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SINTESIS DE ESTERES Lina Vanessa Beltran Franco Lina Ximena Tovar Bermudez Fabiana Franceschi Garcia PROFESORA UNIVERSIDAD DE LA SABANA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA ORGÁNICA CHÍA, COLOMBIA FEBRERO 23 2015 1. OBJETIVOS ● Analizar el mecanismo de obtención de ésteres. Realizar una reacción de esterificación utilizando acido propiónico e isobutanol por medio de una esterificación de Fischer. ● 2. MARCO TEÓRICO ❖ ESTERIFICACIÓN DE FISCHER : Es un método de obtención de ésteres, en donde se preparan dejando reaccionar un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador el cual es un ácido mineral. Usualmente el ácido es la sustancia limitante y en el producto que se obtiene se encuentra agua por lo que es común generar una destilación azeotrópica con un disolvente como el benceno, para completar la reacción. (Allinger, 1978) ❖ REACCION DE ESTERIFICACION: Los ésteres usualmente se sintetizan por una de las siguientes vías I. Esterificación de un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un ácido mineral como catalizador. II. Alcoholisis de un cloruro de ácido, anhídrido o nitrilo. III. Reacción de la sal de un ácido carboxílico con un halogenuro o sulfato de alquilo. IV. Reacción de transesterificación. En el caso de esta reacción se va a realizar la obtención del éster de propionato de isobutilo, el cual genera un olor característico a ron. La reacción general es: (Allinger, 1978) Figura 1: Reacción esterificación Para el éster que se va a sintetizar, se hará por el método de esterificación de Fischer por la clase de reactivos que tiene y la reacción es: Figura 2: Mecanismo de esterificación del propionato de isobutilo ❖ TRAMPA DE DEAN-STARK: Cuando el equilibrio no se favorece en una esterificación de Fisher para formar el éster, la reacción se debe hacer mover hacia los productos, usando un exceso de uno de los materiales en el punto de partida o usando una trampa como la de Dean- Stark, en donde se aplica el principio de Le Chatelier. Se usa un balón de fondo redondo para la mezcla de reactivos, ensamblado con la trampa, el condensador de reflujo se instala verticalmente y se conecta a la boca superior de la trampa, a medida que se calienta el balón y se forman los productos, los materiales se van evaporando pero se condensan en el condensador de reflujo y gotean sobre la trampa. En la trampa el agua cae al fondo y se retienen en tanto las sustancias orgánicas regresan al balón de reacción. Todo parte del hecho de no permitir que el agua regrese al sistema de reacción, para evitar la reversibilidad del proceso. (Ocampo , Rios, Betancur, & Ocampo, 2008) ❖ RENDIMIENTO: Generalmente las reacciones en la que se sintetizan los ésteres, tienen un rendimiento bastante alto, en la esterificación de los ácidos carboxílicos y los alcoholes, la producción de ester es bastante alta. Para procesos que cuentan con la cualidad de poder tener una reacción durante bastante tiempo el alcohol es el reactivo en exceso, pero si por el contrario, se necesita un producto de la reacción más rápidamente sólo es necesario cambiar el reactivo en exceso al ácido carboxílico, esto se puede producir porque la relación estequiométrica es 1:1 y el agente del ácido carboxilo es el que favorece la producción del ester. Estequiometría del rendimiento: ➢ En relación al ácido, se agrega 8 ml de ácido propiónico, a partir de la densidad se conoce la cantidad en gramos y a partir de ello se realizan los cálculos para determinar cuánto se produce de propionato de isobutilo, se presentan los cálculos de esta sustancia, debido a que se agregó en exceso para producir mayor cantidad de propionato de isobutilo. Se asume que el rendimiento es del 100 % ➢ planeación del experimento síntesis de propionato de isobutilo cantidad: 5 ml Relación: 1.5 Acido, 1 Alcohol. Catalizador: Ácido sulfúrico Tabla 1: Datos de reacción empleada para sintesis Tabla 2: Cantidades de reactivos utilizados en la síntesis Fórmula: m=D∗V Cantidad en gramos Ácido propiónico (8 mL) 7.92 gr Isobutilo (4.5 mL) 4.35 gr ➢ A partir del volumen adicionado de ácido se determinó por relación estequiométrica el volumen final, el cual terminaria siendo: 13.9 g de C7 H 14 0 2 o propionato de isobutilo. ➢ al finalizar el experimento, se obtuvo 1.9 ml de éster y agua, ya que no se pudo destilar; es decir 1.73 g de éster. ➢ Según el valor teórico y el real se sacó el rendimiento el cual fue de: 12.45 figura 3: Ecuaciones de rendimiento de reacción. 