Informe 8 de Quimica II

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA
Facultad de Ingeniera Geolgica Minera y Metalrgica - FIGMM
INTRODUCCIN
Son los compuestos orgnicos ms simples y pueden ser considerados como las sustancias
principales de las que se derivan todos los dems compuestos orgnicos. Los hidrocarburos se
clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cclicos. En los compuestos de cadena
abierta que contienen ms de un tomo de carbono, los tomos de carbono estn unidos entre s
formando una cadena lineal que puede tener una o ms ramificaciones. En los compuestos
cclicos, los tomos de carbono forman uno o ms anillos cerrados. Los dos grupos principales se
subdividen segn su comportamiento qumico en saturados e insaturados y estos a su vez en
alcanos, alquenos y alquinos.
Los hidrocarburos son una fuente importante de generacin de energa para las industrias, para
nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no son slo combustibles, sino
que a travs de procesos ms avanzados se separan sus elementos y se logra su aprovechamiento a
travs de la industria petroqumica.
Adems de ser fuente de energa para el mundo moderno, son tambin un recurso para la
fabricacin de mltiples materiales con los cuales hacemos nuestra vida ms fcil.
La industria de la petroqumica, ha multiplicado el uso del petrleo en la fabricacin de diferentes
objetos fabricados con plsticos y fibras sintticas. Muchas cosas que nos rodean como lapiceros,
la tela de la ropa de bao, las cremas, las pinturas, los insecticidas, muchas partes de las mquinas
y de los electrodomsticos, y an las botellas de gaseosa requieren de la petroqumica para existir.
En esta prctica de laboratorio observaremos algunas de las propiedades fsicas y qumicas de los
hidrocarburos, como la reactividad de los alcanos adems compararla con la de los alquenos y
alquinos. Tambin obtendremos en el laboratorio acetileno y estudiaremos sus propiedades.
Laboratorio N8 de Qumica II
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OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Estudiar las propiedades fsicas y qumicas de algunos hidrocarburos
OBJETIVOS ESPECFICOS
Comprobar la reactividad de los alcanos

Estudiar las propiedades de los alquenos
Obtener acetileno y estudiar sus propiedades
Comparar la reactividad de los alcanos, alquenos y alquinos
Realizar la combustin de gasolina o n-hexano
Observar las reacciones de los hidrocarburos con el agua de bromo y el
permanganato de potasio
FUNDAMENTO TERICO
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Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e
hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se
unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica
Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o
cerradas. Los que tienen en su molcula otros elementos qumicos se llaman hidrocarburos
sustituidos.
CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos y aromticos. Los
alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace
que unen entre s los tomos de carbono.
ALCANOS
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Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno.
La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es
CnH2n. Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
ALCANOS ALIFTICOS
En los alcanos alifticos, tanto los de cadena
lineal y como los de cadena ramificada, la
relacin C/H es de CnH2n+2, siendo "n" el nmero
de tomos de carbono de la molcula. Esto hace
que su reactividad sea muy reducida en
comparacin con otros compuestos orgnicos, y
es
la
causa
de
su
nombre
no
sistemtico, parafinas (del latn, poca afinidad).
Metano
CH4
Etano
C2H6
Propano
C3H8
El alcano ms sencillo es el metano con un solo

tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son
C4H10
el etano, propano y el butano con dos, tres y 4 n-Butano
cuatro tomos de carbono respectivamente. A
partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano
CICLOALCANOS
Los alcanos cclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica, hidrocarburos alcanos de cadena
cclica. En ellos la relacin C/H es CnH2n. }
PROPIEDADES FSICAS
Punto de ebullicin
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Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse

menores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullicin, adems los alcanos se caracterizan
por tener enlaces simples.
Hay dos determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:
el nmero de electrones que rodean a la molcula, que se incrementa con la masa
molecular del alcano
el rea superficial de la molcula
Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH4 hasta
el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son
lquidos; y los posteriores a C18H38 son slidos. Como el
punto de ebullicin de los alcanos est determinado
principalmente por el peso, no debera sorprender que los
puntos de ebullicin tengan una relacin casi lineal con
la masa molecular de la molcula.
Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de
ebullicin que un alcano de cadena ramificada, debido a
la mayor rea de la superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre
molculas adyacentes. Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de
ebullicin que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las molculas, que
proporcionan planos para el contacto intermolecular.
Punto de fusin
El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia
similar al punto de ebullicin. Esto es, la molcula ms
grande corresponde mayor punto de fusin. Hay una
diferencia significativa entre los puntos de fusin y los
puntos de ebullicin: los slidos tienen una estructura ms
rgida y fija que los lquidos. Esta estructura rgida
requiere energa para poder romperse durante la fusin.
Entonces, las estructuras slidas mejor construidas
requerirn mayor energa para la fusin. Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada
pueden ser mayores o menores que la de los alquenos
Conductividad
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por
un campo elctrico.
Solubilidad en agua
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No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto
que los enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn apartados de una
molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden
molecular. Como no hay enlaces significativos entre las molculas de agua y las molculas de
alcano, la segunda ley de la termodinmica sugiere que esta reduccin en la entropa se
minimizara al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos
son hidrofbicos (repelen el agua).
Solubilidad en otros solventes
Su solubilidad en solventes no
polares es relativamente buena, una
propiedad
que
se
denomina lipofilicidad.
Por
ejemplo, los diferentes alcanos son
miscibles entre s en todas las dems
proporciones.
Densidad
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el nmero de tomos de carbono,
pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en
una mezcla de alcano-agua.
Geometra molecular
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus
caractersticas fsicas y qumicas. Se deriva de la configuracin
electrnica del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia.
Los tomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridacin
sp3, lo que quiere decir que los electrones de valencia estn en
cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinacin del
orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energas
idnticas, estn orientados espacialmente en la forma de
un tetraedro, con un ngulo de 109.47 entre ellos.
Longitudes de enlace y ngulos de enlace
Una molcula de alcano tiene solo enlaces simples C H y C C. Los primeros resultan del
traslape de un orbital sp3 del tomo de carbono con el orbital 1s de un tomo de hidrgeno; los
ltimos del traslape de dos orbitales sp3 en tomos de carbono diferentes. La longitud de enlace es
de 1,091010 m para un enlace C H y 1,541010 m para un enlace C C.
Conformaciones
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La frmula estructural y los ngulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la
geometra de una molcula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono carbono:
el ngulo de torsin entre los tomos o grupos unidos a los tomos a cada extremo de un enlace. El
arreglo espacial descrito por los ngulos de torsin de la molcula se conoce como
su conformacin.
PROPIEDADES QUMICAS
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de
carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos. A diferencia de
muchos otros compuestos orgnicos, no tienen grupo funcional.
Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante de
acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prcticamente
inertes a los cidos y bases. Su inercia es la fuente del trmino parafinas (que significa
"falto de afinidad").
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxgeno y los
halgenos, puesto que los tomos de carbono estn en una condicin fuertemente reducida.
Los radicales libres, molculas con un nmero impar de electrones, desempean un papel
importante en la mayora de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el
reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y
los alcanos de cadena lineal en los ismeros ramificados, respectivamente.
En los alcanos altamente ramificados, el ngulo de enlace puede diferir significativamente
del valor ptimo (109,47) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto
origina una tensin en la molcula conocida como impedimento estrico, y puede aumentar
sustancialmente la reactividad
Reacciones con Oxgeno
Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin de combustin, si bien se torna ms
difcil de inflamar al aumentar el nmero de tomos de carbono. La ecuacin general para la
combustin completa es:
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2
Isomerizacin y Reformado
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La isomerizacin y reformado son procesos en

