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PRCTICA N 4
OBJETIVOS
Purificar compuestos orgnicos slidos utilizando la tcnica de cristalizacin y
recristalizacin.
Desarrollar habilidades y destrezas en el uso de equipos y tcnicas de
laboratorio.
II.
Tabla No. 1
Solventes de uso ms frecuente para la Cristalizacin y la Recristalizacin
Solvente
ter de
petrleo
Frmula
Pto. de
Pto. de
ebullicin congelacin Miscibilidad
Inflamibilidad
(C)
(C)
con agua
Acetona
Mezcla de
C5H12 y
C6H14
(CH3)2CO
Ligrona
CnH2n+2
60-80
<0
++++
CHCl3
61,3
<0
64,7
-98
++
77,2
-84
++
78,1
-116
++
118,1
16,6
153,0
-61
210,9
5,7
(C2H5)O
34,6
116
++++
C6H6
80,2
5,5
++++
Cloroformo
Alcohol
CH3OH
metlico
Acetato de
CH3COOC2H5
etilo
Alcohol
CH3CH2OH
etlico de
95%
CH3CO2H
cido actico
Dimetil
HCON(CH3)2
formamida
C6H5NO2
Nitrobenceno
ter dietlico
Benceno
35-65
<0
++++
56,1
-95
+++
Tetracloruro
CCl4
76,7
<0
0
de carbono
Fuente: Brewster, R.,Vanderwerf,C., Mc Ewen. Curso Prctico de Qumica Orgnica.
El punto de ebullicin es un indicador muy til para seleccionar el solvente
adecuado para cristalizar: a mayor punto de fusin, del slido a purificar, se requiere
que el solvente presente mayor polaridad o mayor punto de ebullicin. Un slido de
bajo punto de fusin no debe disolverse por encima de su punto de fusin porque
tender a formar un aceite en lugar de un slido cuando la mezcla se enf re. Tal
formacin aceitosa, es indeseable porque retiene las impurezas, las cuales
permanecern en los cristales cuando el aceite solidifique.
En la Tabla No. 2, se indican, junto con algunas de sus propiedades, varios
slidos orgnicos recomendados para la purificacin.
Tabla No. 2
Slidos recomendados para la Purificacin
Slido
cido acetil saliclico
(aspirina)
Acetamida
Acetanilida
Antraceno
cido benzico
Frmula
o-CH3CO2C6H4COOH
CH3CONH2
C6H5NHCOCH3
C4H10
C6H5CO2H
cido malico
cis-HO2CCH=CHCO2H
cido fumrico
transHO2CCH=CHCO2H
Benzamida
m-dinitrobenceno
Naftaleno
Urea
C6H5CONH2
m-C6H4(NO2)2
C10H8
H2NCONH2
Pto. de
Tipo
fusin (C)
135
cido carboxlico, de
elevado peso
molecular.
81
Amida, sus molculas
pueden asociarse.
114
Amida, sus molculas
pueden asociarse.
217
Hidrocarburo
polinuclear.
cido carboxlico, sus
122
molculas pueden
asociarse.
131
cido dicarboxlico.
290
cido dicarboxlico.
130
Amida de elevado
peso molecular
Aromtico
disustituido
Hidrocarburo
polinuclear
Diamida
89,8
81
132
Reactivos
EXPERIMENTO N 1: Cristalizacin.
El profesor le entregar una muestra de acetanilida y otra de un slido desconocido
(identificado con una letra o nmero), para que realice la purificacin por cristalizacin.
Determine el punto de fusin de la muestra de acetanilida y del slido
desconocido, Anote los resultados.
Elabore dos tablas (una para la acetanilida y otra para el slido
desconococido) como la que se indica a continuacin.
Comportamiento del slido
Solvente
agua
alcohol etlico
acetona
benceno
cloroformo
tetracloruro de carbono
ter de petrleo
Soluble en fro
Soluble en caliente
Observaciones
1 (lquido madre)
2 (cido benzico)
3 (sacarosa)
NOTA: La reaccin es positiva para compuestos orgnicos (cetohexosas) que
generan hidroximetilfurfural en medio cido y por calentamiento, el cual
reacciona con el reactivo de Seliwanoff dando un producto de condensacin
aldlica.
IV.
1. Cules son los requisitos que debe cumplir un lquido para ser empleado en
cristalizacin?
2. Cmo puede usted. juzgar que un slido recristalizado est puro Si no est
puro qu experiencia posterior sugiere?. Explique.
3. Por qu se lavan los cristales en el Buchner con solvente puro y no con
licores madres?
4. .Por qu es necesario utilizar un embudo de tallo corto y filtrar la
solucin en caliente en la primera filtracin que se hace para remover impurezas
insolubles?
5. Por qu el lavado de los cristales sobre un papel de filtro, no es un proceso
de purificacin tan efectivo como la cristalizacin?
6. Qu explicacin da usted a la formacin de cristales de diferentes tamaos
en los procesos de cristalizacin lenta y rpida respectivamente?
7. Los cristales pueden ser impuros por contaminacin superficial (adsorcin) o
por oclusin (absorcin) de impurezas qu tipo de impureza est asociada con los
cristales pequeos y con los cristales grandes, respectivamente?
8. Cules son las condiciones que se deben tener en cuenta oara elegir una
mezcla de solventes determinada?
9. Frecuentemente se establece que los compuestos orgnicos polares de masa
molecular baja son solubles en agua. Critique esta generalizacin.
10. Qu propiedades del carbn activado le hacen buen agente de adsorcin?
11. Consulte en el Handbook lo que se refiere a la solubilidad de la sacarosa y el
cido benzico en agua. Basado en estos valores, explique el comportamiento de
ambos slidos en el experimento N 2 realizado en la prctica.
12. El yoduro de etilo es polar, pero, contrariamente a lo que ocurre con el
etanol y el cido actico, que tambin son polares, es insoluble en agua. Explique esta
aseveracin.
13. Un cido carboxlico superior slido est contaminado con impurezas
orgnicas. Explique cmo purificara usted el cido por cristalizacin utilizando agua
y acetona como una mezcla de solventes?