3. PROCEDIMIENTO 1. Introducir en un balón de 100 ml, 4 ml de alcohol isobutanol y 3,2 ml de ácido propionico. 2. Añade 1 ml de ácido sulfúrico concentrado (¡PRECAUCIÓN: CÁUSTICO!), agitando constantemente. Añadir unos pequeños trozos de porcelana porosa. El sulfúrico hará que la reacción se desplace hacia la derecha, retirando agua y formándose así mas éster. También aumentará la velocidad de reacción al actuar como catalizador. 3. Monta el balón con el aparato de reflujo y caliéntalo en un baño de agua manteniendo el reflujo durante una hora. Apaga el fuego y déjalo enfriar dentro del baño hasta la temperatura ambiente, para que se desprendan vapores de alcohol altamente inflamables. La formación del éster puede reconocerse por su característico olor. 4. Pasamos la mezcla a un embudo de decantación y añadimos cuidadosamente 25 ml de agua fría. Enjuagamos el matraz de reacción con 10 ml de agua fría y pasamos las aguas de lavado al embudo de decantación. Tapamos y agitamos varias veces. Dejamos reposar y separamos la capa inferior acuosa de la orgánica. 5. El éster impuro todavía contiene algo de ácido propionico libre que se puede eliminar, extrayendo con una solución de bicarbonato sódico al 5%. Se añaden 30 ml de esta solución a la fase acuosa en el mismo embudo de decantación, se agita suavemente hasta que no se observa desprendimiento de dióxido de carbono, se tapa y se agita un par de veces, dejando escapar los gases. Se sigue agitando hasta que ya no se observa burbujeo. Se elimina la capa acuosa y se repite el proceso con 30 ml más de solución de bicarbonato. Comprueba si la capa inferior da reacción alcalina con el papel indicador. Si no da, repetir el proceso con porciones de 30 ml de solución de bicarbonato hasta que la fase acuosa tenga pH básico. Desechar las aguas de lavado alcalinas y extraer la fase orgánica con 25 ml de agua de una sola vez. Para facilitar la separación se pueden añadir 5 ml de solución saturada de cloruro de sodio. Agitar la mezcla un poco, sin llegar a batirla y eliminar la capa inferior acuosa. Pasar el éster a un matraz y añadir 2 g de sulfato de magnesio anhidro ( o en su defecto cloruro de calcio anhidro). Al final la solución debe estar completamente transparente. (Rincón educativo) 4. RESULTADOS El procedimiento se empezó colocando 8 ml de ácido propiónico con 4.5 ml de isobutanol y 1 ml de ácido sulfúrico en un balón el cual se unió a un tubo de condensación, con el fin de no perder producto. Se empezó a calentar por el lapso de una hora, el ácido propiónico se agregó en exceso con el objetivo de generar en menor tiempo más éster de propionato de isobutilo y el ácido sulfúrico como catalizador de la reacción. Durante el tiempo de calentamiento el balón estuvo conectado a un tubo de condensación, para que al elevarse la temperatura el vapor de las partículas que se estaban generando de ester, retornaran en forma de líquido al balon y asi no tener una pérdida de producto. Cuando se terminó el tiempo de calentamiento, se deja reposar hasta temperatura ambiente y se agrega aproximadamente 17 ml de agua para retirar todo el producto de las paredes del balón y luego depositarlo en un matraz. En seguida se deja reposar y se genera una destilación para separar la parte acuosa de la orgánica, pero con esa destilación no es suficiente, debido a ello se le agrega 7.5 ml de bicarbonato de sodio y se vuelve a destilar. El proceso anterior se repitió una vez más hasta que el pH de la muestra quedará básico, en la práctica quedó un pH neutro. Para finalizar, se le agregó a la mezcla orgánica una solución que contenía 1.5 ml de cloruro de sodio y 6 ml de agua, se volvió a destilar con el objetivo de solo quedarse con la fase orgánica. Teóricamente se debe destilar para conseguir el producto exacto de propionato de isobutilo, pero debido al corto tiempo solo se pudo obtener el azeótropo de agua y propionato de isobutilo el cual se recogió una cantidad de 1.9 ml , menos de la mitad de los 5 ml que se buscaba conseguir. 