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Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica


e Industrias Extractivas

LABORATORIO DE QUMICA RGANICA INDUSTRIAL

PRACTICA N 2 OBTENCIN DE LA DIBENZALACETONA

EQUIPO:3
INTEGRANTES:
o
o
o
o

CRUZ CASAS KAREN ITZEL


JOS AVENDAO DIEGO BLADIMIR
SNCHEZ CORTS BRENDA IVONNE
VELAZQUEZ MORENO M. ROCHELLE SARAID

GRUPO: 4IM54

Ing. Ana Mara Flores Domnguez

Fecha de entrega: 7 de Mayo de 2015

ACTIVIDADES PREVIAS

1. Buscar en la bibliografa proporcionada, con el objeto de desarrollar ampliamente los


siguientes temas:
a) Metdos generales para la obtencin de compuestos carbonlicos
saturados: Los carbonilos

doble enlace entre las posiciones

no

no saturados son compuestos orgnicos que tienen un


,

de un aldehdo o cetona.

Existen 3 mtodos importantes para la preparacin de


Halogenacin de carbono .

no saturados:

Los hidrgenos alfa de aldehdos y cetonas se sustituyen por halgenos tanto en medios
bsicos (Br2 / OH-) como cidos (Br2 / H+/CCl4)
En medio bsico la reaccin transcurre a travs de enolatos que atacan a las molculas de
halgeno presentes en el medio. El mecanismo implica dos etapas. La primera etapa (la etapa
lenta) implica la formacin del carbonin o in enolato. En la segunda etapa, el ion enolato
experimenta rpidamente reaccin con el halgeno para dar la cetona -halogenada y un in
halogenuro:

La -halogenacin en medio cido da usualmente mayor rendimiento que en medio bsico. A


diferencia de la -halogenacin en medio bsico, el cido aqu no es un reactivo sino un
catalizador. La reaccin catalizada por cido procede va el enol.
Condensacin aldlica.
Una reaccin de condensacin es aquella en que dos o ms molculas se combinan dando
una mayor. Cuando esta reaccin se efecta con un aldehdo que contiene hidrgenos en
posicin alfa y se trata con una base como el NaOH en medio acuoso. El ion enolato
intermediario reacciona con el grupo carbonilo de otra molcula del aldehdo. El resultado es
la adicin entre dos molculas del aldehdo. Esta reaccin se llama condensacin aldlica,
que describe el producto como un -hidroxialdehdo, as mismo, demuestra la diferencia con
la de Cannizaro en la que no se requiere hidrgenos en posicin alfa.
La condensacin aldlica es una reaccin de adicin en la que no hay grupo saliente. Cuando
se trata de dos moles del mismo aldehdo o cetona la condensacin se denomina:
condensacin aldlica simple. Cuando se mezclan dos moles de molculas diferentes con una
de ellos sin hidrgenos alfa, la condensacin se denomina: condensacin aldlica cruzada.
Oxidacin de alcoholes alilicos.

Los alcoholes allicos y benclicos se transforman en aldehdos o cetonas por oxidacin con
dixido de manganeso en acetona. Esta reaccin tiene una elevada selectividad y no oxida
alcoholes que no se encuentren en dichas posiciones.

b) Adicin nucleofilica y electrofilica en compuestos carbonlicos

no saturados

Adicin nucleofilica: Es una relacin de adicin, donde un enlace pi es eliminado mediante


la adicin de un nuclefilo, creando nuevos enlaces covalentes. La concentracin de carga
positiva sobre el carbono del grupo carbonilo polarizados lo convierte en un centro electrfIico
apto para ser atacado por reactivos nuclefIicos (ricos en electrones o bases de Lewis), de
all que la reaccin caracterstica de los aldehdos y cetonas es la Adicin Nucleoflica. En este
tipo de adicin el nuclefilo utiliza su par de electrones para formar un enlace al carbono del
carbonilo.

Adicin electrofilica: Es una reaccin en donde un compuesto qumico, el sustrato pierde un


enlace pi para permitir la formacin de dos nuevos enlaces sigma. En este caso el sustrato
ser un alfa, beta insaturado.
c) Conocer perfectamente las condensaciones aldlicas
La condensacin aldlica es una reaccin de adicin en la que no hay grupo saliente.
-Condensacin aldlica simple: Es cuando se trata de dos moles del mismo aldehdo o
cetona.
-Condensacin aldlica cruzada: Es cuando se mezclan dos moles de molculas diferentes
con una de ellos sin hidrgenos alfa.
d) Usos y propiedades de la dibenzalacetona

Usos de la dibenzalacetona.
Reactivo para laboratorio.
Fabricacin de sustancias.
En protectores solares.
Industria cosmetica
Farmacutica y de polmeros

Propiedades Fsicas y qumicas de la dibenzalacetona.


