtas.
Usos de la Algina y de los Alginatos:
En Farmacia:
La gran capacidad de hinchamiento de la algina, y el que no absorba
intestinalmente, producen una sensacin de replecin gstrica, de ah su uso
en la obesidad; contraindicado en casos de estenosis.
La fuerte adherencia y el poder de revestimiento de las soluciones coloidales
de alginatos, hace que sean soporte de diversas medicaciones antiulcerosas, y
protectores de la mucosa gstrica.
- 69 -
de
comprimidos(desintegracin),
de
cremas
pomadas
Otras Industrias:
En cosmtica y jabones se aprovechan sus propiedades emulsionantes y la
capacidad de retencin hdrica.
En la industria alimentara se usa en pastelera, helados y sorbetes, postres
gelificados.
4.7.3 Producidos por vegetales superiores:
4.7.3.1 Homogneos
Celulosa (plstica)
Polmero lineal de glucosa: uniones 1-.
Estructura bidimensional con puentes de H entre cadenas (muy rpida)
No asimilable por el organismo (parte de la fibra alimentara)
Funcin en los vegetales: forman parte de la estructura de la pared celular
Fuentes de Obtencin:
Madera de distintas especies
Semilla de algodn (Gossyppium album)
Aplicaciones:
Material clnico: compresas, algodn gasas
Industria Farmacutica:
Liberacin retardada
Envolturas, excipientes:
Metil-celulsa
Carboximetil celulosa
OTRAS: papelera, textil, pinturas, alimentacin y materiales diversos
Almidn (reserva)
Morfologa. La forma, dimensiones, localizacin del hilo, varan segn el origen
botnico y estn descritos en atlas especializados. Elipsoidal, esfrico,
polidrico, reniforme o polimorfo. Presenta una cruz negra a la luz polarizada
- 70 -
Formacin de Complejos
Almidones modificados
Se puede modificar la estructura inicial, con el fin de variar las propiedades de
los geles y as ampliar las aplicaciones prcticas de los polmeros.
Por variacin de la relacin amilosa/amilopectina. Esto se hace aplicando
tcnicas de mejoramiento gentico de vegetales. Ej. amylomais
waxymais.
Almidones pregelatinizados. Coccin seguidad de deshidratacin sobre
cilindros, da lugar a productos que permiten reconstituir-en fro- el engrudo.
Almidones compactados en seco o por va hmeda
Tratamiento trmico que no destruye la estructura granular, pero que
aumenta la capacidad de retencin de agua
Formacin de uniones reticulares, tratando a una temperatura inferior a la
de la gelatinizacin, en medio acuoso y alcalino por un reactivo
multifuncional ( oxicloruro de fsforo, epiclorhidrina), formando uniones que
determina la resistencia a la rotura del grano y el grado de viscosidad de las
soluciones: se habla entonces de almidones inhibidos
Degradacin controlada. Gran parte de la produccin de almidn se
consume en forma de almidones convertidos que se obtiene por
degradacin parcial: hidrlisis cido-catalizada (almidones fluidificados),
- 71 -
se prescribe en el tratamiento de
paradontopatas.
La zena (fraccin proteca) se utiliza en el revestimiento de los
comprimidos. Los estilos, filiformes y amarillentos, tienen propiedades
diurticas; se utilizan en infusin al 10 x 1000
Papa: Solanum tuberosum. Adems de proporcionar un almidn inscrito en
la Farmacopea, esta Solnacea tambin tiene inters para el farmacutico
por sus alcaloides (Alcaloide
En la Industria:
Textil (encolado y aprestos), papel, cartn, colas para tapizar
Sector agroalimentario, en la produccin de productos amilceos: confitera,
harinas comerciales, cervecera, platos preparados, etc.
Principales Fuentes de Almidn
El almidn se encuentra muy ampliamente distribuido, aunque la Farmacopea
recoge como cuatro fuentes para los almidones oficinales: maz, arroz, trigo y
- 72 -
papa. Cereales
Trigo: Triticum sp.
Arroz: Oriza sativa
Maz: Zea mais Originario de Amrica, se utiliza en Europa desde el siglo
XVI
4.7.3.3 Heterogneos
Con
agrupan habitualmente
Estructura Qumica:
general compleja:
Intercalaciones de L-Ramnosa (1
- 73 -
Salvado de trigo
Granos enteros
y verduras
Celulosa
Hemicelulodsa
Lignina
Almidn resistente
Fibra soluble
Legumbres
Cereales
Frutas
Inulina
Pectinas
Gomas
Frutooligosacridos
Gomas (defensa)
- 74 -
Usos:
Es una droga muy antigua (fue conocida y utilizada por los mdicos
griegos),
Elevada viscosidad y Pseudoplasticidad.
Capacidad de disminuir las tensiones interfaciales
Suspender Polvos insolubles y excipientes de tabletas
Emulsiones y agente emulsificante
- 75 -
- 76 -
- 77 -
Solubilidad:
Purificacin
Anlisis Estructural:
4.10
Importancia teraputica.
- 78 -
V.
5.1
GLICSIDOS
Glicosidos Cardiotonicos:
5.1.1 Introduccion:
Los glicsidos cardiotnicos constituyen un grupo perfectamente individualizado de
gran homogeneidad estructural y farmacolgica. Todos de origen vegetal, son
medicamentos de eleccin en la insuficiencia cardiaca, a pesar de su reducido margen
teraputico.
Desde finales del Siglo XVIII se conoce las propiedades de la digital y los Strophantus
no fueron oficinales hasta principios del Siglo XX.
La falta de conocimientos sobre las potencialidades teraputicas de estas drogas, no
impide que sean conocidas y empleadas por su cardiotoxicidad. En frica y Asia son la
base de venenos de flechas para la guerra y la caza generalmente asociadas a drogas
irritantes que favorecen la distribucin tisular de sus principios txicos. Los glucsidos
cardiotnicos son substancias amargas, derivadas de los esteroides, que actan sobre
el corazn. La porcin del azcar contiene 3-5 molculas de monosacridos, por lo
general metilpentosas y desoxiazcares, uno de ellos en el carbono 14 y otro en C-3 el
cual siempre va unida la porcin de azcar. Son solubles en agua o alcoholes de bajo
peso molecular; como las saponinas, que tambin disminuyen la tensin superficial
del agua y son insolubles en ter de petrleo, cloroformo y otros disolventes de lpidos.
5.1.2 Estructura de los Glicsidos Cardiotnicos:
Su origen biogentico, es el resultado de la condensacin de un derivado de la serie
del pregnano y de una unidad dicarbonada (acetato) o tricarbonada (propionato).
Estructura de las Geninas o Aglicn:
o
Un ncleo lactnico
- 79 -
- 80 -
MP + EtOH
Ac2Pb
Glicsidos
Cardiotnicos
SUSTANCIAS
POLARES
CHCl3
Glicsidos
Cardiotnicos
- 81 -
Otras
Sustancias
- 82 -
GLICOSIDOS FENOLICOS
5.2
Glicosidos Fenolicos
- 83 -
Resina: ursona
Esencias y una enzima natural: arbutasa
color rojo
Arbutina:
Cristaliza en forma de agujas blancas, sabor amargo, solubles en agua caliente y
alcohol, insoluble en ter. La solucin acuosa de arbutina se colorea de azul con el
Cl3Fe.
Por hidrlisis con cidos diluidos a ebullicin o por accin de la enzima emulsina y la
arbutasa, se desdobla en hidroquinona y glucosa:
Metilarbutina:
Cristaliza en agujas blancas, es poco soluble en agua fra, ms en caliente y en
alcohol. Por hidrlisis se desdobla en metilhidroquinona y glucosa. La solucin acuosa
no se colorea con el Cl3Fe.
