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QUIMICA
COMPUESTOS ORGNICOS

Profesor: Fernando Urbicain

Objetivos

*Conocer las diferencias y las similitudes entre la Qumica Inorgnica y la Qumica


orgnica
*Diferenciar compuestos inorgnicos y compuestos orgnicos
*Formular y nombrar correctamente compuestos orgnicos
*Plantear mediante ecuaciones, relaciones genticas
*Reconocer ismeros
*Conocer usos y aplicaciones de los compuestos orgnicos ms importantes

Introduccin
A principios del siglo XIX se crea que las sustancias orgnicas slo podan ser
elaboradas por los seres vivientes. Los qumicos de esa poca sostenan que los seres del
reino animal y vegetal posean una fuerza, a la que llamaron fuerza vital, que les
permita elaborar las sustancias orgnicas, a diferencia de los compuestos inorgnicos
que podan ser obtenidos artificialmente en el laboratorio.
En el ao 1825 el qumico alemn Wohler logr sintetizar en el laboratorio la urea
mediante la siguiente reaccin:

Hasta ese momento ese compuesto se extraa de la orina y se crea que era imposible
obtenerlo en forma artificial.
En 1845 Kolbe obtuvo cido actico; pocos aos despus obtuvo grasas, alcohol
etlico, alcohol metlico, cido frmico y acetileno.
La obtencin de esta ltima sustancia tiene gran importancia pues se parte de los
elementos minerales carbono e hidrgeno, con lo cual queda comprobada la unidad de
la qumica que comento ms abajo:

A su vez, a partir del alcohol etlico se puede obtener infinidad de sustancias orgnicas.
La sntesis del acetileno constituye una llave de enlace entre la Qumica Inorgnica
y la Qumica Orgnica.
La Qumica qued dividida entonces en dos grandes ramas: Inorgnica y Orgnica, pero
se reconoci que la qumica constituye una unidad pues los compuestos orgnicos
responden a las mismas leyes y principios que los inorgnicos.

En la actualidad la Qumica Orgnica estudia los compuestos que contienen


carbono, existiendo algunas excepciones que son estudiadas por la Qumica
Inorgnica (como los xidos de carbono, los carbonatos, etc).

Se conocen ms de 3 millones de compuestos orgnicos y unos 500000 compuestos


inorgnicos y el nmero de los orgnicos aumenta da a da. Esta extraordinaria
variedad de sustancias orgnicas se explica mediante la propiedad del tomo de
carbono de poder combinarse consigo mismo formando cadenas y ciclos
carbonados, los cuales constituyen el esqueleto de las estructuras orgnicas.
Los elementos fundamentales que componen a las sustancias orgnicas son C, H, O, N.
Estos elementos reciben el nombre de elementos biogensicos.
Tambin pueden intervenir en pequeas proporciones el S, P, un halgeno, y algunos
metales como Fe, Mg, Co y Zn.
Dentro de los numerosos productos sintticos orgnicos podemos nombrar fibras
sintticas (por ejemplo naylon y dacrn), plsticos, resinas, caucho, detergentes,
pinturas, barnices, explosivos, carburantes, sueros, vacunas, antibiticos y vitaminas.
Cadenas o esqueletos carbonados
El tomo de Carbono presenta 4 electrones en la ltima capa y para poder unirse a
otros tomos de carbono compartir dichos electrones. Decimos entonces que el
tomo de carbono posee valencia 4, o bien que es tetravalente; esto se esquematiza de
la siguiente manera:
C

Esas rayas son como brazos que posee el tomo de C para poder unirse con otros
tomos.
Es as que los dos tomos de C pueden unirse mediante un enlace simple:

Hidrocarburos
Son compuestos orgnicos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno. Por lo
tanto un hidrocarburo consistir en un esqueleto carbonado con tomos de C unidos
entre s y unidos a su vez a tomos de H.
El tomo de H posee slo 1 electrn en su ltima y nica capa y por ello, este elemento
ser monovalente y por lo tanto formar exclusivamente enlaces simples.

