Asam Amino

Kelompok 1:
Indra Hidayatul M
Khamaludin Aditya
Muhammad Fauzan
Putri Deliana
Sakinah Rhajani

ASAM AMINO /
AMINO ACID

Gugus R rantai samping , berbeda-beda

pada setiap jenis asam amino
3

 Merupakan monomer yang menyusun protein

Ada 20 jenis asam amino pembentuk protein yang
disebut sebagai asam amino standar
Gugus amino terikat pada atom C gugus karboksilat
Mempunyai konfigurasi L ( sejenis dengan gliseral
dehid ), kecuali asam amino glisin

CHO
HO - C - H
CH 2OH
L - Gliseral dehid

COOH
H 2N - C - H
R
Asam - L- amino
4

 Asam amino ke 21 disebut

selenocystein (jarang ditemukan)
Terdapat di beberapa enzim seperti
gluthatione peroxidase

 Asam amino dapat digolongkan menjadi dua

kelompok yaitu asam amino eksogen dan asam
amino endogen.
Asam amino endogen dapat dibentuk dalam
tubuh manusia, sedangkan 10 asam amino
eksogen tidak dapat dibentuk oleh tubuh
manusia, karena itu disebut asam amino
esensial, artinya harus didapatkan dari makanan
Untuk orang dewasa, jumlah
asam amino essensial 8 macam

 Dalam teknologi pangan, asam amino

mempunyai beberapa sifat yang
menguntungkan maupun yang
kurang menguntungkan.
Misalnya D-triptofan mempunyai rasa
manis 35 kali kemanisan sukrosa,
sebaliknya L-triptofan mempunyai rasa
yang sangat pahit.
Asam glutamat sangat penting
peranannya dalam pengolahan makanan,
karena dapat menimbulkan rasa yang
lezat.
7

ASAM AMINO (AMINO ACIDS)

Essential (10)
Phenylalanin
e
Valine
Threonine
Tryptophan
Isoleucine
Methionine
Histidine
Arginine
Leucine
Lysine

Nonessential(10)
Alanine
Asparagine
Aspartic acid
Cysteine
Glutamic acid
Glutamine
Glycine
Proline
Serine
Tyrosine

Conditionall
y
essential (3)
Cysteine
Glutamine
Tyrosine

Perbedaan rantai
samping R
menyebabkan
perbedaan dari jenis
asam amino, seperti :
-. Struktur
-. Ukuran
-. Muatan elektrik
-. Sifat kelarutan di
dalam air
Asam amino yang
paling sederhana
adalah Glycine,
dimana R = H
9

SIFAT-SIFAT ASAM
AMINO
1). Dalam larutan, kedua gugus (asam dan amino) bersifat dipolar ion (zwitter ion)

Seperti larutan yang mempunyai moment dipol tinggi

10

Misal, asam amino alanin mempunyai rantai samping

netral. Alanin dapat digunakan untuk menggambarkan
sifat asam amino pada berbagai pH

Bentuk

dipolar ion dari alanin adalah :

11

2). Bersifat amphoter, yaitu dapat bersifat sebagai

asam pada pH tinggi dan bersifat sebagai basa
pada pH rendah

R- HC - C OOH
+NH
3

pada pH rend ah
(asam)
sebagai basa

OH

H+

_
R- HC - COO
+
NH3

di p olar ion
(netral)

_
OH
H+

_
R- HC - COO
NH 2

pada pH ti nggi
(bas a)
seb agai asam

3) Jika asam amino diletakkan dalam medan listrik,

maka asam amino akan bergerak ke katoda pada
pH rendah dan bergerak ke anoda pada pH
tinggi
12

 Titik disaat asam amino tidak lagi bergerak ketika

diletakkan dalam medan listrik disebut : titik
isoelektrik, atau pH isolelektrik (pI ).
Harga pIsoelektrik merupakan rata-rata dari dua
harga pKa. Misal (pKa1 + pKa2) / 2 . Diagram pH
untuk alanin :

13

 Lysin, mempunyai rantai samping basa,

memberikan bentuk kesetimbangan yang
lebih kompleks.

