Laboratorios de Qumica Orgnica

Prctica 5. Obtencin de bromuro de n-butilo.

Problema Cientfico:
El bromuro de n-butilo es un importante intermediario de sntesis en la obtencin de
compuestos polihalogenados con conocida actividad biolgica, por lo que se le ha dado
a la Facultad de Qumica de la UH la tarea de desarrollar un mtodo para la obtencin
del mismo a partir del n-butanol.
Objetivos:

Obtener un halogenuro de alquilo primario a partir del alcohol correspondiente.

Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la

reaccin.

Tcnica Operatoria
En un matraz de fondo redondo de una boca coloque 12 g de bromuro de sodio, 10 ml
de agua y 11,6 ml de n-butanol. Mzclelos perfectamente, con agitacin magntica y
adapte el refrigerante en posicin de reflujo.
Enfre el matraz en un bao de hielo agua y pasado unos 20 min. adicione por la boca
del condensador 10 ml de cido sulfrico concentrado en porciones de 2 ml.
Terminada la adicin retire el matraz del bao hielo agua y adapte uha trampa de sosa
en perlas y solucin de sosa al 5 % (25 ml), como se indica en la figura.
Caliente suavemente y agite hasta obtener un reflujo moderado. Se empieza a notar el
progreso de la reaccin con la aparicin de dos fases, siendo la superior la que contiene
el bromuro de n-butilo. Despus de 30 min. bajo estas condiciones suspenda el
calentamiento, enfrie ligeramente y acondicione un aparato para destilacin simple.
Caliente y destile rpidamente, reciba el destilado en un recipiente enfriado en bao de
hielo. El calentamiento se continua hasta que el destilado el claro y no contenga gotas
aceitosas.
El destilado se pasa a un embudo separador y se lava sucesivamente con :
5 ml de agua (el bromuro es la fase inferior)
5 ml de cido sulfrico concentrado enfriado a 5 C (el bromuro es la fase
superior)
Agite cuidadosamente.
5 ml de agua (el bromuro es la fase inferior)

 5 ml de solucin de NaOH al 5 % (el bromuro es la fase inferior)

5 ml de agua (el bromuro es la fase inferior)
Transfiera el bromuro de n-butilo hmedo a un erlenmeyer y squelo con sulfato de
sodio anhidro; decntelo a un matraz de bola de 25 ml y destlelo. Colecte la fraccin
que destila entre 80 y 90 C en un recipiente previamente pesado.

Bibliografa
Qumica Orgnica, Experimentos con enfoque ecolgico de la Universidad Autnoma
de Mxico.