Las frmulas que utilic en los ejemplos anteriores se denominan frmulas


desarrolladas. Existe otra forma, mucho ms habitual, que consiste en no dibujar los
enlaces entre tomos de C e H pero s indicar el nmero de tomos de H al que est

unido cada tomo de C; estas frmulas se denominan frmulas semidesarrolladas y


para los ejemplos anteriores son las siguientes:

Ustedes estudiarn los siguientes hidrocarburos:

Alcanos
Cicloalcanos
Alquenos
Alquinos
Hidrocarburos aromticos

Alcanos
Se caracterizan por tener enlaces simples entre los tomos de C. Se nombran con la
terminacin ano. El ms sencillo posee 1 tomo de C y es el que vieron en el ejemplo a:
CH 4

Nombre: metano (el prefijo met

significa 1 tomo de C)

Hexano: ................................................................................................
Heptano: .................................................................................................
Antes de seguir adelante les pido ENCARECIDAMENTE que memoricen el nmero de
tomos de C que corresponde a cada prefijo (met: 1 tomo de C, et: 2, prop:3, but:4,
pent:5, hex:6, hept:7).
Por qu hago este pedido en forma tan enftica?......... porque nunca falta el alumno
que an cuando ya estn por terminar las clases pregunta metano es 1 carbono?, etano
es 2 carbonos?!!!!! etc, etc, etc.

Se conocen alcanos de ms de 100 tomos de C; para los que siguen al heptano y hasta
el alcano de 19 tomos de C les doy slo el nombre pues las frmulas se realizan igual
que las que vieron antes; slo agregan un grupo CH 2 (llamado metileno) cuando pasan
de un alcano determinado al siguiente:
Octano(8 C) Nonano(9 C) Decano(10 C) Undecano(11 C) Dodecano(12 C)
Tridecano(13 C) Tetradecano(14 C) Pentadecano(15 C) Hexadecano(16 C)
Heptadecano(17 C) Octadecano(18 C) Nonadecano(19 C)
Para alcanos de varios tomos de C puede abreviarse la frmula indicando el nmero de
veces que se repite el grupo CH2; por ejemplo:

Otra forma de escribir la frmula de un compuesto orgnico es mediante la frmula


condensada; en ella slo indicamos el nmero de tomos de cada elemento. Este tipo de
frmula es de poca utilidad en qumica orgnica por motivos que ya vern.
Las frmulas condensadas de los alcanos que vieron al principio sern:
Metano: CH4
Etano: C2H6
Propano: C3H8
Butano: C4H10
Pentano: C5H12
Hexano: C6H14
etc

si observan atentamente cmo es el nmero de tomos de H respecto al


nmero de tomos de C vern que: EL NUMERO DE TOMOS DE H
ES IGUAL AL DOBLE DEL NUMERO DE TOMOS DE C, MAS 2.

Por lo tanto podemos escribir que la frmula general de los alcanos es:

C n H 2n + 2

donde n es el nmero de tomos de carbono


Por ejemplo: para el undecano (n=11) la frmula condensada es C11H24
para el octano (n=8) la frmula condensada es C8H18
Radicales alqulicos
Provienen de eliminar uno o ms tomos de hidrgeno de un
hidrocarburo. Por ahora trabajarn con los radicales alqulicos ms sencillos, que son
aquellos que provienen de eliminar 1 tomo de H de un alcano.
Estos radicales se nombran cambiando la terminacin ano por ilo.
Si eliminamos un tomo de H del metano:

Alcanos ramificados
Son aquellos que poseen uno o ms radicales alqulicos, a los que
llamaremos ramificaciones, unidos a una cadena de tomos de carbono, a la que
llamaremos cadena principal.
Las ramificaciones se nombran sin la o final y mediante un nmero, al que
llamaremos locante se indica la ubicacin de las ramificaciones dentro de la cadena
principal.
Analicen, con calma y detenidamente, los siguientes ejemplos.
Ejemplo 1: 2-metil pentano
Primero deben dibujar la cadena principal, que es la que figura al final del nombre:

2-metil significa que en el tomo de C nmero 2 (pueden comenzar a contar desde el


extremo que quieran) hay que unir un radical metilo , o sea:

Finalmente completan los tomos de H de cada tomo de C: el primero ya utiliz 1


valencia, llevar entonces 3 tomos de H (para completar las 4 valencias!); el segundo
utiliz 3 valencias, llevar entonces 1 tomo de H; y as sucesivamente:

Segundo ejemplo: 3,5-dimetil-4-etil heptano


Los nmeros van separados
por comas; nmero y letra van
van separados por un guin.

Primero la cadena principal:

3,5-dimetil significa que deben unir dos (di) radicales metilo, uno al C nmero 3 y
otro al C nmero 5. 4-etil significa que deben unir un radical etilo al C nmero 4:

Finalmente completan los tomos de H:

Prueben con ste: 2,2-dimetil-3,4-dietil-5-isopropil octano

ANIMO!

Antes de pasar a una actividad es necesario aclarar algo: puede una ramificacin estar
unida a un extremo de cadena?. Por ejemplo, es correcto decir que esta
sustancia:

Se llama 1-metil butano?

o se trata en realidad del pentano?

La respuesta es que una ramificacin que se encuentre en extremo de cadena, en


realidad no es una ramificacin sino que es una prolongacin de la cadena principal. Por
lo tanto el nombre correcto es pentano.
Entonces, antes de resolver la siguiente actividad, fijen bien en sus mentes que LAS
RAMIFICACIONES NO PUEDEN ESTAR EN LOS EXTREMOS DE UNA

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CADENA. Otra vez? NO PUE DEN ES TAR EN EX TRE MOS


DE CA DE NA
No, no estoy loco. Simplemente recalco algo que s que si no lo tienen en cuenta,
cometern muchos errores.

Actividad 1
Dibujar la frmula de: a) 2,3,3-trimetil-4-propil-4-terbutil heptano
b) 4,4,5,6-tetrametil-3-etil-5-secbutil nonano c) Metil propano
d) Dimetil propano
e) Trimetil butano
f) 4,4,5,7,8-pentametil-3,6,7-trietil-5-isobutil dodecano

Van a ver ahora el problema inverso, o sea indicar el nombre de un alcano ramificado
que yo les d.
Para ello deben tener en cuenta ciertas reglas llamadas NORMAS IUPAC (siglas
provenientes de International Union of Pure and Applied Chemistry):
1ro) Se elige la cadena principal; sta ser la ms larga posible o sea la de mayor
nmero de tomos de C. En caso de haber ms de una cadena de igual longitud se elige
como principal la que posea mayor nmero de ramificaciones.
2do) Se numera la cadena principal desde el extremo ms cercano a las ramificaciones.
Si stas equidistan de los extremos, se numera desde el extremo ms cercano a la
ramificacin ms pequea.
3ro) Las ramificaciones se nombran en orden de complejidad creciente (primero metil,
luego etil, etc).
Un ejemplo ya!!!!!!:

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Actividad 2
Completar hidrgenos, marcar la cadena principal, numerarla y
nombrar

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Actividad 3
Investigar el estado natural, propiedades fsicas, usos y aplicaciones
de los alcanos.

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Isomera en alcanos
Llamamos isomera al fenmeno por el cual dos o ms sustancias distintas poseen la
misma frmula molecular condensada.
En el caso de los alcanos hay dos tipos de isomera: a) isomera de cadena o esqueleto
b) isomera de posicin
Dos sustancias son ismeros de cadena cuando se diferencian en el nmero de tomos
de C de la cadena principal,
Dos sustancias son ismeros de posicin cuando, teniendo la misma cadena principal,
se diferencian en la posicin de alguna ramificacin.
Como ejemplo consideremos los siguientes alcanos:
A) Hexano:

Completen:
A y B son ismeros de ...............................................................
A y C son ismeros de ..................................................................
A y D ............................................................................................
B y C ..............................................................................................
B y D ...............................................................................................................
C y D...................................................................................................................

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Actividad 4
Formular y nombrar todos los posibles ismeros que respondan a la
frmula C7H16

Actividad 5
Formular y nombrar 3 ismeros que respondan a cada una de las
siguientes frmulas: a) C8H18
b) C10H22
c) C12H26

Cicloalcanos
Son hidrocarburos de cadena cerrada con enlaces simples entre tomos de C. Se
nombran en forma similar a los alcanos, anteponiendo la palabra ciclo. Los ms
sencillos son:

Es muy frecuente representar a los cicloalcanos utilizando slo la figura geomtrica


correspondiente. Por ejemplo, ciclopropano:

Ciclobutano: ...............................

