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GUÍA DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS

GRADO 11

LA UNIÓN DEL CARBONO CON HIDROGENO (HIDROCARBUROS):

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos binarios constituidos solamente por


carbono C e hidrogeno H. Su formula general es R- H.
Estos compuestos se pueden clasificar de acuerdo a su estructura y
comportamiento químico. Según su estructura pueden ser:

* Hidrocarburos de cadena abierta: son cadenas de átomos de carbono unidos


cada uno a otros carbonos. Si se unen a dos carbonos únicamente, son llamados
lineales, y si en la cadena hay carbonos unidos a 3 o 4 carbonos, son llamadas
ramificadas.
* Hidrocarburos de cadena cerrada: están formados por cadenas de átomos
que se cierra formando uno o más anillos o ciclos con tres o más carbonos. Pueden
ser carboxílicos si están formados únicamente por carbono, alicíclicos si tienen
propiedades parecidas a los compuestos de cadena abierta, y aromáticos si tienen
anillos de seis carbonos con dobles enlaces alternados y con propiedades físicas y
químicas especiales.

Hidrocarburos saturados o ALCANOS


En los alcanos los carbonos están unidos por enlaces covalentes sencillos. Se les
conoce también con el nombre de parafinas. Estos compuestos poseen hibridación
sp3 ,y de acuerdo a la cantidad y posición de sus átomos, se determinó su formula
general: (CnH2n+2) en donde n es el número de carbonos. Para un compuesto con 4
carbonos sería: C4H10

* NOMENCLATURA
Los compuestos orgánicos pueden expresarse en forma abreviada o desarrollada,
es decir, representar cada una de las uniones, o simplemente escribir la relación
entre los átomos.

H C H

Los alcanos y en general los compuestos orgánicos se nombran teniendo en cuenta


el número de carbonos de la cadena, y sabiendo que existen compuestos orgánicos
ramificados. Para conocer la nomenclatura de los compuestos se tiene en cuenta la
tabla 2.
Existen unas reglas básicas que permiten nombrar los compuestos orgánicos en
general:

. Si no son ramificadas sólo basta con utilizar el prefijo de acuerdo al número de


átomos con la terminación ano.

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Pentano

. Si la estructura del compuesto es ramificada se siguen algunos pasos:

* Se localiza la cadena continua más larga de átomos de carbono, aunque se


presente en línea quebrada. Ésta va a determinar el nombre principal del
compuesto.

CH3 – CH2 –CH2 - CH – CH2 – CH3


CH3

La cadena más larga tiene seis átomos de carbono por lo que se llama, Hexano.
* Se numera la cadena más larga empezando por el extremo más cercano a la
ramificación:
6 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3
* Se utilizan los números anteriores para indicar la posición de los radicales en la
cadena principal. El nombre base del alcano se pone en ultimo lugar, y el grupo
sustituyente se nombra por el número de átomos que tenga con la terminación il
después del número del carbono en el que se encuentra ubicado.
6 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3 radical metil


3 – metil, hexano
* Cuando existen dos o más radicales estos se nombran en orden de complejidad:
primero el de menor número de átomos de carbono y así sucesivamente hasta el
más grande; otra forma de nombrarlos es alfabéticamente.
* Cuando hay dos o más radicales de la misma clase, se indica el número de veces
que se encuentra usando prefijos di, tri, tetra delante del número de los carbonos
donde se encuentre.
6 5 4 3 2 1

CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3 CH3 3,5 – dimetil hexano

Cuando hay dos cadenas de la misma longitud, y se pueda tomar cualquiera como
cadena principal, se elige la que tenga mayor número de sustituyentes.
N0 DE C PREFIJO ALCANO ALQUENO ALQUINO

