UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

CARRERA DE INGENIERIA QUIMICA

ASIGNATURA:
LAB. QUIMICA ORGANICA II

TEMA:
DIAZOTACION Y COLORANTES

INFORME: VI

SEMESTRE: IV

PARALELO: B2

PARCIAL: II
ESTUDIANTE:

ALEX MARCELO CAJAS BAQUE

DOCENTE:
Ing. Sandra Fajardo MSc.
2015 - 2016

Contenido
OBJETIVO:...................................................................................................... 3
GENERALIDADES:........................................................................................... 3
Diazotacin................................................................................................... 3
COLORANTES Y PIGMENTOS....................................................................3
HISTORIA.................................................................................................. 3
ANILINAS..................................................................................................... 4
DIAZOTACIN.............................................................................................. 5
COPULACIN............................................................................................... 6
REACTIVOS..................................................................................................... 6
2- Naftol........................................................................................................ 6
Usos......................................................................................................... 6
Acido Sulfanilico............................................................................................. 7
Nitrito Sodico................................................................................................. 7
Usos......................................................................................................... 7
Anaranjado de 2-Naftol................................................................................... 8
MATERIALES Y SUSTANCIAS:...........................................................................8
TECNICA OPERATORIA:................................................................................... 9
RESULTADOS:............................................................................................... 10
REACCIONES................................................................................................ 10
CLCULOS:................................................................................................... 10
CONCLUSIONES:........................................................................................... 11
RECOMENDACIONES:.................................................................................... 11
ANEXOS........................................................................................................ 12
BIBLIOGRAFIA............................................................................................... 15

OBJETIVO:

Explicar el mtodo de diazotacin y la funciones que cumplen algunas

sustancias.
Establecer las condiciones para que se produzca la diazotacin.
Determinar mediante la experimentacin la diazotacin.
Conocer el mtodo de fabricacin de colorantes azoicos a partir de la
diazotacin.

GENERALIDADES:
Diazotacin
COLORANTES Y PIGMENTOS
Los colorantes pueden ser definidos como sustancias que cuando son
aplicadas a un substrato imparten color al mismo. Los colorantes son retenidos
en el substrato por absorcin, retencin mecnica, o por enlace inico
covalente. Los colorantes son usados comnmente en textiles, papel y piel.
HISTORIA
El color destaca su presencia cotidiana en todo lo que rodea al hombre. Se
prodiga tanto en los objetos de creacin humana como en la naturaleza. Desde
las etapas ms tempranas de la cultura humana el hombre hizo uso consciente
y variado del color, lo aplic sobre las superficies rocosas de las cavernas e
incluso, sobre su propia piel. Los servicios que el color ha brindado recorren
una amplia gama de funciones, desde cubrir la superficie de un objeto, hasta
representar simblicamente una idea o un concepto.
Hoy maravillan todava los prodigios que en este arte decorativo realizaron los
asirios y babilonios, y sobre todo los egipcios. Sorprende los numerosos
productos colorantes que conocan y su habilsima manera de prepararlos para
darles viveza, realce y hacerlos inalterables. Los egipcios conocan una tcnica
llamada de mordiente, a travs de la cual conseguan teir un tejido con
matices diferentes empleando una misma materia colorante.
Muchos de estos secretos de la antigedad se han perdido, y hoy da no se
saben preparar muchos de los tintes que para la decoracin de las piedras,
mosaicos y tejidos usaron los antiguos.

El primer colorante sinttico que se prepar fue la Mauvine que fue preparado
por Willian Henry Perkin en Inglaterra en 1856. Esto marc el inicio de la
industria de los colorantes sintticos.
Posteriormente al descubrimiento de la Mauvine se prepararon los colorantes
Magenta, Anilina Azul, Violeta Metil, Violeta Hoffmann, Anilina Negra y Verde
Aldehdo. En 1859 se sintetiz la Fucsina, preparado por Verguin en Francia, y
utilizada como colorante textil.
En 1868, Groebe y Lieberman anunciaron la primera sntesis de un colorante
azul natural: Alizarina; y en 1869 Caro, Groebe, Lieberman y Perkin patentaron
el proceso para su manufactura.
El
de

la

de aminas aromticas y la
copulacin de compuestos
diazonio fueron la base
siguiente fase en la elaboracin
colorantes y obtuvieron la
terica que haca falta.

descubrimiento de Peter
Griess en 1858 y 1865
reaccin
de
diazotacin
reaccin de
de
para
la
de
base

Los colorantes son conocidos como anilinas, ya que son productos capaces de
comunicar su propio color a otros materiales. En la actualidad se conocen miles
de colorantes que se obtienen generalmente de materiales derivados del
alquitrn de hulla, de hidrocarburos bencnicos, fenoles, etc.

