Академический Документы
Профессиональный Документы
Культура Документы
KELOMPOK 13
Evan Libriandy
Fianna Utomo
Irfan Aditya
Gugus Fungsi
Kelompok gugus pada atom atau molekul yang menempel pada suatu senyawa, yang berperan dalam
memberikan karakteristik reaksi kimia secara umum. Setiap senyawa yang memiliki gugus fungsi yang
sama mempunyai sifat reaksi kimia yang sama atau mirip. Kira-kira terdapat 50 jenis gugus fungsi pada
berbagai senyawa hidrokarbon, beberapa di antaranya sangat dikenal dan digunakan dalam kehidupan
sehari-hari seperti: Hidroksi (Alkohol), Eter, Aldehida, Keton, Karboksilat, Amina, Karboksil, Thiol,
Sulfida, Keton, Nitrat, Nitrit, Benzil, dll. Berikut adalah gambar yang menunjukan gugus fungsi yang
umum kita temui dan gunakan:
Peledakan jumlah senyawa organic membuat para ahli kimia organic memutuskan untuk mensistematikan
tata nama senyawa organic untuk menghubungkan nama senyawa dengan strukturnya. Sistem nama ini
disebut nama Jenewa atau Sistem IUPAC (Internaional Union of Pure and Applied Chemistry). IUPAC
merupakan organisasi tingkat dunia yang bertanggung jawab meneruskan tata nama senyawa kimia.
Berikut adalah aturan umum penamaan alkil sebagai dasar penamaan senyawa:
Alkohol
Alkohol (ROH) adalah senyawa yang memiliki gugus fungsi hidroksil (-OH). Kegunaan dari alcohol lebih
banyak digunakan untuk sterilisasi, minuman (etanol), bahan bakar dan pelarut. Alkohol memiliki ikatan
hydrogen yang membuat titik didih dari alcohol lebih tinggi dari alkane. Alkohol juga mudah larut dalam
air, namun seiring bertambahnya rantai karbon kelarutan alcohol dalam air semakin berkurang akibat gaya
van der wals. Alkohol terbagi menjadi tiga yaitu, alcohol primer, alcohol sekunder, dan alcohol tersier.
Aturan penamaan alkohol
1. Gugus hidroksil (-OH) memperoleh nomor serendah mungkin
2. Penamaan organic diakhiri nol (Methanol, Ethanol, Propanol)
3. Jika terdapat gugus alkil, maka penamaan alkil didahulukan berdasarkan abjad dan menggunakan
nomor lokasi gugus alkil berada (3-ethyl-2-methyl-propanol)
4. Jika terdapat gugus alkil yang sama dan berjumlah lebih dari satu, maka dicantumkan nomor dan
prefix latin (2,3-dimethyl hexanol)
Alkohol primer
Alkohol sekunder
Alkohol Tersier
Eter
Alkoksi Alkana / Eter (R-O-R) memiliki rumus senyawa yang sama dengan alcohol. Memiliki dua system
penamaan yaitu menurut IUPAC dan trivia. Berkebalikan dengan alcohol, eter merupakan senyawa yang
sulit larut dalam air, namun larut dalam pelarut non polar. Eter juga tidak memiliki ikatan hydrogen
sehingga titik didihnya rendah dibandingkan dengan alcohol. Berikut adalah tata cara penamaannya:
Aldehid
Aldehid adalah salah satu kelompok senyawa karbonil yang memiliki gugus karbonil yang berikatan
dengan atom hidrogen pada ujung rantai induknya. Aldehid merupakan salah satu kelompok senyawa
karbon yang memiliki gugus karbonil. Gugus tersebut terletak di ujung rantai karbon induk yang diakhiri
dengan atom hidrogen. Beberapa senyawa aldehid yang umum di antaranya adalah :
Berdasarkan contoh tersebut, atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan satu atom hidrogen
dan satu gugus alkil (R) atau aril (Ar), dengan rumus umum RCOH. Gugus karbonil pada aldehid
menunjukkan gugus yang bersifat polar. Hal ini disebabkan oleh atom oksigen dan karbon mempunyai
perbedaan keelektronegatifan cukup besar. Kepolaran gugus karbonil ditunjukkan oleh sifat fisika
aldehid, seperti titik didih lebih tinggi (5080 C) dibandingkan senyawa hidrokarbon dengan masa
molekul relatif sama.
Aldehid sudah dikenal sejak lama sehingga penataan nama menggunakan nama trivial sering dipakai.
Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran a
menjadi al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata
nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh :
Keton
Keton (RCOR') tergolong senyawa karbonil karena memiliki gugus fungsional C=O, dan atom karbon
pada gugus karbonil dihubungkan dengan dua residu alkil (R), dan atau aril (Ar). senyawa keton
memiliki rumus umum sebagai: RCOR', dengan residu alkil (R) atau aril (Ar) dapat sama atau berbeda.
Sebagaimana halnya aldehid, pada senyawa keton dikenal juga nama IUPAC dan nama trivial.
Penamaan dengan sistem IUPAC diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran a dengan
on. Oleh karena itu, keton secara umum disebut golongan alkanon. Penomoran rantai karbon induk
diberikan kepada atom karbon yang terdekat dengan gugus karbonil. Dengan kata lain, atom karbon
pada gugus karbonil diambil nomor yang terendahnya.
Penamaan secara trivial, kedua gugus alkil atau aril yang terikat pada gugus karbonil disebutkan lebih
dulu menurut alfabet, kemudian diikuti dengan kata keton. Contoh penamaan senyawa keton terdapat
dalam Tabel dibawah ini:
Rumus struktur
Trivial
IUPAC
Dimetil keton
Propanon
2butanon
Dietil keton
3pentanon
Sikloheksanon
Sikloheksanon
Beberapa sifat senyawa keton yang umum yaitu, Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 C5) berwujud
cair pada suhu kamar, keton memiliki gugus karbonil yang polar maka senyawa keton larut dalam pelarut
air maupun alkohol. Kelarutan senyawa keton berkurang dengan bertambahnya rantai alkil dan dengan
adanya kepolaran menimbulkan antaraksi antarmolekul keton sehingga senyawa keton umumnya
memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa non polar yang massa molekulnya relatif
sama.
Ester
Ester adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen
pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Gugus OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus OR'.
Dalam ester, R dan R' dapat sama atau berbeda. Ester adalah asam karboksilat dengan massa molekul
relatif rendah umumnya tidak berwarna, berwujud cair, mudah menguap, dan memiliki bau yang sedap.
Ester-ester ini umumnya memiliki rasa buah. maka ester-ester ini banyak digunakan sebagai esens buatan
yang berbau buah-buahan.
Penamaan nama ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikuti gugus asam karboksilat yang
menyusun ester dengan menghilangkan kata asam. Contoh penataan nama ester ditunjukkan berikut ini.
HCOOCH3
Metil format
HCOOCH2CH3
Etil format
HCOOCH2CH2CH3
npropil format
CH3COOCH3
Metil asetat
CH3COOCH2CH3
Etil asetat
CH3COOCH2CH2CH3
npropil asetat
Asam karboksilat
Asam karboksilat (RCOOH) mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Walaupun gugus
karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil, tetapi sifat-sifat gugus tersebut
tidak muncul dalam asam karboksilat karena menjadi satu kesatuan dengan ciri tersendiri. Ester adalah
turunan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus hidroksil oleh gugus alkoksi dari alkohol. Asam
karboksilat memiliki gugus fungsional karboksil (COOH) dengan rumus umum :
Menurut sistem IUPAC, penataan nama asam karboksilat diturunkan dari nama alkana, di mana akhiran
-a diganti -oat dan ditambah kata asam sehingga asam karboksilat digolongkan sebagai alkanoat.
Pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat menurut sistem IUPAC dimulai dari atom karbon
gugus karbonil dengan angka 1,2,3, dan seterusnya. Adapun trivial menggunakan huruf unani, seperti ,
, dan dimulai dari atom karbon nomor 2 dari sistem IUPAC. Contoh penataan nama asam karboksilat :
Gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik, penataan nama dimulai dari nama senyawa
siklik diakhiri dengan nama karboksilat, seperti ditunjukkan berikut ini.
Tingginya titik didih asam karboksilat disebabkan oleh adanya tarik menarik antar molekul asam
membentuk suatu dimer. Ditinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya bersifat polar,
tetapi kepolaran berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Makin panjang rantai atom karbon, makin
berkurang kepolarannya, akibatnya kelarutan di dalam air juga berkurang. Asam karboksilat juga dapat
larut di dalam pelarut yang kurang polar, seperti eter, alkohol, dan benzena. Kelarutan di dalam pelarut
kurang polar ini makin tinggi dengan bertambahnya rantai karbon. Oleh karena itu, lemak dapat larut di
dalam benzena dan eter (lemak adalah ester dari asam karboksilat).
Alkilamina (R-NH2)
Rumus
Umum
Contoh
R-NH2
Sifat Fisis
Etilamina
(sumber: commons.wikimedia.org)
Titik didih : Lebih tinggi daripada alkana asalnya. Makin
panjang rantai karbon makin tinggi titik didihnya.