Usos: Antisptico de las vas urinarias por la hidroquinona, adems es astringente y
diurtica. Dosis 0.10 - 0.20g/da. La metilarbutina es inactiva
- 84 -
GLICOSIDOS CIANOGENETICOS
El azcar
Los radicales R y R
5.3.3 Propiedades
Son fcilmente hidrolizables, liberando un azcar y una cianhidrina que despus
engendra cido cianhdrico y un derivado carbonlico: aldehdo o cetona. Esta accin
- 85 -
- 86 -
GLICOSIDOS ANTRAQUINONICOS
5.4 Poliacetatos
El cido actico en su forma activa de acetil malonil-CoA ocupa una posicin central,
en la sntesis de molculas complejas: la condensacin lneal de las unidades
dicarbonadas forma las cadenas policetometilnicas que conducen por reduccin, a
los cidos grasos y, por ciclacin a una gran variedad de compuestos aromticos. Una
variante caracterizada por una condensacin lineal, conduce, va el cido 3-hidroxi3metil-glutrico, al extenso conjunto de los terpenos. La elaboracin de los
compuestos aromticos por la va de los poliacetatos, es realizada, fundamentalmente
por bacterias, hongos y lquenes; en los vegetales superiores esta va no atae ms
que a un nmero limitado de compuestos (naftoquinonas, antraquinonas, cromonas)
5.5 Antraquinonas:
5.5.1 Sntesis:
Dos vas conducen a las antraquinonas. La va normal es la ciclacin de un
octaacetato, as ocurre con las 1,8-dihidroxiantraquinonas de las Poligonaceas,
Leguminosas y Ramnaceas. En otras principalmente en las Rubiceas- el precursor
es el cido sikmico: tras condensacin con un cido
-cetoglutrico y formacin de
- 87 -
ms intensa y menos sensible a la luz, que la obtenida con potasa. Al igual que la
reaccin de Borntrger, esta reaccin no es positiva para las antronas y antranoles
libres. Existe una reaccin especfica para las antronas: esta reaccin se basa en la
propiedad que tienen de reaccionar con el p-nitroso-dimetil-anilina para formar una
azometina coloreada.
Valoracin:
Por colorimetra, por la reaccin del Ac 2Mg o, eventualmente, por la reaccin de
Borntrger. Se prefiere el empleo del Ac 2Mg pues en la reaccin de Borntrger, la
coloracin se desarrolla lentamente, disminuye la influencia del oxgeno y de la luz y
se puede alterar por la presencia de antronas y antranoles. Las formas
antraquinnicas libres, al no tener actividad marcada no se valoran: Las Farmacopeas
prescriben nicamente la valoracin de las formas combinadas. La absorbancia se lee
a 515 nm.
5.5.3 Propiedades Farmacolgicas
Segn la dosis administrada, los derivados antracnicos ejercen una accin colagoga,
laxante o purgante ms o menos irritante y violenta.
La actividad se debe a la estructura de estos compuestos: los derivados ms
interesantes son los O-glucsidos de diantronas y de antraquinonas y los Cglucsidos, es decir, el conjunto de los compuestos que no poseen carbono metilnico
en 10 libre.
Las propiedades laxantes y tntoreas esta relacionado con su contenido de
antraquinnas hidroxiladas en C1 y C8 y con un sustituyente en C3 que puede ser
CH3, -OCH3, -COOH, COOCH3 tienen accin laxante.
Metabolismo intestinal
Las geninas libres que llegan al intestino (presente en la droga o formadas por un
inicio de la hidrlisis gstrica) se absorben a nivel del intestino delgado, donde no
ejercen ningn efecto, ms bien producen efectos indeseables.
Los
-glucosidasas de la
flora intestinal, y las antraquinonas se reducen: las formas activas seran entonces las
antronas y los antranoles formados in situ, lo que explica el importante tiempo de
latencia, observado entre la toma del compuesto y el efecto laxante.
Para algunos autores, los glucsidos antraquinnicos pueden ser considerados como
prodrogas: los azcares tendran una funcin de transportador.
- 88 -
Mecanismo de Accin
Disminuyen la reabsorcin del agua, sodio y cloro a nivel del colon, uno de los
supuestos mecanismos de esta accin es la actividad inhibidora del sistema Na-KATPsica de los enterocitos. Por otra parte, provocan un aumento del peristaltismo
intestinal, excitando las terminaciones nerviosas locales del SNA, igualmente se
observa una alteracin de la mucosa intestinal.
Empleos
Se utilizan al Natural (tisanas, cocimientos e infusiones)
Preparados galnicos (polvos, extractos, extractos valorados), en los cuales los
diferentes compuestos actan sinrgicamente.
Algunos se utilizan para aislas los glucsidos antraquinnicos puros.
La utilizacin de estas drogas y de sus preparados debe hacerse con prudencia
y debe ser ocacional.
Su empleo est justificado para resolver estreimientos orgnicos, funcionales o
debido a tratamientos medicamentosos, en la preparacin de exmenes radiolgicos o
para coloscopa, para mantener las deposiciones blandas en casos de intervenciones
quirrgicas (Ej. Hemorroidectoma)
Mito: deposicin diaria psicosis del estreimiento
Uso prolongado
Colitis reaccional con diarreas y dolores abdominales
Melanosis rectoclica
OTROS EFECTOS:
Propiedades quelantes:
De elementos metlicos, entre otros del Ca+2. En funcin de esta propiedad se han
intentado utilizar con el fin de interferir en la formacin de clculos en el rin.
Actividad antimicrobina.
Se ha demostrado la actividad bacteriosttica de la reina frente al Staphylococcus
aureus por interferir en la sntesis del RNA dependiente del DNA. Tambin se ha
demostrado la actividad de algunos derivados antracnicos frente a algunos hongos
patgenos.
Actividad antitumoral.
Se ha comprobado que estos principios presentan actividad antitumoral frente a la
leucemia
EL4,
posiblemente
por
interferir
- 89 -
en
la
sntesis
del
RNA.
Las
geninas
glucosidos
-glucosidasas
reductasas
Antronas
Libres
Geninas Libres
motilidad
Secrecin
Estimulacin de los
Movimientos
peristlticos
Aceleracin trnsito
Secrecin agua y
Intestinal
Electrolitos
Desciende
absorcin de Agua
ACUMULACION EN
EL RECTO
Inactivas
Efecto Laxante
- 90 -
SAPONINAS:
VI. SAPONINAS:
6.1 Definicin
Son hetersidos (azcar + aglicn) que se caracterizan por su capacidad para producir
espuma cuando se agita una solucin acuosa que las contiene. Se forma espuma
debido a que las saponinas disminuyen la tensin superficial del agua. Son por lo tanto
tensiactivos naturales. Los saponsidos tienen un elevado peso molecular y se
hidrolizan mediante cidos (como todos los hetersidos) o, mediante enzimas, dando
la genina y los diversos azcares y cidos urnicos relaciona dos. Su aislamiento en
estado puro es difcil. Se extraen con alcoholes o soluciones hidroalcohlicas, tras una
deslipidacin previa. La concentracin de las soluciones se dificulta por la tendencia
que tienen stas a formar espuma.
6.2 Propiedades
En general, los saponsidos son solubles en mezclas hidroalcohlicas e insolubles en
disolventes orgnicos de media y baja polaridad. Sin embargo, las geninas libres no
son solubles en agua y s en disolventes orgnicos apolares.
Su principal propiedad fsica es que en solucin acuosa son agentes tensioactivos, es
decir, son capaces de formar espuma (poder afrgeno) y formar emulsiones. Son
difciles de cristalizar. En contacto con la sangre son hemolticos, ya que interaccionan
con el colesterol de la membrana de los eritrocitos.
- 91 -
contactan directamente con la sangre, mientras que por va oral su toxicidad es muy
baja. La mayora de los saponsidos son ictiotxicos, es decir, son txicos para
animales de sangre fra, sobre todo para los peces.
6.3
Importancia teraputica
Desde el punto de vista farmacolgico, las drogas con saponsidos pueden tener
diferentes acciones, las cuales se deben, sobre todo, a los saponsidos triterpnicos.
