Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ingeniera
Escuela de Ingeniera Qumica
rea de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica 2
Impartido por: Ingeniera Cinthya Ortiz

SNTESIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO

SECCIN
1.Resumen
2. Objetivos
3. Marco Terico
4.
Marco
Metodolgico
5. Resultados
6.
Interpretacin
Resultados
7. Conclusiones
8. Bibliografa
9. Apndice
9.1. Datos originales
9.2.
Muestra
de
clculo
9.3. Datos Calculados
NOTA

PONDERACIN
10
5
5

NOTA

5
15
30
15
5
10
1
5
4

Edna Tatiana Godnez Marroqun Carn: 201222613

Guatemala, 10 de febrero del 2014
Fecha de Revisin: _____________________ Nota: _____ Firma: _________

RESUMEN

En la prctica no. 1 se sintetiz cloruro de t-butilo a partir de un alcohol

terciario (alcohol t-butlico) y cido clorhdrico por medio de una reaccin de
sustitucin SN1.
La reaccin de sntesis se llev a cabo colocando HCl en una ampolla de
decantacin y agregando alcohol t-butlico para la formacin de dos fases, la del
halogenuro de alquilo y cido clorhdrico. Se descart el cido clorhdrico y se
realizaron lavados al producto de halogenuro de alquilo con agua salada para
eliminar cualquier rastro de cido clorhdrico y as medir el volumen final para
determinar el rendimiento.
Los resultados de las pruebas de identificacin para el cloruro de t-butilo
son: Combustin: positiva; Baeyer: negativa; Bromo en agua: negativa; Yodo:
negativa; Nitrato de Plata: positiva. El rendimiento de la reaccin de sntesis de
Cloruro de T-butilo fue de 78.45%.
En el momento de la experimentacin, las condiciones del laboratorio de
qumica se encontraban a una temperatura de 20 C y a una presin atmosfrica
constante de 0.84 atm.

OBJETIVOS

General

Analizar el proceso de sntesis de un halogenuro de alquilo (cloruro de tbutilo) a partir de un alcohol terciario (alcohol t-butlico) y HCl.

Especficos

1. Determinar el tipo de reaccin llevada a cabo.

2. Detallar los mecanismos de reaccin de sustitucin nucleoflica que sufren
los compuestos para llegar a ser halogenuro de alquilo.
3. Calcular el rendimiento de la reaccin.
4. Realizar pruebas de identificacin para halogenuros de alquilo.

1. MARCO TERICO

1.1 Halogenuros de Alquilo

Un grupo funcional es el tomo o grupo de tomos en la molcula que es el
responsable principal de las reacciones que experimenta el compuesto bajo un
conjunto de condiciones. Los compuestos orgnicos se agrupan en familias con
base en los grupos funcionales que contienen. Dos de las familias ms
importantes son los alcoholes y los halogenuros de alquilo. Los alcoholes y los
halogenuros de alquilo son tiles en especial porque son materias primas
verstiles para preparar otros numerosos grupos de familias. 1
1.1.1 Estructura de los Halogenuros de Alquilo
Los halogenuros de alquilo tienen la frmula general RX, donde R representa
un grupo alquilo o alquilo sustituido.
R=Radical X=Halogeno (Yodo, Cloro, Fluor y Bromo)
La caracterstica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el
tomo de halogenuro, X, y las reacciones caractersticas de un halogenuro de
alquilo son las que tienen lugar en el halgeno. El tomo o grupo que define la
estructura de una familia particular de compuestos orgnicos y, al mismo tiempo,
determina sus propiedades se llama grupo funcional.
En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halgeno. Un
halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en

1 Referencia 1 pgina 150

4

condiciones apropiadas, estas partes alqulicas sufrirn las reacciones tpicas de

los alcanos.2
1.1.2 Propiedades fsicas
Los halogenuros de alquilo tienen las propiedades fsicas que podemos
esperar para compuestos de baja polaridad, cuyas molculas se mantienen juntas
por fuerzas de Van der Waals o por atracciones dipolares dbiles. Tienen puntos
de fusin y de ebullicin relativamente bajos, y son solubles en disolventes no
polares e insolubles en agua.

