KIM 4

materi78.co.nr

Benzena
A.

PENDAHULUAN

B.

Benzena adalah hidrokarbon aromatik (cincin

konjugat) yang bersifat tidak jenuh.
H

TATA NAMA TURUNAN BENZENA

Struktur cincin benzena dasar:

H
CC

HC

CH
benzena (C6H6)

C= C
H

fenil (C6H5)

CH2

C6H6

CH

Sifat-sifat benzena (aromatik) antara lain:

1) Memiliki aroma sedap dan bersifat toksik.
2) Memiliki sifat-sifat senyawa organik umum.
3) Lebih mudah mengalami reaksi substitusi
dibanding reaksi adisi.
4) Bersifat jenuh, walau memiliki ikatan rangkap.
5) Memiliki struktur Kekule (resonansi),
dimana ikatan rangkap dapat berpindah.

benzil

benzal

Substituen adalah cabang

dengan cincin benzena.

benzo
yang

berikatan

Aturan penamaan IUPAC turunan benzena 1

substituen secara umum adalah cincin benzena
merupakan rantai utama, sedangkan subtituen
dianggap sebagai cabang.
Turunan benzena utama dengan 1 substituen:

Struktur
CH3

Nama

Fungsi

toluena

pelarut, bahan
baku peledak

metil benzena
CH

CH2

stirena
etenil benzena
vinilbenzena

NH2

anilina
aminobenzena

NO2

nitrobenzena
nitrobenzol

sianobenzena
benzonitril

bahan baku
polistirena
(styrofoam,
plastik)
bahan baku zat
warna diazo
bahan baku
parfum sabun dan
peledak

zat warna

O
S O

OH

asam benzena
sulfonat

bahan baku
detergen

Struktur

Nama
fenol

disinfektan, bahan
hidroksibenzena
baku zat warna,
pengawet kayu
benzena alkohol

OH

CH3

anisol
metoksibenzena
fenil metil eter

O
C

CH3

O
Cl

fenil metanal

feromon
serangga, obatobatan
bahan pengawet,
parfum

asetofenon
fenil etanon

bahan baku resin

fenil metil keton

OH

O
C

benzaldehida
benzoat aldehida

O
C

Fungsi

ONa

asam benzoat

bahan baku
pengawet, obatobatan

natrium benzoat bahan pengawet

klorobenzena
fenil klorida

HIDROKARBON

herbisida, bahan
baku DDT

KIM 4

materi78.co.nr

Aturan penamaan benzena >2 substituen:

COOH

karboksil

COO

ester

1) Substituen prioritas menjadi rantai utama

bersama cincin benzena.

SO3H

sulfonat

2) Substituen lain dianggap sebagai cabang.

CHO

aldehida

3) Posisi substituen dinyatakan dengan angka.

CO

keton

CN

siano

OH

alkohol/hidrokso

NH2

amino

alkil

eter

NO2

nitro

halo

prioritas menurun

Aturan penamaan benzena 2 substituen:

4) Penomoran cabang dimulai dari atom

karbon yang mengikat substituen prioritas
tertinggi. Arah penomoran dilakukan ke
substituen prioritas berikutnya.
Jika seluruh substituen sama, maka dianggap
tidak ada cabang, namun posisi tetap ditulis.
5) Cabang sejenis yang jumlahnya >1 cukup
ditulis sekali, namun diberi indeks.

1) Substituen prioritas menjadi rantai utama

bersama cincin benzena.
2) Substituen lain dianggap sebagai cabang.
Jika kedua substituen sama, maka tidak ada
subtituen yang dianggap cabang.
3) Posisi substituen dinyatakan dengan:

6) Jika terdapat lebih dari satu macam jenis

cabang, maka urutan penamaan cabang
diurut berdasarkan abjad dalam bahasa
Inggris (sebelum diberi indeks).
Contoh benzena dengan >2 substituen:
CH3

HO
H3C
Cl

NO2
CH3

orto (o-)

meta (m-)

para (p-)

CH3

4-kloro-3-metil-2nitrofenol

1,3,4-trimetilbenzena
(mesitilena)

Contoh benzena dengan 2 substituen:

Cl
CH3

Cl
o-diklorobenzena

NO
2
o-nitrotoluena

(1,2-diklorobenzena) (1-metil-2-nitrobenzena)
H2
N

Cl

NH

H3C

CH3

H3C

CH3

1,2,4,5tetrametilbenzena
(durena)

O2N

Br

4-bromo-2nitrometoksibenzena

CHO

Cl

I
m-dianilina

m-iodoklorobenzena

(1,3-diaminobenzena) (1-kloro-3-iodobenzena)

O2N

3,4-diklorobenzaldehida

5-fluoro-1,4dinitrobenzena

NO2
H2N

p-nitroanilina

NO2
F

Cl

OH
H2N

OCH3

p-aminofenol

Br

(1-amino-4-nitrobenzena) (4-amino-1-hidroksibenzena)
3,4-difluorobenzilbromida

HOOC
H3C

CH3

COOH
asam tereftalat (asam
p-xilena
1,4-dikarboksilat benzena) (1,4-dimetilbenzena)

HIDROKARBON

KIM 4

materi78.co.nr
Contoh senyawa umum yang mengandung cincin atau inti benzena:
Struktur

Nama

Fungsi

naftalena

fumigan
(pestisida gas),
kamper kamar
mandi

kumena

H
H
O

N C

O
CH3

parasetamol

COO CH3

O2N

HO

HO

butil hidroksi
toluena/

CH3

C.