ANILINAS
La anilina, amino-benceno o fenilamina se obtiene por la reduccin del
nitrobenceno tratndolo con Fe y HCl o por reduccin cataltica en fase
gaseosa, empleando Cu como catalizador.

Es una materia prima empleada para la sntesis de diversos productos

intermedios en la industria de colorantes. En el siglo XIX se descubrieron los
pigmentos orgnicos a partir de la anilina con grupos cidos al precipitarlos con
sales de Ca2+ o Ba2+. Estos primeros compuestos coloreados recibieron el
nombre de pigmentos.

Uno de los grupos de pigmentos orgnicos ms utilizados en la industria son

los pigmentos azoicos. Son sencillos de preparar a partir de anilinas y
asequibles desde el punto de vista econmico. Estos pigmentos se han
preparado de diferente tipo y color, con una amplia variedad de propiedades
qumicas y fsicas y son elaborados por un proceso qumico consecutivo de
diazotacin y copulacin.
En estos sistemas la propiedad colorante est condicionada a la presencia en
la molcula de grupos llamados cromforos (portador de color) unidos al anillo
bencnico. En los colorantes azoicos el cromforo principal es el grupo AZO (N=N-). En funcin del cromforo obtendremos un color u otro, as como
diferencias en la intensidad de color.

DIAZOTACIN
La reaccin de diazotacin fue puesta a punto por Peter Griess en 1860. Esta
reaccin tiene lugar entre una amina primaria aromtica y NaNO 2 en presencia

de HCl o H2SO4, para formar una sal de diazonio. Estos compuestos son
indispensables intermedios para la formacin de pigmentos azo y son muy
tiles para reemplazar un grupo amino por un grupo hidroxi, halgeno, etc..

La cantidad de NaNO2 es la estequimtrica, pero el HCl debe estar en exceso

para prevenir la diazotacin parcial y condensacin. Si la diazotacin ocurre
satisfactoriamente, la amina debe encontrarse en disolucin acuosa cida. Una
vez formada, la sal diazonio no se aisla y debe ser utilizada rpidamente en la
etapa siguiente, puesto que las reacciones de diazotacin generalmente son
exotrmicas y las sales de diazonio se descomponen con facilidad si no se
enfria el sistema y se las hace reaccionar en el tiempo establecido.
Para poder efectuar la diazotacin generalmente es necesario mantener la
temperatura de reaccin normalmente entre 0 5C.

COPULACIN
Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de compuestos
copulantes para formar derivados azo. Estos compuestos pueden ser
clasificados de la siguiente manera:
1.- Compuestos cromticos hidroxi.
2.- Aminas aromticas.
3.- Sustancias reactivas que contengan grupos metileno.
4.- Fenol y teres de naftol.
5.- Hidrocarburos.
Las reacciones de copulacin generalmente se efectan a temperatura
ambiente o por debajo de ella, normalmente entre 10-20C. Una vez formado el
azocompuesto se filtra y se lava el compuesto con agua, pudindose secar el
producto en la estufa a temperaturas no superiores a 90 C para evitar la
descomposicin del pigmento.

REACTIVOS
2- Naftol.
2-Naftol, o -naftol, es un slido cristalino incoloro de frmula C10H7OH, es
un ismero de 1-naftol,que
difieren
segn
la
ubicacin
el hidroxilo de naftaleno.Los naftoles son los homlogos del naftaleno de fenol,
con el grupo hidroxilo ms reactivo que en los fenoles. Ambos ismeros son
solubles en alcohol, ter y cloroformo. Se pueden utilizar en la produccin
de tinta s en la sntesis orgnica. Por ejemplo, 2-naftol se hace reaccionar para
formar 1,1'-Binaftaleno-2,2'-diol. Es uno de los derivados de la naftalina ms
importantes, se parecen a los fenoles en sus propiedades qumicas y tiene
distintas aplicaciones en la industria qumica.
Usos
Es muy importante para la vida cotidiana del hombre, debido a que 2-naftol es
muy utilizada en la industria de perfumes, en los compuestos 2-metoxinaftalina
y 2-etoxinaftalina.
Es usado como sedante para algunos animales. Se denota en el compuesto hidroxietilter.
Con este se pueden fertilizar las frutas mediante la obtencin del cido 2naftoxiacetico.

Acido Sulfanilico
El cido sulfanlico(cido 4-aminobencensulfnico o cido para-aminobenzeno
sulfnico o cido anilin-4-sulfnico) C6H7NO3S Masa molecular: 173.2 es un
slido cristalino incoloro, inodoro que tiende a tener un aspecto grisceo debido
a la oxidacin del aire derivado de la sulfonacin de la anilina en su forma
cida.Se prepara calentando anilina con cido sulfrico a una temperatura de
190C durante varias horas; se forma primeramente sulfato cido de anilina,
despus pierde agua con lo que se obtiene la formacin del cido
fenilsulfmico que posteriormente se reordena a cido sulfanlico.