1 Met Metano Etino


Eteno
2 Et Etano Propino
Propeno
3 Prop Propano Butino
Buteno
4 But Butano Pentino
Penteno
5 Pent Pentano Hexino
Hexeno
6 Hex Hexano Heptino
Hepteno
7 Hept Heptano Octino
Octeno
8 Oct Octano Nonaino
Noneno
9 Non Nonano Decaino
Decaeno
10 Dec Decano Undecaino
Undecaeno
11 Undec Undecano Dodecaino
Dodecaeno
12 Dodec Dodecano Nonadecaino
Nonadecaeno
19 Nonadec Nonadecano Eicosino
Eicoseno
20 Eicos Eicosano HenelCosino
Heneicoseno
21 Heneicos Heneicosano Triacontino
Triaconteno
30 Triacont Triacontano Tetracontino
Tetraconteno
40 Tretracont Tetracontano Hectino
Hecteno
100 Hectan Hectano

PROPIEDADES FISICAS

* Propiedades físicas: estas propiedades tanto para los alcanos como para la
mayoría de compuestos orgánicos dependen de su estructura. Sus moléculas
presentan enlaces covalentes y están constituidos por elementos que tienen
electronegatividades relativamente iguales.
Los puntos de ebullición (temperatura a la que un líquido pasa a gas) y puntos de
fusión (temperatura a la que un sólido pasa a líquido), aumentan al aumentar el
número de carbonos de su estructura; Los primeros cuatro compuestos son gases:
hasta ocho carbonos son líquidos y de ahí en adelante son sólidos.
Los alcanos son los compuestos menos densos de todas las moléculas orgánicas,
tienen densidad menor a la del agua; sin embargo, ésta también aumenta con el
número de carbonos de la estructura.
Son solubles solamente en compuestos de baja polaridad; benceno, cloroformo y
éter.

* Propiedades químicas: los alcanos tienen baja reactividad comparándola con


otros hidrocarburos, debido a que sus moléculas están formadas por enlaces sigma
difíciles de romper, sin embargo, ésta depende del reactivo que se elija para la
reacción y de los catalizadores.

Industrialmente los alcanos se obtienen del petróleo como fuente principal, y de la


descomposición de seres durante miles de años.

Obtención: Para preparar un alcano en el laboratorio es necesario utilizar un


método por el cual se obtenga un compuesto con la pureza necesaria y con alto
rendimiento. En la siguiente tabla se especifican algunos de esos métodos.
TABLA 6.

REACCIONES DE OBTENCION EJEMPLOS


Hidrogenación de alquenos -C=C- -C–C–
Alqueno alcano
H2
Cada barra significa un hidrógeno
Reducción de halogenuros de alquilo CH3 – CH2 – Cl + HCl + Zn CH3 – CH3 + ZnCl2
Halogenuro + hidrácido + zinc alcano + ZnX2
Reduccion de Wurtz 2(CH3 – CH2 – Cl) + Na CH3 – CH2 CH2 – CH2 +
2 (halogenuros de alquino) + 2 sodio 2NaCl
alcano con el doble C + 2 cloruro de sodio

En la siguiente tabla se describen algunas de las reacciones que pueden sufrir los
alcanos.

TABLA 7.

REACCIONES CARACTERISTICAS EJEMPLOS


Combustión CH3 – CH3 + O2 2CO2 + energía
n CH4 + O2 n CO2 + energía
Halogenación luz UV CH3 – CH3 + Cl2 CH3 – CH2 + Cl + HCl
Alcano + halógeno calor halogenuro + HX
Nitración CH3 – CH3 + HNO3 CH3 – CH2 - NO2 + H2O
Alcano + ácido nítrico R – NO2 + H2O

Los cicloalcanos son compuestos saturados que se unen cíclicamente formando


anillos. Su fórmula general es CnH2n- Estos compuestos se nombran de forma similar
a los alcanos pero se utiliza el prefijo ciclo, y cuando hay sustituyentes se nombran
indicando el carbono en el que se encuentren, y si hay más de un anillo se nombra
bi-ciclo.
Sus propiedades varían frente a la de los alcanos de cadena abierta, ya que las
temperaturas de fusión y ebullición aumentan en aproximadamente 10° C.

