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Objetivos generales.
1- Aplicar la reaccin de Sustitucin Electroflica Aromtica (SEA) en la
obtencin de para-nitroanilina.
2- Observar el efecto protector y orientador del grupo acetilo durante la
reaccin de nitracin.
3- Bloquear selectivamente la entrada del electrfilo en una reaccin de
SNA
Objetivos especficos.
1. Efectuar la nitracin selectiva en posicin para de la acetanilida
2. Para la etapa de hidrolisis, eliminar el grupo acilo de la paranitroacetanilida para obtener la para-nitroanilina.
Discusin de resultados:
Para comenzar a discutir sobre lo obtenido en los resultados cabe mencionar
que se inici a partir de la nitracin de la acetanilida ya que la etapa de
reaccin de acetilacin no se llev a cabo puesto que ya se tena la acetanilida
formado a partir de una anilina y un grupo acetato. Dicho lo anterior pasamos a
la nitracin en posicin para de la acetanilida la cual pareci ser buena segn
lo obtenido en la prctica, dentro de la nitracin es importante mencionar que
dicha nitracin se dio gracias a que los compuestos aromticos se pueden
nitrar fcilmente con cido ntrico siempre y cuando este en solucin acuosa
por esto se utiliza una mezcla de cido sulfrico y cido ntrico siendo este
ltimo que se protona ya que cido sulfrico es un cido ms fuerte y dando
paso a la formacin de un ion nitronio que termina por ser un agente nitrante,
una vez dado esto lo que prosigue es solo un proceso de sustitucin el cual
genera una orientacin en la posicin para ya que el grupo acetamida tiene la
capacidad de preferir esta orientacin ya que existe un impedimento estrico
del ataque en la posicin orto bloqueando dicha posicin en el anillo aromtico,
gracias a esto se obtiene solo la posicin para.
Conclusin.
Concluimos que realizamos bien esta prctica, debido a que en la reaccin
utilizamos un grupo activante y ste slo puede dar como producto compuestos
con posiciones orto y para, puesto que el cido ntrico nos ayuda a bloquear las
posiciones orto, sabemos que la reaccin se llev a cabo de forma correcta, ya
que obtuvimos la para-nitroanilina como producto de una sustitucin
electrofilica aromtica (SEA), bloqueando selectivamente la entrada del
electrfilo
Se observ el efecto protector y orientador del grupo acetilo, que se produjo en
la nitracin.
BIBLIOGRAFA.
H. Dupont Durst,George W., Qumica orgnica experimental. Editorial Reverte,
1985, pp178.
J. Paston Daniel, R Jhonson Carl, DETERMINACION DE ESTRUCTURAS
ORGANICAS.