INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

2QM4

Equipo: 13

Practica No. 10 I SNTESIS DE FENOLFTALEINA. II TINCIN DE DIFERENTES FIBRAS

Resumen
Se llev acabo la sntesis de fenolftalena, conocida por su uso como indicador cido-base,
partiendo de anhdrido ftlico y fenol, utilizando como catalizador cido fosfrico. Tambin se
realizaron tinciones directas y con mordentes, los cuales fueron cloruro frrico y sulfato de cobre
sobre el algodn, lana y polister, tindose o no la fibra u obteniendo diferentes tonalidades
para cada una de ellas, lo cual se relacion con la estructura de los colorantes utilizados y con la
de las diferentes fibras, as como el complejo de coordinacin formado en el caso de las tinciones
con mordentes.
Introduccin
La tincin es un proceso por el cual un
colorante se fija fuertemente a una
determinada
fibra.
Existen
muchas
sustancias orgnicas coloreadas pero son
pocas las que se pueden utilizar como
colorantes. Para que un colorante se pueda
emplear en el proceso de tincin, debe
permanecer en el tejido durante el lavado o
limpiado y no decolorarse al exponerlo a la
luz. Ello requiere que el colorante este unido
de un modo u otro a la tela; el mecanismo
por el cual un colorante se une a la fibra,
depende de la estructura del colorante y de
la estructura de la fibra.

obteniendo
diferentes
resultados
tonalidades en varias fibras.

La fenolftalena es un derivado del grupo de

las ftalenas, esta se puede obtener
mediante una reaccin de acilacin de
Friedel-Crafts. Es un indicador de pH que en
soluciones cidas permanece incoloro, pero
en presencia de bases se torna rosa o
violeta. Es un slido blanco, inodoro que se
forma principalmente por reaccin del fenol,
anhdrido ftlico y cido sulfrico, sus
cristales son incoloros.
La fenolftalena es un cido dbil que pierde
cationes H+ en solucin. La molcula de
fenolftalena es incolora, en cambio el anin
derivado de la fenolftalena es de color rosa.
Cuando se agrega una base la fenolftalena
(siendo esta inicialmente incolora) pierde H+
formndose el anin y haciendo que tome
coloracin rosa.

Existen diferentes tipos de tinciones, las

cuales pueden ser:

Tincin
Tincin
Tincin
Tincin

directa
con formacin del colorante
a la tinta
con mordente

El cambio de color est dado por las

siguientes ecuaciones:

En las tinciones con mordentes, se introduce

una substancia, ya sea natural o sinttica,
que sirve para fijar el colorante en la fibra.

De
medio
neutro
a
medio
bsico:
H2Fenolftalena + 2 OH- Fenolftalena2- + 2
H 2O
Incoloro Rosa

Actualmente los mordentes son de origen

qumico, que vienen siendo sales metlicas
como aluminio, cobre, fierro y estao. Estas
sales se disuelven en agua caliente
separando el metal de la sal para que
posteriormente se una a la fibra para fijar el
tinte.
En esta prctica se realizaron dos tipos de
tinciones: la directa y con mordentes,

de

De medio bsico a medio muy bsico:

Fenolftalena2- + OH- Fenolftalena (OH)3Rosa Incoloro

De medio bsico a medio neutro o cido:

Fenolftalena2- + 2 H+ H2Fenolftalena
Rosa Incoloro

ACG y JMX Equipo 13

De medio neutro o cido a medio muy cido:
H2Fenolftalena + H+ H3Fenolftalena+
Incoloro Naranja

piedras pequeas. Esto sucedi debido a

que esta se carbonizo por estar a una
temperatura muy elevada.

(Tabla 1.F)

Una vez obtenida la mezcla de reaccin, se

le aadi una disolucin de etanol/ agua,
esto debido a que la fenolftalena es
insoluble en agua, y soluble en alcoholes,
evaporando un volumen aproximado de 40
mL. Se dej enfriar y se filtr el precipitado
formado, pero como la mezcla se carbonizo,
puede que cierta parte del producto al
realizar dicho procedimiento se haya perdido.

Mencionando que la fenolftalena es insoluble

en
agua,
y
que
para
desarrollos
experimentales, esta se disuelve en alcohol.

Tabla 1.F Fenolftalena en diferente pH

Especie
Estructura
H3Fenolftalena+

H2Fenolftalena

Fenolftalena2

Fenolftalena(OH)3

Figura 1.2 F Mecanismo de reaccin de la

Fenolftalena

Discusin

El matraz con la fenolftalena se le agrego

tres series de 2 mL de bicarbonato de sodio
al 10 % y posteriormente un volumen de 3
mL dando un total de 9 mL de bicarbonato
de sodio al 10%, esto con la finalidad de
neutralizarla, pero teniendo una oscilacin de
pH entre 2 a 3; Al no estar neutralizada se
prosigui a aadir una base ms fuerte
(hidrxido de sodio), teniendo un pH final de
4. (Tabla 1.3 F)

