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1) Escribir las reacciones orgnicas necesarias para sintetizar:

a) b-Naftilamina a partir de Naftaleno


b) Bromuro de b-antranoilo a partir del antraceno
Solucin:
a)

Alqui
laci
n

CH3
AlCl
3

Oxid
aci
n

CH3Cl

KMnO
4
naftaleno

2-metil naftaleno
COOH

CONH2

-CO

+ NH3
cido 2-naftoico

b-naftamida

Amidacin

NH2
Degradacin
de

Hoffman

b)

ALQUILACI
N

OXIDACI
N

CH3

AlCl
+

CH3Cl

+ KMnO4
Antracen

2-metil
antraceno

FORMACIN DE HALUROS DE
ACILO
COOH

CO-Br

+ PBr5
cido b-antracenoico

Bromuro de b-antranoilo

2) Nombrar los siguientes compuestos


a)

NO2

HO

NH2
O CH3
CHO

Cl

Nombre: 1 amino 2 cloro 8 hidroxi 2 metoxi 10 nitro 3 antranal


b)

NO2

CHO

O CH3
SO3H

H2N
CO

CH3
Nombre: Acido 6 acetil 7 amina 4 ciano 10 formil 1 metoxi
9 nitro 2 antracenosulfonico
c)
7
6
5
O CH2 CO CH CH- CO
CH3
C

CO

4
3
2
CH COO

NO2

CH2 CH3

4 acetil 5
heptanoato de p - tolilo

benzoi 7 fenoxi 2 nitro 3,6 dioxo

3) Indique todos los ismeros de la formula global C3H7NO,


nmbrelos
F.Global C3H7NO
CH3 CH2 CO NH2
CH3 CO CH2 NH2
CHO CH2 CH2 NH2
CH2 = CH CHOH NH2
CH2 = COH CH2 NH2
CHOH = CH CH2 NH2
CH2 = CH O CH2 NH2
CH3 O CH = CH NH2
CH2 = C NH2
O CH3
4.a) Un compuesto orgnico da reacciones que indican que es un cido
monocarboxlico. Cul ser ese cido si al quemar 100g se obtienen
252.46g de CO2 y 44.26g de H2O? El cido no reacciona con agua de bromo.
En 100g del cido
C: 252.46g de CO2 12/44 = 68.85g
H: 44.26g de H2O 2/18 = 4.92g
O: 100 - 68.85 4.92 = 26.23g
Clculo de frmula emprica.
C: 68.85/12 = 5.74 5.74/1.64 = 3.5 x 2 = 7
H: 4.92/1 = 4.92
4.92/1.64 = 3 x 2 = 6
O: 26.23/16 = 1.64 1.64/1.64 = 1 x 2 = 2
La estructura sera
O
OH

4.b) Un compuesto orgnico da reacciones que indican que es un cido


monocarboxlico. Cul ser ese cido si al quemar 100g se obtienen
252.46g de CO2 y 44.26g de H2O? El cido no reacciona con agua de bromo.

En 100g del cido


C: 252.46g de CO2 12/44 = 68.85g
H: 44.26g de H2O 2/18 = 4.92g
O: 100 - 68.85 4.92 = 26.23g
Clculo de frmula emprica.
C: 68.85/12 = 5.74 5.74/1.64 = 3.5 x 2 = 7
H: 4.92/1 = 4.92
4.92/1.64 = 3 x 2 = 6
O: 26.23/16 = 1.64 1.64/1.64 = 1 x 2 = 2
La estructura sera:
O
OH

5) a) Indique el orden creciente del punto de ebullicin en isobutileno,


cis 2 buteno y trans 2 buteno
b) Indique el orden creciente de su presin de vapor en neohexileno,
n hexileno e iso hexileno
c) determine la carga formal de los tomos y las estructuras ms
estables de: H2SO4, H3PO4 Y HClO4
HHHSolucin
a)
H

CH3

H2 = C CH3
<
CH3 C = C CH3

CH3 C = C CH3

<

Mayor T de
Ebullicin
Debido a que las
fuerzas de London son mayores
CH3
b) CH2 = CH (CH2)3 CH3
CH C CH3

<

CH2 = C (CH22 CH3

<

CH2 =

CH3CH3

Mayor presin de
vapor