ALKUN

Aturan Penamaan Alkuna

Etuna
C
C
Propuna
C
C
Butuna

Pentuna

C
C

C C C C

Aturan Penamaan Alkuna Rantai

Cabang

Aturan Penamaan Alkuna yang ikatan

rangkap 3nya lebih dari satu

Tata Nama Alkuna:

1.Rantai utama harus terpanjang dan
mengandung ikatan rangkap 3.
2.Penomoran pada rantai C utama dimulai
dari ujung yang terdekat dengan ikatan
rangkap 3.
3.Rantai utama diberi nama sesuai nama
alkana tetapi berakhiran una.

 Isomer Alkuna

Isomer struktur

Isomer struktur => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap,

posisi cabang atau karena perbedaan kerangka atom C

Contoh : Senyawa dengan rumus C4H6

CH

CH2

1-butuna
C4H6

2
isomer

C5H8

3
isomer

CH3

CH3

2-butuna

CH3

3-metil-1-butuna

HC

CH3
C

H2C

CH
H3C

CH
C
H2

CH3
C
H2

5-etil-3-metil-1-heptuna

H3C

CH3
CH

H2
C
H3C

C
C

CH
C
H2

CH3
CH
CH3

6-isopropil-7-metil-3-oktuna

a. Isomer Posisi Butuna (C4H6)

Pada pentuna C5H8 memiliki 3 isomer

Sifat Fisika Alkena dan

Alkuna
Alkena dan alkuna relatif lebih reaktif
daripada alkana, namun tidak luar
biasa polar
Dg demikian sifat fisiknya hampir
sama dg alkana
Kepolaran alkuna > alkena > alkana
Baik alkana, alkena, dan alkuna tidak
larut dlm air

Sintesis Alkuna
Alkuna dpt disintesis dari alkilhalida dan basa kuat melalui

2 reaksi eliminasi bimolekuler(E2)

Br
RHC

Br

Br

OR dalam etanol

CHR

-HBr

RHC

CR

Br
RHC

CR

NaNH2, KOH pekat + Kalor

-HBr

RC

CR

H C

C H

Asetilen (H2/coal, CaC2/H2O)

H
CH3

C C C

C C C

O
C

ichtheothereol

H
HO
Senyawa obat sintetis :

OH

CH3
H C

C C CH2CH3
OH

3-metil-1-pentun-3-ol
(sedatif, hipnotis nonprescrition)
14

HO
17-etunilestradiol
(Pil kontrasepsi)

C CH

Reaksi-reaksi Alkuna
A. Hidrogenasi
1.

H2/katalis
R C

2.

H2
R CH2
R'
Pt, Pd or Ni

CH2

Sulit berhenti
hingga alkena

R'

H2/Lindlars katalis
Pd/CaCO3, Pb(OAc)2, kuinolina (

)
N

Katalis beracun

R C

H2
C R'
Lindlar's
catalyst
15

H
C

C
R'

stereoselektif
syn adisi

Reaksi-reaksi Alkuna
A. Hidrogenasi
Pertanyaan (Z)-9-trikosena adalah penarik sex dari lalat betina. Tunjukkan
bagaimana senyawa ini dapat dibuat.

Jawaban
CH3(CH2)2CH2

C C

CH2(CH2)11CH3

H2, Lindlars

trikosene

Check Answer
16

Reaksi-reaksi Alkuna
B. Reduksi logam-ammonia

R C

Na or K
C R'
NH3(l)

H
C

C
R'

stereoselektif
anti adisi

Check Answer

17

Reaksi-reaksi Alkuna
C. Adisi hidrogen halida
R

C H

HX

HX

C C
X

HBr
peroxide

H
C C

Br

HBr
peroxide

R CH2

H
Br
antiMarkovnikov

CH3CH2C CH

18

CH
Br

2HCl
Cl Cl
2HBr
peroxide

CH3

X
geminal dihalide

Markovnikov
R

R C

Br
Br

IV. Reaksi-reaksi alkuna

D. Hidrasi

H2SO4
C H
HgSO4

O
R

OH
R

CH3

O
CH2

CH3

tautomerisasi

Markovnikov

tautomers: isomer-isomer yang berbeda

dalam posisi ikatan ganda dan hidrogen

19

Reaksi-reaksi Alkuna
D. Hidrasi
Tautomerisasi keto-enol :
OH
R

O
CH2

enol form

keto form
-H+

H+
OH
R

CH3

OH
CH3

CH3

Struktur resonansi
lebih stabil

20

Reaksi-reaksi Alkuna
D. Hidrasi
Pertanyaan. Berikan produk dari reaksi berikut.
CH3

C H

H2SO4
HgSO4

CH3

C CH3

"
"

CH3CH2

"
"

CH3

Check Answer

21

Reaksi-reaksi Alkuna
D. Hidrasi
Jawaban. Berikan produk dari reaksi berikut.
CH3

C H

H2SO4
HgSO4

O
CH3CCH3
O

CH3

C CH3

"
"

CH3CCH2CH3
O

CH3CH2

CH3

"
"

CH3CCH2CH2CH3 and CH3CH2CCH2CH3

Reaksi terakhir menghasilkan campuran keton

22

Reaksi-reaksi Alkuna
E. Adisi halogen

C R'

X2

X
C C

X2

X X
R C

X
R'
anti addition

C R'

X X

F. Ozonolisis

1) O3
R'
2) Zn, H2O

23

O
R

O
+
OH

HO

R'