Wujud
: Pada suhu kamar haloalkana rantai pendek
berwujud gas, sedang haloalkana rantai panjang berwujud
cair sampai padat.
Kelarutan : Sukar larut dalam air
Tata nama:
Penamaan alkil amina dilakukan dengan menyebutkan gugus alkilnya dan dilanjutkan dengan amin,
dengan penamaan ini sekaligus tampak kedudukan gugus amina bentuk primer (1), sekunder (2) atau
tersiernya (3).
Untuk penamaan dengan dengan acuan IUPAC, diawalai dengan menetapkan rantai utama yaitu rantai
terpanjang yang mengikat gugus amina, dilanjutkan dengan pemberian nomor dan nama cabang kemudian
diakhiri dengan menyebutkan nomor, gugus cabang, rantai alkananya dan menambahkan kata amin.
Contoh:
CH3-CH2-NH2
CH3-CHNH2-CH3
CH3-CH2-CH2-NH-CH3
: etanamin
: 2-propanamin
: n-metil-2-propanamin
(sumber: http://www.chem-is-try.org/wpcontent/uploads/2009/12/gambar-12.11.JPG)
Titik didih : Lebih tinggi daripada alkana asalnya. Makin
panjang rantai karbon makin tinggi titik didihnya.
Wujud
: Pada suhu kamar haloalkana rantai pendek
berwujud gas, sedang haloalkana rantai panjang berwujud
cair sampai padat.
Kelarutan : Sukar larut dalam air
Sifat Fisis
Tata Nama:
Tata Nama IUPAC.
Haloalkana merupakan nama IUPAC. Sedangkan urutan cara penamaannya sebagai berikut:
1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung atom halogen (X
= F, Cl, Br, I).
2) Memberi nomor. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai sedemikian sehingga posisi
atom halogen mendapat nomor terkecil. Catatan: Jika terdapat lebih dari satu atom halogen,
maka prioritas penomoran didasarkan kereaktifannya, yaitu F, Cl, Br, I.
3) Gugus alkil selain rantai induk dan atom halogen sebagai cabang.
Contoh :
10
Adapun tata nama penamaan karena beberapa faktor adalah sebagai berikut :
Jika terdapat lebih dari sejenis halogen maka prioritas penomoran didasarkan pada kereaktifan halogen,
yaitu dalam urutan F-Cl-Br-I. Akan tetapi, penulisan nama tetap berdasarkan abjad. Jadi, urutan penlisan
halogen adalah bromo, kloro (chloro), fluoro, dan iodo. Contoh : CH3 - CHCl - CHF - CH3
3-
kloro-2-fluorobutana
Jika terdapat dua atom lebih halogen sejenis dinyatakan denganawalan di, tri, dan seterusnya. Awalan ini
di abaikan dalam menentukan urutan penulisan halogen.
Contoh : CH2Br - CHBr - CH2Cl : 2,3-dibromo-1-kloropropana
Jika terdapat rantai samping (cabang alkil), maka halogen di dahulukan
Contoh : CH3CH3 - CH2 - CH - CH - CHCl - CH3 : 2-kloro-4-etil-3-metilheksana
11
Sifat Fisis:
Titik didih: Thiol umumnya memiliki titik didih lebih rendah dari senyawa
hidroksil yang memiliki struktur sejenis. Sebagai contoh, methanethiol
mendidih pada 6C (43F), sementara metanol mendidih pada 65C (149F).
Tata nama:
Nama fungsional kelas
alkyl mercaptan
Substituen suffix
Substituen prefix
sulfanyl-
Unit struktural
Cara penamaan:
Rantai diberikan nomor sehingga unit tiol mendapatkan nomor serendah mungkin.
Akhiran thiol diberikan di akhir hidrokarbon. Misalnya, -ane + -thiol = -anethiol atau ene + -thiol
= -enethiol
12
Contoh:
CH3CH(SH)CH3
Kelompok fungsionalnya adalah alkohol, maka diberikan akhiran/suffix = -thiol.
Struktur hidrokarbonnya adalah alkana oleh karena itu diberikan ane.
Rantai terpanjang adalah C3, oleh karena itu akarnya = prop
Setelah diberikan penomoran, maka posisi SH ada di nomor kedua.
Oleh karena itu, senyawa CH3CH(SH)CH3 dinamakan propane-2-thiol atau 2-propanethiol.
13
Daftar Pustaka
Clark,
J.
2003.
Introducing
Alcohols.
2013.
Tatanama
Haloalkana.
2008.
Tata
Nama
Alkilamina.
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-
14
15
16