Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas - Reglas IUPAC

Categora: Problemas-Nomenclatura-Aldehdos-Cetonas
Escrito por Germn Fernndez
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Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente
por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de
la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo. Este tipo de nomenclatura es muy til cuando
el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al
carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.

Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un
sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

{nota}Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo
carbonilo. -carbaldehdo se emplea cuando el aldehdo es grupo funcional, mientras que formil- se
usa cuando acta de sustituyente.{/nota}
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.

Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra
cetona.

Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a llamarse oxo-.

Nomenclatura de Alcoholes - Problema 7.2

Categora: Problemas-Nomenclatura-Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
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Nombra los siguientes molculas, en las que el alcohol acta como sustituyente.

{boton-blanco}Solucin{/boton-blanco}

1. Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (propano)

2. Grupo funcional: cido carboxlico
3. Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido
4. Sustituyentes: grupo hidroxi en 3.
5. Nombre: Acido 3-hidroxipropanoico

1. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

2. Grupo funcional: cetona
3. Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo
4. Sustituyentes: grupo hidroxi en 3 y metilo en 4.
5. Nombre: 2-Hidroxi-5-metilciclohexanona

1. Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hexano)

2. Grupo funcional: cido carboxlico
3. Numeracin: asigna el localizador ms bajo al grupo cido.
4. Sustituyentes: bromo en 4, grupo hidroxi en 5 y metilo en 3
5. Nombre: Acido 4-bromo-6-hidroxi-3-metilhexanoico

{nota}Los cidos carboxlicos y las cetonas son prioritarios sobre los alcoholes.
El alcohol pasa a ser un sustituyente ms de la molcula, ordenndose alfab-ticamente con el
resto de sustituyentes.{/nota}

1. Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)

2. Grupo funcional: aldehdo
3. Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo
4. Sustituyentes: grupo hidroxi en 4.
5. Nombre: 4-Hidroxibutanal

1. Cadena principal: ciclo de seis miembros

2. Grupo funcional: cetona
3. Numeracin: localizador ms bajo al carbonilo
4. Sustituyentes: cloro en 3 e hidroxi en 4.
5. Nombre: 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona

1. Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (propano)

2. Grupo funcional: cetona
3. Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo
4. Sustituyentes: grupo hidroxi en 4 y metilo en 5.
5. Nombre: 3-Hidroxi-4-metilhexan-2-ona

Nomenclatura de teres - Problema 8.1

Categora: Problemas-Nomenclatura-Eteres
Escrito por Germn Fernndez
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Nombra los siguientes teres:

{botonblanco}Solucin{/boton-blanco}

1. Sustituyentes: fenil y metil

2. Nombre: Fenil metil ter

1. Sustituyentes: isopropil y metil

2. Nombre: Isopropil metill ter

1. Sustituyentes: ciclopropil y metil

2. Nombre: Ciclopropil metil ter

{nota}El nombre de los teres se construye terminando en la palabra ter el nombre de las cadenas
que parten del oxgeno. Estas cadenas se nombran como sustituyentes y se ordenan
alfabticamente. Obsrvese el espacio de separacin entre las palabras.{/nota}

1. Sustituyentes: etilo y propilo

2. Nombre: Etil propil ter

1. Sustituyentes: isopropilos
2. Nombre: Diisopropil ter

1. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

2. Numeracin: otorga localizadores ms bajos a sustituyentes
3. Sustituyentes: metoxidos en 1,2
4. Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano

1. Cadena principal: Tolueno

2. Numeracin: metilo y metxido en meta.
3. Sustituyentes: metoxido
4. Nombre: m-Metoxitolueno

1. Cadena principal: Benceno

2. Numeracin: Comienza en el etoxi (antes alfabticamente)
3. Sustituyentes: etoxido en 1 y metoxido en 2. (posicin meta)
4. Nombre: m-Etoximetoxibenceno

1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (oxaciclohexano)

2. Numeracin: comienza en el oxgeno, prosigue a la derecha para otorgar a los sustituyentes los
menores localizadores.
3. Sustituyentes: cloro y metilo
4. Nombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano

Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas

Categora: Aldehdos y cetonas

Escrito por Germn Fernndez
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Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al.
No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la
cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehdo. La numeracin del ciclo se realiza dando
localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.

Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de cadena
por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se
numera para que ste tome el localizador ms bajo.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas
como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

1) A continuacin se dan nombres comunes y las frmulas estructurales de algunos compuestos

carbonlicos. Indique el nombre correspondiente segn la IUPAC.

Solucin

Dibuje la estructura del acetal que se forma cuando el benzaldehdo se calienta con 1,2-etanodiol
en medio cido. Escriba un mecanismo detallado que justifique su formacin. Describa paso a paso
la hidrlisis de este acetal en medio cido acuoso.

SOLUCIN

Mecanismo de formacin del acetal:

La hidrlisis del acetal en medio cido acuoso sigue es etapas inversas a la sntesis.

Mecanismo de hidrlisis del acetal cclico.

Nomenclatura de teres - Problema 8.1

Categora: Problemas-Nomenclatura-Eteres
Escrito por Germn Fernndez
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Nombra los siguientes teres:

{boton-

blanco}Solucin{/boton-blanco}

1. Sustituyentes: fenil y metil

2. Nombre: Fenil metil ter

1. Sustituyentes: isopropil y metil

2. Nombre: Isopropil metill ter

1. Sustituyentes: ciclopropil y metil

2. Nombre: Ciclopropil metil ter

{nota}El nombre de los teres se construye terminando en la palabra ter el nombre de las cadenas
que parten del oxgeno. Estas cadenas se nombran como sustituyentes y se ordenan
alfabticamente. Obsrvese el espacio de separacin entre las palabras.{/nota}

1. Sustituyentes: etilo y propilo

2. Nombre: Etil propil ter

1. Sustituyentes: isopropilos
2. Nombre: Diisopropil ter

1. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

2. Numeracin: otorga localizadores ms bajos a sustituyentes
3. Sustituyentes: metoxidos en 1,2
4. Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano

1. Cadena principal: Tolueno

2. Numeracin: metilo y metxido en meta.
3. Sustituyentes: metoxido
4. Nombre: m-Metoxitolueno

1. Cadena principal: Benceno

2. Numeracin: Comienza en el etoxi (antes alfabticamente)
3. Sustituyentes: etoxido en 1 y metoxido en 2. (posicin meta)
4. Nombre: m-Etoximetoxibenceno

1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (oxaciclohexano)

2. Numeracin: comienza en el oxgeno, prosigue a la derecha para otorgar a los sustituyentes los
menores localizadores.
3. Sustituyentes: cloro y metilo
4. Nombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano