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Não se sabe ao certo o que teria levado à escolha de Maquiavel para a Chancelaria em
19 de Junho de 1498. Alguns autores afirmam que ele teria trabalhado aí como auxiliar
em 1494 ou 1495, hipótese contestada atualmente. Outros preferem atribuir a sua
entrada à escolha de um antigo professor seu, Marcelo Virgilio Adriani, o qual ele teria
conhecido em aulas na Universidade Pública de Florença e naquele momento era
Secretário da Primeira Chancelaria.