1.1.3 Aplicaciones en la Industria

El cloruro de t-butilo es usado como refrigerante en la industria y como

anestsico en medicina. Se utiliza tambin en la fabricacin de colorantes de
anilina, como extintor de incendios y disolvente industrial. 3
1.2 Obtencin de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes.
El mejor mtodo para producir halogenuros de alquilo es la sntesis a partir de
alcoholes. El mtodo ms sencillo (aunque generalmente el menos til) para la
conversin de un alcohol en un halogenuro de alquilo consiste en el tratamiento
del alcohol con HCl, HBr o HI4:

2 Referencia 3 pgina 120

3 Referencia: http://es.wikipedia.org/wiki/Halogenuros_de_alquilo
4 Referencia: http://es.wikipedia.org/wiki/Halogenuros_de_alquilo
5

1.3 Sustitucin Nucleoflica:

Las sustituciones nucleoflicas son de dos tipos: reaccin SN2 y reaccin SN1.
En la primera, el nuclefilo entrante ataca al halogenuro desde una posicin a
180 respecto al grupo saliente, lo que da por resultado una inversin de la
configuracin cuando en carbono en cuestin es quiral en el tomo de carbono. La
reaccin tiene cintica de segundo orden y es fuertemente inhibida conforme
aumenta el volumen estrico de los reactivos. Por tanto, las reacciones SN 2 se ven
favorecidas slo para sustratos primarios y secundarios.
La reaccin SN1 ocurre cuando el sustrato se disocia de manera espontnea
para formar un carbocatin en un paso limitante de la velocidad lento, seguido por
un ataque rpido del nuclefilo. En consecuencia, las reacciones SN 1 tienen
cintica de primer orden, y ocurren con racemizacin de la configuracin en el
tomo de carbono cuando ste es quiral. Estas reacciones se ven favorecidas
para los sustratos terciarios.

1.4 Reacciones

Sntesis del Cloruro T-butilico

CH3CH3CH3-C-OH + HCl CH3CH3CH3-C-Cl + H2O

1.5 Mecanismo de reaccin5
1 Etapa: protonacin del alcohol ter-butlico.
2 Etapa: formacin del carbocatin
3 Etapa: ataque nucleoflico (adicin del Cl-)

5 Referencia 1 pgina 156

6

1.5 Pruebas de Identificacin

Tabla l: Prueba de Combustin.
Prueba No.1
Nombre
Criterio

Reaccin

Prueba de Combustin
Al dejar el cloroetano y mezclarse con el oxgeno
del aire se convierte en inflamable, porque el oxgeno
acta de comburente y oxidante.
(C H 3 )3 Cl+ 6 O2
3 H 2 O+3 C O2 +Cl

Conclusin

Positiva

Tabla ll: Prueba de Br2 / H2O.

Prueba No.2
Nombre

Criterio7

Reaccin

Prueba de Bromo en Agua.

La desaparicin del color en halogenuros de
alquilo proporciona una prueba
positiva, exponer el tubo a la luz y observar si
existe la aparicin de niebla en la parte
superior del lquido
Nohay reaccin .

Conclusin

Negativa

Tabla lll: Prueba de Baeyer

6 Referencia :5
7 Referencia:5
7

Prueba No. 3
Nombre
Criterio8
Reaccin

Prueba de Baeyer
Es una prueba de oxidacin a partir de una solucin
de permanganato de potasio (KMnO4) que sirve para
determinar la presencia de compuestos no saturados.
Nohay Reaccin

Conclusin

Negativa

Tabla lV: Prueba de AgNO3

Prueba No.4
Nombre
Criterio9

Prueba de AgNO3
La prueba de AgNO3 debe ser positiva formando
un precipitado blanco, el cual es un haluro de Plata.

Reaccin
Conclusin

(C H 3 )3 Cl+ AgNO 3 (C H 3)3 O H + AgCl + RONO 2

Positiva.

Tabla V: Prueba de I
Prueba No.5
Nombre
Criterio10
Reaccin
Conclusin

Prueba de I
Se usa para determinar la presencia de bromo o
cloro. Un haluro de sodio se precipita separndose
de la solucin.
No hay reaccin
Negativa

8 Referencia: 5
9 Referencia:5
10 Referencia:5
8

2. MARCO METODOLOGICO

2.1 Material y Equipo:

2.2

Ampolla de decantacin esmerilada.

Soporte universal con anillo.

Matraz Erlenmeyer.

Pipeta.

Probeta.

Beaker.

Alcohol terbutlico.

cido clorhdrico.