Sin embargo, hay que tener en cuenta que, por va oral y en dosis altas, las saponinas
irritan la mucosa bucofarngea y digestiva, causando dolor abdominal, vmitos y
diarrea.
o
Accin expectorante
Es una de las acciones ms clsicas de las drogas con saponinas, la cual deriva de la
estimulacin de la secrecin traqueobronquial por un reflejo autonmico con origen en
la mucosa gstrica.
o
Efecto diurtico
Algunos saponsidos presentan este efecto (p. ej., la escina del castao de Indias,
sobre todo en cuanto a la insuficiencia venosa en las extremidades inferiores).
o
Accin adaptgena
Efecto molusquicida
Muchos saponsidos resultan txicos para los moluscos, motivo por el cual en los
pases tropicales se recurre a ellos como molusquicidas, ya que con ello se rompe la
cadena de transmisin de las esquistosomiasis.
nicamente son molusquicidas las saponinas monodesmosdicas, pero por hidrlisis
las bidesmosdicas se pueden convertir en monodesmosdicas.
o
En farmacia
- 92 -
- 93 -
graecum), que es bastante interesante por tener un ciclo de cultivo corto (las semillas
se obtienen en 3-5 meses). Tambin se utiliza mucho la hecogenina, que es un
saponsido muy semejante a la diosgenina. La hecogenina se obtiene de distintas
especies de agaves o sisales (Agave sp.). Otras drogas con saponsidos esterodicos
se utilizan por sus acciones farmacolgicas concretas. Es el caso del rizoma de rusco
(Ruscus aculeatus), con ruscogenina de propiedades diurtica, antiinflamatoria,
protectora vascular y venotnica, y el rizoma de zarzaparrilla (Smilax sp.) que contiene
sarsapogenina con efecto expectorante, diurtico y depurativo. La zarzaparrilla
tambin se utiliza como fuente de esteroides.
6.5.1.1 Biogenesis
La porcin esteroide de las saponinas esteroides (tambin denominada sapogenina o
aglicona esteroide) se origina por la ruta de la acetilCoenzima va cido mevalnico y
escualeno. Una vez formado un precursor esteroide con 27 tomos de carbono (p.ej.
colesterol), este es deshidrogenado para originar 3-colestanona. La colestanona es
hidroxilada en los carbonos 16, 22 y 27. Este intermedio altamente hidroxilado en la
cadena lateral puede sufrir una deshidratacin entre los hidroxilos 16 y 22, lo que
origina 3-furostanona; o puede sufrir adems otra deshidratacin entre los hidroxilos
22 y 27 restantes, lo que da lugar al anillo espirostano propiamente dicho. La 3espirostanona puede ser reducida a 3-espirostanol, el cual puede sufrir procesos
enzimticos de glicosilacin para originar las saponinas esteroides.
Formacin y metabolismo de
una saponina de cadena
abierta en una Dioscorea
- 94 -
6.5.1.2 Hidrolisis
Como O-glicsidos, las saponinas esteroides se hidrolizan fcilmente en medio cido o
enzimticamente. Ambos procesos liberan una o varias unidades de carbohidratos
ligados, y la denominada SAPOGENINA ESTEROIDE.
6.5.1.3 Nomenclatura
Muy comnmente, a las saponinas esteroides se las denomina con nombres vulgares
con terminacin INA. La IUPAC establece el nombre de estas a partir del ncleo
bsico ESPIROSTANO. La figura 14 muestra las estructuras de varias saponinas
esteroides conocidas.
Ejemplo de estructuras de
esteroides teraputicas
activos
- 95 -
- 96 -
Infrarrojo
Espectrometra de masas
- 97 -
col. tambin racionalizaron los mecanismos de formacin probable para iones M-114,
M-129 y M-14350.
o
Utilidad en la farmacologa
- 98 -
desinfectantes de las vas urinarias. Algunas plantas y rboles ricos en saponinas son
la flor del gordolobo, raz de la saponaria (jabonera) y ginseng, hoja de abedul, acacia,
castao de Indias, entre otras muchas.
Se han utilizado mucho como agentes limpiadores y como espumantes, especialmente
en lquidos de extincin de incendios. La hidrlisis de las saponinas mediante xidos o
enzimas, elabora un azcar (generalmente una glucosa) y una sapogenina; algunos de
estos azcares son utilizados como materias primas para sintetizar hormonas
esteroides.
o
Agavogenina
Agave huachucensis
Digitogenina
Digitalis purpurea
Diosgenina
Solanum nigrum
Esmilagenina
Fourcroya andina
Gitogenina
Digitalis purpurea
Hecogenina
Agave spp
Tigogenina
Digitalis lanata
Yamogenina
Dioscorea spp
Yucagenina
Yucca spp
- 99 -
- 100 -
denominados
eleutersidos.
El
- 101 -
eleuterococo
presenta
acciones
CUESTIONARIO
- 102 -
- 103 -
CAPITULO III
COMPUESTOS FENOLICOS:
I.
FLAVONOIDES
en
las
Polugonaceae,
Rutaceae,
Compositae.
- 104 -
Leguminosae,
Umbelliferae
Los flavonoides se encuentran sobre todo en los rganos areos amarillos (hojas y
botones florales) localizados en tejidos superficiales. Estn disueltos como glicsidos
en el jugo vacuolar, cloroplastos y membranas. La luz no es esencial para su
formacin, pero incluye cuantitativamente.
- 105 -
1.2 Biosntesis
Los flavonoides son biosintetizados por una combinacin de ambas vas biosintticas,
la del c. Shikmico y la del malonil-CoA. El compuesto obtenido por la va biosinttica
del c. Shikmico, p.ej. c. Cinmico, es luego utilizado como compuesto de partida
para la va del malonil-CoA, en la cual se le adicionan tres acetatos.
- 106 -
- 107 -
1.3 Clasificacin
1.3.1 Chalconas y Auronas
Las
chalconas
se
encuentran
solamente
en
algunas
familias
botnicas.
Estructuralmente son ismeros de las flavanonas por apertura del ncleo central o
piransico.
Cabe mencionar el glucsido de la floretina: florizina, ampliamente distribudo en la
corteza de los frutos de varias Rosceas. Produce la diabetes de la floretina que se
caracteriza por un aumento de la glucosuria, es decir la excresin urinaria de glucosa,
causada por interferencia en la reabsorcin de la glucosa por los tbulos renales.
- 108 -
1.3.4 Flavanoles
Los flavan-3,4-dioles pueden ser facilmente convertidos en antocianinas por
tratamiento con cido mineral, lo que provoca la deshidratacin seguida de oxidacin,
por el oxgeno del aire, originando la sal de flavilio. Por esta razn se conocen estos
flavonoides como leucoantonianidinas.
- 109 -
1.3.5 Isoflavonoides
Estn distribuidos en pocas familias, principalmente en las Leguminosas.
Estructuralmente se los puede dividir en varias clases, correspondientes stas
a los flavonoides respectivos: isoflavonas, isoflavonoles, etc... Para su anlisis
tambin son de capital importancia la espectrofotometra UV y la RMN.
1.3.6 Isoflavonas
Dentro de los isoflavonoides son las ms abundantes. La O-glicosidacin es
ms frecuente que la Cglicosidacin.
Las cuatro agliconas ms comunes son:
Las alquilaciones pueden presentarse sobre C2, tal es el caso de la 7-hidroxi-2metilisoflavona que se encuentra en la raz de regaliz (Glycyrrhiza glabra).
1.3.7 Isoflavanonas
Son mucho ms escasas que las anteriores y contienen generalmente una o
ms unidades de prenilo.
Como ejemplo podemos mencionar al lespedeol presente en Neurautanenia
amboensis,
que
est
presente
en
el
vegetal
junto
al
4-isoflavanol
correspondiente ambanol.
1.3.8 Rotenoides
Son una clase de isoflavonoides que contienen un anillo heterocclico adicional
en su estructura. Se encuentran preferencialmente en las Leguminosas.
Como ya mencionamos, Derris ellptica (Leguminosa) rica en rotenona, es
utilizada como veneno temporal en las aguas de ros del amazonas para
facilitar la pesca.
- 110 -
1.4
Mtodos de extraccin
Se presentan como slidos cristalinos, como glicsidos son solubles en agua y EtOH e
insolubles en solventes orgnicos apolares. Las geninas son solubles en ter, acetato
de etilo, metanol, e insolubles en agua. Se disuelven fcilmente en soluciones
alcalinas.
Para su extraccin se seleccionan los solventes de acuerdo con la polaridad de los
flavonoides. Los glicsidos y las geninas ms polares como flavonas hidroxiladas,
flavonoles, auronas y chalconas son extrados con acetona, alcohol, agua o mezclas
de stos. Las geninas altamente metiladas (menos polares) son usualmente extradas
con cloroformo, ter o acetato de etilo. La reaccin de quelacin de la mayora de los
flavonoides con cationes polivalentes tales como C2+, Fe3+, Zn2+ y Al3+, conduce a
la formacin de complejos coloreados.
