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UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL II QU-0215
EXTRACCIN REACTIVA: SEPARACIN DE UNA MEZCLA DE COMPUESTOS
ORGNICOS
Estudiante: Montserratt Escobedo lvarez
Asistente: Marco Chaves

Carn: B12352
Grupo: 07

RESUMEN
Este experimento se llev a cabo en el laboratorio de la Escuela de Qumica de la Universidad de
Costa Rica, los das 31 de marzo y 7 de abril del 2016. Se utiliz una mezcla de almidn, cafena
y aspirina para realizar la extraccin de esos componentes por separado. Dicha extraccin se
realiz mediante dos rutas: una cida y otra bsica. Se obtuvo que hubo un mejor rendimiento
siguiendo la ruta bsica, sin embargo esa afirmacin pudo haberse mejorado utilizando datos de
los dems compaeros para ampliar el anlisis estadstico. Igualmente se vio que la cafena se
obtuvo ms pura en comparacin con la aspirina. Se recomienda el realizar los espectros
infrarrojo, UV-Vis y el H-RMN para obtener datos ms confiables sobre la pureza de las
sustancias obtenidas, dado que la determinacin del punto de fusin present problemas.
1. INTRODUCCIN
La tcnica de extraccin es muy amplia y no slo se utiliza a nivel industrial y en el laboratorio,
sino que en la vida diaria se utiliza, como en el simple caso de realizar t. Se puede decir que este
proceso antecede a la cristalizacin (Prez, 2014). La extraccin corresponde a la separacin de
un componente de una mezcla o de una solucin por medio de un disolvente. La extraccin
lquido-lquido es uno de los mtodos ms comunes para remover compuestos orgnicos de una
mezcla. Este proceso se utiliza no slo en el aislamiento de productos naturales, sino tambin en
el aislamiento y purificacin de los productos de la mayora de las reacciones qumicas (Gilbert,
2011).
Un tipo de extraccin muy utilizada es la extraccin con cidos y bases (extraccin reactiva).
Con esta extraccin se consiguen separaciones netas de compuestos orgnicos, utilizando
disoluciones cidas o alcalinas capaces de convertir dichas sustancias en sales (solubles en agua
e insolubles en ter). Este tipo de extraccin involucra reacciones simples entre cidos y bases.
El cambio de solubilidad que experimentan entre s el cido y su base conjugada, permite su
separacin (Buenda, 1991).

Ampliando sobre la aplicacin de la extraccin reactiva a nivel industrial, se puede mencionar el


proyecto innovador sobre el proceso de produccin de biodiesel mediante extraccin reactiva.
Este proyecto fue desarrollado en la Universidad Nacional de Colombia sede Bogot, y dirigida
por el ingeniero Paulo Csar Narvez Rincn. Se obtuvo que la extraccin reactiva
contracorriente parece ser una alternativa interesante para la produccin de biodiesel a partir de
aceite de palma africana. En este proceso, la reaccin y separacin del glicerol a partir de la fase
de reaccin se produce simultneamente, lo que aumenta la conversin y el rendimiento.
Los parmetros del modelo de reaccin-separacin por etapas de este proceso de intensificacin,
se identificaron utilizando un algoritmo evolutivo. Adems, el modelo fue validado
estadsticamente. De acuerdo con el modelo, es posible obtener biodiesel que satisfaga los
estndares internacionales en trminos de glicerol libre y unido (Cadavid, 2014).
Un ejemplo comercial de un proceso de extraccin lquido-lquido en etapas mltiples, es la
descarbonizacin por disolvente (Figura 1). El objetivo de este proceso es recuperar los
hidrocarburos parafnicos (aceite descarbonizado) del residuo que queda despus de la
destilacin al vaco del crudo del petrleo. El aceite descarbonizado puede convertirse en
productos combustibles a travs del proceso de craqueo. Inicialmente el alimento de crudo de
petrleo reducido se enfra a (70-105) C, se bombea a (30-40) atm, y se carga en la parte
superior de una serie de torres de extraccin de descarbonizacin en contracorriente. El
disolvente se alimenta en el fondo de las torres y asciende por las mismas. Los serpentines de
vapor de agua en la parte superior de las torres provocan una temperatura creciente a lo alto de la
torre; esto tiene una influencia beneficiosa en el equilibrio de extraccin. La solucin de aceite
descarbonizado en el disolvente que abandona la parte superior de las torres se caliente a presin
para evaporar el disolvente, que se recircula. El residuo hidrocarbonado asfltico que abandona
el fondo de las torres se calienta en un horno; los hidrocarburos pesados y el vapor de agua se
descargan a las cloacas (King, 2003). Es por lo tanto, el proceso de extraccin ampliamente
utilizado dentro de la industria.
Para realizar una extraccin reactiva hay que tener en cuenta varias consideraciones. Varias de
ellas son: la eleccin de un disolvente tomando en cuenta su estructura qumica, los distintos
tipos de filtracin que se deben realizar para obtener la separacin de los compuestos de inters.
Igualmente debe tenerse en consideracin la adicin de un desecante para eliminar el agua de los
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compuestos. Finalmente se debe rotavaporar y realizar estudios de pureza a los compuestos