Bicarbonato de Sodio.
Algoritmo del procedimiento:

1. En una ampolla de decantacin provista con un tapn esmerilado, coloque

30mL de cido clorhdrico concentrado.
2. Aada 10 mL de alcohol terbutlico.
3. Durante 10 minutos, sacuda la mezcla ocasionalmente. Para realizar un
mezclado invierta la ampolla teniendo cuidado con el tapn esmerilado.
9

4. Deje reposar la mezcla durante 5 minutos.

5. Luego de formadas dos fases, seprelas y descarte la capa de cido
clorhdrico aadiendo esta ltima neutralcela.
6. Realice dos lavados con agua salada y agregue CaCl2 anhidro para secar.
7. Mida el volumen de cloruro de t-butilo recuperado, dato necesario para
calcular el rendimiento de la reaccin.
8. Realizar pruebas de identificacin.

4.2

Diagrama de Flujo:

Inicio

Mezclar
(CH3)3COH y HCl

Dejar reposar 5 min

Se formaron 2
fases?

S
Descartar la fase de HCl
Realizar lavados

Aplicar pruebas de identificacin

10

Fin

Fuente: Elaboracin propia.

3. RESULTADOS

Tabla VI: Rendimiento de la reaccin de sntesis de Cloruro de T-butilo.

Rendimiento (%)
78.45%

Cloruro T-butilo
Fuente: Datos calculados

Pruebas de Identificacin

Tabla Vll: Prueba de Combustin.

Prueba No.1
Nombre
Criterio

11

Reaccin

Prueba de Combustin
Al mezclarse con el oxgeno del aire se convierte
en inflamable, porque el oxgeno acta de
comburente y oxidante.
(C H 3 )3 CCl+6 O 2
3 H 2 O+3 C O2 +Cl

11 Referencia:5
11

Observacin

Se verti a un crisol al cual se le agreg un

fsforo encendido, causando una llama intensa y
humo

Conclusin

La prueba es positiva

Fuente: Hoja de Datos Originale

Tabla Vlll: Prueba de Br2 / H2O.

Prueba No.2
Nombre

Criterio12

Reaccin

Prueba de Bromo en Agua.

La desaparicin del color en halogenuros de
alquilo proporciona una prueba
positiva, exponer el tubo a la luz y observar si
existe la aparicin de niebla en la parte
superior del lquido
Nohay reaccin .

Observacin

El color de la solucin no cambio.

Conclusin

La prueba es negativa

Fuente: Hoja de Datos Originales.

Tabla lX: Prueba de Baeyer

Prueba No. 3
Nombre
Criterio13

Prueba de Baeyer
Es una prueba de oxidacin a partir de una solucin
de permanganato de potasio (KMnO4) que sirve para
determinar la presencia de compuestos no saturados.

12 Referencia: 5
12

Nohay Reaccin

Reaccin
Observacin
Conclusin

Al agregar permanganato de potasio no sucedi

nada, no se dio la reaccin.
La prueba es negativa

Fuente: Hoja de Datos Originales

Tabla X: Prueba de AgNO3

Prueba No.4
Nombre
Criterio14

Prueba de AgNO3
La prueba de AgNO3 debe ser positiva formando
un precipitado blanco, el cual es un haluro de Plata.

Reaccin
Observacin
Conclusin

( H 3)3 Cl+ AgNO3 (C H 3 )3 O H + AgCl+ RONO 2

Al agregar el nitrato de plata se observ la

formacin de precipitado.
La prueba fue positiva.

Tabla Xl: Prueba de I

Prueba No.5
Nombre

Prueba de l

13 Referencia: 5
14 Referencia:5
13

Criterio

15

Reaccin
Observacin
Conclusin

Se usa para determinar la presencia de bromo o

cloro. Un haluro de sodio se precipita separndose
de la solucin.
Nohay Reaccin
No se observ ningn cambio, la reaccin no se
dio.
La prueba fue Negativa