Ciclopentano: ...............................

Ciclohexano: .............................
llll
La frmula general de los cicloalcanos es:
Cicloalcanos ramificados
Si hay una sola ramificacin no se indica su ubicacin.

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Alquenos
Son hidrocarburos que contienen al menos un doble enlace entre tomos de C. Se
nombran con la terminacin eno. Las reglas de nomenclatura son similares a las de los
alcanos. La cadena principal se numera desde el extremo ms cercano al doble
enlace; si ste equidista de los extremos entonces s se tienen en cuenta las
ramificaciones.
Ejemplos:

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Si escriben las frmulas condensadas:


C2H4
C3H6
C4H8
C7H14

llegan a la conclusin de que la frmula general de los alquenos es:

Los alquenos con ms de un doble enlace reciben el nombre de alcadienos, alcatrienos,


etc.

En el caso de alquenos ramificados deben tener en cuenta que el doble enlace debe
necesariamente estar includo dentro de la cadena principal. Por ejemplo:

Actividad 6
Completar hidrgenos, marcar la cadena principal y nombrar.

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Actividad 7
Dibujar la frmula de: a) 5-metil-3-hepteno b) 2-metil-3-hexeno
c) 1,5-octadieno
d) metil propeno
e) 4,4-dimetil-3-etil-1-penteno
f) 1,3-pentadieno

Actividad 8
Formular y nombrar 4 ismeros que respondan a las siguientes frmulas:
a) C6H12 b) C8H16 c) C12H24

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Actividad 9
Investigar estado natural, propiedades fsicas, usos y aplicaciones de los
alquenos.

Isomera geomtrica
Los alquenos, adems de presentar isomera de cadena y posicin,
presentan un tipo de isomera que es consecuencia de la disposicin que pueden adoptar
los tomos respecto al doble enlace y que recibe el nombre de isomera geomtrica.
Para comprender este tipo de isomera deben conocer cul es la geometra que posee el
doble enlace entre dos tomos de carbono. Es una geometra plana triangular cuyos
ngulos de enlace son de 1200:

En el caso A los tomos de H y los radicales CH 3 se encuentran del mismo lado respecto
del doble enlace; en el caso B se encuentran en lados opuestos. Esto se indica mediante
los prefijos cis y trans respectivamente.
El compuesto A se denomina: cis-2-buteno y el B: trans-2-buteno.
Debo decirles que los cicloalcanos ramificados tambin presentan este tipo de isomera,
pero esto ser explicado por m en clase en el caso de que lo considere necesario.

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Alquinos
Son hidrocarburos que contienen al menos un triple enlace entre tomos de C. Se
nombran con la terminacin ino. La cadena principal se numera desde el
extremo ms cercano al triple enlace.
Ejemplos:

Las frmulas condensadas son: C2H2, C3H4, C4H6, por lo cual deducen que la frmula
general de los alquinos es:

Las reglas para nombrar a un alquino ramificado son similares a las de los alquenos
ramificados; por ejemplo:

Actividad 10
Completar hidrgenos, marcar la cadena principal, numerar y nombrar:

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Actividad 11
Dibujar la frmula de: a) 2-metil-5-etil-3-heptino b) metil butino
c) 1,4-pentadiino

Actividad 12
Formular y nombrar 3 ismeros que respondan a la siguiente frmula:
a) C6H10 b) C8H14 c) C10H18
Actividad 13
Investigar el estado natural, propiedades fsicas, usos y aplicaciones de
los alquinos.

Actividad 14
Averiguar qu significan los trminos hidrocarburos saturados e
hidrocarburos no saturados o insaturados.

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Hidrocarburos aromticos

Cuando hay dos ramificaciones (solo 2 ramificaciones!!), pueden indicar su


ubicacin mediante nmeros o bien utilizando los prefijos orto (o) cuando las
ramificaciones estn en carbonos vecinos, meta (m) cuando estn separadas por
1 tomo de C y para (p) cuando estn separadas por 2 tomos de C.