obtenidos con la determinacin del punto de fusin y el estudio de los espectros de infrarrojo y
ultravioleta-visible. A continuacin se desarrollarn varias de las operaciones unitarias
principales que se emplean en todo el proceso de la extraccin reactiva.

Figura 1. Proceso de descarbonizacin por disolvente. Las lneas continuas son corrientes
lquidas; las lneas de trazos son corrientes de vapor (King, 2003).

Para realizar una extraccin reactiva hay que tener en cuenta varias consideraciones. Varias de
ellas son: la eleccin de un disolvente teniendo en cuenta su estructura qumica, los distintos
tipos de filtracin que se deben realizar para obtener la separacin de los compuestos de inters.
Igualmente es importante la adicin de un desecante para eliminar el agua de los compuestos. Y
para finalizar se debe rotavaporar y realizar estudios de pureza a los compuestos obtenidos con la
determinacin del punto de fusin y el estudio de los espectros de infrarrojo y ultravioletavisible. A continuacin se desarrollarn varias de las operaciones unitarias principales que se
emplean en todo el proceso de la extraccin reactiva junto con algunas aplicaciones que tienen a
nivel industrial.
La seleccin del disolvente de extraccin adecuado es una de las claves para el xito del uso de
esta tcnica para aislar y purificar los compuestos. Las siguientes caractersticas son
indispensables para escoger el disolvente (Gilbert, 2011):

No debe reaccionar qumicamente de manera irreversible con los componentes de la


mezcla.

Debe ser inmiscible (o cercano) al solvente original.


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Debe eliminar de forma selectiva el componente deseado.

Debe ser fcilmente separable de soluto. El uso de un disolvente voltil facilita su


eliminacin por destilacin simple.

Una operacin unitaria indispensable cuando se realiza una extraccin, es la filtracin. La


filtracin es el proceso de eliminacin de material, generalmente un slido, a partir de un sustrato
(lquido o gas) en el que est suspendido. La filtracin se lleva a cabo haciendo pasar la mezcla
a procesar a travs de uno de los muchos tamices disponibles llamados medios de filtro.
En el laboratorio, la filtracin se utiliza generalmente para separar impurezas slidas de un
lquido o para recoger una sustancia slida del lquido que se precipita o recristaliza. Este
proceso se puede lograr con la ayuda de la gravedad por s sola o puede acelerarse mediante el
uso de tcnicas de vaco (Corbitt, 1999).

Durante la filtracin por gravedad el filtrado pasa a travs del medio de filtracin bajo las fuerzas
de la gravedad y la atraccin capilar entre el lquido y el vstago de embudo. El procedimiento
ms comn implica el uso de papel de filtro y un embudo cnico. El procedimiento es lento, pero
est muy favorecida para el anlisis gravimtrico sobre la filtracin al vaco porque hay una
mejor retencin de partculas finas de precipitado y menos rotura o desgarro del papel. La
filtracin al vaco es una forma muy conveniente para acelerar el proceso de filtracin, pero el
medio de filtro debe retener las partculas. El vaco se proporciona normalmente por una bomba
de vaco (Ballinger & Shugar, 2011).

Una aplicacin de la operacin unitaria de filtracin consiste en el estudio de muestras de agua


para determinar sus propiedades. Por ejemplo, cuando se quiere determinar el color verdadero o
aparente de una muestra y sta tiene turbiedad, sta puede ser eliminada mediante filtracin por
membrana de 0.45 m. Tambin a las aguas recolectadas se les hace un tratamiento de filtracin
previo para poder almacenarlas y as lograr que se preserve la muestra. Igualmente, se realiza
una filtracin al vaco para determinar los slidos suspendidos totales (SST) contenidos en una
muestra de agua (Severiche, 2013).