14

4) Bersifat optis aktif

Semua asam amino bersifat chiral, kecuali
glycine dan mempunyai konfigurasi leuvo, L,
(sama seperti glyceraldhyde) pada carbon

15

5). Kristal non volatil

yang meleleh
dengan
terdekomposisi
pada T tinggi
6). Tak larut dalam
pelarut non polar,
cukup larut dalam
air
16

Klasifikasi Asam
amino
Diklasifikasikan berdasar gugus R (rantai samping)
Biasanya mempunyai sifat-sifat seperti: hidrofobik /
hidrofilik, polar/non polar, ada / tidaknya gugus terionisasi

AROMATIK
NON
POLAR

Asam amino
BASIC (+)

POLAR

ACIDIC (-)

17

Asam amino non

polar
Memiliki gugus R alifatik
Glisin, alanin, valin, leusin, isoleusin dan prolin
Bersifat hidrofobik. Semakin hidrofobik suatu a.a
seperti Ile (I) biasa terdapat di bagian dalam
protein.
Prolin berbeda dengan a.a siklis. Tapi
mempunyai banyak kesamaan sifat dengan
kelompok alifatis ini.
Umum terdapat pada protein yang berinteraksi
dengan lipid
18

Asam amino polar

Memiliki gugus R yang tidak bermuatan

Serin , threonin, cystein, metionin, asparagin, glutamin
Bersifat hidrofilik mudah larut dalam air
Cenderung terdapat di bagian luar protein
Cystein berbeda dgn yg lain, karena ggs R terionisasi pada
pH tinggi (pH = 8.3) sehingga dapat mengalami oksidasi
dengan sistein membentuk ikatan disulfide
(-S-S-) cystin (bukan a.a. standar karena selalu terjadi
dari 2 buah molekul sistein)
19

Asam amino dengan gugus R aromatik

Fenilalanin, tirosin dan triptofan
Bersifat relatif non polar hidrofobik
Fenilalanin bersama dengan V, L & I a.a paling
hidrofobik
Tirosin gugus hidroksil , triptofan cincin indol
Sehingga mampu membentuk ikatan hidrogen
penting untuk menentukan struktur ensim
Asam amino aromatik mampu menyerap sinar UV
280 nm sering digunakan untuk menentukan
kadar protein
20

Asam amino dengan gugus R bermuatan (+)

Lisin, arginin, dan histidin
Punya gugus bersifat basa pada rantai samping
Bersifat polar terletak di permukaan protein dapat
mengikat air.
Histidin mempunyai muatan mendekati netral (pada
gugus imidazol) dibanding
lisin gugus amino
arginin gugus guanidino

Histidin dpt terionisasi pada pH mendekati pH

fisioligis sering berperan dalam reaksi ensimatis
yang melibatkan pertukaran proton
21

Asam amino dengan gugus R

bermuatan (-)
Aspartat dan glutamat
Mempunyai gugus karboksil pada rantai
sampingnya bermuatan (-) / acid pada pH 7

22

ANALISA ASAM AMINO DALAM

PROTEIN
Hydrolysis
Polypeptide dapat dihidrolisis dengan cara refluks selama
24 jam menggunakan HCl 6M
Hasil hidrolisis dapat dipisahkan menjadi asam-asam
amino yang terpisah satu dengan yang lainnya dengan
cation-exchange resin

23

 Pada metoda orisinil, eluen diperlakukan dengan

ninhydrin, untuk mendeteksi dan menentukan jenis
asam amino yang keluar dari kolom. Saat ini analisa
campuran asam amino dilakukan dengan HPLC

24

 Degradasi Edman
Degradasi Edman untuk pemutusan rangkaian dan
identifikasi N-terminal asam amino. Efektif bila
rantai polipeptida terdiri dari 60 residu asam amino.

- Analisa N-Terminaldengan metoda Sanger

Ujung N-terminal polypeptida dilabel dengan 2,4dinitrofluorobenzene, selanjutnya dihirolisis. Asam
amino N-terminal yang dilabel dipisahkan dari
campurannya dan diidentifikasi terhadap standar
25

Penggunaan metoda Sanger tidak seluas

penggunaan metoda Edman
Analisa asam amino C-Terminal
Asam amino C-terminal secara selektiv
dihidrolisa menggunakan enzym
carboxypeptidase. Enzym ini secara
kontinu akan memutuskan atau
melepaskan asam amino C-terminal
yang baru. Hasil hidrolisis dapat
dianalisis dengan HPLC

26

 Analisa dengan metoda Sanger dan Edman lebih

aplikatif untuk polipeptida yang rantai asam aminonya
tidak terlalu panjang (kira-kira 60 residu asam amino
Untuk protein dan polypeptida dengan BM besar,
sampel dihidrolisa parsial dengan asam encer.

Polypeptida dengan BM besar dapat juga diputus

menjadi rantai-rantai yang lebih pendek dengan reagent
site-specific atau dengan enzymatis

Mass spectrometry dapat juga digunakan untuk

determinasi rantai polipeptida dan protein. Mass
spectra dari fragment polypeptida yang berasal dari
protein dibandingkan terhadap database rantai
polypeptida standar
27