INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTRAMENTO DE QUIMICA ORGANICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

REPORTE
PRACTICA No.6
OBTENCION DEL ACIDO SULFANILICO.
SULFONACION DE LA ANILINA
NOMBRE DE LOS INTEGRANTES:
CHAVEZ HUERTA CARLOS
HERNANDEZ CABALLERO MATILDE BERENICE

EQUIPO:
No.2
GRUPO:
41M52

Introduccin
La sulfonacion de productos orgnicos ha cobrado relevante importancia dentro de
la tecnologa qumica en las ltimas dcadas, ya que interviene en la elaboracin de
productos que reportan un gran consumo, como son los detergentes, colorantes y
farmacuticos.
Para la demostracin didctica del proceso de sulfonacion, se ha seleccionado la
obtencin del cido sulfanilico a partir de la fenilamina, de la que se obtienen los
cidos anilinsulfonicos, orto, meta y para, siendo el cido p-sulfonico el ms
importante debido a su estabilidad qumica, de donde se deriva su aplicacin
industrial, ya sea como producto intermedio en las sntesis orgnicas o en la
preparacin de colorantes azoicos tales como anaranjado de metilo, naranja uno y
dos, curcumina, azofuscina G, y muchos otros.
Fundamentos tericos
La sulfonacion de compuestos aromticos consiste en la introduccin del grupo
S03H sobre un tomo de carbono. Los productos resultantes de la sulfonacion se
caracterizan por ser cidos fuertes y solubles en agua, propiedad que se aprovecha
en la aplicacin de los detergentes y colorantes.
La presencia del grupo sulfonico en los compuestos aromticos permite sintetizar
varios tipos de compuestos por la facilidad que presenta este grupo para ser
reemplazado por otros, como sucede en la preparacin del cido pcrico.
En la reaccin de sulfonacion, los parmetros que le afectan directamente son la
temperatura y la concentracin del agente sulfonante. Entre los principales agentes
se encuentra el cido sulfrico concentrado, leum y cido clorosulfonico.
Aunque la sulfonacion es reversible, a temperatura ambiente es factible desplazar el
equilibrio hacia el producto sulfonado mediante la elevacin de la temperatura,
debido a que la reaccin inversa se hace muy lenta.
La sulfonacion de la anilina con el cido sulfrico origina inicialmente una sal
relativamente poco soluble (sulfato acido de anilinio), al calentar entre 180 y 190
grados Celsius esta se transpone eliminando agua y originando cido sulfanilico.
Sulfatacin es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sinfnico SO2OH (*) a un tomo de carbono, o algunas veces a un tomo de nitrgeno. El
resultado es la obtencin de cido sinfnico correspondiente.
=O
(*) - S = O
- OH
Los mtodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrgeno se denominan
Ordinariamente N-sulfonacin, o sulfamacin.
La palabra sulfonacin se emplea tambin para designar el tratamiento de cualquier
compuesto orgnico con el cido sulfrico, cualquiera sea la naturaleza de los
productos formados.
Los tipos de sulfonacin especializados comprenden:

Sulfocloracin: introduccin de un grupo - SO2Cl en un alcano empleando

cloruro de sulfurilo o anhdrido sulfuroso con cloro
Clorosulfonacin: introduccin de un grupo -SO2Cl en un compuesto con
cido clorosulfnico
Sulfoxidacin: sulfonacin directa de un alcano con anhdrido sulfuroso y
oxgeno
Sulfoalquilacin: unin de un grupo sulfoalqulico a un compuesto orgnico.

