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Apo st i la
Funções Orgânicas
Mossoró, RN
2008
Química Orgânica Professor Rebouças
HIDROCARBONETOS
Definição : S ã o c o m p o s t o s o r g â n i c o s c o n s t i t u í d o s a p e n a s d e c a r b o n o e h i d r o g ê n i o .
Fórmula Geral : C x H y .
Classificação : O s h i d r o c a r b o n e t o s s e c l a s s i f i c a m e m s u b g r u p o s d e a c o r d o c o m a s d i f e r e n ç a s d e f o r m a
(aberta ou fechada) e/ou saturação das cadeias carbônicas.
Nomenclatura :
P r e f i x o g r e g o q u e i n d i c a o n ú m e r o d e á t o m o s d e c a r b o n o d o c o mp o s t o o u d a c a d e i a p r i n c i p a l
( a s e q ü ê n c i a m a i s l o n g a d e á t o mo s d e c a r b o n o ) , s e h o u v e r r a m i f i c a ç õ e s .
T e r mi n a ç ã o c a r a c t e r í s t i c a d o s u b g r u p o a q u e o c o mp o s t o p e r t e n c e .
♦ cadeias alicíclicas: prefixo ciclo.
1. Nomenclatura Comum ou Vulgar
C a d e i a n o r m a l : p r e f i x o g r e g o s e g u i d o d a t e r mi n a ç ã o c a r a c t e r í s t i c a .
C a d e i a r a m i f i c a d a : t e m c o mo b a s e a s r e g r a s d a I U P A C p a r a o s a l c a n o s , o b s e r v a n d o - s e a s
características de nomenclatura do subgrupo a que o composto pertence, destacando a
indicação das posições dos radicais substituintes e das insaturações, em caráter preferencial,
quando presentes.
CH 3 C Terc-butila (1,1-dimetil-etila)
CH3CHCH2 Isobutila (2-metil-propila)
CH 3
CH3
1
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ALCANOS
♦ Características estruturais: cadeia aberta, saturada.
♦ Fórmula geral: CnH2n+2 .
♦ Característica da nomenclatura: terminação ano
H2
C CH3
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 H3C C
H2
CH3
C
H3C H CH3
11
10
1 3 5 7 9
2 4 6 8
2 , 3 - D i me t i l - P e n t a n o 2 , 3 , 5 - t r i M e t i l - H ex a n o 6 - I s o b u t i l - 5 - ( 1 , 2 - D i me t i l - P r o p i l )
-4-Isopropil-Undecano
6-Isopropil-7-(1-Propil-Pentil)-Tetradecano
2
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2. Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ramificação (ou de uma das ramificações, quando
existirem mais de uma). Esse procedimento sempre conduz aos menores números.
7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 3 CH3
1 2
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH3 CHCH2CCH 2CH3
CH3 CH2 2 CH3 CH3
CH3 1
3. A cada substituinte se atribui um número correspondente à sua posição na cadeia principal e se compõe o nome do
composto enumerando-se os substituintes em ordem alfabética, antes do nome do composto definido pela cadeia principal.
Os prefixos designativos de quantidade ( di , tri , tetra , etc.) são usados quando dois ou mais substituintes idênticos
estão presentes. Esses prefixos, bem como os prefixos sec e tert, não são levados em conta na ordem alfabética.
Se existirem ramificações situadas à mesma distância das extremidades, numere a partir da extremidade mais próxima
da ramificação seguinte.
Se dois substituintes diferentes ocupam posições equidistantes das extremidades, de modo que existam duas
possibilidades de numeração da cadeia, então a numeração deve ser feita a partir da extremidade mais próxima do
substituinte que tiver prevalência na ordem alfabética.
7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 3
. CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 1 2 CH3
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CHCH 3
CH3 CH3CHCHCHCH2CH3
CH 2 2
CH3 CH3
CH 3 1
2-Metil - heptano
3 – Metiloctano
2,3,4 – Trimetil –
Hexano
CH3
CH2
CH3CH2CHCH 2CH2CHCH3
CH2
CH3
3,7,8-Trietil-4,6-Dimetil-Undecano
3-Etil-6-Metil-Octano
3
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Nomes não-sistemáticos
São aceitos os seguintes nomes (os nomes sistemáticos correspondentes são apresentados entre parênteses):
Isobutano (2-metil-propano) Isopentano (3-metil-butano) Neopentano (2,2-dimetil-propano) Isohexano (4-metil-pentano)
4. No caso de existirem mais de uma cadeia com o mesmo número de átomos de C, escolha a que tiver o maior número de
ramificações (maior número de substituintes).
