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INTRODUCCIN A LA QUMICA

ORGNICA
E HIDROCARBUROS

Equipo Docente Qumica


Facultad de Medicina / Escuela de Medicina Humana

Generalidades
Se da el nombre de Qumica Orgnica a la
parte de la Qumica que estudia los
compuestos del carbono (con excepcin
del sulfuro de carbono, los xidos y sus
derivados).
La diferencias entre los compuestos
orgnicos e inorgnicos , radican en la
variacin de la composicin, el tipo de
enlace y la polaridad molecular
Equipo de Qumica Mdica
Escuela de Medicina Humana

Generalidades
El elemento ms importante de la Qumica
Orgnica es el carbono.
El esqueleto de los compuestos orgnicos
est constituido por cadenas carbonadas.
Los carbonos saturan la mayor parte de
sus valencias con hidrgeno, por lo que
este elemento es tambin muy abundante
en los compuestos orgnicos.
Equipo de Qumica Mdica
Escuela de Medicina Humana

Caractersticas de Carbono
Electronegatividad intermedia
Enlaza fcilmente tanto con metales como con no metales

Posibilidad de unirse a s mismo formando


cadenas.
Enlaces muy fuertes
Tamao pequeo, por lo que es posible que los
tomos se aproximen lo suficiente para formar
enlaces dobles y triples (esto no es posible en el
Silicio)

Equipo de Qumica Mdica


Escuela de Medicina Humana

Tipos de Carbono
CARBONES

son
CRISTALINOS

Grafito

son

son
100%C

PUROS

Diamante

IMPUROS

NATURALES

AMORFOS

ARTIFICIALES

Carbn Vegetal
Turba
Carbn de Palo
Lignito
Carbn Animal
Hulla

Holln

Antracita

Coque
Alquitrn
Carbn de retorta
Carbn activado

Equipo de Qumica Mdica


Escuela de Medicina Humana

Propiedades del Carbono


Tetravalencia .- Propiedad mediante la cual el tomo de Carbono es capaz de compartir sus cuatro
electrones de valencia con otros tomos formando cuatro enlaces covalentes.
H
H H
O
H
O
|
|
|
//
|
//
H C H
HCCC
HCC
|
|
|
\
|
\
H
H H
H
H
OH
CH4
(Metano)

Equipo de Qumica Mdica


Escuela de Medicina Humana

CH3 CH2 CHO


(Propanal)

CH3 COOH
(Ac. etanoico)

Propiedades del Carbono


Autosaturacin .- Mediante la cual los tomos de Carbono se unen entre si formando cadenas
carbonadas. Dichas uniones se realizan mediante enlaces simple, doble o triple.
H H
H H
| |
| |
HC CH
HC= C H
H C CH
| |
H H
Etano
Eteno
Etino
(Enlace Simple)
(Enlace Doble)
(Enlace Triple)

Equipo de Qumica Mdica


Escuela de Medicina Humana

Hibridacin
Hibridacin sp3.
Es la combinacin en el ltimo
nivel del tomo de Carbono
de un orbital s y 3 orbitales
p, formando 4 orbitales
hbridos sp3, los que se
encuentran separados con
ngulos iguales de 109 28
(109,5),
formando
una
estructura tetradrica. Los
electrones de los orbitales
hbridos
forman
enlaces
simples llamados sigma, en
este caso forman 4 enlaces
sigma.

Equipo de Qumica Mdica


Escuela de Medicina Humana

Hibridacin
Hibridacin sp2.
Es la combinacin en el
ltimo nivel del tomo
de Carbono de un
orbital s y 2 orbitales
p,
formndose
3
orbitales hbridos, sp2
que se orientan a los
vrtices de un tringulo
equiltero
con
un
ngulo de separacin
de 120, formando una
estructura coplanar
Equipo de Qumica Mdica
Escuela de Medicina Humana

Hibridacin
Hibridacin sp.
Es la combinacin en el
ltimo nivel del tomo
de Carbono de un
orbital s con solo 1
orbital p, formndose
2 orbitales hbridos sp
que se orientan hacia
extremos opuestos con
un
ngulo
de
separacin de 180,
formando
una
estructura lineal
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Escuela de Medicina Humana

Hibridacin del Carbono

Equipo de Qumica Mdica


Escuela de Medicina Humana

Cadena Carbonada
Es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre
s, que forman el esqueleto de la molcula orgnica
Los tomos de carbono, tienen mucha facilidad para
unirse entre s y formar cadenas muy variadas. Todos
sus tomos forman siempre cuatro enlaces covalentes

Equipo de Qumica Mdica


Escuela de Medicina Humana

Cadenas Carbonadas
H H
|
|
HCC
|
H

H H H H H
| |
| |
|
HCCCCCH
| |
| |
|
H H H H H

C
H
H

C
C

H
H

Cadena cerrada: ciclo


Equipo de Qumica Mdica
Escuela de Medicina Humana

H
|
CH
|
H

H
Cadena abierta lineal

H
|
C

|
H C H
|
H

Cadena abierta ramificada

Clases de Carbono
Primario

Un carbono es
primario si est
unido slo a un
tomo de
carbono

Si est unido a
Secundario dos tomos de
carbono.