1.5
produce
Inters en farmacognosia
Entre las numerosas sustancias aisladas a partir de las plantas, los flavonoides
representan uno de los ms importantes grupos de compuestos con actividad
farmacolgica. Poseen una alta reactividad qumica que se manifiesta por sus efectos
sobre diferentes sistemas biolgicos.
A nivel vascular: muestran actividad sobre la pared de los capilares,
- 111 -
la va de
- 112 -
- 113 -
antihipercolesterolmica.
o Propiedades mutgenicas:
Algunos flavonoles, flavonas y biflavonas ejercen un efecto antitumoral,
mientras que otros, y a veces los mismos, han mostrado poseer accin
mutagnica in vitro, lo que a hecho pensar en un posible riesgo carcinognico
al ser consumidos en cantidades elevadas en la dieta.
Sin embargo, estudios de cohorte llevados a cabo a lo largo de 25 aos no han
encontrado relacin entre la ingesta de flavonoides y la mortalidad por cncer.
Se han referido propiedades mutgenas en
Salmonella typhimurium,
habitual en
Ginkgo biloba
Con excepcin de Ginkgo biloba L, las plantas del orden Ginkgoaceae solo se
encuentran al estado de fsiles, originarios del terciario. El rbol, de ms de 30 metros
de altura, produce madera utilizable y semillas comestibles que contienen aceite. Se
cultiva en Corea, sureste de Francia y USA para abastecer el mercado farmacutico
de hojas. Se ha demostrado que los principios activos amargos (ginkglidos) son
- 114 -
trihidroxyethylrutina,
insuficiencia
venosa
linftica.
Passiflora incarnata
La planta de Passiflora incarnata L. (flor de la pasin o passiflora), Passifloraceae,
crece en forma de arbustos en el sur de USA y en Mxico. La droga incluye partes
aereas secas conteniendo pedazos de troncos, zarcillos, hojas y flores. La hoja tiene
un pecolo largo y es trilobulada, siendo el lbulo medio el ms desarrollado. La droga
puede verse adulterada con troncos y hojas de P.edulis Sim., cuya fruta es comestible
(la fruta de la pasin), y cuya hoja es dentada. Otro adulterante lo presenta P. caerules
L., cuyas hojas son pentalobuladas y que se cultiva por sus flores azules
ornamentales.
La droga contiene c. Fenlicos, coumarinas, fitosteroles, 0.1% de aceite esencial,
glicsidos cianogenticos, 0.05% maltol, menos de 0.03% de alcaloides indlicos y
varios flavonoides. Los compuestos mayoritarios son flavon-di-C-glicsidos, shaftsido
e inoshaftsido, y 2glicsidos de isovitexina e iso-orientina.
- 115 -
II. ANTOCIANINAS
2.1 Generalidades
El nombre deriva del griego anthos -flor- y kyanos -azul-. Son pigmentos que se
encuentran en la savia de la planta y son responsables del color del rgano, variando
segn el pH fisiolgico, dando lugar a muchas de las coloraciones rojas, azules o
malva de las flores y frutos. A los pigmentos antocinicos, deben sus intensos colores,
entre otros, el fruto del cerezo (cianidina).
- 116 -
Constituyen los pigmentos principales de las flores y de las hojas de otoo, sus colores
van desde el rojo hasta el azul. Son glicsidos de polihidroxiflavilio, en los cuales la
unin glicosdica est principalmente en C3. Veamos algunos ejemplos:
aglicona
R1
R2
R3
R4
R5
apigenidina H
OH
OH
OH
peonidina
OH
OH
OH
OH
OMe
rosinidina
OH
OH
OMe
OH
OMe
cianidina
OH
OH
OH
OH
OH
malvidina
OH
OH
OH
OH
OMe
OMe
hirsutidina
OH
OH
OMe
OH
OMe
Ome
Las antocianinas de las flores se han sealado como marcadores genticos y por ello
son utilizados en la manipulacin gentica para obtener nuevas variedades de
petunias, rododendros, camelias, etc...
Para evitar la esterificacin del carboxilo libre de los antociansidos acilados conviene
utilizar otros cidos dbiles (actico, tartrico y ctrico) o voltiles (trifluoroactico) o
trabajar en medio neutro (mezcla de alcoholes) y operar a baja T (<30C). Las
disoluciones de antociansidos son muy inestables y no pueden ser conservadas ms
que en atmsfera inerte, en fro y al abrigo de la luz.
- 117 -
2.3 Distribucin
Los localizamos en los arndanos rojo y negro (Vaccinium vitis-idaea L.V. myrtillus L.),
la malva (Malva sylvestris L.), las zarzamoras (Rubus fruticosus B.), las hojas de vid
roja (Vitis vinifera L.) y en muchas otras especies, a las que los antociansidos
confieren un color rojizo oscuro, violeta e incluso negro.
- 118 -
CUMARINAS Y LIGNANOS
III.
CUMARINAS
3.7
Cumarinas:
- 119 -
3.7.1
Biosntesis:
3.7.2
Las
Clasificacin
cumarinas
se
clasifican,
segn
la
genina,
en
hidroxicumarinas,
- 120 -
3.7.3
Identificacin
bien
acetato de uranilo
Distribucin:
Ampliamente distribuidas:
ASTERCEAS
FABCEAS
APICEAS
RUTCEAS
Identificacin:
Extraccin con mezclas hidroalcohlicas
Separacin por CCF
Identificacin: luz UV
Valoracin
Tcnicas espectrofluorimtricas
3.7.4
Distribucin
- 121 -
biznaga, hetersidos
como el melilotsido del meliloto (Melilotus officinalis (L.) Lam.), el esculsido del
castao de Indias (Aesculus hippocastanum L.) o
el fraxsido de la corteza de
3.7.5
Aplicaciones teraputicas
Las cumarinas tienen estructuras muy variadas, por lo que sus propiedades
farmacodinmicas abarcan una amplia gama teraputica. Entre todas ellas,
podemos destacar la accin vitamnica P (disminuyen la permeabilidad capilar y
refuerzan los capilares), como es el caso del esculetol que, en su forma
glucosdica (esculsido), presenta efectos tnicos venosos (venotnicos); otras
presentan actividad fotosensibilizante cutnea (furanocumarinas); algunas de estas
como la xantotoxina, psoraleno y el bergapteno son responsables de fenmenos
de alergia y dermatosis; antiinflamatoria; antiespasmdica
(piranocumarinas);
(dicumarol,
de
Haplopappus
Da
C.
(Guilet,
2001)
Calophyllum
- 122 -
y el aceite de
Dianthus
demostrado
3.7.7
- 123 -
LIGNANOS
3.8
LIGNANOS
- 124 -
3.8.1 Biosntesis:
Los lignanos son metabolitos secundarios que se forman a travs de la ruta del cido
shikmico.
Son unos compuestos que tienen una estructura constituida por dos unidades de
fenilpropano, C6-C3, unidas por enlaces entre la posiciones y . Las primeras
unidades C6-C3 que forman los lignanos son el alcohol coniferlico y el alcohol
sinaplico.
3.8.2 Distribucin
Se hallan ampliamente distribuidos entre los vegetales. En las Gimnospermas se
hallan sobre todo en el leo mientras que las Angiospermas se encuentran en
diferentes tejidos.
3.8.3 Identificacin:
Dado que tienen funciones fenol se pueden utilizar para su identificacin las
reacciones generales de los polifenoles, como el test de cloruro frrico, la copulacin
fenlica, etc.
3.8.4 Clasificacin:
Ciclolignanos
Lignano simples
Flavanolignano
3.8.5 Actividad Farmacolgica:
Los lignanos destacan por su actividad antimittica (inhibicin del crecimiento de
ciertos tumores) y por su efecto antihepatotxico
3.8.6 Principales Drogas con lignanos:
MIJO DEL SOL
Espaol: Aljfar, Caamones de Monte, Granos de amor, Litospermo, Perlina,
Quebrantahoces, T de Benasque.
Parte Utilizada: Las sumidades areas.