los que los alcanos de cadena lineal son calentados en
presencia de un catalizador de platino. En la
isomerizacin, los alcanos se convierten en sus
ismeros de cadena ramificada. En el reformado, los
alcanos se convierten en sus formas cclicas o
en hidrocarburos aromticos, liberando hidrgeno
como subproducto. Ambos procesos elevan el ndice
de octano de la sustancia.
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbonocarbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos tomos de
hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos
reciben el nombre de cicloalquenos.
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a
los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del
doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.
PROPIEDADES FSICAS
Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil. El enlace alquiloalquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s de un
orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la
molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es
debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s estn ms
ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece
una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la
molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula
'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a
tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos
momentos dipolares.
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PROPIEDADES QUMICAS
Acidez
El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del
enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (o un Ka de 10-50) frente al pKa= 44 del eteno.
Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un protn de la molcula,
queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el
enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es
menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al
menos un triple enlace -CC- entre dos tomos
de carbono.
Se
trata
de
compuestos
metaestables debido a la alta energa del
triple enlace carbono-carbono. Su frmula general
es CnH2n-2
PROPIEDADES FSICAS
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja
polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y
sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de
carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son
casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que
aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de
ebullicin.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son
muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.
PROPIEDADES QUMICAS
Hidrogenacin de Alquinos
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Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble
enlace)
tratndolos
con hidrgeno
en
presencia
de
un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o
sobre carbonato
de
calcio parcialmente
envenenado con xido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido
suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CHCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Halogenacin de Alquinos
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad aadida de halgeno (flor, F2; cloro, Cl2;
bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.
HCCH + Br2 HCBr=CHBr
HCCH + 2 Br2 HCBr2-CHBr2
HIDROCARBUROS AROMTICOS
PROPIEDADES FSICAS
Poseen una gran estabilidad debido a las
mltiples formas resonantes que presenta.
Son insolubles en agua.
Muy solubles en disolventes no polares
como el ter.
Es un lquido menos denso que el agua.
Sus puntos de ebullicin aumentan,
conforme se incrementa su peso molecular.
Los puntos de fusin no dependen nicamente del peso molecular sino tambin de la
estructura.
PROPIEDADES QUMICAS
Qumicamente, los hidrocarburos aromticos son por regla general bastante inertes a la sustitucin
electroflica y a la hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de
catalizadores.
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PARTE EXPERIMENTAL
EQUIPOS Y MATERIALES:
Mechero Bunsen
Cpsula de Evaporacin
Escobilla para tubos de ensayo
Pinzas
Pizeta con agua destilada

Tubos de ensayo
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REACTIVOS:
n- hexano
Gasolina
Permanganato de Potasio
Agua de Bromo
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EXPERIMENTO N 1: Reacciones de los Alcanos y

Alquenos:
A. SOLUBILIDAD
Muestra Problema: n-hexano
Solventes: agua destilada.
En un tubo de ensayo seco, poner 1 ml de solvente y agregar 10 gotas demuestra de muestra
problema. Agitar vigorosamente y dejar en reposo unos minutos. Observar y anotar.
RESULTADOS:
Se observa en el tubo
de ensayo agua
destilada + n-hexano
Como
sabemos el agua destilada posee
apolares las cuales se producen por la unin entre tomos que
diferente electronegatividad, por lo que las fuerzas con las que los
que conforman la molcula atraen los electrones del enlace son
diferentes, producindose as un dipolo.
El
en
molculas
poseen
tomos
n-hexano est compuesta por molculas polares y como se observa

la imagen su molcula al poseer simetra no se forman polos
electromagnticos.
Segn lo expuesto anteriormente al agregar agua destilada y n-hexano en un tubo de ensayo

estos no se mezclaran sino se observara claramente una diferencia de fase lo cual se concluye
que el n-hexano y el agua destiladas son insolubles entre s.
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B. COMBUSTIN
Poner en la capsula de evaporacin 1 ml de gasolina. Prender fuego y observar el color de la
llama.
RESULTADOS:
Como podemos
observar en la imagen
esta es la combustion
de la gasolina frente al
fuego.
La reaccin que se realiza tras la combustin de la gasolina es: energa

C8 H 18+ 25/2O2 8CO 2 +9 H 2 O+energa
Cuando se produce la combustin de un elemento inflamable en una atmsfera rica
en oxgeno, se observa una emisin de luz, que puede llegar a ser intensa, denominada llama.
Todas las reacciones de combustin son muy exotrmicas y desprenden gran cantidad
de energa en forma de calor. La llama es provocada por la emisin de energa de
los tomos de algunas partculas que se encuentran en los gases de la combustin, al ser
excitados por el intenso calor generado en este tipo de reacciones.
La llama que se observa es de color anaranjada-amarillenta.
C. REACCIONES CON AGUA DE BROMO