5. DISCUSIÓN En principio una de las fallas que sufrió la práctica a realizar fue la proporción de las sustancias principales, debido a que se agregaron cantidades que no eran proporcionales. Estequiométricamente, se quería producir una cantidad de 5 ml de propionato de isobutilo, para ello se debía agregar 6 ml de ácido propiónico y 4 ml de isobutanol, una relación de 1.5 de ácido a 1 de alcohol, en lugar de adicionar esas cantidades se agregaron 8 ml del ácido y 5 ml del alcohol, lo cual variaba la proporción que debía tener los reactivos. Cuando se agrega un reactivo en exceso, en este caso el ácido, se hace para garantizar que se pueda obtener la mayor cantidad de producto (éster de ron), pero agregar demasiado exceso puede afectar la reacción negativamente porque la reacción tiene un punto en el que se afecta el equilibrio, y en lugar de obtener más producto como es de esperarse, por principio de le chatelier el equilibrio se desplaza y no se obtiene el resultado esperado. además de esto, el procedimiento sólo fue realizado hasta la filtración, y por falta de tiempo no se realizó la destilación para separar la mezcla de éster que aún contenía algunas cantidades de agua; es decir, que en realidad la cantidad de producto real es menor a la obtenida en el laboratorio. No se realizó la destilación, pero en caso de haberse realizado, es importante tener en cuenta la temperatura; en este proceso de purificación, se tiene en cuenta la temperatura del propionato de isobutilo, porque en este intervalo de temperatura es donde se puede obtener la mayor cantidad de ester. Igualmente en el procedimiento se usó agua como solvente para adicionarle a la mezcla obtenida luego del calentamiento , con el fin de que la molécula de agua atrapara los productos inorgánicos, producidos en los productos, debido a que la mayoría de compuestos inorganicos son solubles en agua y se adhieren a la molécula por lo cual se pueden separar por decantación sin afectar el éster producido ya que este hace parte del grupo de compuestos orgánicos. Para mejorar el procedimiento y obtener buenos resultados, es importante tener presentes los aparatos de medición, ya que el problema del exceso de ácido fue no verificar la medida de las pipetas, y por esto se agregó más del necesario; tener en cuenta todas las variables que afectan como la solubilidad y la temperatura, que se pueden ver afectadas por las condiciones del laboratorio y se afecta el resultado esperado del experimento. Importante sempre purificar los productos para saber cual es resultado real; en el caso de los ésteres se realiza por medio de una destilación simple. 6. CONCLUSIONES ● Se observó en la práctica que al agregar más cantidad de reactivo en exceso no se genera más producto, por el contrario se produce menos de lo que se esperaba. ● En el momento de realizar medidas es importante verificar la capacidad de los instrumentos, porque las pequeñas cantidades de más afectan negativamente las reacciones químicas, haciendo que en algunos casos la reacción no se de, o se afecte el rendimiento ● Es importante realizar el proceso de purificación adecuado para obtener un producto completamente puro, ya que siempre quedan pequeñas cantidades de agua luego de la decantación 7.BIBLIOGRAFÍA ● Allinger, N. L. (1978). Química orgánica (Vol. I). Reverte. ● Rincon educativo. (s.f.). Recuperado el 4 de Abril de 2015, de Obtencion de un ester: http://www.rinconeducativo.com/datos/QU %CDMICA/Experimentos/Reacciones/Obtenci%F3n%20de%20un%20ester.pdf ● Ocampo , R., Ríos, L. A., Betancur, L. A., & Ocampo, D. M. (2008). Curso práctico de química orgánica. Enfocado a biología y alimentos . Manizales, Caldas, Colombia: Universidad de Caldas . ●