- 125 -
- 126 -
TANINOS
IV. TANINOS:
4.1 Generalidades:
Los taninos estn constituidos por un amplio grupo de compuestos de origen
vegetal, sin nitrgeno, hidrosolubles, con estructura polifenlica, capaces de
precipitar las macromolculas (protenas, celulosa, gelatina), alcaloides y metales
pesados. Esta capacidad para precipitar las protenas es la base de sus dos
propiedades principales: su capacidad de curtir la piel y su poder astringente. El
curtido de la piel se basa en que los taninos se intercalan entre las fibras de
colgeno, estableciendo uniones reversibles (interacciones hidrfobas, puentes de
hidrgeno, etc.) e irreversibles (enlaces covalentes), hacindola impermeable e
imputrescible. Dichas fibras adquieren as una gran resistencia frente al agua y el
calor y la piel se convierte en cuero. Los taninos son capaces de precipitar las
protenas salivares y las glucoprotenas de la boca, por lo que la saliva pierde su
poder lubrificante y se obtiene un sabor astringente.
Para que una estructura polifenlica se pueda considerar tanino debe tener un peso
molecular comprendido entre 500 y 3000 aproximadamente. Por debajo o por
encima de estos valores, la estructura no se intercala entre las macromolculas, o
si lo hace, no forma estructuras estables.
En los vegetales desempean una funcin protectora, ya que se ha comprobado
que las plantas parasitadas tienen una mayor proporcin de taninos que las no
parasitadas, por lo que podran ejercer una accin de tipo antibitico y otra de tipo
- 127 -
repelente, debido a su carcter cido; a favor de sta ltima cabe decir que las
frutas verdes suelen contener muchos ms taninos que las maduras, para prevenir
que se ingieran antes que madure la semilla.
Los taninos constituyen un grupo muy amplio de sustancias que poseen una serie
de propiedades comunes, entre las que podemos destacar las siguientes:
Son slidos amorfos solubles en agua (forman soluciones coloidales) y en
disolventes orgnicos polares (acetona, alcohol, glicerina), siendo insolubles en
disolventes orgnicos apolares (ter etlico, cloroformo).
Precipitan con soluciones de hidrxidos (clcico, brico), con metales pesados
(wolframio, molibdato amnico), con alcaloides y con diversas macromolculas
(protenas, celulosa).
Forman complejos (son agentes quelantes) con metales pesados (cobre,
mercurio, estao, zinc), por lo que constituyen antdotos para intoxicaciones
causadas por estas sustancias.
Propiedades redox: se oxidan con facilidad en medio alcalina y sobre todo en
medio cida, pudiendo actuar como reductores de ciertos compuestos (cido
fosfowolfrmico, ferricianuro frrico).
Son molculas moderadamente estables.
- 128 -
4.2 Biosntesis
Pueden proceder de la ruta del cido Shikmico o de la ruta de acetato.
- 129 -
Las aplicaciones de las drogas con taninos derivan de sus propiedades astringentes.
Por va interna actan como antidiarreicos y antispticos. Por va externa
impermeabilizan las capas ms externas de la piel protegiendo as las capas
subyacentes y tambin tienen un efecto vasoconstrictor sobre pequeos vasos. Son
hemostticos y sirven como antdoto en caso de intoxicacin con alcaloides.
Extraccin:
Se pesa aproximadamente 1 g de droga en un vaso de precipitado con unos 50
ml de agua y se hierve durante 5 minutos, as los taninos presentes en la droga se
solubilizan en el agua. Se deja enfriar y se filtra con papel.
Determinacin Cualitativa
El filtrado recogido se reparte en tres porciones sobre las que se realizan los
siguientes ensayos:
1. Se comprueba el sabor astringente
2. Aadimos unas gotas de FeCl3 diluido, obtenindose un precipitado que nos
indicar la presencia de taninos. La coloracin del precipitado nos puede orientar s
los taninos son hidrolizables o condensados. Los hidrolizables suelen dar un
precipitado azul y los condensados un precipitado verde.
3. Reaccin de Stiasny: A la tercera porcin de filtrado aadimos unas gotas de HCl y
1 ml de formaldehdo y se hierve unos minutos. La aparicin de un precipitado nos
confirmar la presencia de taninos condensados.
- 130 -
4.4 Identificacin
Deteccin deTaninos: el cloruro frrico acuoso o etanlico forma colores con los
compuestos fenlicos en general, si otorga una coloracin verde o pardo verdosa
sugiere derivados del catecol o taninos no hidrolizables, un color azul, derivados del
pirogalol o taninos hidrolizables.
Se tomo una alcuota de 3 ml de extracto tanto de hojas frescas como secas en tubos
de ensayos individuales y se le adicion una solucin de cloruro frrico al 5%
observndose la coloracin que produce el tipo de tanino presente.
Confirmacin de Taninos: se utiliz el ensayo de la gelatina, se preparan tres
soluciones, una de gelatina al 1% en agua solamente; otra de igual concentracin en
una solucin de cloruro de sodio al 10% y la ltima de cloruro de sodio al 10%. Se
disponen en tres tubos de ensayo que contengan dichas soluciones y se le agrega una
alcuota de cada extracto.
De observarse precipitado en las dos primeras y negativa en la ltima se confirma la
presencia de taninos
Los taninos hidrolizables se hidrolizan con facilidad en medio cido, mientras que los
taninos condensados son ms resistentes a la hidrlisis. No obstante, algunos de sus
enlaces pueden romperse y se produce una superpolimerizacin en la que se obtienen
unos compuestos denominados flobafenos de mayor tamao (Pm mayor de 3000,
por lo que ya no son taninos y no precipitan las protenas), insolubles en la mayora de
los disolventes y que dan un precipitado de color castao.
Tanto los hidrolizables como los catquicos reaccionan con el Cl3Fe y forman
precipitados, los primeros de color azul y los segundos, verde parduzco. Slo los
taninos condensados dan positiva la reaccin de Stiasny.
4.5 Clasificacin:
4.5.1 Taninos hidrolizables o piroglicos:
Los ms importantes estn combinados con
- 131 -
por cidos o por enzimas, como la tanasa. Pueden establecerse dos tipos de taninos
hidrolizables:
Derivados del cido glico (galitaninos): son steres del cido glico y del cido
diglico con osas, generalmente la glucosa. Se encuentran en los clavos, hojas de
gayuba, hammamelis, castao, arce...
Derivados del cido elgico, dpsido del cido glico (elgitaninos): el cido
elgico se encuentra normalmente como dister de su forma abierta o cido
hexahidroxidifnico. Los contienen las cortezas de granado, hojas de eucaliptos,
corteza de roble...
4.5.2 Taninos no hidrolizables, condensados o catquicos:
Algunas de las plantas que los poseen son el fresno (Fraxinus excelsior L.), el
eucalipto (Eucaliptus globulus Labill.), la nuez de cola (Kola vera Schum) o la ratania
(Krameria triandra Ruiz et Pavon).
Los taninos condensados (proantocianidinas) son polmeros de componentes
fenlicos, menos solubles en agua que los piroglicos y se oxidan en medio cido a
ebullicin formando unos polmeros insolubles de color rojo conocidos como
flobafenos.
Sus molculas son ms resistentes a la ruptura que los hidrolizables (no son
hidrolizados por cidos ni por la tanasa) y parecen ser intermediarios en su biosntesis
las catequinas y los flavan-3, 4- dioles, por tanto, estn relacionados con los
flavonoides.
Se encuentran en la canela, sauce, acacia, roble, hammamelis (en la corteza),
krameria (ratania), helecho macho (en raz y rizoma), cacao, guaran, cola (en las
semillas), hammamelis y t verde (en las hojas).
Se conocen como tanoides o pseudotaninos las molculas con menor peso molecular
y que no dan positivo el ensayo de la piel. Se localizan en el ruibarbo, cacao, guaran,
mate, caf e ipecacuana (cido ipecacunico). Estos taninos se presentan en forma de
molculas complejas (usualmente combinados con cidos clorognico o cafeico, tal
como sucede en el caf, el t o el mate). Cuando estn unidos a alguna molcula de
azcar, se denominan tansidos.
- 132 -
Tienen una accin bactericida y bacteriosttica, por lo que son antispticos. Tambin
ejercen un efecto antifngico y antiviral (Serkedjieva et al., 1999).
Los taninos aplicados en pomada de uso externo impermeabilizan la piel y la protegen
de los agentes externos, siendo tiles en numerosos problemas de la piel. Si hay una
cicatriz favorecen la regeneracin (re-epitelizantes) y tienen efecto analgsico.