1. En un tubo de ensayo echar 10 gotas de n-hexano.
2. En otro tubo de ensayo echar 10 gotas de gasolina.
3. En cada tubo echar 3 gotas de agua de bromo.
4. Observar y anotar que cambios suceden en cada caso.
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RESULTADOS:
-Preparacin de los compuestos:
n-hexano
gasolina
-Pasamos a mezclar el agua de bromo con el n-hexano y la gasolina:
Al terminar la mezcla pasamos a ver la reaccin que ocurra en cada tubo de ensayo:
n-hexano + bromo:
C6 H 14 + Br2 C 6 H 13 Br + HBr (g )
Como podemos ver en las reacciones se liberara HBr en estado gaseoso.
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Gasolina + bromo:
Solo se deposita en el tubo de ensayo.
Como podemos ver en las reacciones se liberara HBr en estado gaseoso.
En las imgenes se observa un cambio en el observa el n-hexano + bromo y en el tubo

izquierdo se ve la deposicin del bromo y la gasolina.
D. REACCIONES CON PERMANGANATO DE POTASIO

1. En un tubo de ensayo echar 10 gotas de n-hexano.
2. En otro tubo de ensayo echar 10 gotas de gasolina.
3. En cada tubo echar 7 gotas de permanganato de potasio al 1%
4. Observar y anotar que cambios suceden en cada caso.
RESULTADOS:
Agregamos a la
gasolina las 7 gotas de
permanganato de
potasio
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Por diferencia de polaridad entre el permanganato de potasio (polar) y la gasolina la cual es

(apolar) no se disuelven.
Se puede observar 3
fases en el tubo el
KMnO4, la gasolina
y el aire
Luego de agregar el KMnO4 al n-hexano y analizar su polaridad de misma forma que con la
gasolina. Se sabe que:
Se puede observar 3
fases en el tubo el
KMnO4, la nhexano y el aire
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CUESTIONARIO
1. Por qu, a diferencia del metano, los hidrocarburos lquidos al quemarse
producen llama luminosa?
Los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxgeno y el calor de una llama, produciendo dixido
de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina
calor de combustin.
Consideremos la combustin de gas etano (C2H6). Esta reaccin consume oxgeno (O2) y produce
agua (H2O) y dioxido de carbono (CO2). La ecuacin qumica es la siguiente:
Si contamos el nmero de tomos de cada elemento de los compuestos reaccionantes y de los

productos notaremos que en la ecuacin hay dos veces ms tomos de carbono en los reactivos
que en los productos.
La llama del metano es de color azul, debido a que la combustin con exceso de oxigeno es en
general completa. El metano se oxida a CO 2 y H2O pero si la combustin es incompleta se forma
CO, H2O y un residuo carbonoso, llamado negro de humo.
CH 4+2 O2 CO 2+2 H 2 O+calor (213 Kcal /mol)
2.- Escribir las ecuaciones qumicas de la combustin del metano, pentano y

hexano.
a) Metano: En la combustin del metano hay involucrados una serie de pasos:
Se cree que el metano reacciona en primer lugar con el oxgeno para formar formaldehdo (HCHO
o H2CO). Acto seguido el formaldehdo se descompone en el radical formil, que a continuacin
da dixido de carbono e hidrgeno. Este proceso es conocido en su conjunto
como pirolisis oxidativa.
CH 4 +2O2 CO 2 +2 H 2 O
Siguiendo la pirolisis oxidativa, el H2 se oxida formando H2O, desprendiendo calor. Este proceso
es muy rpido, siendo su duracin habitual inferior a un milisegundo.
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2 H 2 +O2 2 H 2 O
Finalmente el CO se oxida, formando CO2 y liberando ms calor. Este proceso generalmente es

ms lento que el resto de pasos, y requiere unos cuantos milisegundos para producirse.
b) Pentano:
C5 H 12+ 8O 2 5 CO 2+ 6 H 2 O
c) Hexano:
2C 6 H 14+ 19O2 12 CO2 +14 H 2 O
3.- Calcular el contenido (%) de carbono e hidrgeno en el metano, pentano y

hexano.
Metano: (CH4)
a) La masa molar del metano: 12g + 4(1g) = 16g
12 g
x 100 =75
b) Porcentaje de C en el compuesto: 16 g
c) Porcentaje de H en el compuesto:
4g
x 100 =25
16 g
Pentano: (C5H12)
a) La masa molar del pentano: 5(12g) + 12(1g) = 72g
60 g
x 100 =83.3
12 g
x 100 =16.7
72 g
Hexano: (C6H14)
a) La masa molar del hexano: 6(12g) + 14(1g) = 86g
72 g
x 100 =83.7
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14 g
x 100 =16.3
86 g
4.- Escribir las ecuaciones qumicas de las reacciones:

a. Entre penteno-2 y bromo
C H 3CH =CH C H 2C H 3 + B r 2 C H 3CHBrCHBr C H 2C H 3
b. Entre buteno-1 y permanganato de potasio