1,2-dimetil benceno
o bien
o-dimetil benceno

1,3-dimetil benceno
o
m-dimetil benceno

1,4-dimetil benceno
o
p-dimetil benceno

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Actividad 15
Dibujar la frmula de: a) o-dietil benceno b) p-diisopropil benceno
c) 1-metil-3,4-diterbutil benceno d) hexametil benceno
e) isobutil benceno
f) 1,1-dimetil benceno (puede ser?; por qu?)

Actividad 16
Nombrar:

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Actividad 17
Investiguen el estado natural, propiedades fsicas, usos y aplicaciones del
benceno y del tolueno.
Actividad 18
Investiguen la frmula desarrollada del naftaleno, antraceno y fenantreno.
Derivados halogenados
Derivan de la sustitucin de tomos de hidrgeno de un hidrocarburo por tomos de
halgenos (F, Cl, Br, I).
En cuanto a la nomenclatura, se nombra primero al halgeno, especificando con un
nmero su posicin en la cadena principal. La cadena principal se numera desde el
extremo ms cercano al halgeno, an cuando existan ramificaciones.
Ejemplos:

Actividad 19
Formular: a) bromuro de propilo b) 1-yodo-2-metil propano c) cloruro de isobutilo
d) 1,4-diclorobenceno e) 1,2-dibromonaftaleno

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COMPUESTOS OXIGENADOS
Trabajarn ahora con compuestos orgnicos formados por CARBONO, HIDROGENO
y OXIGENO. Ellos son: alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, teres,
steres y anhdridos.
Alcoholes
Contienen al menos un grupo oxidrilo (OH). Segn el nmero de oxidrilos presentes se
dividen en:
a) monoles: presentan un grupo OH; se nombran con la terminacin ol
b) dioles: presentan dos grupos OH; se nombran con la terminacin diol
c) trioles: presentan 3 grupos OH; se nombran con la terminacin triol
d) polialcoholes: poseen cuatro o ms grupos OH; se nombran con las
terminaciones tetrol, pentol, hexol, etc.
Los monoles se clasifican de la siguiente manera:
* primarios: son los monoles en los que el OH est unido a un tomo de C primario
(C que est unido en forma directa a un solo tomo de C)
* secundarios: monoles en los que el OH est unido a un tomo de C secundario
(C que est unido a dos tomos de C)
* terciarios: monoles en los que el OH est unido a un tomo de C terciario
(C unido a tres tomos de C)
CLARIFIQUEMOS TODO CON EJEMPLOS !!!!!!!!!

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Actividad 20
Investigar propiedades fsicas, usos y aplicaciones de: a) metanol b) etanol
c) alcohol proplico d) alcohol isoproplico e) alcohol absoluto f) alcohol
desnaturalizado

Actividad 21
Investigar propiedades fsicas, usos y aplicaciones de la glicerina
Aldehdos y cetonas

Contienen el grupo carbonilo:


Si el grupo carbonilo se encuentra en extremo de cadena, estamos en presencia de un
aldehdo y se nombra con la terminacin al. Se considera carbono nmero 1 al del
grupo carbonilo.
Si el grupo carbonilo no se encuentra en extremo de cadena, estamos en presencia de
una cetona y se nombra con la terminacin ona. Se numera la cadena principal desde el
extremo ms cercano al grupo carbonilo.
EJEMPLOS:

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Actividad 22
Completar hidrgenos y nombrar:

Actividad 23
Investigar propiedades fsicas, usos y aplicaciones de la acetona y el formol.
Acidos carboxlicos

Contienen el grupo carboxilo:


cadena.
Se nombran con la terminacin oico.
Ejemplos:

el cual slo puede estar en extremo

de

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Actividad 24
Investigar propiedades fsicas, usos y aplicaciones del cido frmico y del cido
actico

Alcoholes, aldehdos y cidos carboxlicos que contienen un anillo bencnico

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Actividad 27
Formular: a) p-etil fenol b) 1,2,4-trifenol c) p-terbutil benzaldehdo
d) cido 4-cloro benzoico e) cido pentametil benzoico