Aplicados
obre
heridas
sangrantes
pueden
tener
una
accin
hemosttica
(antihemorrgica).
Los taninos condensados son venotnicos, protectores de la pared venosa y
hemostticos y se usan en supositorios antihemorroidales.
Son capaces de captar radicales libres (Hssig et al., 1999) e inhibir la peroxidacin
lipdica. Inhiben la autooxidacin del cido ascrbico (vitamina Disminuyen los niveles
de colesterol en sangre y aumentan su metabolismo.
Ciertos taninos interfieren en la nutricin, disminuyendo la eficacia de los alimentos,
bien porque inhiben las enzimas metablicas, bien porque precipitan las protenas de
la dieta.
- 133 -
Myrtaceae,
Poligonaceae,
Rosaceae
todos los
- 134 -
blanca, cscara lisa, roja por dentro; hojas grandes, nerviosas, ovoides, algo
angostadas por sus extremos y rematando en punta, verdes o moraduzcas, verdes
amarillosas por debajo y speras; flores pequeas, inodoras, de un verde blancuzco y
en espigas; el fruto se asemeja a la almendra comn.
Las hojas han sido empleadas en la medicina tradicional en Taiwan, La India, Filipinas,
Malasia e Indonesia, para el tratamiento de la dermatitis y la hepatitis.
Los
compuestos
presentes
en
las
hojas
de
la
Terminalia
catappa
son
- 135 -
CUESTIONARIO
1.
a.
b.
Son un grupo de sustancias que no se pueden clasificar por una estructura nica.
c.
d.
2.
a.
b.
Son un grupo de sustancias que no se pueden clasificar por una estructura nica.
c.
d.
3.
a.
Etanol
b.
KOH
c.
NaOH
d.
cido Acetico
4.
a.
Cumarinas
b.
Flavonas
c.
Antocianinas
d.
Chalcona
5.
a.
Metanol
b.
Etanol
c.
Agua
d.
Acetona
6.
a.
b.
DPPH
c.
HPPD
d.
- 136 -
TERPENOS
I. TERPENOS:
1.1
Introduccin:
Isopreno
- 137 -
1.2
Biosntesis
cido
mevalnico
es
fosforilado
con
grupos
fosfato
(pirofosfato)
- 138 -
1.3
Clasificacin de terpenos
Se clasifican por el nmero de unidades isopreno algunas veces son compuestos muy
modificados y es difcil identificar al isopreno.
Nmero de
Unidades
Carbono
Isopreno
Hemiterpeno
C5
Una
Monoterpeno
C10
Dos
sesquiterpeno
C15
Tres
diterpeno
C20
Cuatro
sesterterpeno
C25
Cinco
triterpeno
C30
Seis
tetraterpeno
C40
ocho
Tipo de Terpeno
Diversidad en Terpenos
- 139 -
Cinnamomum
camphora
- 140 -
Clasificacin
Los sesquiterpenos son compuestos que contienen al menos un grupo carbonilo
conjugado, los cuales funcionan como agentes alquilantes.
Se cree que la actividad citotxica de ellos radica en su capacidad de formar
enlaces covalentes entre los grupos O=C-C=CH2 de los sesquiterpenos y a los
grupos sulfhidrilos de algunas enzimas como la DNA polimerasa, timidilasa,
fosfofructoquinasa y glicgeno sintetasa ocasionando la inhibicin de la sntesis de
DNA en las clulas cancergenas.
El estrs oxidativa, es uno de los tantos factores que pueden desencadenar el
desarrollo del cncer. Los lpidos constituyen un factor de riesgo para la formacin
de radicales libres en el organismo y estudios recientes han mostrado que las
especias son buenos agentes antioxidantes, en especial, estudios en ratas han
demostrado que el clavo hace frente al estrs oxidativa provocado por
hiperlipidemia.
Distribucin y estado natural
Las sesquiterpenlactonas son constituyentes caractersticos de plantas de la familia
- 141 -
sesquiterpenlactonas
naturales.
Las
concentraciones
de
Iridoides
Bajo la denominacin de iridoides se agrupan una serie de monoterpenos bicclicos
(C10) derivados biosintticamente del monoterpeno geraniol, que presentan como
estructura bsica comn un ciclopentapirano denominado iridano, por haberse
detectado la primera vez en unas hormigas pertenecientes al gnero Iridomirmex.
Estos compuestos pueden encontrarse como estructuras abiertas (secoiridoides) o
cerradas (iridoides) generalmente en forma heterosdica, mayoritariamente como
glucsidos.
Existen una serie de plantas que se emplean por sus propiedades farmacolgicas
precisamente porque algunos de sus principios activos son de naturaleza iridodica.
Entre las ms importantes destacan harpagofito, valeriana y genciana de los
cuales se utilizan los rganos subterrneos y, las hojas de olivo.
1.3.3 Lactonas sesquiterpnicas
Son compuestos que tradicionalmente han sido considerados como amargos. Se
originan a partir del cido mevalnico, derivando casi todos ellos de la estructura del
germacranlido.
Poseen
antiinflamatoria,
antimicrobiana,
- 142 -
1.4
Solubilidad:
Solubles en solventes relativamente apolares como Cloroformo, Diclorometano,
Benceno, Eter etlico, etc.; siendo el Cloroformo el ms usado para su extraccin.
Rodrguez recomienda extraer el material vegetal seco y molido con Cloroformo. El
extracto concentrado se redisuelve en etanol caliente y se aade solucin acuosa de
Acetato de plomo al 4%, con lo cual se precipitan sustancias ms polares. Luego de
filtrar, el filtrado se concentra y se somete a cromatografa.
Cloroformo: ter etlico 5:1, Benceno: Acetona 4:1, Benceno: Acetato de Etilo 5:5, etc.
Ensayo de Legal
Ensayo de Kedde
Ensayo de Baljet
- 143 -
o
Las
Espejo de plata
lactonas
las
insaturadas
reducen
el
reactivo
de
Tollens
1.5
Inters en farmacognosia
dos
ensayos
preliminares
que
pueden
utilizarse
para
evaluar
- 144 -
ACEITES ESENCIALES
II.
Aceites esenciales
Los componentes voltiles provenientes de plantas han atrado la atencin del hombre
desde la antigedad como principios aromticos o especies de gran complejidad en su
composicin. El estudio de los aceites esenciales como materias primas bsicas para
la industria de fragancias y sabores, se ha transformado en una de las reas de
investigacin y desarrollo ms importantes para muchos pases. Inicialmente
considerados como material de deshecho del metabolismo de las plantas, la
importancia biolgica de los aceites esenciales ha sido reconocida slo recientemente.
Los aceites esenciales son las fracciones lquidas voltiles, generalmente destilables
por arrastre con vapor de agua, que contienen las sustancias responsables del aroma
de las plantas y que son importantes en la industria cosmtica (perfumes y
aromatizantes),
de
alimentos
(condimentos
saborizantes)
farmacutica
(saborizantes).
2.1 Clasificacin de los aceites esenciales
Los aceites esenciales se pueden clasificar en base a diferentes criterios: consistencia,
origen y naturaleza qumica de los componentes mayoritarios.
Consistencia
De acuerdo con su consistencia los aceites esenciales se clasifican en:
o
Las esencias
Fluidas son lquidos voltiles a temperatura ambiente.
Blsamos
Son extractos naturales obtenidos de un arbusto o un rbol. Se caracterizan por
- 145 -
Resinas:
Son productos amorfos slidos o semislidos de naturaleza qumica compleja.
Pueden ser de origen fisiolgico o fisiopatolgico. Por ejemplo, la colofonia,
obtenida por separacin de la oleorresina trementina. Contiene cido abitico y
derivados. Oleorresinas, son mezclas homogneas de resinas y aceites
esenciales. Por ejemplo, la trementina, obtenida por incisin en los troncos de
diversas especies de Pinus. Contiene resina (colofonia) y aceite esencial (esencia
de trementina) que se separa por destilacin por arrastre de vapor. Tambin se
utiliza el trmino oleorresina para nombrar los extractos vegetales obtenidos
mediante el uso de solventes, los cuales deben estar virtualmente libres de dichos
solventes. Se utilizan extensamente para la sustitucin de especias de uso
alimenticio y farmacutico por sus ventajas (estabilidad y uniformidad qumica y
microbiolgica, facilidad de incorporar al producto terminado). stos tienen el
aroma de las plantas en forma concentrada y son lquidos muy viscosos o
sustancias semislidas (oleorresina de pimentn, pimienta negra, clavo, etc.).