La determinacin de los slidos suspendidos totales

corresponde a un parmetro que se debe estudiar para determinar la calidad de aguas residuales

vertidas en alcantarillados sanitarios. El lmite mximo permitido es de 300 mg/L y si sobrepasa


ese lmite no cumple con las normas establecidas en el Decreto N 33601-MINAE.
El tratamiento de slidos suspendidos ayuda a retirar objetos grandes en la corriente con el fin de
proteger los equipos de la planta de tratamiento y para evitar obstrucciones en las tuberas y
canales. Ayuda a recoger y eliminar los slidos orgnicos o biomasa excesiva, por ejemplo, los
residuos de lodos activados. No debe menospreciarse el tratamiento de slidos en suspensin, ya
que los procesos seleccionados son fundamentales para la capital y el costo de funcionamiento de
las instalaciones de tratamiento, as como su operatividad y capacidad constante para cumplir
con los lmites de efluentes. Por ltimo, la eliminacin de slidos flotantes y manipulacin y
eliminacin de lodos adecuada influye en la esttica de la instalacin de tratamiento (Corbitt,
1999).

Un paso que tambin debe tomarse en cuenta a la hora de realizar la extraccin, es la adicin de
un desecante. La importancia de este paso deriva del hecho por el cual pequeas cantidades de
humedad inhiben la cristalizacin de muchas sustancias. La adicin del desecante es por lo tanto
el paso final antes de la recristalizacin de un slido o de la destilacin de un lquido, es la
eliminacin del agua que lleva consigo. Un buen desecante no reacciona con la sustancia a secar,
tiene la capacidad de eliminar una gran cantidad de agua por unidad de peso de desecante y es
fcil de separar de la sustancia. Los agentes desecantes pueden clasificarse en dos grupos: los
que reaccionan qumicamente con el agua en un proceso no reversible dando origen a un nuevo
compuesto y los que se combinan reversiblemente con el agua bien por adsorcin o por
formacin de un hidrato (Fernndez, 2016).

Una aplicacin importante que se le da a los desecantes es la eliminacin de la humedad en


combustibles orgnicos. Esa humedad debe ser erradicada ya que sta hace disminuir el valor
calorfico del combustible, porque la evaporacin del agua consume calor. Por ejemplo, la
evaporacin de 1 litro de agua consume 5,5 veces ms calor que calentar esta agua a partir de la
temperatura ambiente hasta la de ebullicin. En el caso de la lea, las diferencias de valor
calorfico entre la madera verde y la madera seca son considerables (Fernndez, 2016). De igual
forma existen sistemas desecantes los cuales se utilizan para la deshumidificacin y el
enfriamiento como parte de un paquete total de aire acondicionado. El proceso bsico de
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deshumidificacin desecante y la refrigeracin se conoce como el ciclo de Pennington (Figura 2).


El ciclo toma de aire a travs de un proceso de deshumidificacin y regeneracin (Watson,
2002).

Figura 2. Ciclo de Pennington (Watson, 2002)


Volviendo al procedimiento sencillo de laboratorio, una vez realizado el proceso de extraccin es
necesario rotavaporar la sustancia con el disolvente orgnico para as obtener la sustancia
deseada. Para determinar el porcentaje de recuperacin de la sustancia se utiliza la siguiente
ecuacin:
% =

100

(1)

Para determinar cun pura es la sustancia obtenida se determina el punto de fusin utilizando el
Melt-Temp para medirlo. Un compuesto impuro tiene un rango de fusin ms amplio que si
estuviera puro. Dependiendo de la sustancia puede variar desde los 3 C hasta los 20 C. Un
rango de fusin entre los 2 C indica que la sustancia est lo suficientemente pura para la
mayora de usos. Una sustancia impura no solo muestra un punto de fusin amplio, sino tambin
suele ser ms bajo que el normal (Guarnizo & Martnez, 2000).
Otro mtodo que se utiliza para verificar la pureza de los componentes obtenidos es la obtencin
del espectro infrarrojo, el de masas y el UV/Vis. De todas las propiedades de un compuesto
orgnico, la que da ms informacin acerca de su estructura es su espectro infrarrojo y puede
usarse para establecer la identidad de los compuestos y revelar su estructura. Los espectros de
masas pueden utilizarse de dos modos generales: (a) para comprobar la identidad de los
compuestos y (b) para ayudar a establecer la estructura de una sustancia nueva Es espectro UV6

