Extraccin reactiva: Separacin de aspirina y cafena de una muestra de

Cafiaspirina.

Jos Luis Trigueros Soto

B37023

Laboratorio de Qumica Orgnica II, QU-0255. Profesor: Carlos Arias lvarez.

Asistente: Daniel Navarro. Grupo 05. Universidad de Costa Rica. 03/09/2013.

RESUMEN:
Se realiz la extraccin reactiva de los componentes de una mezcla cafena-aspirina
mediante el uso de dos rutas alternas. Siguiendo la Ruta A (donde se agrega hidrxido de sodio
para separar la aspirina del componente neutro: la cafena) se obtiene un porcentaje de
recupracion para la cafena de 44,2% y para la aspirina de 20.59%. Usando la Ruta B (se agrega
cido sulfrico para separar la cafena del componente neutro: aspirina) se obtuvo un
porcentaje de recuperacin de aspirina de un 47% y 0% de cafena, los puntos de fusin de los
recuperados son muy cercanos a los reportados en la literatura lo que demuestra que se
obtuvieron con bastante pureza.

INTRODUCCIN:
Segn Guarnizo et Martnez (2011) la extraccin es una tcnica utilizada en los
laboratorios qumicos para separar compuestos orgnicos de algn medio x (matriz), basndose
en las reglas de solubilidad, se busca entonces un solvente que sea insoluble en el medio donde
se encuentra el compuesto de inters pero que a su vez solubilice con mayor proporcin lo que
se desea extraer. Por lo general el medio en se encuentra es acuoso, entonces se buscan
disolventes apolares.
Dependiendo del medio la extraccin puede ser: lquido-lquido, slido-lquido o
reactiva. Tambin la extraccin se puede llevar en una etapa o en varias etapas, dependiendo
de cuantas extracciones se realicen a un mismo disolvente orgnico. Se debe tomar en cuenta
que un aspecto negativo de la extraccin por etapas es que el soluto queda muy diluido en la

fase orgnica, lo que hay que tener en cuenta si posteriormente se va a proceder a su

determinacin. (Cases et Hens, 1988).
Para que un disolvente sea apto para su uso necesita cumplir con varias caractersticas
entre las cuales estn: que debe disolver al soluto a extraer, debe ser voltil, no debe ser toxico
ni inflamable, no debe reaccionar ni con el soluto ni con el otro disolvente y debe ser inmiscible
con el otro disolvente. Es necesario tambin desecar luego de la extraccin para eliminar toda
partcula que quede de agua, para as facilitar el secado en el rotavapor de la disolucin
extrada.
Para realizar la extraccin lo que se realiza es protonar o desprotonar uno de los
elementos de inters de la muestra para que de esta manera se forme una sal que sea soluble
en agua, el proceso de este paso consiste en que la muestra disuelta en agua se pone en
contacto con el disolvente, trasladndose hacia ste, formando dos fases, en donde las
sustancias presentes en la disolucin acuosa se van dividiendo entre el disolvente y el agua
segn sus solubilidades (Glasstone et Sesonske, 1990). Posteriormente a la extraccin se
vuelve a su estado original para pasar a la cristalizacin.
Se pretende en este experimento realizar una extraccin reactiva, a una mezcla de
cafena y aspirina, adems de comparar las propiedades fsicas de los recuperados con los
publicados en la literatura. Las reacciones que ocurrieron dependiendo de la ruta tomada para
la extraccin fueron las siguientes:

Figura 1. Desprotonacin de aspirina aspirina con hidrxido de sodio.

Figura 2. Protonacin de cafena a partir de cido sulfrico.

SECCIN EXPERIMENTAL:
Se sigui el procedimiento descrito en el manual de laboratorio de Qumica Orgnica
General I (Lamoreaux, 2015), a diferencia de que no realiz la prueba de presencia de almidn
debido a que no se utiliz cafiaspirina, sino una mezcla realizado por el laboratorista, y a cada
pareja se le asign una ruta, nos correspondi realizar la ruta A.
Resultados:
Cuadro I. Interpretacin des espectro IR de la aspirina*.
Intensidad de seal (cm-1)

Caractersticas de la seal

3300-2500

Ancha y fuerte

1604.75

Fuerte
Dos picos (antes y despus de
1400)

1418.32-1369.68
1690.26

Fuerte

Inferencia
Estiramiento enlace O-H del
cido carboxllico
Anillo aromtico
Flexion de enlace C-H
Estiramiento del doble enlace
C=O

*El espectro analizado se encuentra en los anexos.