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Clases de Carbono
Terciario

Si est unido a
tres tomos de
carbono.

Si est unido a
Cuaternario cuatro tomos
de carbono.

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Tipos de Frmulas Qumicas

Molecular o Global
Semi-desarrollada o semi-estructural
Desarrollada o estructural
Zig-Zag

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Frmula Molecular o Global


Expresa el tipo y nmero de tomos de la
molcula. Pero no informa de los enlaces
que presenta la misma.

Equipo de Qumica Mdica


Escuela de Medicina Humana

Frmula Semi-Desarrollada
En ella se representa slo los enlaces
carbono-carbono.

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Escuela de Medicina Humana

Frmula Desarrollada
Se representan todos los enlaces de la
molcula

Equipo de Qumica Mdica


Escuela de Medicina Humana

Frmula Zig Zag


Representa por medio de lneas los
enlaces carbono carbono.
Las lneas equivalen al enlace entre dos
tomos y estas se cortan formando un
ngulo, siendo cada vrtice o punto
extremo un tomo de carbono

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Clasificacin de los Hidrocarburos


lin e a le s

A lc a n o s

3 CH 3

CH

3 CHCH

CH

propano
butano

3 CH 2 CH 2 CH 3

2 -m e tilp r o p a n o

3 CHCH

CH

C ic lo a lc a n o s

etano

3 CH 2 CH 3

CH

r a m i fi c a d o s

H id ro c a rb u ro s
s a tu r a d o s

H ID R O C A R B U R O S
A L IF T IC O S

CH
CH
CH

2 CHCH

CH

H 2C

CH

H 2C

CH

2 CH 3

c ic lo h e x a n o

e te n o
p ro p e n o

H id ro c a rb u r o s
in s a tu ra d o s
A lq u in o s :

H ID R O C A R B U R O S
A R O M T IC O S
benceno

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Escuela de Medicina Humana

to lu e n o

n a fta le n o

CCH

2 ,4 -d im e tilp e n ta n o

c ic lo p e n ta n o ;

A lq u e n o s :

CH

p r o p in o

Hidrocarburos
Son compuestos orgnicos que solo contienen
carbono e hidrgeno.
1. Hidrocarburos alifticos,

1.1.ACCLICOS O DE CADENA ABIERTA:


formados por cadenas de tomos de carbono
en las que no hay estructuras cclicas.
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
Equipo de Qumica Mdica
Escuela de Medicina Humana

Propano
Pentano
2-Buteno

Hidrocarburos
1.2. HIDROCARBUROS ALICCLICOS O DE
CADENA CERRADA o simplemente cclicos,
compuestos
por
tomos
de
carbono
encadenados formando uno o varios anillos.

ciclobutano

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ciclopentano

Hidrocarburos
2. Hidrocarburos aromticos

Que constituyen un grupo especial de


compuestos cclicos que contienen en
general anillos de seis eslabones en los
cuales alternan enlaces sencillos y dobles.

Benceno

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Naftaleno

Fenantreno

Alcanos CnH2n+2
Hibridizacin sp3
Cuatro regiones de densidad electrnica alrededor del C

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Alcanos - Nomenclatura
Prefijo

N de tomos de C

Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec Eicos Triacont -

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
20
30

Equipo de Qumica Mdica


Escuela de Medicina Humana

Alcanos Propiedades fsicas


Las temperaturas de fusin y ebullicin
aumentan con el nmero de carbonos y
son mayores para los compuestos lineales
pues
pueden
compactarse
mas
aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles
en disolventes apolares

Equipo de Qumica Mdica


Escuela de Medicina Humana

Alcanos Propiedades Qumicas


Son bastantes inertes debido a la elevada
estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a
su baja polaridad. No se ven afectados por
cidos o bases fuertes ni por oxidantes
como el permanganato. Sin embargo la
combustin es muy exotrmica aunque
tiene una elevada energa de activacin.
Las reacciones ms caractersticas de los
alcanos son las de sustitucin.
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Escuela de Medicina Humana

Alquenos

CnH2n

Hibridizacin sp2
Tres regiones de densidad electrnica alrededor del C

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Alquenos Propiedades Fsicas


Los alquenos son hidrocarburos cuyas molculas
contienen el doble enlace carbono-carbono.
Punto de ebullicin. Los puntos de ebullicin de los
alquenos no ramificados aumentan al aumentar la
longitud de la cadena. Para los ismeros,el que tenga
la cadena ms ramificada tendr un punto de
ebullicin ms bajo.
Solubilidad. Los alquenos son casi totalmente
insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su
incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.
Estabilidad. Cuanto mayor es el nmero de grupos
alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace
(ms sustituido est el doble enlace) mayor ser la
estabilidad del alqueno.