Fuente: Hoja de Datos Originales

4. DISCUSIN DE RESULTADOS

En la prctica no. 1 se realiz la sntesis del Cloruro t-butilo a partir de un

alcohol terciario (alcohol t-butlico) y un cido fuerte (HCl), por medio de una
reaccin de sustitucin nuclefilica unimolecular (SN 1 ). Para lo cual fue necesario
verter en una ampolla de decantacin 30ml de HCl y enfriarlo en bao mara para
evitar prdida del cido en forma de vapor, se agregaron 10 ml de alcohol terciario
t-butlico y se procedi a mezclar ambos compuestos para que se diera la reaccin
completa y se dej reposar. Claramente se observ como dos fases se iban
formando, la fase superior el halogenuro de alquilo y la parte inferior el HCl en
exceso, por lo que se procedi a retirar el excedente de HCl para poder realizar
lavados al producto con solucin de NaCl y as eliminar residuos de HCl que
pudieran estar presentes an. Por ltimo se agreg al producto de Cloruro t-butilo
15 Referencia:5
14

1 g de Ca2Cl debido a la alta capacidad de este de deshidratar las molculas, y as

eliminar todo exceso de agua.
Al mezclar y dejar en reposo el alcohol terciario (alcohol t-butlico) y el cido
fuerte (HCl) se observ que no tard mucho en formarse las dos fases ,la reaccin
resulta fcil debido a la relativa estabilidad de los iones carbonio terciarios y que
se da un mecanismo de reaccin SN1, donde no es necesario aumentar la
temperatura. Dicho mecanismo se desarrolla en 3 etapas. El alcohol acepta un
protn (etapa 1) para formar el ion alquiloxonio que se disocia en una molcula de
agua y un carbocatin, un ion que contiene un carbono con carga positiva.(etapa
2) en este paso slo una especie, el ion ter-butiloxonio, experimenta un cambio
por consiguiente, el paso es unimolecular. Entonces la interaccin electrnica
crucial sucede entre un par electrnico no compartido del Cl y el orbital 2p vaco
del carbono con carga positiva del carbocatin y el catin t-butilo se combina con
el in cloruro (etapa 3)16, formando el producto final, cloruro de t-butilo. Obteniendo
al final un rendimiento de 78.45% en comparacin con el volumen terico como se
observa en la tabla 6. Es probable que el rendimiento no fue mayor debido a que
no se midieron exactamente los 10 ml del alcohol t-butlico lo que hace disminuir la
produccin de Cloruro de T-butilo al ser este el reactivo limitante. Tambin a la
hora de realizar los lavados puede que no solo se descart la fase de HCl sino
tambin parte del Halogenuro de Alquilo.
La primera prueba que se realiz fue la de Combustin. Para que esta
reaccin se diera es necesario tener tres factores importantes: Calor o una fuente
de ignicin, combustible y un oxidante como el oxgeno. Al exponer al oxgeno y
agregar el fsforo encendido el Cloruro t-butilo reaccion de la siguiente manera:
(CH3)3Cl + 6O2

3H2O+ 3CO2 + Cl, dicha reaccin fue violenta generando

una llama amarilla y humo. El color de la llama no fue el esperado por lo que se
dice que se obtuvo un falso positivo.

16 Referencia 3
15

La segunda prueba que se realizo fue de Bromacin la cual se llev a cabo

agregando Br2/H2O. Esta prueba segn lo investigado es negativa ya que solo se
obtiene reaccin en los alcanos. Al ser negativa confirma que el producto obtenido
si es un halogenuro de Alquilo.
La tercera prueba que se realizo fue la de Baeyer, esta prueba segn la
teora no tiene reaccin ya que los halogenuros de alquilo son inertes al
permanganato. Al agregar el permanganato al tubo de ensayo con Cloruro T-butilo
se observ que no reaccion, ya que el permanganato de potasio no se mezcl
con el alcohol ter-butlico.
La cuarta prueba que se realizo fue de Yodo. Al agregar el Yodo no se
observ ningn cambio, no se dio la reaccin. Se esperaba un resultado contrario ,
la prueba debi haber sido positiva. El mecanismo de la reaccin que debi darse
es

SN2, con cintica de segundo orden. Esta forma de ataque provoca una

inversin completa en la configuracin del tomo de carbono, y se logra obtener

una reaccin positiva que provoca una decoloracin en el producto, lo que no se
sucedi ya que la muestra permaneci de color amarillo.

La quinta prueba fue la de Nitrato de plata, su reaccin est dada por medio
de (CH2)3C-Cl + AgNO3

AgCl +(CH3)3 C-NO, en esta reaccin se

produce un precipitado de cloruro de plata en solucin alcohlica al mezclarse.

Las pruebas de identificacin pueden reaccionar de cierta forma que
se puede creer que es positivo, sin embargo, la reaccin no es la esperada
para el compuesto investigado por lo que se puede concluir que es un falso
positivo.