CH =CH C H 2C H 3 KMn O 4 O=CH C H 2C H 2C H 2OH
5.- Cmo diferenciar un alcano, un alqueno y un alquino. Escribir las ecuaciones

qumicas correspondientes.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos y aromticos. Los
alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace
que unen entre s los tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y
alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
ALCANO
ALQUENO
ALQUINO
ENLACES
SIMPLE
DOBLE
TRIPLE
FRMULA
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2
6.- Indicar las fuentes principales para la obtencin de compuestos orgnicos

a) Hidratacin de alquenos
Se trata de una reaccin de adicin electrfila, que esquemticamente puede representarse
mediante la ecuacin:
R CH =C H 2 + H 2 O
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Compuestos oxigenados simples

R CHOH C H 3
El grupo OH se adiciona al tomo de carbono ms sustituido del doble enlace. Por ello, ste es un
mtodo muy apropiado para la obtencin de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los
cuales se preparan as industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del
craqueo del petrleo. Asimismo, ste es el mtodo industrial ms importante de fabricacin de
C H 2=C H 2
alcohol etlico, por hidratacin del etileno,
en presencia de cido sulfrico.
b) Hidrlisis de halogenuros de alquilo

Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en presencia de catalizadores
C O3 Ca
bsicos, como KOH, AgOH,
etc.
R C H 2 Cl + AgOH
Compuestos oxigenados simples
ClAg+ R C H 2 OH
c) Reduccin de compuestos carbonlicos

Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en presencia de catalizadores, o
LiAl H 4
bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio,
. Con aldehdos se
obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios
7.- Explicar cmo se produce la refinacin del petrleo

La refinacin del petrleo se inicia con la separacin del petrleo crudo en diferentes fracciones de
la destilacin. Las fracciones se tratan ms a fondo para convertirlas en mezclas de productos con
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los derivados del petrleo netamente comerciables y ms tiles por diversos y diferentes
mtodos, tales como craqueo, reformado, alquilacin, polimerizacin e isomerizacin.
Estas mezclas de nuevos compuestos se separan mediante mtodos tales como el fraccionamiento
y la extraccin por solvente. Las impurezas se eliminan por varios mtodos, por ejemplo,
deshidratacin, eliminacin de la desalacin, el azufre y el hidrgeno.
los procesos de refinacin del petrleo se han desarrollado en respuesta a las cambiantes
demandas del mercado para ciertos productos. Con la llegada del motor de combustin interna la
tarea principal de las refineras se convirti en la produccin de gasolina. Las cantidades
de gasolina disponibles de la destilacin eran insuficientes para satisfacer la demanda de los
consumidores. Las refineras comenzaron a buscar maneras de producir ms gasolina y de mejor
calidad por lo cual dos tipos de procesos de refinacin del petrleo se han desarrollado:
Romper grandes molculas de hidrocarburos pesados.
Remodelacin o reconstruccin de las molculas de hidrocarburos.

