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Practica 4:
Sntesis de
3,5di me til i soxa sol
Grupo: 5FV1
Equipo: 10
Ramos Colin Israel
Coronado Escoto
Daniel
Prof e so ra:
Ro s a M a r a B a u e l o s
v i l a
Seccin:
ll
Por ltimo la fase acuosa que secamos con sulfato de sodio anhidro tomamos una pequea
muestra y lo pusimos en la placa cromatografica y en el otro lado tomamos una muestra de un
producto puro y al revelar la placa cromatografica pudimos observar que no tenamos producto
alguno ya que solo se vea el corrimiento del producto puro , mientras que por medio de una
destilacin eliminamos le acetato de etilo y obtuvimos 1.2 ml de producto como observamos en
la siguiente imagen
Objetivos
*Efectuar la reaccin de compuestos 1,3-dicarbonlicoscon derivados de amoniaco para obtener
un anillo de 5miembros con dos heterotomos
*Preparar 3,5-dimetilisoxasol de acuerdo a las condiciones de reaccin establecidas en la tcnica
*Revisar el inters biolgico de los isoxazoles
Resultados
Moles tericos
Acetilacetona =(3.5ml)(0.98g/mol) =(3.43g) /(100.13g/mol) = 0.0342 mol de reactivo limitante
Clorhidrato de hidroxilamina = (2.8g) / (69.49g /mol) =0.0402 mol
ml obtenidos de 3,5dimetilisoxasol = 1.2 ml
g de isoxasol = (1.2ml)(0.98 g /ml)= 1.176g
Anlisis de resultados
Se realiz la obtencin del 3,5-dimetilisoxazol, a travs de acetilacetona y el clorhidrato de
hidroxilamina; la reaccin se efecto a travs de un intermediario de hidrazona, que
subsecuentemente experimenta la ciclacin y se produce una adicin de tipo Michael de
hidroxilamina al enlace insaturado deficiente de electrones.
Obtuvimos 3,5 dimetilisoxasol al hacer reaccionar clorhidrato de hidroxilamina y acetilacetona
usando como catalizador y disolvente al acido actico glacial. Se lleva a cabo una reaccin acidobase con clorhidrato de hidroxilamina formando una sal
El reactivo limitante en esta reaccin fue la acetilacetona con 0.0342 moles y ya que se
obtuvieron 1.2ml de 3,5-dimetilisoxazol (0.01218 mol), se obtuvo un rendimiento del 35.38 %,
resultado es posiblemente debido a que al efectuar la reaccin, el equipo de destilacin se
encontraba contaminado ya que destilaba un producto blanquecino que aunque se lav de
nuevo el equipo, lo segua destilando, razn por la cual, probablemente no terminaron de
reaccionar adecuadamente los reactivos y por lo tanto el rendimiento fue bajo.
Cuestionario.
1.-Justifique por que el nitrgeno y no el oxigeno de la hidroxilamina inicia la formacin del 3,5dimetilisoxasol.
El par de electrones libres que presenta el nitrgeno en la molcula de la hidroxilamina
reaccionan con el carbocation formado en el compuesto de acetilacetona llevndose a cabo un
ataque nucleofilico por parte del par de electrones libres del nitrgeno lo cual conlleva a la
adhesin de esta molcula en el compuesto carbonilico llevndose a cabo la formacin de una
amina, el nitrgeno tiene la capacidad de compartir 3 pares de electrones sin generar una carga
formal en el tomo y el oxigeno solo dos de tal manera es mas reactivo el nitrgeno que el
oxigeno en esta reaccin.
4.- Cul es la razn de extraer con acetato de etilo la fase acuosa, si previamente ya ha sido
separada la fase orgnica?
El lavado se empleo con acetato de etlio para eliminar los compuestos no deseados de la fase
orgnica, ya que en la reaccin quedan trazas de los productos formados.
DICLOXACILINA
SULFAMETOXAZOL
CLOXACILINA
SULFIOXAZOL