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Escuela de Medicina Humana

Principales Alquenos
Eteno o etileno.- Tambin llamado gas oleificante.
El etileno es muy empleado en la industria.
Se emplea como anestsico en Ciruga, y en gran
escala para la maduracin de frutas, como limones,
manzanas, toronjas, naranjas, pltanos, etc.
El etileno exhibe propiedades semejantes a las
hormonas acelerando el crecimiento de varios
tubrculos, como la patata. Condensando el etileno y la
acetona se produce el isopreno, base del hule artificial o
sinttico.

El
producto
sinttico
polietileno,
es
extraordinariamente resistente a las acciones
qumicas, y est constituido por centenares de
molculas de etileno
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Escuela de Medicina Humana

Alquenos - Isomera
ISOMERIA CIS - TRANS (Z - E) EN LOS ALQUENOS: Cuando
dos tomos de carbonos se enlazan mediante un doble enlace, la
estructura resultante es rgida y se generan dos planos diferentes,
en el espacio. As cuando uno escribe 2-buteno, hay que ser
cauteloso dado que existen dos compuestos distintos, aunque
ismeros entre s, estructuralmente son:

cis-2-buteno
trans-2-buteno
Los dos hidrgenos al mismo Los dos hidrgenos a lados
lado del espacio.
distintos en el espacio
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Escuela de Medicina Humana

Alquinos

CnH2n-2

Hibridizacin sp
Dos regiones de densidad electrnica alrededor del C

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Alquinos Propiedades Fsicas


Los alquinos son hidrocarburos cuyas molculas
contienen el triple enlace carbono-carbono
Como podra esperarse, las propiedades fsicas de
los alquinos son muy similares a las de los alquenos
y los alcanos. Los alquinos son ligeramente
solubles en agua aunque son algo ms solubles
que los alquenos y los alcanos. A semejanza de los
alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en
disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de
carbono, ter y alcanos. Los alquinos, al igual que
los alquenos y los alcanos son menos densos que el
agua.
Los tres primeros alquinos son gases a
temperatura ambiente

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Escuela de Medicina Humana

Principales Alquinos
La mayor parte de los alquinos se fabrica en
forma de acetileno. A su vez, una buena
parte del acetileno se utiliza como
combustible en la soldadura a gas.
En la industria qumica los alquinos son
importantes productos de partida por ejemplo
en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de
caucho artificial etc.
El grupo alquino est presente en algunos
frmacos citostticos.
Los polmeros generados a partir de los
alquinos,
los
polialquinos
,
son
semiconductores orgnicos y pueden ser
dotados parecido al silicio aunque se trata de
materiales flexibles.
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Escuela de Medicina Humana

NOMENCLATURA

EJEMPLO
EJEMPLO 11
1

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

n-hexano

EJEMPLO
EJEMPLO 22
1

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
I
CH3

2-metilhexano

EJEMPLO
EJEMPLO 33
CH3
5
1
2
3
4
6
I
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3

2,3-dimetilhexano

EJEMPLO
EJEMPLO 44
CH2-CH3
5
1
2
3
4
6
I
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3

3-etil-2-metilhexano

EJEMPLO
EJEMPLO 55
4

CH2-CH2-CH3
1
3 I
2
CH2-CH-CH3
I
CH3

2-metilhexano

EJEMPLO
EJEMPLO 66
1

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1-hexeno

EJEMPLO
EJEMPLO 77
1

CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3

1,2-hexadieno

EJEMPLO
EJEMPLO 88
CH2-CH3
6
1
2 3 4I 5
CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3
I
CH3

4-etil-2-metil-1-hexeno

EJEMPLO
EJEMPLO 99

ciclopentano

EJEMPLO
EJEMPLO 10
10

CH3

metilciclopentano

EJEMPLO
EJEMPLO 11
11
CH3
1
2 CH

1,2-dimetilciclopentano

EJEMPLO
EJEMPLO 12
12

ciclopenteno

EJEMPLO
EJEMPLO 13
13
1
2

5
3

1,3-ciclopentadieno