Peso molecular: 234.29 gramos/mol
Cristales amarillos
Es soluble en disolventes orgnicos: acetona y cloroformo.
Punto de fusin 110-111C
Punto de ebullicin: ---

DIAGRAMA DE FLUJO

PROPIEDADES FSICA Y QUMICAS DE LOS PRODUCTOS

Propiedades
fsicas
NOMBRE

Reactivos
NaOH

Etanol

Edo. Fsico
y color

Slido (lentejas)
blanco,
delicuescente

Peso
molecular

Productos
Acetona

Dibenzalacetona

Lquido
incoloro

Benzaldehd
o
Lquido
incoloro, olor
a almendras
amargas.

Liquido
incoloro.

Solido cristalino
ligeramente
amarrillo.

40 g/mol

46.07g/mol

106.13 g/mol

58.08g/mol

234.29 g/mol

Punto de
ebullicin

---

78.5 C

178 C

56.02C

---

Punto de
fusin
Densidad

318.4 C

----

-56.C

-94C

110-111C

2.13 g/ml

0.816 g/ml

1.046 g/ml

0.792g/ml

---

Solubilidad

En agua fra y
caliente. Etanol
y glicerina.
Menos en
acetona y
bencceno.

Soluble en
agua, ter,
acetona y
benceno.

Toxicidad

Corrosivo por
contacto.

Por ingestin

Soluble en
En agua fra y
agua, etanol y
caliente,
ter. Muy
miscible en
soluble en
solventes
acetona y
orgnicos.
benceno.
Por
inhalacin e
ingestin.

Por
inhalacin e
ingestin.

Soluble en
disolventes
orgnico: etanol,
acetona y
cloroformo

Por ingestin.

Rombo de
Seguridad

CUESTIONARIO
1. Escribir las reacciones que se llevan a cabo.

2. Mencionar los usos ms importantes de la dibenzalacetona:


Actualmente la dibenzalacetona se emplea para:

Filtros solares
Pantallas solares
Ligandos en qumica organometlica
Industria cosmtica, farmacutica y de polmeros
Nota: las preguntas faltantes del cuestionario, estn implcitas a lo largo del reporte ya que se pide lo
mismo en cuanto a calculos y rendimientos

CALCULOS
A) CINTICA DE LA REACCIN.
Velocidad=K [ Cbenzaldehido ]

, LA REACCIN ES EXOTRMICA

B) CALCULO ESTEQUIOMETRICO DE LA REACCIN.


Gramos De Benzaldehido=2.2 ml

Moles De Benzaldehido=

2.103 g
=0.0198 mol
106.13 g/ Mol

Gramos De Acetona=0.6 mL

Moles De Acetona=

Benzaldehido

1.046 g
=2.103 g
mL

0.792 g
=0.4752 g
mL

0.4752 g
=0.0081 mol
58.08 g/mol

0.0198
0.0081
=0.0099 Acetona
=0.0081
2
1

La Acetona Es El Reactivo Limitante

1
Moles De Dibenzalacetona=0.0081 =0.0081moles
1
Gramos De Dibenzalacetona=0.0081moles

Rendimiento Prctico (Eficiencia).


DibenzalacetonaTeorica=1.898 g
Dibenzalacetonaexp=0.39 g

234.29 g
=1.898 g
mol

Rendimiento=

Dibenzalacetonaexp
0.39 g
100=
100=20.54
DibenzalacetonaTeo
1.898 g

OBSERVACIONES
La acetona es muy voltil. Debido al clima presentado la volatilidad, esta sera mayor, es por
ello que se tuvo el cuidado de que estuviera fra. Adems toda la reaccin se llev en baos
fros, ya que la reaccin es exotrmica. Trascurrido 6 minutos de la mezcla benzaldehdoacetona, se present una solucin color amarillo viscosa, semejante al rompope. A punto de
concluir la agitacin la solucin mostro un cambio de color, teniendo una coloracin meln y
oliendo a almendras.
Al realizar la separacin, en el papel filtro obtuvimos unos pequeos cristales color amarillo
semejante al color vainilla y en la fase liquida se obtuvo un color blanco lechoso.
Los cristales amarillos fueron diluidos con etanol caliente, mostrando una coloracin color
salmn. Al filtrar nuevamente esta solucin, se formaron pequeos cristales.