De acuerdo a lo anterior los procesos de refiancin del petrleo para tratar y poder
transformar los diferentes derivados del petrleo son los siguientes:
Destilacin (Fraccionamiento): Dado que el petrleo crudo es una mezcla de hidrocarburos
con diferentes temperaturas de ebullicin, que pueden ser separados por destilacin en grupos
de hidrocarburos que hierven entre dos puntos determinados de ebullicin. Hay dos tipos de
destilacin: atmosfrica y al vaco.
Reforma: La reforma es un proceso que utiliza calor, presin y un catalizador (por lo general
contiene platino) para provocar reacciones qumicas con naftas actualizar el alto octanaje de la
gasolina y como materia prima petroqumica. Las naftas son mezclas de hidrocarburos que
contienen muchas parafinas y naftenos. Esta materia prima nafta proviene de la destilacin de
petrleo crudo o de procesos de craqueo cataltico, pero tambin proviene de craqueo trmico
y los procesos de hidrocraqueo. La reforma convierte una parte de estos compuestos a
isoparafinas y aromticos, que se utilizan para mezclar la gasolina de octanaje ms alto.
Craqueo (Agrietamiento): En el refino de petrleo los procesos de craqueo descomponen las
molculas de hidrocarburos ms pesados (alto punto de ebullicin) en productos ms ligeros
como la gasolina y el gasleo. Estos procesos incluyen craqueo cataltico, craqueo trmico y
de hidrocraqueo.
Alquilacin: Olefinas (molculas y compuestos qumicos) tales como el propileno y el
butileno son producidos por el craqueo cataltico y trmico. Alquilacin se refiere a la unin
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qumica de estas molculas de luz con isobutano para formar molculas ms grandes en
una cadena ramificada (isoparafinas) que se forma para producir una gasolina de alto
octanaje.
Isomerizacin: La Isomerizacin se refiere a la reorganizacin qumica de los hidrocarburos
de cadena lineal (parafinas), por lo que contienen ramificaciones unidas a la cadena principal
(isoparafinas). Este proceso se consigue mediante la mezcla de butano normal con un poco
hidrgeno y cloro y se deja reaccionar en presencia de un catalizador para formar isobutano,
ms una pequea cantidad de butano normal y algunos gases ms ligeros. Los productos se
separan en un fraccionador. Los gases ms ligeros se utilizan como combustible de refinera y
el butano reciclados como alimento.
Polimerizacin: Bajo la presin y la temperatura, ms un catalizador cido, las molculas de
luz de hidrocarburos insaturados reaccionan y se combinan entre s para formar molculas
ms grandes de hidrocarburos. Este proceso con los suministros de petrleo se puede utilizar
para reaccionar butenos (molculas de olefinas con cuatro tomos de carbono) con iso-butano
(ramificado molculas de parafina, o isoparafinas, con cuatro tomos de carbono) para
obtener una gasolina de alto octanaje.
Hidrotratamientos: El Hidrotratamiento es una manera de eliminar muchos de los

contaminantes de muchos de los productos intermedios o finales obtenidos del proceso de
refinacin del petrleo. En el proceso de tratamiento con hidrgeno, la materia prima que
entra se mezcla con hidrgeno y se calienta a 300 - 380oC. El aceite combinado con el
hidrgeno entra entonces en un reactor cargado con un catalizador que promueve varias
reacciones
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OBSERVACIONES
Durante la realizacin del primer experimento, se observ en el tubo de
ensayo agua destilada junto al n-hexano que eran insolubles entre s formando
dos fases.
Luego, en la experiencia N2, durante la combustin de la gasolina, se
observ que la llama generada al generarse la combustin fue de color
anaranjada-amarillenta. Es decir, una llama luminosa.
En el tercer experimento se observ un cambio la mezcla del n-hexano y
bromo; mientras que, en la mezcla de la gasolina y bromo, se apreci la
depositacin del bromo.
Finalmente, durante el desarrollo de la experiencia N4, se observ la
formacin de tres fases en ambos tubos de ensayo. Estos contenan:
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o -Mezcla del KMnO4 a la gasolina

-Mezcla del KMnO4 al n-hexano
CONCLUSIONES GENERALES
Lo observado en la primera experiencia, se concluye que ambas sustancias
son insolubles entre s debido a que el agua destilada es un compuesto polar y
el n-hexano es un compuesto apolar debido a su simetra molecular.
La llama luminosa generada en el experimento N2 se debe a la gran energa
liberada durante la combustin de la gasolina. Esto se aprecia en los
hidrocarburos lquidos a excepcin del metano.
Las mezclas de n-hexano + bromo y la de la gasolina + bromo liberan HBr(g)
la cual es una sustancia de carcter toxico, por esto, se realiza en la campana
de extraccin para evitar posibles intoxicaciones.
Debido a la diferencia de polaridad entre el permanganato de potasio (polar) y
la gasolina la cual es (apolar) se concluye que estos no se disuelven entre s.
Pgina 25