Hidrocarburos insaturados – alquenos

Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono -
carbono. Como todos sus carbonos, no están saturados con átomos de hidrógeno, y
se les llaman compuestos insaturados. El tipo de hibridación que se presenta en
estos compuestos es Sp2.
El enlace doble determinante y fundamental en las propiedades de los alquenos
está formado por un enlace sigma y un enlace pi (∏), que es más débil y está
orientado en ángulo recto con respecto al enlace sigma.
Su fórmula general es CnH2n´

NOMENCLATURA: la nomenclatura de los alquenos tiene el mismo fundamento


que para los alcanos, pero la terminación varía; para estos compuestos el sufijo es
ENO: buteno, propeno. Es bueno tener en cuenta que se debe señalar el carbono
en el que se encuentre el doble enlace.
6 5 4 3 2 1

CH3 – CH – CH = C – CH2 – CH3

CH3 CH3 3,5 – dimetil 3- hexeno

PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS

* Propiedades físicas: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión, los


alquenos de 2 carbonos a 4 carbonos son gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19
en adelante son sólidos. Al tener enlaces covalentes no polares, los alquenos no son
solubles en agua, pero si lo son en solventes, como el benceno o el éter que
también son no polares. Además son solubles en ácido sulfúrico concentrado y frío,
característica que permite diferenciarlos de los alcanos.
Al igual que los alcanos, los alquenos tienen puntos de ebullición que varían al
aumentar el número de carbonos. Esta temperatura disminuye al aumentar el
número de ramificaciones. Sus puntos de fusión aumentan también al aumentar el
número de carbonos.

* Propiedades químicas: Estos compuestos son más reactivos que los alcanos
pues es más fácil romper los enlaces pi (π ) del doble enlace.

Obtención: Los alquenos que posean hasta cinco carbonos pueden obtenerse
puros de la industria del petróleo, pero también pueden obtenerse por reacciones
de eliminación.

TABLA 8.

REACCIONES DE OBTENCION EJEMPLO


A partir de la desidrohalogenacion de HH
:: :: etanol H
halogenuros de alquino. CH–C–C–CH + KOH ------- CH3-C=C + KCl + H2O
H Cl alcohol H -H propeno
A partir de la deshidratación de alcoholes Ácido fuerte
CH3 - CH – CH2 ------- CH3 – CH – CH2 + H2O
H OH
Propanol propeno
Por deshidrogenacion de alcanos catalizador
CH3 - CH2 - CH3 ------ CH3 - CH = CH2 + H2
Propano calor propeno

Por reducción de alquinos Pd o Ni2B CH3 CH3


C=C Cis

H H
CH3 – C= C - CH3 +H2O -----
CH3 H

C=C Trans

Na o Li, Nh3 (Liq) H CH3


Halogenacion de halogenuros vecinales
CH3 – CH - CH - CH3 + Zn ----- CH3 – CH - CH - CH3 +ZnBr2
Br Br
2,4 – dibromuro de butilo 2 - buteno

En la siguiente tabla se describen las reacciones para los alquenos, que sufren
reacciones de adición.

TABLA 9.

REACCIONES CARACTERISTICAS EJEMPLOS


Adición de hidrogeno (H2) Pt, Ni H H
R – CH = CH – R + H2 ----- R – C – C – R
ó Pd H H
Adición de halógenos CCl4 H H
R – CH = CH – R + Cl2 ----- R – C – C - R
Cl Cl
Adición de halogenuros de hidrogeno CCl4 H H
R – CH = CH – R + HCl ----- R – C – C - R
H Cl
Adición de H2SO4
R – CH = CH2 + H-O-S-O3H ----- R – CH – CH3
SO3H II
O
Sulfsto ácido de
alquilo
Adición de agua Catalizador
R – CH = CH2 + HOH ----- R – CH – CH3
I
OH
Oxidación con permanganato de potasio (KmnO4)
Frió R – CH = CH2 + KmnO4 ----- R – CH – CH2 + MnO2 +
KOH
(Purpura) OH OH OH (café)

Los alquenos reaccionan de forma rápida y con cambios a simple vista lo que
permite reconocerlos de los hidrocarburos saturados (alcanos).