FENOFTALENA
En un matraz baln se aadi 1 g de
anhdrido ftlico ms 1.2 g de fenol en
presencia de 0.5 mL de cido fosfrico,
donde el cido fosfrico es aquel que dar
los protones para llevar acabo la reaccin,
colocando el matraz, en un bao de sal por
50 minutos, para as dar inicio a la reaccin y
la interaccin de las molculas. (Mecanismo
de reaccin Fig. 1.2 F) La temperatura
promedio durante la reaccin fue de 128C a
135C, teniendo la fenolftalena en el bao
por 56 minutos, donde por el minuto 53, la
consistencia de la fenolftalena se torn de
un color caf muy oscuro en forma de

Tabla 1.3 F Neutralizacin de la

Fenolftalena
Bicarbonat Hidrxido de
Solucin
o de sodio
sodio
Mililitros
9 mL
4 mL
pH
2 -3
4

Se recristalizo con etanol y se le aadi un

poco de carbn activado, pero el producto
obtenido fue en mnimas cantidades y con un

ACG y JMX Equipo 13

color oscuro. Posteriormente se realizaron las
pruebas de identificacin, donde se
colocaron dos tubos uno con hidrxido de
sodio (A) y otro con cido clorhdrico (B).

O
O
R

NH

N ------------ O
H
H

O
+

Fig. 1 Unin electrosttica entre la lana y

cido pcrico (colorante).
Con respecto a las tinciones directas pero
ahora utilizando como colorante el Sudn I,
la tela ms teida fue la lana debido al
mismo hecho que sucedi con la lana
utilizando como colorante cido pcrico. En
donde las fuerzas electrostticas entre el
grupo amino protonado de una parte de la
estructura de lana y el ion alcxido del
colorante, son muy fuertes (ver Fig. 2),
provocando que el colorante se una bien a la
fibra y no pierda color con la lavada.

Tabla 1.4F
Pruebas de identificacin
Solucin NaOH al 10% +
Vire color
A
fenolftalena
rosa
Solucin HCl al 10% +
Vire color
B
fenolftalena
amarillo
Punto de fusin obtenido: 225-232 C
Punto de fusin de la literatura: 260C

Rendimiento:

A ambos se les aadi dos gotitas de

fenolftalena para ver el cambio de vire
donde el tubo A torno un color rosa, y el tubo
B un color amarillo, esto se debe al efecto de
conjugacin que se obtiene al variar el pH
sobre la molcula. (Tabla 1.4 F)

0.006 gramos
x 100=0.297
2.02 gramos

N
O
R

TINCIONES

NH
R

Tinciones directas

H
N ------------ O
H
H

Fig. 2. Unin electrosttica fuerte entre lanaSudn I que permite que la tela se tia y no
pierda el color al lavarse.

En las tinciones directas con cido pcrico, la

tela que ms se tio fue la lana, ya que esta
fibra tiene la estructura adecuada para
unirse al cido pcrico mediante fuerzas
electrostticas (Fig. 1) relativamente fuertes
que hacen que la tela, despus del lavado,
logre seguir manteniendo el color amarillo
intenso. El algodn se tio de amarillo
demasiado claro, como se puede ver en la
Tabla 1, a pesar de que puede formar
puentes de hidrogeno con la molcula del
cido pcrico, esta tela presento una
resistencia al lavado dbil, por lo tanto este
procedimiento para teir algodn no es el
adecuado. Sin embargo, algo muy extrao
fue el hecho de que el polister se tiera
ms que el algodn, ya que el polister no
puede presentar fuerzas electrostticas o
puentes de hidrogeno que lo unan al
colorante que fue el cido pcrico.

El algodn igualmente se tio pero este

adquiri un color naranja al igual que el
polister, pero este ltimo fue tenue y opaco.
El algodn est constituido por celulosa, la
cual crea puentes de hidrogeno con el ion
alcxido del colorante Sudn I y lo puede
hacer con varias molculas de colorante
debido a que el algodn est compuesto de
celulosa,
la
cual
es
un
compuesto
polihidroxilado (Fig. 3).
Para el polister, este se tio pero de otra
tonalidad naranja, ya que tiene poca
polaridad y no tiene grupos reactivos 1 que
atraigan a las molculas del colorante. El
mejor mtodo para teir el polister es con
colorantes no ionizables, de pequeo tamao
molecular e insolubles en agua1.
3

ACG y JMX Equipo 13

OH
O

OH

O
-

POLIESTER ALGODN

H
O

LANA

HO

Fig. 3. Formacin de puentes de hidrogeno

entre un fragmento de la cadena de celulosa
que constituye al algodn y molculas de
Sudan I.

Tinciones con mordente

LANA

TINCIN DIRECTA
AC. PCRICO
SUDN I

Tabla 2. Tinciones con mordente

CuSO4 y FeCl3 utilizando como
colorante
cido
pcrico.
Se
observan
las
diferentes
tonalidades de amarillos entre un
mordente y otro a pesar de ser las
mismas telas. La lana pareciera
que se oscureci con respecto a
la de la tincin directa.