RECOMENDACIONES
Utilizar una cantidad adecuada de gasolina para el experimento de combustin, un exceso
en la muestra puede generar una llama muy grande.
Medir cuidadosamente con la pipeta el volumen necesario para realizar los experimentos.
Observar atentamente las reacciones entre los compuestos usados.
Es necesario utilizar una bata de laboratorio; la misma protege tu ropa y tu piel del
contacto con reactivos.
Usar guantes para cuando sea necesario tocar algn instrumento que se haya expuesto a
una llama o durante el manejo de cidos y bases.
Usar los lentes de proteccin en todo momento para evitar algn dao a la vista al
momento de manejar cidos y bases en este experimento.
Asistir al da del laboratorio con conocimientos previos al tema para poder realizar el
laboratorio en el menor tiempo posible y con la mayor precisin.
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APLICACIONES
ALCANOS
Las aplicaciones de los alcanos no pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al nmero de
tomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propsitos de
calefaccin y cocina, y en algunos pases para generacin de electricidad. El metano y el etano
El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos
como gases licuados del petrleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas
propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados
tambin como propelentes en pulverizadores. Desde el pentano hasta el octano, los alcanos son
lquidos razonablemente voltiles. Se usan como combustibles en motores de combustin interna,
puesto que pueden vaporizarse rpidamente al entrar en la cmara de combustin, sin formar
gotas, que romperan la uniformidad de la combustin. Se prefieren los alcanos de cadena
ramificada, puesto que son menos susceptibles a la ignicin prematura, que causa el cascabeleo en
los motores, que sus anlogos de cadena lineal. Esta propensin a la ignicin prematura es medida
por el ndice de octano del combustible, donde el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tiene un valor
arbitrario de 100, y heptano tiene un valor de cero. Adems de su uso como combustibles, los
alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares.
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Los alcanos a partir del hexadecano en adelante

constituyen los componentes ms importantes
del aceite combustible y aceite lubricante. La funcin
de los ltimos es tambin actuar como agentes
anticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrofbica
implica que el agua no puede llegar a la superficie del
metal. Muchos alcanos slidos encuentran uso
como cera de parafina, por ejemplo en vela. sta no
debe confundirse con la verdadera cera, que consiste
principalmente de steres.
Los alcanos con una longitud de cadena de
aproximadamente 35 o ms tomos de carbono se encuentran en el betn, que se usa, por ejemplo,
para asfaltar los caminos. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor, y se suelen
romper en alcanos menores mediante cracking.
Algunos polmeros sintticos tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con cadenas
que contienen cientos de miles de tomos de carbono. Estos materiales se usan en innumerables
aplicaciones, y se fabrican y usan millones de toneladas de estos materiales al ao.
CRACKING
El craqueo o cracking es un proceso qumico por el cual se quiebran molculas de un alcano
produciendo as alquenos y desprendindose hidrgeno.
El procedimiento original, todava en uso, empleaba calor y presin y se denomina craqueo
trmico a una temperatura de 850-810 C. Despus se ide un nuevo mtodo: craqueo
cataltico a una temperatura de 450-500 C, que utiliza un catalizador (sustancia que determina en
otras cambios qumicos sin modificarse ella misma). En el caso de este tipo de craqueo, el
catalizador (como Al2O3 o SiO2) es una especie de arcilla que puede darse en forma de terrones,
pldoras, granos pequeos o como un polvo superfino y cuya accin desintegradora sumada a la
del calor y la presin, favorece el fraccionamiento en componentes ms livianos y produce ms y
mejor compuesto como resultado.
Una modalidad moderna de craqueo cataltico del petrleo es el proceso fluido. Este utiliza un
fluid cat cracker, que es una mquina de, en algunos casos, hasta sesenta metros de altura. A lo
largo de kilmetros de tuberas y reactores circulan a elevadas temperaturas grandes cantidades
de vapor, aire y catalizador pulverizado. A determinada altura de la operacin los finsimos granos
del catalizador se revisten del carbn separado del petrleo, y dejan entonces de actuar mediante la
accin de un regenerador; sin embargo, se quema y consume el carbn, el catalizador queda
nuevamente en condiciones de funcionar seguidamente una y otra vez.
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El craqueo del petrleo permite obtener

