PRACTICA N4

PREPARACION DEL ETER ETILICO

OBJETIVOS.-

Obtener el ter etlico en laboratorio.

MARCO TEORICO.ter etlico

El ter etlico, o dietilter es un ter lquido, incoloro, muy inflamable, con
un bajo punto de ebullicin, de sabor acre y ardiente.
Es ms ligero que el agua (su densidad es de 736 kg/m3), sin embargo
su vapor es ms denso que el aire (2,56 kg/m3). El ter etlico hierve con el
calor de la mano (34,5 C), y se solidifica a -116 C.1
Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fsforo, etc. Tiene aplicaciones
industriales como disolvente y en las fbricas deexplosivos.
Se le da crdito su descubrimiento al alquimista Ramn Llull en el ao 1275,
aunque no hay evidencia contempornea que lo afirme [cita requerida]. Fue
sintetizado por primera vez en 1540 por Valerius Cordus que lo llam aceite
dulce de vitreolo (oleum dulci vitrioli, en idioma latn). El nombre se debe a
que fue descubierto de la destilacin de etanol y cido sulfrico (conocido
antiguamente como aceite de vitreolo, porque se produca a partir de ese
mineral), y descubri algunas de sus propiedades medicinales.
Aproximadamente al mismo tiempo, Theophrastus Bombastus von Hohenheim
(mejor conocido como Paracelsus) descubri sus propiedades analgsicas. El
nombre ter fue dado a la substancia en 1730 por August Sigmund Frobenius.
Uso anestsico
El doctor estadounidense M. D. Crawford Williamson Long fue el primer
cirujano que lo emple como anestsico general el 30 de marzo de 1842. Sin
embargo, su autora es discutida, no introdujo la anestesia de forma general en
su prctica ni escribi ni conferenci sobre el tema antes de que los
dentistas Horace Wells y William Morton hicieran sus demostraciones. Los
historiadores de la medicina se decantan por estos ltimos como verdaderos
desarrolladores de la anestesia.2 El ter no se usa mientras haya otro
anestsico disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante para algunos
pacientes.
Debido a esas razones, junto con su alta inflamabilidad y su bajo punto de
ignicin, el ter etlico es considerado como uno de los factores de riesgo de
los laboratorios.
El ter puede usarse para anestesiar garrapatas antes de eliminarlas de un
cuerpo animal o humano. La anestesia relaja a la garrapata y evita que
mantenga su boca debajo de la piel.
Uso recreativo

Los efectos anestsicos del ter le han hecho una droga recreacional o
recreativa, aunque no popular. El ter etlico no es tan txico como otros
solventes utilizados como drogas recreacionales.
El ter mezclado con etanol fue vendido en el siglo XIX como droga recreativa,
durante algunos movimientos por la templanzade la sociedad occidental. En
esa poca, no era considerado apropiado que las mujeres consumieran bebidas
alcohlicas en sociedad, as que en su lugar se consuman drogas que
contenan ter. Un medicamento para la tos llamado Gotas de Hoffmann, fue
vendido en esa poca como una de esas drogas ya que contena mucho
alcohol. El ter tiende a ser difcil para consumir solo, y por lo tanto se mezcl
a menudo con las drogas como el etanol para uso recreativo. Tambin se
puede utilizar como un inhalante.
Metabolismo
Se ha propuesto que el enzima citocromo P450 es el que metaboliza el dietil
ter.3 Adems, el dietil ter inhibe la alcohol deshidrogenasa, y por tanto
ralentiza el metabolismo del alcohol.4 Tambin inhibe el metabolismo de otras
drogas requiriendo un metabolismo oxidativo. 5

MONTAJE EXPERIMENTAL.-

DATOS Y OBSERVACIONES.-

GRAFICOS Y/O DIAGRAMAS.-

CALCULOS Y RESULTADOS.-

CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.*Conclusiones:
-Llegamos a cumplir el objetivo que era la preparacin del ter etlico.
-El ter obtenido lo podemos usar como disolvente de reaccin.
-Se observ en la prctica que la reaccin se hizo negra.
-La reaccin desprendi un gas que no se debe de respirar porque es toxico.
*Recomendaciones:
-El ter etlico es voltil al mismo tiempo es un disolvente fuerte de que debe
evitarse eleve de sus presin de vapor durante el proceso de preparacin, el
ter puede formar mesclas explosivas con el aire puede estar el riesgo en el
manejo del disolvente.
-Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de llamas
abiertas y de cualquier otra fuente de ignicin. No fumar.
-Conectar a tierra/enlace equipotencial del recipiente y del equipo de
recepcin.
-EN CASO DE INHALACIN: Transportar a la vctima al exterior y mantenerla en
reposo en una posicin confortable para respirar.
-Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantener el recipiente cerrado
hermticamente.