Visible se utiliza para identificar algunos grupos funcionales de molculas, y adems, para
determinar el contenido y fuerza de una sustancia. Se utiliza en laboratorios de qumica y
bioqumica para determinar pequeas cantidades de cierta sustancia, como las trazas de metales
en aleaciones o la concentracin de cierto medicamento que puede llegar a ciertas partes del
cuerpo. (Thornton Morrison, 1998).

2. METODOLOGA EXPERIMENTAL
Se sigui el procedimiento del Manual de Laboratorio de Qumica Orgnica II (QU-0215). Se
realiz la separacin de los componentes de una mezcla orgnica segn sus propiedades cido
base. Igualmente se estudi la tcnica de extraccin lquido-lquido. Debe tomarse en cuenta que
se realizaron varios cambios al experimento, como que al inicio no se realiz la filtracin en
caliente usando un embudo Hirsch, sino que se us un embudo de espiga corta. Adems, en lugar
de haber realizado dos extracciones con las sustancias cidas o bsicas, se realizaron tres, para
as aumentar el porcentaje de obtencin de las sustancias. De igual forma, no se realiz la
medicin del espectro de IR, el de UV-Vis ni el de H-RMN, sino que se facilit dichos espectros
para su respectivo anlisis.

3. DISCUSIN DE RESULTADOS
Este experimento se realiz durante dos semanas, ya que se hizo la extraccin bsica una semana
y la siguiente la cida. Para iniciar el experimento era necesario preparar el embudo y doblar el
papel filtro para realizar la filtracin en caliente. Es indispensable doblar de manera correcta el
papel filtro, ya que la forma de abanico aumenta el rea superficial para la filtracin y la acelera,
y eso es lo que se necesita para que no se enfre el disolvente caliente. Igualmente se utiliz un
embudo normal de espiga larga ya que no se contaba con embudo de espiga corta, sin embargo,
esto no afect los resultados obtenidos. Es necesario mencionar que la mezcla de cafena,
aspirina y almidn pudo no haber estado igual en sus proporciones al haberla seleccionado, ya
que en el laboratorio lo que haba era una mezcla, por lo tanto, se utiliz una mezcla heterognea
que en teora era 20 % almidn, 40 % cafena y 40 % aspirina. Esto debe tomarse en cuenta a la
hora de determinar el porcentaje de recuperacin de las sustancias.

A la hora de realizar el calentamiento de la mezcla en la plantilla junto con la pastilla agitadora


se vio una cierta efervescencia dentro del beaker, esto pudo deberse al proceso de disolucin de
la mezcla en el diclorometano. El principal error que se cometi en esta parte del procedimiento
en la semana 1 fue el haber humedecido el papel filtro para adherirlo al embudo con
diclorometano fro (estaba en un bao de hielo). Esto repercuti bastante, ya que la filtracin fue
muy lenta. Lo que provoc el haber agregado este disolvente fro fue la disminucin de la
solubilidad de la mezcla en el diclorometano, lo cual provoc la cristalizacin de la mezcla y por
lo tanto la prdida de aspirina y cafena en el papel filtro. A pesar de que se agreg el disolvente
para saturar los poros con lquido, el haberlo agregado fro afect significativamente dentro de
las prdidas del procedimiento. Para la segunda semana se evit cometer el mismo error, incluso
se calent un poco de disolucin en la plantilla para adherir el papel filtro a las paredes del
embudo con disolvente temperado. Esto ayud bastante en lo que fue la recuperacin de la
aspirina y cafena disuelta en el diclorometano y asegur que en el papel filtro no hubiera
quedado estas sustancias mezcladas con el almidn. Por lo tanto, el haber mejorado esta parte del
procedimiento podra indicar un mayor porcentaje de recuperacin de las sustancias para la
semana 2.

