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,

( )

-
,

12

12

11

17

11

13

13
16

14

10

8
5

3
4

7
6

14

10

8
5

3
4

15

7
6

()

A, B C -
(
), D

12
13

11

C
9

14

1
2

10

16

15

B
5

17

7
6

5, 8, 9, 10, 13, 14 ()


1. ( )
2. :
-
-
-
-
3. D ()

1.
()

:
X2
CH3
12
11

13

17

14

16

R
15

1
10

X3

OH
3

5
6

X1

R= -CH3 -
R= -COH -

X1, X2 X3 - -

OH

CH3

CH3

12
11
1

CH3

13

16

14
15

10

12

17

HO

5
4

(D. purpurea, D. grandiflora)

14

17
16

10

OH

7
6

13

15

OH

CH3

11

HO

5
4

7
6

(D. lanata)


3 ( )

CH3
H

O
1

CH3

12
11

13

C
9

16

14
15

10

HO

5
4

OH


(S. Kombe, C. majalis)

13

14

17

16

10

OH

OH

7
6

12
11

15

OH
3

17

HO

5
4

7
6

(A. vernalis)


3 ( )


( ,
3 D-).
. ,
,
. , .

( ,
3 D-).
.
, ,
. .

( , -

--,
-, + ). .

, , .
.

( ,
).
- , ,
- . .


1.


.
,
:
CH3

CH3

CH3

OH-

HC

HC

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

CH3

CH3

CH3

H
C

H
C

CH

-H2O

C
O

CH

H
C
C

OH

OH

OH

C
H

OH

2.
H2SO4

:

12

17
13

14

OH
H

13

14

10

16

5
4

H2SO4

17

15

HO

CH3

15

12
11

16

14

OH

7
14

6
8

14

15

C
O3

CH2OH

C
COOH


1. ,
,
(
).
, -
- - ( .
). ,
- ,
(
)
.
-.
.

.
,
- (
).

- -

OH

NO2


.
-

()
- .
- ;
(- )
- 3,5-
.
2,4.
-

.

NO2

NO2

NO2

NO2

NO2

NO2

COOH
O
NO2

S
O
NO2


1. :
- :
():
H2SO4 ; ,
(
).

:
:
NO
- (EP):
O
2

R
O2N

OH-

H
H

OH

-H2O

NO2

O
H

H
N
O

H
O2N

O2N

NO2
OH

O2N
O



(Na2 Fe(CN)5 NO 2 H2O
)

,
.

,
, .





, .
-
(
,
).
2,6-
.

:
-:

H2SO4, FeCl3
-
( ),
,

().

+H2SO4
FeCl3

( +
):
:
COOK
O
R

HC

COONa

CH

2+

Cu
HC

H
O

+ 2H2O + 2

NaOOC

O
H
COONa

CH

OH

+4

C
OH

KOOC

HC

+Cu2O
HC

OH

COOK

:
O
R

+ 2Ag(NH3)2NO3 + 2H2O

C
H

+ 2NH4NO3 + NH3 +
ONH4 2Ag

2. :
(
)
- (
,
)

4
1

, -

- (,
)

3400 - 3600
1000 - 1200

-2- ()

2850 - 2950

== (,
)

1700 - 1725

=- ()

1500 - 1660

-
( )


(, )


:
- (
)
( )
:


( )



-
.

().
(), (),
().
,
,
.


(
)
(
, )
()

(-
- ).



-
,
. +5 .

.

,
( ),
( )



( ) ()
- .
.
,
, (
, ),
(
), (
).



.

.

2. D
()


:

CH3

12

CH2

11

13

17

14

16
15

1
10

HO

8
5

3
4

9 10 !


(),
(, .).


:
CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

H
HO

CH3
H3C

CH3

(.
D2)

HO

CH3

CH3
H3C

CH3

CH3

OH
CH2

H
HO

H3C

CH3


,
. ,
, ,


1. :
SbCl3():
,
SbCl3 .
- ;

;


:
C

Sb3+

Sb3+

H2SO4
():

H2SO4
.

2. :
(
)
(
)

3
1

, 1

- (,
)

3400 - 3600
1000 - 1200

-2- ()

2850 - 2950

=- ()

1500 - 1660

2
-

( )

(, )


:


():

()



(251 265 )
()


, ,
,
+10 .

(
,
).




,
..

.
,

3.