Gomorresinas, son extractos naturales obtenidos de un rbol o planta. Estn
compuestos por mezclas de gomas y resinas.
Origen.
De acuerdo a su origen los aceites esenciales se clasifican como:
Naturales
Se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones fsicas ni
qumicas posteriores, debido a su rendimiento tan bajo son muy costosas.
Artificiales
Los artificiales se obtienen a travs de procesos de enriquecimiento de la misma
esencia con uno o varios de sus componentes, por ejemplo, la mezcla de esencias
de rosa, geranio y jazmn, enriquecida con linalol, o la esencia de ans enriquecida
con anetol.
Sintticos
Los aceites esenciales sintticos como su nombre lo indica son los producidos por
- 146 -
- 147 -
- 148 -
Nombre cientfico
Familia
Ajedrea
Satureja montana
Labiateae
Albahaca
Ocimun basilicum
Labiatae
Amaro
Salvia sclarea
Labiatae
Artemisia
Artemisia vulgaris
Asteraceaeae
Cardamomo
Elettaria cardamomum
Zingiberaceae
Enebro
Juniperus communis
Cupresaceae
Espliego
Lavandula latifolia
Labiatae
Estragn
Artemisia dracunculus
Asteraceae
Eucalipto
Eucalyptus globulus
Myrtaceae
Hisopo
Hyssopus officinalis
Labiatae
Lavanda
Labiatae
Lavandn
L. latifolia x L. angustifolia
Labiatae
Melisa
Melissa officinalis
Labiatae
Menta
Labiatae
Mirto
Myrtus communis
Myrtaceae
Organo
Labiatae
Romero
Rosmarinus officinalis
Labiatae
Salvia
Salvia officinalis
Labiatae
Salvia espaola
Salvia lavandulifolia
Labiatae
Sndalo
Santalum album
Santalaceae
Tomillo
Thymus vulgaris
Labiatae
Ylang Ylang
Cananga odorata
Annonaceae
- 149 -
- 150 -
o Destilacin
Destilacin en agua
Destilacin con agua y vapor
Destilacin con arrastre por vapor
Destilacin por pirolisis o degradacin trmica
- 151 -
- 152 -
ALCALOIDES
III. ALCALOIDES:
Fueron los primeros principios activos aislados de las plantas. Definirlos es difcil
porque no existe una diferenciacin clara entre el trmino alcaloide y aminas
complejas de origen natural. Es un grupo muy variado y tan slo las propiedades
qumicas debidas al nitrgeno bsico unifican las numerosas clases de alcaloides. Los
alcaloides tpicos derivan de fuentes vegetales, son bsicos, contienen uno o ms
tomos de nitrgeno (normalmente en el anil o heterocclico). La diversidad estructural
y la variedad en la actividad biolgica, hacen de los alcaloides como tambin de los
antibiticos, los grupos ms importantes entre las sustancias naturales de inters
teraputico.
Se han aislado principalmente en plantas superiores y se han encontrado en ms de
100 familias de Fanergamas (aquellas plantas que se reproducen por semillas
producidas en sus inflorescencias), en menor proporcin en Criptgamas (Plantas que
tienen sus rganos reproductores ocultos) del tipo licopodios, microorganismos (ergot)
y animales: peces y sapos (bufotenina). Su actividad biolgica a nivel del sistema
nervioso, dio pie a las primeras investigaciones, siendo los alcaloides las primeras
sustancias naturales estudiadas.
El trmino alcaloide (de lcali), fue propuesto por el farmacutico W. Meissner en
1819, se aplic a los compuestos de origen vegetal con propiedades alcalinas, este
carcter bsico es debido a la presencia de nitrgeno amnico en su estructura. Los
alcaloides son sustancias orgnicas
Biosntesis
- 153 -
- 154 -
3.2
Mtodos de extraccin
- 155 -
(esta
tcnica
es
particularmente
til
para
alcaloides
amonio
cuaternarios).
- 156 -
3.3
Identificacin
Existen reactivos generales que detectan alcaloides en general, otros que detectan
grupos de alcaloides con una estructura determinada comn y otros que son
especficos para un alcaloide concreto.
Las reacciones para la deteccin de alcaloides se pueden clasificar en reacciones de
precipitacin, de cristalizacin y reacciones coloreadas.
3.3.1 Reacciones de precipitacin
Se basan generalmente en la combinacin de los alcaloides con metales pesados. Se
llevan a cabo en solucin acuosa cida. Los reactivos ms utilizados para la
precipitacin de los alcaloides son cidos de elevado peso molecular como el reactivo
de Hager (solucin saturada de cido pcrico en agua) y reactivos yodados como
Dragendorff
(yodobismutato
potsico,
precipitado
rojo-naranja),
Bouchardat
- 157 -
Reactivo de Dragendorff:
Se prepara mezclando 8 g de nitrato de bismuto pentahidratado en 20 ml de cido
ntrico al 30% con una solucin de 27.2 g de yoduro de potasio en 50 ml de agua. Se
deja en reposo por 24 horas, se decanta y se afora a 100 ml. La presencia de
alcaloides se detecta por la formacin de un precipitado naranja rojizo cuando se le
adiciona esta reactivo a una solucin cida de alcaloides. De los precipitados lavados
se puede recuperar los alcaloides con una solucin saturada de carbonato de sodio.
Algunas sustancias oxigenadas con alta densidad electrnica como es el caso de las
cumarinas, chalconas, maltol, acetogeninas, etc. pueden dar falsos.
Reactivo de Dragendorff.
El reactivo de Dragendorff modificado: Comprende dos soluciones:
Solucin A: 0.85 g de subnitrato de bismuto disueltos en una mezcla de 10 ml de
cido actico y 40 ml de agua.
Solucin B: 8 g de yoduro de potasio disueltos en 20 ml de agua.
Se mezclan 5 ml de solucin a con 5 ml de solucin b y 20 ml de cido actico para
luego completar a 100 ml con agua.
Reactivo de Hager:
Consiste en una solucin saturada de cido pcrico en agua, este reactivo precipita la
mayora de los alcaloides, los picratos se pueden cristalizar y ello permite por medio
de resinas intercambiadoras, separar los alcaloides.
Reactivo de Bertrand:
Se disuelve 12.0 g de cido slico tngstico en agua y se afora a 100 ml, se ensaya
con solucin de alcaloides sales (en HCl 1%).
Reactivo de Ehrlich:
Se prepara disolviendo p-dimetil amino benzaldehido al 1% en etanol y luego se le
adiciona cloruro de hidrgeno, en presencia de alcaloides, se forma una oloracin
naranja.
Reaccin de Vitali-Morin:
Consiste en la nitracin de los alcaloides con cido ntrico fumante, se forma una
coloracin en presencia de hidrxido de potasio con los derivados nitrados en solucin
alcohlica, la presencia de acetona estabiliza la coloracin.
La tcnica consiste en adicionar a los alcaloides base 10 gotas de cido ntrico
fumante, evaporar al bao de mara, despus de enfriar, se adiciona 1 ml de etanol
- 158 -
96, 0,5 ml de acetona y una pastilla de KOH; sin agitar se observa una coloracin
violeta que se desarrolla alrededor de la pastilla.
3.3.3 Existen reactivos especficos que colorean ciertos grupos de alcaloides.
o
El sulfato de cerio (IV) y amonio, diferencia los indles (amarillo), los dihidroindles
(rojo) los b-anilino acrilatos (azul). 1% de solucin de sulfato de cerio y amonio en
una solucin al 85% de cido fosfrico.
Se satura una solucin al 65% de cido sulfrico con sulfato crico, se calienta x
15 min a 120 (j. Chomatog. 12, 63 (1963)
3.4
Clasificacin:
Existen diferentes formas como clasificar a los alcaloides.
3.4.1 Por comodidad, algunos autores dividen los alcaloides en cuatro clases
Alcaloides verdaderos: Cumplen estrictamente con las caractersticas de la
definicin de alcaloide: tienen siempre un nitrgeno heterocclico, son de
carcter bsico y existen en la naturaleza normalmente en estado de sal,
biolgicamente son formados a partir de aminocidos.