RESPUESTA CUESTIONARIO.1.- Dibujar el equipo instalado que muestre como se obtuvo el ter.

2.-Hacer un diagrama de flujo (Flow Sheet), para indicar los pasos que
se siguieron hasta obtener el ter etlico puro.

3.-Realizar en detalle los mecanismos SN1 y SN2 para el ter etlico

dado que la reaccin para obtener el dietil ter con cido sulfrico
permite la obtencin de un ter simtrico.

4.-La reaccin para obtener teres asimtricos se llama Reaccin de

Williamson. Interpretar la formulacin qumica para la obtencin del
etil, metil ter.

5.-Como se da cuenta que durante la preparacin del ter se forma

con seguridad SO2 y a veces tambin se nota la presencia de carbono,
explicar por qu se forman estos productos adems del ter.

6.-Si a la primera molcula se le lama 12-corona-4 que nombre recibe

la segunda?

7.-De acuerdo a la prctica realizada efectu el clculo de: a) el

reactivo limitante; b) Clculo del rendimiento terico y c) Finalmente
el clculo del rendimiento en porcentaje del ter etlico obtenido. (No
olvidar que el catalizador no cuenta en los clculos y tambin que el
ter etlico empez a formarse en el momento de agregar los 10 ml de
ter en proporcin directa a la formacin del ter)

8.- Explique la diferencia entre un ter y un ster, cite ejemplos.

El ter, resulta de la reaccin entre dos alcoholes, tienen el grupo R1-C-O-CR2., donde R1 y R2 son los radicales de cada uno de los alcoholes.
El ster se obtiene a partir de la reaccin entre un alcohol y un cido orgnico.
Se caracterizan por presentar el grupo R1-COOC-R2.
CH3OCH3= dimetilter
CH3CH2OCH3= metiletilter
y el ster tiene como grupo funcional C=OO, AS:
R-C=OO-R y se nombra como ato de ilo; as:
CH3C=OOCH3, etanoato de metilo
CH2CH2C=OOCH2CH3 propanoato de etilo.
9.-Si se reemplaza el oxgeno de un ter por azufre, de que grupo
funcional estaramos hablando? Escriba 5 ejemplos y nmbrelos.

10.-De una explicacin razonable de por qu se los conoce al ter

etlico como un solvente aprotico polar? Otros solventes aproticos son
el C6H6 benceno, CCL4 tetracloruro de carbono, C6H5CH3 el tolueno,
(CH3)C=O acetona, etc. (Busque en internet una lista completa de
solventes aproticos polares y otro de solventes proticos polares)
Solventes prticos: que tienen un enlace OH o NH, como el agua (H-O-H), el
etanol (CH3-CH2-OH) y cido actico[CH3-C(=O)OH].
Solventes aprticos: no tienen enlaces OH o NH, por lo que no dan ni reciben
electrones, como la acetona (CH3-C(=O)-CH3)y el THF o tetrahidrofurano.
Solvente Frmula Cte. Dielctrica Tipo polar
Agua H2O 78,5 Prtico
cido Frmico HCOOH 59,0 Prtico
Dimetilsulfoxido CH3SOCH3 49,0 Aprtico
Dimetilformamida HCON(CH3)2 36,7 Aprtico
Acetonitrilo CH3CN 36,2 Aprtico
Metanol CH3OH 32,6 Prtico
Hexametilfosforamida ((CH3)2N)3PO 30,Protico
Etanol CH3CH2OH 24,0 Prtico
Acetona CH3COCH3 20,7 Aprtico
cido Actico CH3COOH 6,0 Prtico

11.-Empleando los reactivos que sean necesarios obtener el

ciclopentil metil ter (En el mejor de los casos se obtiene el 74%).

12.-Realice un mecanismo que explique la siguiente reaccin global:

BIBLIOGRAFIA.https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_et%C3%ADlico
http://www.ecured.cu/index.php/Eter_et%C3%ADlico
1. Lisnstromberg; Curso breve deequilibrio entre la sustitucin de hidrgenos
qumica orgnica; Revert; Espaa; 1979;del sustrato para producir ter y la
pp, 209-212eliminacin de ellos para producir un 2. Morrison, Boyd; Qumica
Orgnica;alqueno en el alcohol se pierde formndose Pearson Educacin;
Mxico; 1998; pp 686-poco ter. 689 La cantidad de contaminantes del la 3.
Wade; Qumica Orgnica; Prenticemezcla del primer destilado es un indicador
Hall Hispanoamericana; Mxico; 1993; ppcualitativo del rendimiento de la
reaccin 600-612tericamente (Wade, 1993) el rendimiento 4. Acua; Qumica
Orgnica; EUNED;de esta reaccin es de un 88% de ter del Costa Rica; 2006;
pp 126-129total del destilado, en este caso la separacinde impurezas fue muy
poca, por lo que se Gabriela Muoz Armenta 103868