Claves 1 y 3

Qumica Orgnica I
PRACTICA No 3.
Cristalizacin por par de disolventes.
Integrantes:
Ayala Olalde Andrs
Briseo Morales Jos ngel
RESULTADOS Y ANALISIS DE RESULTADOS
i. Solubilidad en disolventes orgnicos (par de disolventes).
A continuacin se establece la relacin de disolventes en fro y en
caliente para determinar el par de disolventes orgnicos de nuestra
muestra problema.

Disolventes

Hexa
no

Soluble en fro
Soluble en
caliente
Formacin de
cristales
Tabla 1. Compara la
disolventes.

Acetato de
etilo

Aceto
na

Etanol

Agua

solubilidad en fro y caliente con 5 diferentes

Prueba de solubilidad en fro

A diferencia de agua y hexano, la muestra problema result ser
soluble al agregar 1 mL de acetato de etilo, acetona, etanol y
metanol a los tubos de ensaye.

Prueba de solubilidad en caliente

Al llevar a cabo esta parte de la prueba de
solubilidad,
observamos que la muestra problema es insoluble en agua pero
soluble en hexano. Esto nos indic que el disolvente debera ser
agua. Sin embargo, no se realiz la mezcla (Hexano: Agua) por ser
dos lquido inmiscibles, razn por la cual se decide utilizar como
par de solventes (Etanol : Agua).

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ii. Cristalizacin por par de disolventes

La muestra se disolvi en aproximadamente 15 mL de etanol
caliente bajo agitacin vigorosa. Se adicion H 2O caliente gota a
gota hasta el punto en que observamos que la turbidez
permaneca.
Alcanzado este punto, agregamos una vez ms etanol caliente.
La solucin anterior se hizo pasar a travs de un papel filtro y
se dej a temperar unos minutos. Llegado a este punto el
filtrado se coloc en un bao de hielo. La solucin anterior se
filtr al vaco y evaporamos a sequedad.
La monografa de este compuesto reporta lo siguiente

Polvo tostado
Punto de fusin: 118
120 C
Frmula: C12H13N
MM: 171.24 gmol-1
Solubilidad (H2O): Sin
datos
disponibles

Una vez identificado el 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol se pes para

calcular el rendimiento. Los pesos fueron los siguientes:
Peso de la
muestra (g)

Peso de los
cristales (g)

Rendimiento
(%)

0.5585
o.3901
69.84
Tabla 2. Peso de la muestra y de los cristales obtenidos.
Como se nota en la Tabla 2, el % Rendimiento no fue tan bajo
pero tampoco fue el mejor. Acaso este problema se deba a la
mala filtracin en caliente que se llev a acabo. Es adecuado
repetir el procedimiento dando especial cuidado a estos puntos
que son crticos en la purificacin.
CONCLUSIONES
Para llevar a cabo una cristalizacin y/o recristalizacin exitosas,
es crucial contar con las propiedades fsicas y qumicas tanto del
compuesto, como de los solventes candidatos.

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Un proceso de purificacin presenta prdidas o merma respecto la

cantidad inicial. Sin embargo, una falta de experiencia impacta
directamente en los rendimientos.

CUESTIONARIO
1. Por qu es importante mantener el volumen de la solucin
durante el calentamiento?
La evaporacin el solvente generar una solucin sobresaturada
provocando precipitados.
2. Por qu es necesario eliminar la turbidez de la solucin?
Una solucin heterognea (turbia) indica que no hay mayor proporcin
del cosolvente e insolubilizara al compuesto en cuestin.
3. Qu cualidades presentaron cada uno de los disolventes para ser
usados en una cristalizacin por par de disolventes?
El solvente solubiliza la muestra problema en caliente pero no en fro,
mientras que el cosolvente no presenta esta propiedad ni en fro ni en
caliente. Ambos son miscibles.
4. En qu consiste el sembrado de cristales y para qu hace la
siembra de estos?
Consiste en adicionar cristales puros de la sustancia cuando no se
observa la cristalizacin; es una de las 4 formas de inducir la
cristalizacin.
5. Cules son las diferencias que encuentras entre la sustancia
purificada y sin purificar? En el proceso de cristalizacin se
efectan dos tipos de filtraciones, en qu se diferencian? y qu
tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas?
La sustancia sin cristalizar es un polvo granulado, una vez llevada a cabo
la cristalizacin se observa la forma ordenada de la sustancia. En la
filtracin por gravedad se elimina el carbn activado y slidos que
puedan estar presentes en esta solucin. Por otro lado, la filtracin por
vaco elimina los solventes y cosolventes utilizados.
6. Indicar las diferencias entre una cristalizacin simple y un por par
de disolventes.

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Cristalizacin simple: Se hace uso de un solo disolvente, llamado ideal.

Cristalizacin por par de solventes: Se encuentra una proporcin
adecuada de dos solventes.
7. Por que si o no elegira como disolvente de recristalizacin, un
lquido cuyo punto de ebullicin supere el punto de fusin del
slido a recristalizar. Justifique la respuesta.
Se elige un solvente con punto de ebullicin por debajo del punto de
fusin.

REFERENCIAS
vila Zrraga. et al. Qumica orgnica. Experimentos con un enfoque
ecolgico. UNAM. Mxico, 2009. p 58-62
SITIOS WEB
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/APMQ/TEMA5AQO.pdf
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/DOCUMENTODEAPOYO:DISO
LVENTES_NO_ACUOSOS_6138.pdf
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/t12408?
lang=es&region=MX
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/8acetatodeetilo.pdf
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/12etanol.pdf
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/9metanol.pdf
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/13hexano.pdf
http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Acetona.pdf
http://sirio.uacj.mx/ICB/cqb/licenciaturaenbiolog
%C3%ADa/Documents/Manuales/principiante/QUIMICA
%20ORGANICA.pdf
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/sho/Cristalizacion.pdf