de un barril de petrleo crudo una cantidad dos
veces mayor de fraccin ligera (naftas) que la
extrada por simpledestilacin. Actualmente es
un procedimiento fundamental para la
produccin de gasolina de alto octanaje.
ALQUENOS
Los alquenos son importantes intermediarios en
la sntesis de diferentes productos orgnicos, ya
que el doble enlace presente puede reaccionar fcilmente y dar lugar a otros grupos funcionales.
Adems son intermediarios importantes en la sntesis de polmeros, productos farmacuticos, y
otros productos qumicos.
Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el propeno, tambin
llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el propileno se utilizan para sintetizar
cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoroetileno.
ETENO
Ayuda a madurar las frutas y verduras. Los tomates se almacenan verdes, y se
someten a una atmsfera que contiene etileno para conseguir que maduren y se
vuelvan rojos antes de ponerlos a la venta. Tambin se utiliza para fabricar
botellas de leche y refrescos.
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PROPENO
Esta botella de detergente contiene polipropileno (polmero), un plstico duro que
se hace a partir del propeno
BUTADIENO
Hizo posible la sustitucin del caucho natural por goma sinttica
PROBLEMAS
1.- Los hidrocarburos saturados reaccionan con halgenos...
a) a temperaturas altas y con la ayuda de catalizadores
b) de forma espontnea
c) a bajas temperaturas ya que la reaccin suele ser endotrmica
RPTA: a
2.-Cmo es el punto de ebullicin de los cicloalcanos comparado con el hidrocarburo del

mismo nmero de tomos de carbono?
a) Igual
b) menor
c) mayor
RPTA: b
3.-La entalpa de combustin de un hidrocarburo, ...
Pgina 30

a) aumenta con el nmero de tomos de carbono

b) disminuye con el nmero de tomos de carbono
c) no depende del nmero de carbonos que tenga
RPTA: a
4.-Los hidrocarburos saturados reaccionan con halgenos ...
a) producindose agua
b) dando todos los derivados halogenados posibles
c) obtenindose un slo derivado halogenado
RPTA: b
5.-Los hidrocarburos con 1, 2, 3 4 tomos de carbono ...

a) son lquidos
b) son slidos
c) son gaseosos
RPTA: c
6.-La presencia del doble enlace en un hidrocarburo, ...
a) le da cierta estabilidad a la molcula
b) no modifica su reactividad
c) le da cierta reactividad a la molcula
RPTA: c
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7.-En las reacciones de oxidacin del doble enlace los alquenos terminales ...
a) dan un cido con un carbono menos y dixido de carbono
b) dan cetonas y aldehdos
c) dan alcoholes
RPTA: a
8.-Los hidrocarburos saturados son ...
a) muy inertes
b) muy densos
RPTA: a
c) muy reactivos
9.-La reaccin por excelencia de los hidrocarburos es la de ...
a) Combustin
b) adicin de hidrgeno
RPTA: a
c) halogenacin
10.-Cuando un compuesto aromtico se hace reaccionar con el cido ntrico, ...

a) se obtiene un alqueno y amoniaco
b) se obtiene un nitrocompuesto
c) se obtiene una amina
RPTA: b
11.- Los compuestos aromticos son ms estables debido a ...
Pgina 32

a) la deslocalizacin de electrones
b) el anillo de seis tomos de carbono caracterstico de estos compuestos
c) la presencia de dobles enlaces alternados
RPTA: a
12.-Los puntos de ebullicin de los alquenos son ...
a) iguales a los de su alcano correspondiente
b) ligeramente inferiores a los de su alcano correspondiente
c)
ligeramente superiores a los de su alcano correspondiente

RPTA: b
13.-Segn el nmero de tomos de carbono y las ramificaciones, ordena los siguientes

compuestos en orden decreciente del valor de sus puntos de ebullicin:
Etino
2-butino
pentino
3-heptino
3-hexino
3,3-dimetil-1-butino
3-metil-1-
El punto de ebullicin aumenta a la vez que aumenta el nmero de tomos de carbono y disminuye
con las ramificaciones. Ser mayor el punto de ebullicin de los alquinos de mayor nmero de
carbono y, en caso de que ste sea igual, ser mayor el que est menos ramificado. El orden pedido
es:
3-heptino > 3-hexino > 3-metil-1-pentino > 2-butino > 3,3-dimetil-1-butino > Etino
BIBLIOGRAFA
Pgina 33

CHANG, Raymond. Qumica undcima edicin, Editorial: Mc

Graw-Hill.
Whitten, Gurley, Davis;Qumicas General; Editorial Mc Graw
Hill8 edicin
Brown, H.E. Le May Jr Qumica, la ciencia central Editorial Prentice Hall8
edicin
Pginas web vistas:

http://quimicaparatodosccp.blogspot.com/2010/10/propiedades-quimicas-delos-alquenos-y.html
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema8.html
http://www.100ciaquimica.net/temas/tema13/
http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/propiedades-de-loshidrocarburos
Pgina 34

Informe 8 de Quimica II

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