:
18

CH3

X2

12
11

19

CH3

13

17

14

16

H
9

15

1
10

H
3

X1

5
4

X1 X2 , -
=

CH2OH
-

CH3

HO
CH3

17

:
- -
( )
- -
( , ,
)



.
,
O
O
(
).
CH2O
CH3

CH2O

CH3
CH3

C
O

O
OH

CH3

CH3

CH2OH
CH2O
CH3

CH3

CH3

OH

OH

CH3

HO

HO
CH3

CH3


1. :
H2SO4 ():

( )
( 80-90 )

(
)

( ):
NH2OH
Cu2+ ( ) Fe3+ ( ).
O

H2
C

CH3

NH2OH
NaOH

2CH3CONHO- + Cu2+

CH2OH + NaO

H
N

CH3

(CH3CONHO)2Cu

, ( ): Cu2O (- ), Ag (-
).

- H2SO4 (
O
):
R
CH2OH
H2

+ CH3COOK
R
C
O
C
CH3
t
O
H3C
H3C

C
C

OK
OK

HO

C2H5

HO

C2H5

H2SO4
t

H3C

C2H5

+ K2SO4 + 2H2O

( 3):

:
3

+ NH2OH

HCl
3

HON

+
H2O

2. :
(
)
- (
,
)

2
1

, -

- (,
)

3400 - 3600
1000 - 1200

-2- ()

2850 - 2950

== (,
)

1700 - 1725

-- (
)

1600 - 1660

-
( )
(, )


:

-



(238-242
)
()


, , .. (
).

, ,
.
, ,
.. (
, ).



CH3
CH CH :

CH3

CH3

CH3 H
H

CH3

17


, ,
.
,



.
, ,
().
CH
3

CH3

CH3

OH
C

CH3

-4--3,20

CH3
C

CH3

O
O

CH3

()

Norethisterone acetate
(17)-17--19--4--20--3)-17--19--4--20--3

Progesteronum

CH3

CH

OH
C

CH3

CH3

CH

O
H
O
CH3

17-6-O
4-3,20--17-


Medroxyprogesterone

-4-
-20--17--3
(17--19

()

Praegninum


1. :
H2SO4 (
):


(

)

( )

( )
AgNO3
R
R :

C

CH

+ AgNO3

CAg

+ HNO3

( )
CH

3
CH3
R

:

:C CH3 I , NaOH
C
ONa

O
H

t
H

+ CH3I

2. :
(
)
(
)

, -

-2- ()

2850 - 2950

== (,
)

1700 - 1725

=- ()

1500 - 1660

2
-

( )
(, )

(241 )
()


R :
R
C

CH

+ AgNO3

CAg

+ HNO3


( - ):
HNO3 + NaOH

NaNO3 + H2O

, ,
, ..
(,
), (),
, .

(
).
, .

,


:
CH3

CH3

OH

10

H
O


.

,
,
( ).


,
.
, ,
.
CH
O
CH
CH
OH
3

O
CH3

CH3

CH3

Methyltestosteronum

Testosteroni propionat

CH3
CH3

OH

CH3

CH3
CH3

CH3

H2O
H

OH

HO

()
thylandrostendiolum

()
Methandrostenolonum



.
:
CH3

OH

10

19-

Nandrolone Phenilpropionate
CH3

Nandrolone Decanoate
CH3


() Phenobolinum

C
O

O
H


() Retabolil

CH3


-
,
.
,

. .
.


1. :
H2SO4 ():
-


( )
() :
O

CH3

NH2OH
NaOH

OH

CH3CH2CONHONa

2CH3CH2CONHO- + Cu2+

(CH3CH2CONHO)2Cu

( 3):
,

+ NH2OH HCl
+
H2O
O
HON
3

2. :
(
)
(
)

4
1

23

, -

-2- ()

2850 - 2950

== (,
)

1700 - 1725

-- (
)

1600 - 1660

=- ()

1500 - 1660

-
( )
(, )


= 540 516 .



(241 245 )

-

.
()
(
)
A
O

O
+ H2N N C
H

H
(CH3OH)
_

H2O

H
N

C N N
O


, , .
.
: (),
( ).

.
, ,
. :
(, )
(, )


:
CH3

H
H


.
:
(), .

.




. ,
.
CH3

CH3

H
HO

H
HO

CH3
OH
H
OH
H

HO

OH


1. :
H2SO4 ():
-

-
( )
:
, , .
+

HO

SO3H

-2

HO
N

O3S

(, ):
AgNO3
R
R

:
C

CH

+ AgNO3

CAg

+ HNO3




0,1
,
0,1

( ).
O

CH3
O
H

OH

+ 2KOH

H
H

CH3

C C2H5
H

H
H

O
O

OH

C C2H5
KOH + HCI

KCI + H2O

H
+ 2C2H5COOK


,
,
..
: (, ),
( ),
().