16

CONCLUSIONES

1.

La reaccin que se da entre el alcohol t-butilo y el HCl es una

reaccin de sustitucin nucleoflica unimolecular.

2.

El mecanismo de reaccin del cloruro t-butilo se da en 3 etapas,

protonacin del alcohol ter-butlico, formacin del carbocatin y ataque
nucleoflico.

3.

El rendimiento de la reaccin de sntesis del cloruro t-butilo fue del

78.45%.

17

4.

Los resultados de las pruebas de identificacin para el cloruro de tbutilo son: Combustin: positiva; Baeyer: negativa; Bromo en agua:
negativa; Yodo: negativa; Nitrato de Plata: positiva. Segn estos resultados
todas las caractersticas y propiedades lo identifican como halogenuro de
alquilo.

BIBLIOGRAFA

1. CAREY, Francis. Qumica Orgnica. Editorial McGraw-Hill, 6 Edicin.

Mxico, 2010.
2. SHRINER, Ralph L. Fuson, Reynold C. Curtin David Y. Identificacin
sistemtica de compuestos orgnicos. Traduccin de Xorge A. Dominguez.
Editorial Limusa. Primera Edicin, Mxico 1977.
3. WADE, L.G. Jr. Qumica Orgnica. Traducido del Ingls. Editorial Prentice
Hall. Segunda Edicin. Mxico 1992.
4. WINGROVE, Alan S. Qumica Orgnica. Traducido del ingls. Editorial
Harla S.A., Primera Edicin, Mxico 1984.

18

5. ANNIMO. Pruebas de identificacin compuestos orgnicos. Visto 13 de

octubre de 2014. Disponible [En Lnea]:
http://www.bdigital.unal.edu.co/6212/1/edgardoramonangulomercado.pdf.
6. Cano, Juan Pablo, Vidal, Edgar. Documento: Test de Alcoholes,
Universidad Tecnolgica Metropolitana, Colombia. Tomado de:
https://docs.google.com/document/preview?
hgd=1&id=1rAJvpwJk1wtaTOJAzQOL_fAwCMF4rC3mQl0wkyWAorw, 18
de febrero de 2014.

5. APNDICE

5.1 Datos originales

5.2 Muestra de clculo
5.2.1 Determinacin del volumen terico de cloruro de t-butilo
(CH3 )3 COH + HCl (CH3 )3 C-Cl + H2O
10ml

30ml

Determinacin del reactivo limitante

COH 0.78 g ( CH 3 ) 3 COH
1 mol ( CH 3 ) 3 COH
ml
10 ml ( CH 3 ) 3
=0.105
74.12 g ( CH 3 ) 3 COH

19

Reactivo limitante
HCl1.12 g HCl
1 mol HCl
ml
30 ml
=0.921moles
36.46 g HCl

Reaccin 1:1
0.105 moles ( CH 3 ) 3

COH1 mol ( CH 3 ) 3 CCl

=0.105moles (CH 3)3 CCl
1 mol ( CH 3 ) 3 COH

Cl92.57 g
ml
1 mol moles ( CH 3 ) 3 CCl
0.105 moles ( CH 3 ) 3 C
=11.6 ml
0.84 g
5.2.2 Determinacin de rendimiento
%Rendimiento=

%Rendimiento=

Rendimiento real
100
Rendimiento terico

9.1 ml
100=78.45
11.6 ml

5.3 Datos Calculados

Tabla Xll: Datos de Cloruro de T-butilo.
No. de moles
Masa molar(g)
Densidad (g/mL)
Volumen terico
(mL)
Volumen
real
(mL)
Rendimiento
Terico
Fuente: Datos Calculados.

0.105
92.57
0.84
11.6
9.1
78.45%

20

Tabla Xlll: Datos de alcohol t-butlico.

No. de moles
Masa molar (g)
Densidad (g/mL)
Volumen (mL)
Fuente: Datos Calculados.

0.105
74.12
0.78
10

Tabla Xlll: Datos del HCl.

No. de moles
Masa molar (g)
Densidad (g/mL)
Volumen (mL)
Fuente: Datos Calculados.

0.921
36.46
1.12
30

5.4 Incertidumbre de los instrumentos

Tabla Incertidumbres de instrumentos

Probeta volumtrica de 25 mL
Balanza analtica
Fuente: Elaboracin propia.

0.5 mL
0.5 g

21