POLOESTER ALGODN

Tabla 1. Tinciones
directas con dos
diferentes colorantes:
acido pcrico y Sudn I.

Se
realizaron
las
tinciones de las tres
fibras con cido pcrico,
pero ahora aadiendo
CuSO4 y FeCl3 como mordentes. El mordente
es una sal metlica que al disolverla en agua
caliente esta se disocia y el metal queda
como ion metlico Cu2+ o Fe3+, segn sea el
caso. Posteriormente el ion se une a la fibra y
al colorante, formando un complejo, es por
ello que fija el colorante a la fibra. En
consecuencia el algodn, la lana y el
polister se tieron.

Los complejos formados para cada

una de las fibras utilizando como
mordente FeCl3 son los que se
muestran a continuacin
Fig.
4.
Los
tomos
de
R
NH
nitrgeno
de
la
NH
nR
O
R
principal
protena por la
Fe
cual
est
O
constituida
la
O
O
N
N
lana
llamada
O
O
queratina y el
N
O
O
ion alcxido de
la molcula del
formar el complejo de coordinacin.
cido
pcrico,
O

3+

+
-

Como se puede observar en la Tabla 2, a

pesar de teir el mimo par de fibras, estas
adquirieron
diferentes
tonalidades
de
amarillo debido al mordente utilizado

TINCIN CON MORDENTE.

COLORANTE ACIDO PCRICO
CuSO4 0.1M
FeCl3 0.1M

ACG y JMX Equipo 13

OH
-

OH

HO
O

O
Fe

3+

O
O

Fig.
5.
Fragmento
de celulosa
(biopolmer
o
que
constituye
al algodn)
formando
un
complejo

Como era de esperarse, en esta experiencia

todas las fibras se tieron utilizando
mordentes.
Respecto a las fibras que se tieron con
Sudn I utilizando FeCl3 y CuSO4, los
complejos de coordinacin formados son
semejantes a los que se muestran en las
figuras 4, 5 y 6, lo que cambia es uno de los
ligandos que sera el cido pcrico por la
molcula de Sudn I.

coordinacin con el fierro y el cido pcrico.

NH

CH3

Fe 3

Fe

n
O

nR

NH

3+

O
+

Fig. 7. Complejo de coordinacin formado en

la tincin con mordente (FeCl3) y Sudan I.

N
O

Fig. 6. Complejo de coordinacin formado

entre el polister y cido pcrico al utilizar
FeCl3 como mordente en el proceso de
tincin
TINCIN CON MORDENTE.
de
la
COLORANTE SUDN I
fibra.
CuSO4 0.1M
FeCl3 0.1M
LANA

En la tabla 3 se muestra el resultado de las

tinciones con cloruro frrico en donde todas
las telas se tieron ya sea tenue o
intensamente dependiendo de la fibra. Con
sulfato cprico la nica tela que se tio fue la
lana, hacindolo de un color verde y es aqu
donde se observa que con varios mordentes
se obtienen varios colores as sea la misma
tela.

POLOESTER ALGODN

El algodn y el polister no fueron teidos

utilizando sulfato cprico debido a que este
no es el mordente adecuado para teir estas
fibras pero si lo es el FeCl3.

Anlogamente, las estructuras de los

complejos de coordinacin utilizando como
mordente CuSO4 en las tinciones de las
diferentes fibras es similar a las estructuras
de las figuras 4, 5 y 6, solo cambia el metal
central Fe3+ por Cu2+.
5

ACG y JMX Equipo 13

Los mordentes ayudaron al colorante a
fijarse a la tela, adems para un mismo tipo
de colorante y fibra, el agregado de distintos
mordentes y/o a diferentes concentraciones
produce diferentes tonos o colores.
La lana fue el material ms fcil de teir
debido a que contiene numerosos grupos
polares que pueden interactuar con las
molculas del colorante.

Tabla 3. Tinciones con mordentes utilizando

como colorante Sudn I. Par el mordente
CuSO4 solo la lana se ti, tomando un color
verde a comparacin de un color caf en la
tincin directa y con FeCl3.

Bibliografa
http://tinturadefibrastextiles.blogspot.mx/

La fibra que ms se tio con ambos

mordentes tanto con cido pcrico como
Sudn I fue la lana, esto puede deberse a
que al incluir un tomo de nitrgeno en un
complejo de coordinacin, este hace ms
fuerte la unin entre colorante y fibra y por
lo tanto el color es ms intenso que si en la
esfera de coordinacin los tomos ligantes
son tomos de oxgeno como en el caso del
algodn y el polister.

PRIMO, Yfera Eduardo. Qumica orgnica

bsica y aplicada: de la molcula a la
industria. Volumen 1. Revert. Espaa,
1996. Pg. 464.
MARTA, Maier y Mara Dos Santos Afonso.
Qumica y colores en los textiles. Facultad
de ciencias exactas y naturales. Pgs. 3-8.
Disponible
en
<http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organ
ica/directorio/jaime/fibras%20textiles.pdf>.
Consultado el 11-05-14.

Conclusiones