Hidrocarburos instaurados - alquinos.

Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen por lo menos un enlace
triple entre carbono y carbono, característica distintiva de su estructura. Su formula
general es Cn H2n-2- Tiene una proporción de hidrógeno menor que los alquenos,
razón por la cual presentan un grado mayor de instauración.

Los alquinos tienen hibridación sp, con orbitales pequeños que los sp2 de los
alquenos y que los sp3 de los alcanos. En consecuencia, el carbono con hibridación
sp, forma enlaces más cortos que los otros, y facilita la ruptura de C - H. El enlace
triple se caracteriza por tener un enlace sigma y dos enlaces pi.

NOMENCLATURA: En términos generales, la nomenclatura de los alquinos tiene


los mismos lineamientos de la nomenclatura para alcanos y para alquenos, pero
con la terminación INO.
6 5 4 3 2 1

CH3 – CH – CH = C – CH – CH3

CH3 CH3 2,5 – dimetil 3- hexino

PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS

* Propiedades físicas: Como son compuestos de baja polaridad, los alquinos son
muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y los alquenos. Son menos
densos que el agua e insoluble en ella. Se solubilizan en sustancias de baja
polaridad como el éter y el benceno. Sus puntos de fusión crecen con el aumento
del número de carbonos al igual que su punto fusión. Los tres primeros alquinos se
presentan en estado gaseoso a temperatura ambiente.

* Propiedades químicas: estos compuestos presentan similar reactividad que los


alquenos. Muchas de las reacciones de los alquinos se caracterizan por ser
reacciones de adición al triple enlace y otras se deben a la acidez del H del etino
(acetileno) primer alquino de la serie.

Obtención: Los alcanos que posean hasta cinco carbonos pueden obtenerse puros
de la industria del petróleo, pero también pueden obtenerse por reacciones de
eliminación.

TABLA 10.

REACCIONES DE OBTENCION EJEMPLOS


A Partir de la desidrohalogenación de H H H
CH3 - C – C - H + KOH ------ CH3 – C = C + 2HCl
dihalogenuros de alquilo (reacción de Cl Cl etanol a T alta
o

eliminación) 1,2 – dicloropropano propino


A Partir de la desidrohalogenación de H H NH3 (liq) H
H – C – C – H + 2 NaNH2 ------ CH3 – C = C + 2HCl
dihalogenuros de alquilo C (reacción de Cl Cl aceite mineral
eliminación) 1,2 – dicloropropano propino
Halogenación de tetra – halogenuros con zinc Br Br H
CH3 - C – C – CH2 + 2Zn ------ CH3 – C = C – CH3 +
2ZnBr2
Br
2,2,4,5 – tetrabromuro de butilo 2 - butono
TABLA 11.

REACCIONES CARACTERISTICAS EJEMPLOS


Adición de hidrogeno (H2) Pt, Ni H H
R – C = C – R + Nh2 ---- R – C – C – R
De acuerdo al número de hidrógenos produce o Pd H H
alquenos o alcanos alquino alcano
Boruro de Ni R R
R – C = C – R + Nh2 ---- R – C – C – R
Ni2B H H
alquino alqueno
Adición de halógenos (exhaustiva) CCl4 Cl Cl
R – C = C – R + 2Cl2 ---- R – C – C – R
Cl Cl
alquino tetrahalogenuro
Adición de halogenuros de hidrogeno R R
R – C = C – R + HCl ---- C = C
Ni2B H Cl
Oxidación con permanganato de potasio 250C
R-C=CH + KmnO4 ---- R – C – CH3 + MnO2 + KOH
(KmnO4) (púrpura) agua O ( café)