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NITRACIN DEL FENOL Y SEPARACIN DEL

ORTO Y PARA-NITROFENOL
1.- OBJETIVOS:
Efectuar la preparacin y reaccin de nitracin de fenol.
Separar los compuestos, o-nitrofenol y p-nitrofenol.
2.- FUNDAMENTO TERICO:
El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula qumica
es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol es un alcohol, debido a
que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido tambin como
cido fnico o cido carblico, cuya Ka es de 1,3 10 -10. Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial del
benceno.
Industrialmente se obtiene mediante oxidacin de cumeno (isopropil benceno) a hidroperxido de cumeno, que
posteriormente, en presencia de un cido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilacin.
El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce
y alquitranado.
Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se
evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama
fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.
El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas. Tambin se usa en la manufactura de nylon y
otras fibras sintticas. El fenol es muy utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica como un potente
fungicida, bactericida, sanitizante, antisptico y desinfectante, tambin para producir agroqumicos, bisfenol A
(materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricacin de cido acetilsaliclico
(aspirina) y en preparaciones mdicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.
De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vmitos, decoloracin de la piel e irritacin
respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentracin nazis desde agosto de 1941 para disponer de
las llamadas "inyecciones letales" (inyeccin de fenol de 10 cm3). Desafortunadamente es uno de los principales
desechos de industrias carbonferas y petroqumicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en
fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotxicos por su
facilidad para atravesar membranas celulares.
La facilidad con que se nitran los compuestos aromticos contrasta con la dificultad de esta reaccin para los
hidrocarburos alifticos. La rpida nitracin de una sustancia, al agitarla con una mezcla de cido sulfrico y cido
ntrico, es un indicio bastante seguro de que dicha sustancia pertenece a la serie de compuestos aromticos.
La molcula de benceno, que es la base de la mayora de los compuestos aromticos, puede representarse como un
hbrido de resonancia de dos estructuras equivalentes. Se sobreentiende que existe un tomo de hidrgeno unido a

cada carbono, salvo que algn grupo lo haya sustituido, en cuyo caso deber representarse el sustituyente en

cuestin.
Los grupos unidos al anillo aromtico se clasifican como activantes y desactivantes en base a la reactividad que le
imparten al anillo, y como orientadores a orto-para y orientadores a meta dependiendo de la posicin a la que
orientan al sustituyente que entra al anillo. El grupo hidroxilo de la molcula de fenol activa las posiciones orto y
para de su ncleo aromtico, por lo que su nitracin con cido ntrico diluido produce fcilmente una mezcla de onitrofenol y p-nitrofenol. No es necesario el empleo de una mezcla sulfontrica (HNO 3 + H2SO4) como en la
nitracin del benceno. De hecho, el empleo de un agente nitrante fuerte es contraproducente para la obtencin de o- y
p-nitrofenoles con buen rendimiento.
La separacin del o-nitrofenol del ismero para por destilacin en corriente de vapor constituye un buen ejemplo del
efecto de quelacin sobre las propiedades fsicas de los compuestos. En el ismero orto, el tomo de hidrgeno
fenlico forma un puente de hidrgeno entre dos tomos de oxgeno. Como los grupos OH y NO 2 ocupan la
posicin orto uno con respecto al otro, se pueden asociar por enlace de hidrgeno en una forma que recuerda a la
accin de las tenazas de las patas de los crustceos.
Por otra parte, en el p-nitrofenol, las posiciones relativas de los grupos OH y NO 2 no permiten su asociacin por
enlace de hidrgeno dentro de la molcula, aunque tal asociacin ocurre entre dos molculas y ente stas y las
molculas de agua, lo que aumenta el peso molecular real del complejo, asociado esto con la disminucin de la
tensin de vapor a una temperatura determinada. Esto hace que el p-nitrofenol no sea voltil en corriente de vapor a
temperaturas prximas a los 100 C. El o-nitrofenol al encontrarse en estado monomolecular es arrastrado por el
vapor de agua y destila satisfactoriamente. La separacin de estos dos ismeros se realiza fcilmente por este
procedimiento tan sencillo.
3.- MATERIALES:
Materiales
Vaso de precipitado
Embudo
Papel filtro
Matraz Erlenmeyer
Termmetro
Piceta
Pipeta
Probeta

Reactivos
Fenol
Hielo
cido sulfrico
Carbonato de sodio
Agua

Equipo
Campana
Estufa
Equipo de destilacin
Balanza

4.- PROCEDIMIENTO:
Para realizar primero se pes en la balanza 6,25g de fenol y se agreg 1,25ml de agua.

Se pes 25g de hielo y se coloc en el matraz, al cual se aadi 23ml de cido sulfrico y por ltimo se
agreg 30g de carbonato de sodio, para la disolucin completa se llev a calentar, nos dio un color caf claro
casi amarillo.
Luego se llev este matraz a enfriar y formaron varios cristales.
Se mesclan estas 2 soluciones poco a poco, se coloca la solucin en hielo y se vio el cambio de color a un
amarillo-rojo o rojizo, se agita la solucin por un largo tiempo entre 30min. a una hora y debe de trabajar
bajo campana.
Se coloca la solucin en vaso de precipitado con hielo, agitar el vaso y observar.
Por la formacin de precipitado se debe de filtrar dicha solucin.
El filtrado se coloc en el baln, el baln colocar en el equipo de destilacin y empezar a destilar.
Luego de destilar se obtiene o-nitrofenol de un color amarillo y lo que quedo en el baln es m-nitrofenol, con
un poco de o-nitrofenol de un color rojo.
5.- OBSERVACIONES:
Se vio que el fenol es de color blanco cristalino, pero en solucin con agua es incoloro.
Se llev a la calentar la solucin del matraz ya que no se disolvi completamente.
Se vio que al colocar la solucin agitada por unos 40min al vaso, que se formaron cristales y se formaron 2
fases, rojo y guindo.
Con la formacin de dicho precipitado, se llev la solucin a filtrar, el filtrado contiene los compuestos onitrofenol y p-nitrofenol.
Se observ que se utiliz en la prctica el nitrato de sodio, en lugar de usar cido ntrico.
En todo el transcurro de la prctica las soluciones se las debe de manipular bajo campana.
Por ltimo se observ que el refrigerante del equipo de destilacin quedo de color amarillo.
6.- CONCLUSIONES:
Se concluye que el carbonato de sodio fue el reactivo que no se pudo disolver completamente por tal motivo
se llevo a calentar la solucin.
Se puedo concluir que se us el nitrato de sodio en lugar de cido ntrico, ya que no se pudo conseguir dicho
acido. Ya que la reaccin de nitracin se la realiza utilizando el cido ntrico, usando adems el cido
sulfrico.
Por otro lado se concluye que lo necesario para la nitracin del fenol, son el ion nitronio NO 2+, el cual se
obtuvo con el nitrato de sodio.
Se debe de utilizar la campana ya que la mayora de los reactivos y soluciones son txicos.
Sobre el color del refrigerante se puede decir que este quedo de color amarillo ya que en este refrigerante se
qued un poco del compuesto o-nitrofenol, que es del mismo color que es amarillo.
8.- BIBLIOGRAFA:
www.gfc.edu.co/~karrod/organica/node8.html
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l13/nota1.html
http://www.ltellez.mayo.uson.mx/.../PRAC-QUIMICA%20ORG%20II-NUEVO.doc
http://es.wikipedia.org/wiki/Fenol