Eteres

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Estn formados por dos radicales alqulicos unidos a travs de un tomo de oxgeno. Se
dividen en a) teres simples: los radicales alqulicos son iguales
b) teres mixtos: los radicales alqulicos son distintos
Pueden ser nombrados de dos maneras:
a) dando la terminacin il a la cadena de carbonos ms pequea, luego va la palabra oxi,
y finalmente se nombra la cadena ms larga con la terminacin ano.
Ejemplos por favor!!:

b) nombrando ambos radicales con la terminacin il y finalmente va la palabra ter; si


los radicales son iguales se utiliza el prefijo di.
As el compuesto A es el metil etil ter.
El B: etil propil ter (los radicales se nombran en orden de complejidad creciente).
El C: dimetil ter.
El D: dietil ter
Otros ejemplos con la primera nomenclatura:

Para los teres simples existe una tercera posibilidad en cuanto a la nomenclatura, que
se comprende fcilmente al ver los siguientes ejemplos:

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El ter C puede nombrarse como ter metlico


El D: ter etlico
El difenil ter puede nombrarse como ter fenlico
Actividad 28
Formular: a) ter terbutlico b) metil secbutil ter
d) fenil oxi dodecano e) ter butlico

c) isopropil oxi octano

Los teres pueden ser obtenidos combinando dos alcoholes en presencia de una
sustancia deshidratante, como por ejemplo cido sulfrico (H2SO4).

El tomo de H de uno de los OH se une al OH del otro alcohol, formndose agua.


Los dos restos remanentes de los alcoholes se unen formando el ter.
Actividad 29
Escribir las ecuaciones de obtencin de los teres de la actividad 28. En cada caso
escribir el nombre de los alcoholes utilizados.

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Actividad 30
Escribir la frmula de a) metanoato de metilo b) butanoato de etilo c) benzoato de
terbutilo d) etanoato de etilo e) benzoato de pentilo f) propanoato de fenilo
Los steres pueden ser obtenidos combinando un cido con un alcohol en presencia de
cido sulfrico que acta como deshidratante. Por ejemplo:

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Actividad 31
Escribir las ecuaciones de obtencin de los steres de la actividad 15. En cada caso
escribir el nombre del cido y del alcohol de los cuales se parte.
Y ahora.................un poco de todo lo que vieron..............

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Isomera funcional
La isomera funcional se presenta cuando dos sustancias poseen igual frmula
molecular condensada y distinto grupo funcional (cuando hablamos de un grupo
funcional, hablamos del grupo oxidrilo, carbonilo, carboxilo, etc).
La isomera funcional se presenta entre los siguientes pares de sustancias:
*ALDEHIDOS y CETONAS
*ACIDOS y ESTERES
*ETERES y ALCOHOLES
*ALQUENOS y CICLOALCANOS

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Actividad 33
Formular y nombrar al menos dos ismeros funcionales de cada una de las siguientes
sustancias: a) hexanal b) cido octanoico c) propil oxi hexano d) 3-metil-2heptanona
e) butanoato de propilo f) 2-heptanol g) 4-octeno h)ciclohexano
Compuestos nitrogenados
Se dividen en

Aminas
Amidas
Nitrilos

Aminas
Provienen de reemplazar uno o ms tomos de hidrgeno del amonaco:

por radicales alqulicos.


Segn el nmero de tomos de hidrgeno sustitudo, se clasifican en:
Aminas primarias: cuando se sustituy un tomo de H.
Aminas secuindarias: cuando se sustituyeron dos tomos de H
Aminas terciarias: cuando se sustituyeron tres tomos de H
Para nombrarlas se coloca primero el nombre de los radicales presentes en orden de
complejidad creciente, y a continuacin va la palabra amina.

Dentro de las aminas derivadas del benceno, la ms simple es:

El nombre es fenilamina, pero es ms conocida


por el nombre de ANILINA.

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Este nombre se toma como base para nombrar


a otras:

3-metil anilina
o
m-metil anilina

2-metil-5-etil anilina

2-etil-5-isopropil anilina

Actividad 34
Investigar propiedades fsicas, usos y aplicaciones de la anilina
Actividad 35
Formular: a) metil diterbutil amina b) 3,4,5-trietil anilina c) etil isobutil amina
d) difenil amina
Actividad 36
Completar hidrgenos y nombrar:

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