La sulfonacin de los aromticos implica los siguientes pasos

En primer trmino se forma el trixido de azufre electroflico para luegoreaccionar

con el benceno formando el carbocatin intermediario.
En el paso cuarto el anin de cido bencenosulfnico pierde un protn y finalmente
se disocia por ser un cido fuerte.
Sulfatacin
Sulfatacin designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato cido)
en el carbono.
En algunos casos puede considerarse como la introduccin de un grupo SO2OH sobre un oxgeno. Los tipos de compuestos sulfatados estn limitados casi
enteramente a los que contienen enlaces olefnicos (principalmente alquenos) y a
los que tienen grupos hidroxilos fenlicos o alcohlicos, juntamente con los teres
de los ltimos.
El mtodo general de sulfatacin de estos tipos de compuestos es el tratamiento
con anhdrido sulfrico, o un compuesto apropiado de este. Para los alquenos se
emplea corrientemente el cido sulfrico concentrado, en tanto que para los
alcoholes se emplea cido sulfrico, leum o anhdrido sulfrico.

Los sulfatos tiene importantes aplicaciones como:

intermedios en la preparacin de alcoholes (etlico, isoproplico, etc.)
agentes de alquilacin (sulfatos dimetlico y dietlico)
detergentes (laurilsulfato sdico)
colorantes
anticoagulantes de la sangre
reaccin predominante en la sulfonacin de aceites fijos
El equipo empleado en las sulfataciones industriales es del tipo corriente y puede
ser anlogo al empleado para la sulfonacin.
Propiedades
La mayor parte de los usos de los sulfonados se deben a la presencia en la
molcula del grupo -SO2OH, hidrfilo, altamente polar. En los detergentes, y
anlogamente en los agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, el grupo
sulfonato soluble en el agua est combinado con una porcin orgnica soluble en
los aceites en varias maneras posibles para producir una variedad de efectos
deseados.
Para los colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes sintticos para el
curtido, sirve como agente de unin firme de la molcula orgnica a la fibrao al
cuero.
Las resinas de intercambio de iones funcionan como cidos fuertes con insolubilidad
completa en el agua, combinacin inusitada de propiedades que conduce a muchas
aplicaciones. Por otra parte, las resinas y polmeros sulfonados solubles en el agua
son de inters como gomas sintticas y agentes de espesamiento.
Tambin se emplean los sulfonados como intermedios en la preparacin de otros
productos qumicos (colorantes) por reemplazo del grupo sulfnico. Los cloruros
sulfnicos RSO2Cl, son de inters especial como intermediarios para la obtencin
de derivados sulfonados de amidas, steres y mercaptanes. Los cloruros
alcanosulfnicos se emplean como agentes de curtido y para hacer detergentes y
elastmeros, en tanto que los anlogos aromticos producen sulfonamidas
medicinales e insecticidas.
Tenemos entonces uso en:
Detergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, Elastmeros.
Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintticos para el curtido
Resinas de intercambio de iones, gomas sintticas y agentes de
espesamiento
Intermedios en la preparacin de otros productos qumicos
Sulfonamidas medicinales e insecticidas
Los detergentes domsticos son sulfonatos o sulfatos en general de sodio:

El detergente lava vajilla ms comn era el derivado del dodecilbenceno (molcula

de un aliftico ramificado de 12 carbonos con un grupo bencnico en un extremo.) y
que fue reemplazado por uno lineal con mayor biodegradabilidad conocido como
LAB (lineal alquilbenceno). Estos se obtienen en plantas petroqumicas como ser la
de YPF en Ensenada.
Se sulfonan dando el cido sulfnico correspondiente y su sal sdica es el
componente activo de los detergentes.
La cadena no polar derivada del dodecilbenceno o al lineal es la parte de la
molcula hidrofbica a la grasa o aceite y el grupo sulfnico polar es la parte
hidroflica.
Para uso ms delicado como lavado de ropa fina y shampoo se utiliza el laurilsulfato
de sodio y es obtenido por la sulfatacin del alcohol laurico (12 carbones en la
estructura).