Protoalcaloides: son aminas simples con nitrgeno extracclico, de carcter
bsico y son productos del metabolismo de los aminocidos.
Pseudoalcaloides: presentan todas las caractersticas de la definicin de
alcaloide pero no son derivados de aminocidos.
Alcaloides imperfectos: son derivados de bases pricas, no precipitan con los
reactivos especficos para alcaloides.
- 159 -
No son alcaloides los aminocidos, las betalanas, los pptidos, los amino
azcares, las vitaminas nitrogenadas, las porfirinas, algunas bases como la
tiamina ampliamente distribuida en los seres vivos y los alkil aminas de bajo peso
molecular.
3.4.2 Los alcaloides no heterocclicos:
Se denominan tambin aminas alcalodicas o protoalcaloides. Algunos ejemplos
son la colchicina y efedrina.
3.4.3 Los heterocclicos:
Son los ms numerosos, pudiendo ser monocclicos o policclicos. Los alcaloides
son un grupo muy heterogneo de compuestos con estructuras muy variadas y
generalmente complejas. Todos contienen C, H y N, la mayora tienen oxgeno y
pocos de ellos, azufre. El nitrgeno que contienen puede formar parte de un ciclo
(lo ms habitual es con N-heterocclico) o no (con N no heterocclico), del que hay
pocos casos (colchicina).
3.4.4 Segn la estructura de su ncleo fundamental
stos se pueden subdividir en los siguientes grupos no cerrados, ya que algunos
de ellos presentan en su estructura qumica fundamental, dos ncleos cclicos que
los vinculan a dos clasificaciones diferentes:
Pirrolidnicos:
Su ncleo principal es el pirrol o pirrolidina; a este grupo pertenecen las higrinas
(presentes en las hojas de coca) y la estaquidrina.
Imidazlicos:
La pilocarpina y la pilocarpidina del jaborandi (Pilocarpus jaborandi Holmes.), con
propiedades hipotensoras a nivel general y del globo ocular, en particular.
Esteroideos:
El ncleo es el ciclopentanoperhidrofenantreno. Algunos de ellos son las
protoveratrinas (Veratrum album L., sabadilla), jervina, solanina, germindina.
Tropnicos:
A este grupo pertenecen alcaloides con intensa accin sobre el sistema nervioso y
son frecuentes en las solanceas. Cabe citar los siguientes: atropina (Atropa
belladona L.), hiosciamina (Hyosciamus niger L.), escopolamina (Duboisia sp.,
Datura stramonium
- 160 -
Quinolenicos:
Su nombre se debe a que la mayora de loa alcaloides de la quina se encuentran
en este grupo. Los ms conocidos son la quinina y la quinidina (Cinchona calisaya
Weddl.).
Isoquinolnicos:
La hidrastina y la berberina las detectamos en el hidrastis o sello de oro (Hydrastis
canadensis L.) y la narcena en la adormidera (Papaver somniferum L.).
Bencil- isoquinolenicos:
Su ncleo guarda una gran similitud con el anterior. Entre ellos se encuentran la
papaverina y la narcotina del opio (Papaver somniferum L., P. Nigrum DC.).
Fenantrnicos:
La morfina, que es el alcaloide ms conocido de la adormidera, presenta dos
ncleos, uno isoquinolenico y otro fenantrnico. Otros alcaloides fenantrnicos
del opio son la codena y la tebana.
Indlicos:
Son conocidos los derivados del cornezuelo de centeno (Secale cereale L.) como
la ergometrina y ergotamina, utilizados en el tratamiento de las migraas y en la
induccin del movimiento uterino en el parto. Tambin son indlicos los alcaloides
de la rawolfia (Rawolfia serpentina Benth.), empleados en el tratamiento de la
hipertensin (reserpina); la yihimbina del yophimbo (Pausynstalia yohimbe), de
potente actividad afrodisaca; la estricnina o la brucina constituyen un potente
veneno extrado de la nuez vmica (Strychnos nux-vomica
L.),
aunque
en
- 161 -
3.5
- 162 -
Lycopodiaceae.
(elboro) y
Amarilidaceae, no producen
En de las
Loganiaceae)
familias
ms
pobres
en
alcaloides
(Rosaceae,Labiatae, Cruciferae).
En los vegetales, los alcaloides suelen estar localizados en tejidos perifricos:
corteza, races, hojas, frutos y semillas. Las proporciones varan desde partes
por milln hasta valores que oscilan entre el 0,1% y el 3%, pudiendo ser incluso
superiores en algunas drogas vegetales (como la corteza de quina, que puede
tener hasta un 10%) o en determinadas razas qumicas.
Las especies que contienen alcaloides rara vez contienen uno solo,
habitualmente contienen varios de el os, as como sustancias relacionadas. Hay
alcaloides que son muy especficos y slo se encuentran en individuos de una
sola especie, en cambio, otros son inespecficos y se pueden encontrar en varias
especies e incluso, en varias familias.
Los alcaloides pueden encontrarse libres, en forma de sal (lo ms habitual
debido a su carcter bsico)
- 163 -
contiene
alcaloides
isoquinolenicos
presenta
una
actividad
(Lindl.)
- 164 -
pallida
var.
Tenuis
Yatabe
(Suntornsuk,
2002),
adems
de
3.6
- 165 -
- 166 -
- 167 -
Las hojas de coca de Huanuco o Bolivia son cortamente pecioladas, ovaladas de 2.5 a
7.5 cm de longitud y de 1.5 a 4 cm de ancho, el limbo va de color pardo-verdoso a
pardo, el nervio medio que es prominente, sobre el envs tiene una arista en su
superficie superior.
Tambin muestra dos lneas curvadas muy caractersticas una a cada lado del nervio
medio. Olor caracterstico sabor amargo y producen adormecimiento en la lengua y los
labios. Segn Johnson, la cocana es ms abundante en las hojas nuevas durante el
comienzo de la floracin.
Composicin qumica: La droga contiene pequeas cantidades de taninos, flavonoides
y aceite esencial. La hoja de coca contiene adems de alcaloides con el ncleo
tropnico, bases voltiles derivadas de la N-metil pirrolidina como la a y b higrina y la
cuscohigrina.
Efecto toxicolgico:
Los alcaloides son sustancias que suelen tener actividad farmacolgica incluso a dosis
muy bajas. Muchos de ellos son sustancias muy txicas, por lo que se deben extremar
las precauciones cuando se empleen en teraputica. Debido a la gran cantidad de
compuestos que forman parte de este grupo y a sus estructuras tan variadas, sus
aplicaciones son muy distintas, ya que los efectos farmacolgicos tambin lo son.
Podemos destacar alcaloides con efectos estimulantes del SNC (cafena, estricnina)
como la Camelia sinensis L. por la presencia en el a de alcaloides tales como tena,
teofilina y teobromina (Martnez Lirola et al., 1997), depresores del SNC (morfina,
psilocibina), estimulantes del SNV simptico (efedrina), inhibidores del SNV simptico
(yohimbina), estimulantes del del SNV parasimptico (pilocarpina, eserina), inhibidores
del SNV simptico (atropina), antifibrilantes (quinidina), espasmolticos (papaverina),
bloqueantes
neuro-musculares
(d-tubocurarina),
antimalricos
(quinina),
- 168 -
Inferiores
Fam. Amarillidceas
Amaryllis belladonna
V
E
G
E
T
A
L
E
S
Monocotiledneas
Fam. Liliceas
Veratrum album
Fam. Solanaceas
Angiospermas
Atropa belladona
Superiores
Fam. Papaverceas
Papaver
som niferum
Dicotiledneas
Fam. Rubiceas
Fam. Apocinceas
y otras
Cinchona pubescens
Catharanthus roseus
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CUESTIONARIO
a. Colchicina
b. Efedrina.
c. Cochinilla
d. Efedra
e. Tiamina
5. Los tetraterpenos constan de:
a. Ocho unidades isoprenicas 40 tomos de carbono
b. Seis unidades isoprenicas
40 tomos de carbono
- 170 -
BIBLIOGRAFA Y WEBGRAFA
1.
Bruneton, J.
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Estudio
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ANEXOS
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