Una vez realizada la filtracin en caliente, se procedi a secar el almidn que estaba en el papel
filtro en la lmpara infrarroja. A estos excipientes obtenidos se les realiz la prueba del yodo,
para lo cual se les agreg una disolucin de I2/KI. Cuando existe la presencia de almidn la
disolucin se pone de color morado, sin embargo, en la ruta cida la disolucin se ti de azul.
Los almidones estn compuestos por dos polisacridos: la amilosa (presente un 20 %) y la
amilopectina (80 %). El color azul intenso obtenido se debe a la absorcin de yodo dentro de los
espacios abiertos de las hlices de amilosa. En la ruta bsica el color morado obtenido de la
disolucin se debe a la mezcla del yodo con las amilopectinas (Guarnizo & Martnez, 2000). Esta
diferencia de colores pudo verse influenciada a que la mezcla inicial de los componentes no es
homognea. Incluso el color azul pudo deberse a la presencia de cafena y aspirina junto con el
almidn, porque la filtracin en caliente se realiz mal al agregar disolvente fro, mientras que la
siguiente semana se mejor el proceso de filtracin en caliente y la disolucin con el yodo
result morada.

Para iniciar se discutir el procedimiento de la ruta B (cida), ya que fue el que se realiz la
primera semana de trabajo. Debe mencionarse que el embudo extractor que se utiliz en una
semana fue diferente al otro, lo cual puede explicar la mejora o detrimento de los resultados
obtenidos. Un punto importante es que hubo prdidas a la hora de agitar la mezcla en el embudo,
ya que el lquido se sala por la parte del tapn, a pesar que se estuviera tomando de la manera
correcta. Esto indica que el equipo se encontraba en mal estado y favorece la prdida de
sustancias. No se form emulsin, lo que indica que se realiz una correcta agitacin.
Igualmente, no se cometi el error de sacar la fase acuosa y orgnica por el mismo lado del
embudo, sino que se sacaron por lados diferentes. Haciendo esto se evit la contaminacin
cruzada de la mezcla. Es importante mencionar que es ms favorable que la fase acuosa quede
dentro de la orgnica, ya que con las extracciones que se hacen con el cido limpia la fase
acuosa y adems se agrega el desecante el cual absorbe el agua.

Al agregar el desecante era importante observar bien el lquido, ya que cuando queden flotando
partculas unidas debe detenerse. Sin embargo, no debe ser de preocupacin agregar ms
desecante de la cuenta, ya que este se filtrar por gravedad. Para esta filtracin por gravedad es
importante que el pico del embudo est totalmente dentro del baln, para as evitar la
evaporacin del diclorometano, ya que la temperatura ambiente estaba muy alta en ese momento.
Ese paso se respet y se procedi a rotavaporar. No hubo inconvenientes al utilizar el rotavapor,
ya que se siguieron los pasos correctos para rotavaporar. Al ser la ruta B, se obtuvo para la fase
orgnica aspirina (observe la Figura 3) y se recuper un 31 % de la misma (ver Cuadro I). El
porcentaje de recuperacin se calcul utilizando la ecuacin (1).

Figura 3. Reaccin de la mezcla en medio cido (Ruta B)


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Luego se realiz el tratamiento de la fase acuosa en la cual estaba presente la cafena. En este
proceso no se obtuvo cafena. Una explicacin se debe al primer error que se cometi de haber
usado disolvente fro para la filtracin en caliente, la cual gener prdidas de sustancia.
Igualmente, las prdidas a la hora de realizar la extraccin, porque estaba daada la tapa del
embudo separador. Esto pudo haber generado prdida al igual que para la aspirina. Es importante
tener en cuenta que a la hora de realizar la neutralizacin de los extractos bsicos se gener
mucho calor, lo cual explica el uso de hielo cuando se ejecutaba la reaccin. Este calentamiento
se debe a que la reaccin de neutralizacin es exotrmica y por lo tanto se libera calor. La
cafena tambin pudo haberse solubilizado por las altas temperaturas que se gener en la
reaccin. Por esta razn se utiliz doble papel filtro en el embudo Hirsch para realizar la
filtracin al vaco. No pareca haberse obtenido algo, sin embargo se llev el papel filtro a la
lmpara infrarroja para que se secara. Pero tambin el calor que provoca la lmpara pudo haber
desintegrado la cafena. Por lo tanto, hubo varios errores por lo cual no se obtuvo cafena la
primer semana para la extraccin bsica.