CONCLUSIONES
CONCLUSIN (CRUZ CASAS KAREN ITZEL)

De acuerdo con los resultados de la realizacin de esta prctica se concluy que la


condensacin aldlica en un medio bsico es la reaccin de un grupo carbonilo que
contiene hidrgenos en posicin alfa, con un ion enolato para dar como producto un
aldol, en cuyo caso aqu presente fue la dibenzalacetona.
Se debe adicionar primero el benzaldehdo y despus las cetona a la mezcla de
reaccin porque los aldehdos reaccionan ms fcilmente que las cetonas. Las cetonas
son ms estables. Por lo general los aldehdos son ms reactivos que las cetonas por
razones estricas y electrnicas. Estricamente, la existencia de un solo sustituyente
relativamente grande enlazado al carbono del C=O en un aldehdo, en comparacin
con dos sustituyentes grandes en una cetona, significa que un nuclefilo atacante se
puede aproximar con mayor facilidad a un aldehdo.
Es importante mantener las proporciones adecuadas de los reactivos en esta reaccin
ya que manteniendo las propiedades adecuadas de los reactivos en esta reaccin las
cetonas no se auto condensan de manera apreciable con el uso de bases como el
hidrxido de sodio.
Estas reacciones son de importancia para la sntesis de productos comerciales como lo
es la dibenzalacetona, la cual se utiliza para la produccin de productos farmacuticos
ya sean medicamentos o cosmticos.

CONCLUSIN (JOS AVENDAO DIEGO BLADIMIR)

Una reaccin de condensacin es aquella en que 2 o ms molculas se combinan


dando una mayor. Si esta reaccin se lleva a cabo en un aldehdo que contiene

hidrgenos alfa () y utilizando una base fuerte como el NaOH, se forman un


carbanin, el cual reacciona con el carbonilo de la otra molcula.
Una condensacin aldolica es una reaccin de adicin, en la que no hay grupos
salientes. Cuando se trata de 2 moles del mismo aldehdo o cetona la condensacin se
llama condensacin aldolica simple. Sin embargo cuando los 2 moles son de diferentes
molculas: un aldehdo y una cetona, en este caso, la condensacin aldolica es
cruzada.
En una condensacin aldolica cruzada, en uno de los 2 moles de las diferentes
molculas no contiene hidrgenos alfa (). A lo largo de la reaccin, se presentan una
serie de etapas: Formacin del carbanin, ataque del carbanin al carbonilo de la otra
molcula, formacin del enol, deshidratacin y nuevamente todas las etapas anteriores
hasta que los hidrgenos alfa de la molcula de partida se terminen.

CONCLUSIN (SNCHEZ CORTS BRENDA IVONNE)

Una vez realizada la experimentacin y las actividades correspondientes a esta


prctica, es posible concluir que dentro los compuestos carbonlicos , no
saturados, presentan gran inters debido fundamentalmente a las caractersticas de
sus grupos funcionales, tanto en el doble enlace C=C, como en el enlace C=O, con lo
cual les permite actuar y obtener mltiples compuestos. Se trata de una reaccin
aldlica en la que la acetona es simtrica y el aldehdo es aromtico (reactivo y muy
,
susceptible de deshidratacin por obtencin del producto
no saturados
conjugado con el anillo aromtico). Es una reaccin de Claisen. Se produce en medio
acuoso (H2O + EtOH) con una base NaOH. La reaccin tiene lugar cuando la base
desprotona la acetona y el enolato correspondiente hace el ataque nuclefilo sobre el
carbonilo del aldehdo y se produce el aldol que deshidrata. En general las reacciones
aldlicas son autocodensaciones que pueden hacerse va catlisis cida o bsica. Lo
que se busca siempre es obtener un nico producto final, para ello se juega con
diferentes bases, disolventes, temperaturas para dirigir la reaccin. En este caso, el
producto es la dibenzalacetona.
CONCLUSIN (VELAZQUEZ MARTINEZ M. ROCHELLE SARAID)

En esta practica correspondiente a la obtencion de la dibenzalcetona se pudo


comprender de una manera concreta la reaccion de Claisen por medio de la obtencion
de dibenzalacetona en la cual se utiliz acetona por obvias razones, puesto que las
cetonas se usan como uno de los componentes, las reacciones aldlicas cruzadas se
llaman reaccin de Claisen-Schmidt; estas reacciones son de gran utilidad prctica
cuando se usan bases como el hidrxido de sodio por que, bajo estas condiciones, las
cetonas no se auto-condensan de manera apreciable y la deshidratacin ocurri por la
facilidad del enlace doble conjugado; tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de
benceno, por lo que se extendi el sistema conjugado.
De acuerdo con la experimentacion y lo teorico se puede decir que la condensacin
aldlica en un medio bsico es la reaccin de un grupo carbonilo que la cual existen

hidrgenos alfa, en presencia de el ion enolato para convertirse en un aldol, dando


como resultado la dibenzalacetona. Estas reacciones son de importancia para la
sntesis de productos comerciales como lo es la dibenzalacetona, la cual se utiliza para
la produccin de productos farmacuticos ya sean medicamentos o cosmticos, por lo
cual es importante conocer este tipo de reacciones.

BIBLIOGRAFA

-"Qumica Orgnica Experimental". H.D. Durst y G.W. Gokel. Ed. Revert, Barcelona, 1985
- www.quimicaorganica.org
-Jos Luis Ravelo Socas. Qumica orgnica avanzada (PDF)

DIAGRAMA INDUSTRIAL