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Instituto Politcnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas


Practica No. 8
SINTESIS DE PARA-NITROANILINA
Equipo: # 4
Integrantes:
Hernndez Prez Diana Patricia
Hernndez Toral Leonardo Jain

Objetivos generales.
1- Aplicar la reaccin de Sustitucin Electroflica Aromtica (SEA) en la
obtencin de para-nitroanilina.
2- Observar el efecto protector y orientador del grupo acetilo durante la
reaccin de nitracin.
3- Bloquear selectivamente la entrada del electrfilo en una reaccin de
SNA
Objetivos especficos.
1. Efectuar la nitracin selectiva en posicin para de la acetanilida
2. Para la etapa de hidrolisis, eliminar el grupo acilo de la paranitroacetanilida para obtener la para-nitroanilina.
Discusin de resultados:
Para comenzar a discutir sobre lo obtenido en los resultados cabe mencionar
que se inici a partir de la nitracin de la acetanilida ya que la etapa de
reaccin de acetilacin no se llev a cabo puesto que ya se tena la acetanilida
formado a partir de una anilina y un grupo acetato. Dicho lo anterior pasamos a
la nitracin en posicin para de la acetanilida la cual pareci ser buena segn
lo obtenido en la prctica, dentro de la nitracin es importante mencionar que
dicha nitracin se dio gracias a que los compuestos aromticos se pueden
nitrar fcilmente con cido ntrico siempre y cuando este en solucin acuosa
por esto se utiliza una mezcla de cido sulfrico y cido ntrico siendo este
ltimo que se protona ya que cido sulfrico es un cido ms fuerte y dando
paso a la formacin de un ion nitronio que termina por ser un agente nitrante,
una vez dado esto lo que prosigue es solo un proceso de sustitucin el cual
genera una orientacin en la posicin para ya que el grupo acetamida tiene la
capacidad de preferir esta orientacin ya que existe un impedimento estrico
del ataque en la posicin orto bloqueando dicha posicin en el anillo aromtico,
gracias a esto se obtiene solo la posicin para.

Posteriormente se llev a cabo la hidrolisis de la para-nitroacetanilida la cual


consisti en tener la para-nitroacetanilida con agua y cido clorhdrico, esto se
hizo con el objetivo de realizar una hidrolisis cida con la cual se obtiene un
clorhidrato de para-nitroanilonio que se genera a partir de la perdida de una
molcula de cido actico transformndose en para-nitroanilina que al
protonarse da lugar a al clorhidrato de para-nitroanilonio. Despus se alcaliniz
con hidrxido de sodio al 40% del cual se ocuparon 14 ml para poder obtener
un pH de 11 aproximadamente y con ello se regenera la amina
correspondiente.
Ms adelante se tendran que hacer algunas identificaciones del producto las
cuales no se llevaron a cabo por cuestin de tiempo sin embargo se comentar
cada una de estas identificaciones. En primer lugar tenemos la solubilidad en
cido clorhdrico la cual se debe a la formacin del cloruro de paranitroanilonio, que es un compuesto inico, y como HCl en solucin est
completamente ionizado formando H+ y Cl-, ambas sustancias tienen las
mismas fuerzas y se solubilizan. Enseguida tenemos al tricloruro de fierro
donde la para-nitroanilina esta solubilizada y forma un compuesto de
coordinacin, el cual elimina el color rojo a la solucin de tricloruro de fierro, y
en efecto, esto debi pasar al hacer la prueba de identificacin con tricloruro de
fierro.

Conclusin.
Concluimos que realizamos bien esta prctica, debido a que en la reaccin
utilizamos un grupo activante y ste slo puede dar como producto compuestos
con posiciones orto y para, puesto que el cido ntrico nos ayuda a bloquear las
posiciones orto, sabemos que la reaccin se llev a cabo de forma correcta, ya
que obtuvimos la para-nitroanilina como producto de una sustitucin
electrofilica aromtica (SEA), bloqueando selectivamente la entrada del
electrfilo
Se observ el efecto protector y orientador del grupo acetilo, que se produjo en
la nitracin.

BIBLIOGRAFA.
H. Dupont Durst,George W., Qumica orgnica experimental. Editorial Reverte,
1985, pp178.
J. Paston Daniel, R Jhonson Carl, DETERMINACION DE ESTRUCTURAS
ORGANICAS.