Finalmente se realiz la medicin del punto de fusin nicamente de la aspirina obtenida, la cual
dio un intervalo de (114 140) C. El valor del punto de fusin de la aspirina es de 135 C, por
lo cual se ve que est bastante amplio el rango determinado. Sin embargo, hubo un mal manejo
del Melt-Temp, ya que por falta de paciencia se apresur el aumento de la temperatura y el dato
de las primeras gotas formadas fue bastante dudoso a la hora de determinarlo. Por lo tanto, el mal
uso del instrumento pudo haber afectado la determinacin de esta propiedad. Pero aun as, la
muestra presenta impurezas por el mbito tan grande de temperaturas que se obtuvo.

En el caso de la ruta A que realiz el otro equipo de laboratorio s obtuvieron satisfactoriamente


ambas sustancias. Se obtuvo un 19 % de cafena con un punto de fusin de (233,6- 236,9) C
(observe el Cuadro I) siendo el valor verdadero de 237 C. Esto indica que obtuvieron cafena
muy pura tanto por el valor, como por el pequeo intervalo de temperaturas. Para el caso de la
aspirina se obtuvo un punto de fusin de (140,1- 142,1) C. Observando el rango es pequeo, sin
embargo estn desviados del valor real (135 C).

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La segunda semana de trabajo se realiz la ruta A (bsica) del procedimiento. En este caso en la
fase orgnica se encontrara la cafena, mientras que en la acuosa la aspirina (observe Figura 4).
Para este procedimiento la extraccin se realiz con un embudo separador diferente y con una
tapa que funcionara bien para evitar las prdidas de la semana anterior. Efectivamente se mejor
el proceso de extraccin porque no hubo derrames de la mezcla ni la formacin de emulsiones a
la hora de agitar las fases. El nico error que se cometi fue el de no haberle quitado el tapn al
embudo a la hora de extraer la fase orgnica, lo cual pudo haber generado el paso de la fase
acuosa a la orgnica. Pero esto no gener grandes problemas porque el desecante hizo su trabajo
y absorbi el agua presente en la disolucin. Para este caso no hubo errores significativos y
finalmente se obtuvo un 33 % de cafena (ver Cuadro II) con un punto de fusin de (227-234,4)
C. Este rango de temperaturas tan amplio y que las temperaturas sean menores que la real,
indica la presencia de impurezas en el compuesto obtenido. Sin embargo, se obtuvo ms que en
la semana 1.

Figura 4. Reaccin de la mezcla en medio bsico (Ruta A)

El problema que se present la segunda semana fue la no produccin de aspirina. Esto se debi a
un error a la hora de realizar la neutralizacin de los extractos bsicos. Se vio bien el cambio de
pH que tuvo la mezcla (se us papel indicador), sin embargo no se sigui agregando cido hasta
que se viera precipitado. Esto sucedi por haber seguido literalmente el procedimiento del
manual del laboratorio donde dice: agregue a los extractos bsicos gota a gota HCl (conc) //
hasta que la disolucin est cida o se observe precipitado. Se supuso que cuando la disolucin
estuviera cida se deba detener y realizar la filtracin al vaco, sin embargo, el procedimiento no
menciona directamente que debe observarse precipitado tambin, sino que no lo pone como
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opcin. Por lo tanto, la no obtencin de aspirina se debi a una mala ejecucin del procedimiento
del laboratorio, siendo totalmente un error del laboratorista.

Observando los datos obtenidos por el otro equipo de trabajo (Cuadro II) se vio que se obtuvo
un porcentaje mayor que 100 % para la aspirina. Esto pudo deberse por la presencia de agua en
el baln, la cual no se rotavapor por haber trabajado a una temperatura de 50 C en el rotavapor.
Esto demuestra que no se adicion suficiente desecante por la presencia de contaminantes en el
baln. A pesar de la presencia de impurezas dio un punto de fusin cercano (126,8 C 130 C)
al real de la aspirina, pero por estar por debajo del valor real indica la presencia de impurezas en
la muestra. El tratamiento que le realizaron para extraer la cafena fue correcto, ya que el punto
de fusin obtenido fue bastante parecido al valor real de la misma.