Agentes sulfonantes
Los agentes sulfonantes ms utilizados:
Anhdrido sulfrico y sus compuestos
cido sulfrico concentrado. Concentracin comercial 98% leum. Solucin
de cido sulfrico con 22 % de anhdrido sulfrico disuelto
cidos clorosulfnico, fluorsulfnico y aminosulfnico
Anhdrido sulfuroso y sus compuestos
cido sulfuroso y sulfitos y sulfitos cidos
Anhdrido sulfuroso y cloro, anhdrido sulfuroso y oxgeno
Otros agentes diversos
Mtodos de obtencin de los principales agentes.
Los principales mtodos de produccin de anhdrido sulfuroso, anhdrido sulfrico,
cido sulfrico y leum es utilizando azufre como materia prima, recuperacin de los
gases de la industria metalrgica (produccin de cobre y zinc a partir de sulfuros) y
por la recuperacin de cido sulfrico residuales de bajo ttulo y con contaminantes.

Reaccin global

Mecanismo de reaccin

 Dejar enfriar un poco el contenido del tubo

y verterlo con mucho cuidado a un vaso de
precipitados de 250 ml, sumergido en el
bano de hielo, que contenga 20g de hielo
y sal para cristalizar rapidamente el acido
sulfanilico formado.
Filtrar y lavar los cristales impuros con 20
ml de agua helada.
Pasar los cristales a un vaso de
precipitados y lavar el filtro con 10 ml de
agua.

Introducir en el vaso de precipitados del

tubo de ensaye y mantener la temperatura
de la mezcla en reaccion a 185-190 grados
celsius durante una hora, mezclando
cuidadosamente el producto con un tubo
de vidrio.
Suspender el calentamiento despues del
tiempo indicado.

Separacion
del acido
sulfanilico

Sulfonacion

Sulfatacion
Colocar en un tubo de ensaye 4.5 ml de
anilina y adicionar cuidadosamente 6ml
de acido sulfurico, agitando y enfriando
durante la adicion.

Propiedades fsicas de los reactivos y productos

Propiedades
fsicas
Edo. Fsico y
color

Anilina
Lquido entre
incoloro y
ligeramente
amarillo

Peso molecular 93.13 g/mol

Punto de
ebullicin
184 C
Punto de fusin -7 C

H2SO4

Lquido
aceitoso
Cristales
incoloro
blancos
98,08 g/mo
l
58,4 g/mol
337 C

1465 C

10 C

Densidad

1,02 g/cm

1.8 g/cm

Solubilidad

Agua

Agua

Toxicidad

Si se ingiere,
inhala o por
contacto con la
piel.

Irritante
para los
ojos y la
piel.

Reactivos

Carbn
activado

NaCl

801 C
3

2,165 g/cm

Anilina

H2SO4

12.01 g/mol

173.2 g/mol

4827C

130 C

3550C

288C

Seguridad

0
3

2
W

oleum

Agua

Cristales
incoloros

1.50 g/ml
Insoluble en
Agua
Agua
Irritaciones
en las
membrana
Si se ingiere mucosas y
en grandes tracto
cantidades
respiratorio

HgSO4

polvo negro
muy fino,

cido
Sulfanilico

1.485 Kg/L
Poco soluble en
agua
Inhalacin
dificultad
respiratoria,
dolor
de garganta.

Usos y aplicaciones del cido sulfanilico.

Debido a la forma fcilmente compuestos diazo y se utiliza para la fabricacin de
colorantes (por ejemplo, naranja de metilo) y sulfa-drogas de tipo.
A menudo se utiliza como patrn primario para la produccin de las soluciones
estndar,
especialmente
en
el
anlisis
de
drogas.
El cido sulfanilico tambin se usa en la industria de colorantes azoicos y se obtiene
calentando el sulfato de anilina. Las sulfanilamida y sus derivados tienen un alto
poder bacteriosttico; constituyen el arma poderosa contra las enfermedades
infecciosas antes del descubrimiento de la penicilina y todava hoy se consumen
extensamente.
* Fabricacin de colorantes
* Sulfa-drogas
* Patrn primario para soluciones estndar especialmente anlisis de drogas.bb