Furano, pirrol y tiofeno

Son los compuestos heterocclicos de 5 tomos ms simples

Seis electrones deslocalizados: cuatro de

dobles enlaces y dos del tomo de oxgeno.

los

Energa de resonancia menor que la del benceno,

del tiofeno y del pirrol. Por lo que el furano es
menos aromtico que estos.
Las
especies
cargadas
contribuyen
minoritariamente al hbrido de resonancia, por lo
que la qumica del furano ser en parte aquella la
de los compuestos aromticos y en parte a aquella
de los dienos.

El pirrol es una base dbil comparado con las

aminas, los electrones desapareados del N
estn involucrados en la nube p.
Las estructuras resonantes
reactividad del compuesto.

describen

la

Como una consecuencia de su aromaticidad, el

tiofeno no exhibe las propiedades tpicas de los
tioteres.

Generales:
FURANO

PIRROL

TIOFENO

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Los anillos de cinco miembros como el furano, el

tiofeno y el pirrol muestran gran reactividad antes
los agentes electroflicos comunes.
Su reactividad se asemeja a las anilinas y fenoles.

La susceptibilidad del ataque electroflico se debe a

la distribucin asimtrica de la carga en los
heterociclos debido a que los tomos de carbono
del anillo tienen ms carga negativa que en el
benceno.

La sustitucin tiene preferencia en la posicin

2, porque este estado de transicin tiene
menor energa, por lo tanto, mayor
estabilidad por resonancia que en la posicin
3.

Reactividad

Furano>
Pirrol
Tiofeno> benceno

>

La baja reactividad del

tiofeno permite manejar
condiciones
ms
amplias
para
la
sustitucin electrofilca.

Tiofeno
Rapidez con H2SO4 95%, temperatura ambiente

EL FURANO Y EL PIRROL NO PUEDEN UTILIZAR

CONDICIONES TAN ACIDAS, ya que puede favorecer
la polimerizacin o el rompimiento del anillo.

El benceno y sus derivados no se sulfonan

con este reactivo.

Nitracin del benceno

Las mismas condiciones que se emplean para la

nitracin del benceno y sus derivados, provocan la
destruccin del heterociclo y la formacin de
alquitrn.

Orto,
para

SUSTRACTORES DE
ELECTRONES

POSICIN 3

Sustractor orienta meta

Ocupara la posicin ms
alejada del sustituyente

Halgenos son sustituyentes

desactivadores dbiles, por lo
tanto tambin pueden donar
electrones por resonancia y al
mismo tiempo retirarlos del
anillo por efecto inductivo.
Sustituyentes como el bromo
dirige
a
la
posicin
2
adyacente

SUSTRACTORES DE
ELECTRONES

Se favorece la sustitucin
en
el
carbono
4;
sustitucin en C3 y C5
est
desfavorecida
porque generara una
carga positiva en el
carbono
enlazado
al
grupo atractor
Con ataque en el C4 solo
hay
dos
formas
resonantes pero ninguna
esta desestabilizado.

DADORES DE ELECTRONES

Dirigen el ataque a la
posicin 2.

Si el sustituyente tiene
gran
impedimento
estrico se va a preferir
el ataque en el carbono
5

DADORES DE ELECTRONES

Cuando el sustituyente
tiene tiene bajo poder de
orientation (ej. CH3)

favorece sustitucin en C5
ataque en C3 solo generara
2 formas resonantes.

Cuando la influencia es
ms activadora (-OCH3, SCH3 Y NHCOCH3), suele
ocurrir
la
sustitucin
tambin en el carbono 3.

La mayor reactividad de los heteroaromticos

puede atribuirse al efecto de induccin del
heterotomo que aumenta un poco la
deficiencia de electrones en el carbono
vecino.

La pirrolina y la pirrolidina son productos de

hidrogenacin del pirrol. El monmero es
carcingeno y es extremadamente txico
para la vida acutica; pero su polmero (el
PVP) en estado puro es completamente sano.
No slo es inocuo, sino que tambin se lo
emplea como expansor del plasma sanguneo
en vctimas traumatolgicas.

Algunas
semicarbazonas,
como
la
nitrofurazona, y las tiosemicarbazonas, son
conocidas por tener actividad antiviral y
anticancergena, usualmente mediada a
travs de atrapar al cobre o hierro en las
clulas. Se utiliza en la prevencin y
tratamiento
de
procesos
infecciosos
cutneos, tales como heridas y quemaduras
poco extensas, ulceraciones y piodermitis.

PAQUETTE. Fundamentos de Qumica

Heterocclica. Editorial limusa. 2002. pg.
113-145.
P. Y. BRUICE, QUIMICA ORGANICA, quinta
edicin, editorial person, 2008. Pg. 955-959