Cuadro II. Interpretacin del espectro IR de la cafena**.
Intensidad de seal (cm-1)
1659.34

Caractersticas de la seal
Delga, Fuerte

1701.58

Fuerte

3112.40

2954.93

**El espectro analizado se encuentra en los anexos.

Inferencia
Flexin del enlace C=N
Estiramiento del doble enlace
C=O
Estiramiento de enlace C(sp2)H
Estiramiento de enlace C(sp3)H

Cuadro III. Masa de las muestras tomadas para la realizacin de las rutas por diferencia.
Ruta
A
B

Masa recipiente vaco

(g)
92.00
139.64

Masa recipiente +
muestra (g)
93.02
140.64

Masa de muestra(g)
1.02
1.00

Cuadro IV. Masas obtenidas posteriores a la filtracin

Ruta

Masa papel filtro (g)

A
0.18
B
Para la ruta A: aspirina y B: cafena.

Masa papel filtro

+ recuperado(g)
0.39
-

Masa de recuperado
(g)
0.21
-

Cuadro IV. Masas obtenidas posteriores a la sequedad del baln con ayuda de rotavapor
Ruta

Masa baln +
recuperado(g)
47.00
79.05

Masa baln (g)

A
46.55
B
78.58
Para la ruta A: cafena y B: aspirina.

Masa de recuperado
(g)
0.45
0.47

Cuadro VI. Porcentajes de recuperacin obtenidos para los compuestos a extraer mediante
diversas rutas.
Ruta
A
B

Aspirina (%)
20.59
47.00

Cafena (%)
44.12
0.00

Cuadro V. Puntos de fusin obtenidos para la cafena y aspirina recuperadas por diversas rutas.
Ruta
Aspirina (C)
A
137.1-140.2
B
139.0-139.6
Literatura
138.0
*Literatura: Datos obtenidos de: sigmaaldrich.com/us-export.html.

Cafena (C)
238.9-240.1
237.0

Observaciones realizadas durante la prctica:

Se agit el embudo antes de la extraccin sin el tapn, para disminuir la cantidad de fase
orgnica sobre la fase acuosa (burbujas).

Para la ruta B: Al realizar la filtracin al vaco de la especie acuosa, se observ una

espuma, al colocarse en la lmpara IR se sec y se comenz a derretir, por lo tanto se
retir y se volvi a concentrar al vaco, los cristales eran muy grandes.
El profesor indic que lo que se form en el punto anterior fue sulfato de cafena.

Discusin de resultados:
En las separaciones de cafena y aspirina realizadas por medio de extraccin reactiva, se
obtuvieron diferentes porcentajes de recuperacin segn la ruta de extraccin, para la ruta A se
obtuvo un 44.12% de cafena y un 20.59% de aspirina; de igual manera para la ruta B se obtuvo
un 0% de cafena y un 47.00% de aspirina. Para los slidos recuperados se obtuvo una alta
pureza, ya que los puntos de fusin de estos se encuentran ntrelos valores reportados en la
literatura (Sigma Aldrich).
El diclorometano fue el disolvente orgnico utilizado en la prctica el cual corresponde
a un disolvente no polar que sirve para disolver la mayora de compuestos orgnicos (Wade,
2004). Por lo tanto se espera que el cido acetilsaliclico y la cafena se disuelvan en l, debido a
su estructura no polar igualmente, lo que no se logra disolver en esta parte del procedimiento
se denominan excipientes, para eliminar estos se realiza una filtracin por gravedad. Para que
la filtracin por gravedad resulte exitosa se debe calentar el papel filtro y el embudo, debido a
que la el diclorometano se puede encontrar saturado y un cambio en la temperatura provocara
la precipitacin de los compuestos de inters. En esta parte del procedimiento se realizaron un
par de lavados extra con diclorometano al papel filtro y al embudo para recuperar un poco de la
cafena y aspirina que se precipito en estos, se logr recuperar en gran parte.
Posterior a este paso se pueden seguir dos rutas, en una se le aade una disolucin
acida al diclorometano y en la otra se le aade una disolucin bsica, esto para formar una sal
con uno de los componentes para que este pueda disolverse en agua, se pueden observar estas
reacciones en la figura 1 y 2. La Ruta A consiste en extraer la aspirina de la cafena, la cafena se
queda en la fase orgnica mientras que el cido acetilsaliclico se ubica en la parte acuosa al
agregar una base fuerte como el hidrxido de sodio. En la Ruta B se realiza lo opuesto a la ruta
A, en la fase orgnica est contenido el cido acetilsaliclico y en la fase acuosa se encuentra la
forma cida de la cafena.
Se realiza en ambos casos una extraccin mltiple debido a que con esta se obtiene una
mayor extraccin del compuesto deseado de la fase orgnica, un mayor valor de K D, es decir
mayor, recuperado al aumentar la cantidad de etapas en las que se realiza la extraccin. En esta
parte se perdi un poco de muestra debido a que el erlenmeyer que contenia la fase organica
posea un borde muy redondeado por el cual se perdi un poco de muestra debido a que esta
no cayo directamente en el embudo separador.