Comparando los datos obtenidos en ambas semanas para determinar cul ruta es la ideal, no se
cuenta con los datos necesarios para realizar un anlisis estadstico completo. Igualmente la no
obtencin de algunos compuestos afecta el anlisis, y el que distintas personas hayan realizado
partes diferentes del experimento no hace que los datos sean reproducibles y la persona introduce
su error a la hora de realizar cualquier parte del experimento. Sin embargo, la extraccin solo la
realiz una persona para evitar el error a la hora de separar las fases acuosa y orgnica.
Calculando los promedios de los porcentajes de recuperacin, se obtuvo un 26 % de cafena y un
172, 3 % de aspirina. Esto indica que la aspirina se obtuvo impura. Por los datos obtenidos se
puede decir que la ruta A (bsica) es la ms indicada para realizar la extraccin, sin embargo no
se puede asegurar por completo por la falla que se dio con la con la obtencin de aspirina, ya que
hubo ms de un 100 % de recuperacin. Igualmente, debe mencionarse que hubo un mayor
dominio del procedimiento la segunda semana, lo cual se nota en los porcentajes de recuperacin
y los puntos de fusin, ya que dieron datos aceptables. Igualmente, la cafena obtenida la
segunda semana (33 %) se aproxima ms al 40 % de la presencia de cafena en la mezcla, sin
embargo, no es del todo confiable porque la mezcla era heterognea.

En el procedimiento sugerido por el manual de laboratorio indicaba la realizacin del espectro IR


y el H- RMN, sin embargo nicamente se brindaron los espectros de las sustancias puras. Las
Figuras 5 y 6 muestran la estructura de la cafena y la aspirina. Realizando el estudio de los
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espectros mostrado en las Figuras 7 y 9 se realiz el estudio de las seales, las cuales se
encuentran en los Cuadros I y II adjuntos a continuacin. Las Figuras 8 y 10 representan el
espectro UV-Vis para la cafena y la aspirina. El obtenido para la aspirina es de 273 nm,
mientras que para la cafena fue de 206 nm. Esto indica que la aspirina al tener un valor mayor,
tiene una mayor cantidad de enlaces dobles conjugados, lo cual se evidencia con las estructuras
qumicas de los compuestos.

Figura 5. Estructura qumica de la cafena

Figura 6. Estructura qumica de la aspirina

Cuadro I. Determinacin de seales importantes en el Espectro IR de la aspirina


Seal (cm-1)
1690,26
3490,77 - 2398,52
1187,13
1457,86
3025,83

Interpretacin
Enlace C = O
Banda ancha que indica que es un cido
Enlace C O
Enlace C = C de aromtico
Enlace O H

Cuadro II. Determinacin de seales importantes en el Espectro IR de la cafena


Seal (cm-1)
Interpretacin
3423,93
Grupo amina N H
610,42
Enlace C = N
1701,58
Enlace C = O
1692,34
Enlace C = C anillo aromtico
744,65
Enlace C C anillo aromtico

4. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

Para la primera semana hubo un mejor desempeo utilizando la ruta cida, ya que se obtuvo
un porcentaje de recuperacin de la aspirina de un 31 %.

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En la segunda semana hubo un mejor resultado realizando la ruta bsica, ya que se obtuvo
33 % de cafena. Este se acerc ms al 40 % que se supone que estaba presente en la mezcla.

Comparando los porcentajes de recuperacin, la ruta bsica es la ms indicada para realizar


la extraccin de los componentes.

Observando los promedios de los porcentajes recuperados, se tiene que la cafena se obtuvo
de forma ms pura que la aspirina.

En la semana 2 se obtuvieron mejores resultados por haber corregido los errores a la hora de
realizar la prctica.

El desempeo en el laboratorio de los estudiantes afecta directamente la obtencin de


resultados, ya que se vio que muchos datos no se obtuvieron por errores como la mala
manipulacin de los equipos.

Se recomienda utilizar los datos de los dems compaeros para poder realizar un anlisis
estadstico ms completo.

Se debera mejorar la redaccin del manual de laboratorio para evitar confusiones a la hora
de ejecutar el procedimiento.

Para mejorar la determinacin de la pureza de las sustancias obtenidas, se deberan realizar


los espectros IR y UV-Vis de las sustancias, ya que el punto de fusin no fue suficiente por
el mal manejo del Melt-Temp.

5. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
Ballinger, J., & Shugar, G. (2011). Chemical Technicians' Ready Reference Handbook, Fifth
Edition. New York: McGraw-Hill.
Brewster, R., Vanderwerf, C., & McEwen, W. (1974). Curso de Qumica Orgnica
Experimental. Espaa: Editorial Alhambra, S.A. .
Buenda, P. M. (1991). Prcticas de Qumica Orgnica. Murcia: COMPOBELL, S.A.
Cadavid Estrada, J. G., & Narvez Rincn, P. C. (2013). Biodiesel Production in a CounterCurrent Reactive Extraction Column. Chemical Engineering Journal, 717-723.
Constenla Umaa, M., & Mata Jimnez, A. (1978). Qumica Orgnica Experimental. San Jos:
Litografa e Imprenta LIL, S.A.

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Corbitt, R. (1999). Standard Handbook of Environmental Engineering. New York: McGrawHill.


Decreto N 33601-MINAE-S. (19 de Marzo de 2007). Reglamento de reso y vertido de aguas
residuales. San Jos, Costa Rica.
Fernndez, G. (16 de abril de 2016). Qumica Orgnica. Obtenido de Secado:
http://www.quimicaorganica.net/secado.html
Gilbert, J., & Martin, S. (2011). Experimental Organic Chemistry. United States: Brooks/Cole
Cegage Learning.
Guarnizo , A., & Martnez, P. (2000). Experimentos de Qumica Orgnica. Con enfoque en
ciencias de la vida. Armenia, Quindo, Colombia : Ediciones Elizcom.
King, J. (2003). Procesos de Separacin. Barcelona: Revert, S.A.
Prez, A., Lamoureux, G., Artavia, G., Corts , C., & Arias, C. (2014). Manual de Laboratorio
de Qumica Orgnica I (QU-0213). San Jos, Costa Rica.
Robertson, R. (1959). Laboratory Practice of Organic Chemistry. New York: The MacMillan
Company.
Severiche Sierra , C. A., Castillo Bertel, M. E., & Acevedo Barrios, R. L. (2013). Manual de
Mtodos Analticos para la Determinacin de Parmetros Fisicoqumicos Bsicos en
Aguas. Cartagena de Indias, Colombia : Fundacin Universitaria Andaluza Inca
Garcilaso.
Thornton Morrison, R., & Neilson Boyd, R. (1998). Qumica Orgnica. Mxico: PEARSON
Educacin.
Watson, R. (2002). Radiant Heating and Cooling Handbook. New York: McGraw-Hill.

15

6. ANEXOS

Cuadro III. Datos obtenidos de las extracciones realizadas en la semana 1


RUTA A (BSICA)
Masa inicial Masa final (g)
Porcentaje
Punto Fusin de
Punto Fusin de la
(g)
recuperacin
la cafena (C)
aspirina (C)
cafena
1.01
0.19
18,81 %
233,6 236,9
140,1 142,1
RUTA B (CIDA)
Masa inicial Masa final (g)
Porcentaje
Punto Fusin de
Punto Fusin de la
(g)
recuperacin
la cafena (C)
aspirina (C)
aspirina
1
0,31
31 %
No hubo
114 140
recuperacin

Cuadro IV. Datos obtenidos de las extracciones realizadas en la semana 2


RUTA A (BSICA)
Masa inicial Masa final (g)
Porcentaje
Punto Fusin de
Punto Fusin de la
(g)
recuperacin
la cafena (C)
aspirina (C)
cafena
1
0,33
33%
227 234,4
No hubo
recuperacin
RUTA B (CIDA)
Masa inicial Masa final (g)
Porcentaje
Punto Fusin de
Punto Fusin de la
(g)
recuperacin
la cafena (C)
aspirina (C)
aspirina
1,03
3,23
313,59 %
236,9 238
126,8 130

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Figura 7. Espectro infrarrojo de la aspirina

Figura 8. Espectro UV de la aspirina

17

Figura 9. Espectro infrarrojo de la cafena

Figura 10. Espectro UV de la cafena

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REFLEXIN
En la primer semana por no haber recordado pasos fundamentales durante los diferentes
procedimientos, hubo muchas prdidas. Para la segunda semana, ya conociendo los
errores, se trabaj con ms confianza y seguridad. Las clases de teora ayudaron mucho a
realizar la discusin de resultados, lo cual beneficia a los estudiantes que ponen atencin
y realizan anotaciones.

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