Nitrito Sodico
El nitrito de sodio es una sal sdica de la familia de los
nitritos de frmula: NaNO2. Uno de los usos ms comunes
es en la industria alimentaria, concretamente en la crnica
en la que se emplea como conservante y fijador de color de
carnes y sus derivados (fiambres y embutidos) donde
aparece etiquetado con el cdigo E 250. Su empleo como
aditivo alimentario se regula debido a la capacidad que
posee de generar nitrosaminas en los alimentos, un agente cancergeno.
Usos
El nitrito sdico se emplea principalmente como conservante alimenticio as
como fijador del color de los derivados crnicos. Suele emplearse en
combinacin con otras sales, en las denominadas sales de curado: nitritos y
nitratos de sodio y de potasio (E249). Su empleo evita la intoxicacin
bacteriana, en especial botulismo. Estas sales son empleadas en las
operaciones de salazn de carnes (como el caso de jamn y cecinas) y
pescados. Otra de las funciones del uso de nitritos en la industria crnica es la
de mejorar alguna de las propiedades organolpticas (sabor y color).

Anaranjado de 2-Naftol
Es uno de los derivados de la naftalina mas importantes.
Tiene distintas aplicaciones en la industria qumica.

Los naftoles se parecen a los fenoles en sus propiedades qumicas.

Se realiza la obtencin de Naranja II mediante el mecanismo de diazotacin, a
partir del cido sulfanlico.
El Naranja II es un colorante azoico, especficamente monoazoico, ya que es
insoluble en agua y copula con sales de diazonio. Este colorante es cido y se
emplea para teir lana, papel, cuero, y no tie el algodn.La copulacin ocurre
en posicin orto con respecto al grupo OH del naftol, ya que el mismo orienta
en esa posicin en solucin alcalina, es por eso que al -naftol se lo disuelve en
NaOH (es una copulacin bsica).

MATERIALES Y SUSTANCIAS:
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o

4 vasos de precipitados de 250mL

4 agitadores
2 vidrios de reloj
2 baos mara
1 termmetro
2 esptulas
1 matraz Erlenmeyer
1 embudo
papel filtro
frasco etiquetado

o c. Sulfanlico
o NaOH al 10%
o NaNO2
o -Naftol
o NaCl
o HCl (4N)

TECNICA OPERATORIA:
1.

Vaso No. 1: Colocar el vaso en un bao de 5 C; agregar 3gr de c.

Sulfanlico y adicionar por goteo 6mL de NaOH, agite constantemente, durante

la adicin de la sosa y durante los 5 min que deber permanecer nuestra
mezcla en el bao de agua helada.
2.
Vaso No. 2: Colocar el vaso en un bao de 5C; agregar 12gr de NaNO2
y adicionar por goteo y con agitacin constante, 6mL de agua helada. Agitar

constantemente durante 3min, mientras permanece en el bao de agua helada.

Pasados los 3 min y los 5 min del primer vaso, agregar el vaso No. 2 al vaso
No. 1. (ste proceso deber realizarse casi a la par con el vaso No. 1 para
evitar dejar en reposo las sustancias ms tiempo del indicado)
3.
Vaso No. 3: Transcurridos los 3 min de haber adicionado el vaso No. 2 al
vaso No. 1, se agrega a temperatura ambiente; 15mL de HCl (Solucin 4N) al
vaso No. 1, agitar constantemente durante 3min
4.
Vaso No. 4: Pesar 4gr de -Naftol y adicionar por goteo 30mL de NaOH
al 10% a temperatura ambiente, agitar constantemente hasta lograr una mezcla
homognea, y adicionar al vaso No. 1.
5.
Por ltimo agregue al vaso No. 1; 6 gr de NaCl y 6mL de agua helada,
agite y deje reposar durante 10min.
6.

Transcurridos los 10 min, coloque el embudo en el matraz Erlenmeyer.

Doble el papel filtro en cuatro partes iguales y colquelo en manera de napa en

la boca del embudo, y comience la filtracin del colorante.

RESULTADOS:

REACCIONES

CLCULOS:

CONCLUSIONES:
Se pudo obtener un colorante de uso textil, se adquirieron conocimientos
nuevos
sobre colorantes y el proceso de fabricacin de ellos.

RECOMENDACIONES:
Lavar de inmediato la pipeta a reactivos.
Tener cuidado al manipular cidos.
Tomar la cantidad de reactivo requerido y tapar de inmediato a fin de que
estos pierdan sus propiedades.

ANEXOS

BIBLIOGRAFIA
https://sites.google.com/site/grupodepolimeros/sintesis-de-colorantes-azoicos
http://www.buenastareas.com/materias/diazotacion-y-copulacion/0
http://html.rincondelvago.com/diazotacion.html
https://es.scribd.com/doc/96665596/DIAZOTACION