Posterior a la extraccin se procede a agregar un desecante a la fase orgnica, esto con

tal de eliminar todas las partculas de agua que pudieron quedar adheridas en la fase orgnica,
al finalizar este paso se filtra por gravedad para obtener la fase orgnica y el compuesto que
posee disuelto solamente para proceder a llevar a sequedad con el rotavapor.
Con la fase acusa lo que se procede a realizar es llevar el pH de la disolucin a uno
neutro para que de esta manera el compuesto disuelto en ella se cristalice, durante este
momento se tiene el erlenmeyer en un bao de hielo para promover la cristalizacin, al finalizar
la cristalizacin se realiza una filtracin al vaco y con ayuda de una lmpara IR.
Los resultados obtenidos para la ruta que realiz mi equipo (Ruta A) fueron muy
satisfactorios, con buenos porcentajes de recuperacin y altas purezas que se onservan en los
puntos de ebullicin. El equipo que nos brind los datos de la Ruta B no obtuvo tan buenos
resultados, porque, aunque lograron un alto porcentaje de recuperacin y un punto de fiusin
muy cercano al de la literatura para la aspirina, no lograron obtener nada de cafena
recuperada; por este motivo se considera que la mejor ruta a seguir para la extraccin es la
Ruta A.
La aspirina presento cuatro picos importantes en el espectro IR, vase cuadro I, el
estiramiento del enlace O-H, se debe al grupo hidroxilo que esta posee, al poseer su estructura
un anillo aromtico esta presenta un pico en las cercanas de 1600, se presentan flexiones de
los enlaces C-H debido a que hay varios presentes y por ltimo se presenta estiramiento de los
enlaces C=O debido a los grupos carbonilos presentes.
La cafena present cuatro picos importantes en su espectro IR, vase cuadro II, la flexin del
enlace C=N se debe a la parte del hetereociclo de la cafena que posee un enlace como el
descrito anteriormente; el estiramiento del doble enlace C=O se debe a los dos grupos
carbonilos que esta molcula posee y los estiramiento de enlace C(sp2)-H y C(sp3)-H, se debe a
la presencia de este tipo de enlaces en la molcula.

Conclusin:

Se logr separar los dos componentes activos que forman las pastillas Cafiaspirina, no se
pudo determinar la recuperacin de cafena por la ruta B.

Mediante los valores de pka de los compuestos fue posible realizar las extracciones
reactivas cido-base.

Los dos puntos de fusin obtenidos de los pasos donde se usaban el rotavapor para
ambas rutas fueron muy cercanos a los reportados en la literatura.

Los pasos en los que se cristalizaron los productos principales fueron los que dieron un
punto de fusin ms alejado para la aspirina y donde no se pudo determinar el punto de
fusin para la cafena.

Se logr analizar el espectro IR de los dos compuestos a separar por medio de

extraccin reactiva.

Referencias:
Cases, M; Hens, A. (1988). Tcnicas analticas de separacin. Espaa: Editorial Revert
Glasstone, S; et Sesonske, A. (1990). Ingeniera de reactores nucleares. Espaa: Editorial
Revert.
Seidell, A. (1907). The solubiliyy of acetanilide, phenacetine and caffeine in several solvents.
Drug Laboratory, Bureu of Chemistry
Guarnizo, F. et Martnez Y. (2011) Experimentos de qumica orgnica con enfoques en ciencias
de la vida. Colombia: Ediciones Elizcom.
Lamoreux, G; Prez, A; Artavia, G; Corts, C; Arias, C. (2015). Manual de Laboratorio de Qumica
General II. Universidad de Costa Rica. San Jos.
Wade, L. (2004). QUMICA ORGNICA (Quinta ed.). Madrid: PEARSON EDUCACIN. Pg: 449.