OCH3

zat antioksidan
minyak

butil hidroksi
anisol

Cincin benzena hanya dapat diserang oleh

pereaksi elektrofil (butuh elektron), misalnya
asam, oksidator dan halogen.

substitusi

mengalami

reaksi

pertama

pada

OCH3

FeCl3

Benzena + Halogen sssd

Halobenzena + Asam Halida
Contoh:
Cl

FeCl3
+ Cl2 sssd

+ HCl
klorobenzena

3) Reaksi nitrasi

1) Reaksi alkilasi Friedel-Crafts

H2SO4

AlCl3

Benzena + Alkil Halida sssd

Alkil Benzena + Asam Halida
Contoh:
AlCl3
+ CH3Cl sssd

perisa dan
aroma vanila

4-hidroksi-3metoksibenzaldehida

2) Reaksi halogenasi

Benzena memiliki cincin yang mengalami

resonansi, sehingga sukar bereaksi dan diadisi.

Reaksi-reaksi
benzena:

vanilin

OH

REAKSI-REAKSI BENZENA

Benzena lebih mudah

substitusi dibanding adisi.

NO2

bahan peledak
1,3,5(lebih eksplosif)
trinitrobenzena

CHO

BHT/BHA

asam amino
esensial

TNB

bahan peledak

NO2

balsem

fenilalanin

NO2

2,4,6trinitrotoluena

aspirin, obat
analgesik

metil ohidroksibenzoat

NH2

TNT

NO2

obat-obatan

COOH

CH3
O2N

fenantrena

metil salisilat

OH

obat demam
dan penenang

asetaminofen

Fungsi

CO CH3
asam 2O
asetoksibenzoat

asam salisilat obat penghilang

rasa sakit, obat
asam odemam
hidroksibenzoat

OH

Nama

asam asetil
salisilat

COOH

bahan baku
fenol, perekat
dan resin

isopropil
benzena
COOH

Struktur

Benzena + Asam Nitrat sssd

Nitrobenzena + Air
H2SO4
+ HONO2 sssd

CH3
+ HCl

NO2
+ H2O
nitrobenzena

toluena

HIDROKARBON

KIM 4

materi78.co.nr

D.

4) Reaksi sulfonasi
H2SO4

Benzena + Asam Sulfat sssd

Asam Benzena Sulfonat + Air
CH3

SO3H

H2SO4
+ H2SO4 sssd

+ H2O

asam benzena sulfonat

Substituen
pertama
pada
benzena
mempengaruhi tempat substitusi kedua.
Kaidah substitusi kedua benzena:
1) Pengarah orto dan para

Substituen pengarah orto dan para adalah

substituen pemberi elektron atau yang
memiliki pasangan elektron bebas.
Contoh:
OH
H2SO4
+ HONO2 sssd

NO2

Reaksi

Hasil Turunan
Benzena

alkilasi Friedel-Crafts

toluena

nitrasi

nitrobenzena

reduksi nitrobenzena

anilina

sulfonasi

asam benzena sulfonat

oksidasi toluena

asam benzoat

halogenasi

halobenzena

1) Reaksi oksidasi dan reduksi

-

Fenol tidak dapat dioksidasi.

Toluena bila dioksidasi menghasilkan

asam benzoat.

Nitrobenzena
bila
menghasilkan anilina.

direduksi

2) Sifat asam-basa
OH

OH

Turunan benzena utama dibuat melalui reaksireaksi benzena:

Beberapa ciri dan sifat dari beberapa senyawa

turunan benzena:

OH, O, NH2, R, X

fenol

TURUNAN BENZENA

Fenol dan asam benzoat bersifat asam.

Benzaldehida, anilina dan nitrobenzena

bersifat basa.

+ H2O
NO2

o-nitrofenol

p-nitrofenol

(30%)

(70%)

2) Pengarah meta

NO2, CN, SO3H, CHO, CO, COOH,

COO
Substituen pengarah meta adalah substituen
penarik elektron atau yang tidak memiliki
pasangan elektron bebas.
Contoh:
COOH

COOH
+ CH3Cl

AlCl3

+ HCl

sssd

CH3
asam
benzoat

asam mmetilbenzoat

HIDROKARBON