2,3,5-Trimetil-4-propil-heptano
4,9-dietil-6-(2-etil-pentil)-2,5,11-trimetil-7-pentil-dodecano
5. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 4, escolha a que tem os radicais (cadeias
laterais) ocupando as posições mais baixas (os menores números).
4-Isobutil-2,5-dimetileptano 6-s-butil-5-(1-etil-3-metil-butil)-2,3,7-trimetil-nonano
6. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 5, escolha a que tem o maior número de átomos
de C nas cadeias laterais de numeração mais baixa.
7,7-Bis(2,4-dimetil-hexil)-3-etil-5,9,11-trimetil-tridecano
7. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 6, deverá ser escolhida a que possuir as
c a d e i a s laterais menos ramificadas
6-(1-Isopropilpentil)-5-propildodecano
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ALCENOS
♦ Características estruturais: cadeia aberta insaturada, uma dupla ligação.
♦ Fórmula geral: CnH2n , n ≥ 2.
♦ Característica da nomenclatura: terminação eno.
♦ P a r a A l c e n o s , A l c i n o s e c o mp o s t o s e s t r u t u r a l m e n t e r e l a c i o n a d o s , a N o me n c l a t u r a S i s t e m á t i c a d a
IUPAC recomenda a construção : Prefixo indicativo do número de carbonos – posição da
insaturação – designação característica da função . Assim, obedecendo rigorosamente a orientação
de construção de nomes da IUP AC, o composto CH3CH=CHCH3 é denominado But-2-eno. A
sistemática tradicional, no entanto, será mantida nesta apostila por ser amplamente difundida na
l i t e r a t u r a q u í m i c a , s a l v o e m s i t u a ç õ e s e m q u e a c o mp r e e n s ã o o u a a p l i c a ç ã o d a s r e g r a s o f i c i a i s s e j a
c o mp r o m e t i d a .
5-s-Butil-6-t-Butil-2-Metil-Non-4-eno
5-s-Butil-6-t-Butil-2-Metil-4-Noneno
ALCINOS
♦ Características estruturais: cadeia aberta insaturada, uma tripla ligação.
♦ Fórmula geral: CnH2n-2 , n ≥ 2.
♦ Característica da nomenclatura: terminação ino
H C C H
Etino 2 , 3 , 6 , 7 - T e t r a me t i l - O c t - 4 - i n o
2,3,6,7-Tetrametil-4-Octino
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ALCADIENOS
♦ Características estruturais: cadeia aberta, duas duplas ligações.
♦ Fórmula geral: CnH2n-2 , n ≥ 3.
♦ Característica da nomenclatura: terminação dieno.
CH2 = C = CH2
Propadieno Buta-1,3-dieno Penta-1,4-dieno
(Aleno) 1,3-Butadieno 1,4-Pentadieno
(Eritreno)
2-Metil-Buta-1,3-dieno 8-Metil-Nona-2,6-dieno 2 , 3 , 6 - T r i me t i l - h e p t a - 2 , 5 - d i e n o
2-Metil-1,3-Butadieno 8-Metil-2,6-Nonadieno 2,3,6-Trimetil-2,5-heptadieno
2 , 4 , 5 , 7 - T e t r a me t i l - O c t a - 3 , 5 - d i e n o
2,4,5,7-Tetrametil-3,5-Octadieno
CICLANOS
♦ Car act erí s t ica es tr ut ural : cadei a cí cl i ca s at ur ada.
♦ Fór mul a ger al : C n H 2n , n ≥ 3.
♦ Car act erí s t ica da nomencl at ura: pr ef i xo ciclo e t er mi nação ano.
Etil-Ciclopentano 1,3-Dimetil-Ciclopentano
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CICLENOS
♦ Características estruturais: cadeia cíclica com uma dupla ligação.
♦ Fórmula geral: CnH2n-2 , n ≥ 3.
♦ Característica da nomenclatura: prefixo ciclo e terminação eno.
Ciclopenteno Ciclohexeno 3 , 4 - D i me t i l - C i c l o p e n t e n o
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Benzeno
Fór mul a M ol ecul ar : C 6 H 6
ESTRUTURAS DE KEKULÉ
HÍBRIDO DE RESSONÂNCIA
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Arenos ( Ar) - s ão compos t os mononucl ear es que pos s uem na s u a es t r ut ura o anel benzêni co
e apr es ent am apenas radi cai s al i fát i cos .
♦ Fór mul a Ger al : C n H 2n- 6 , n ≥ 6 ( apl i ca-s e i ncl us i ve ao benzeno) .
NOMENCLATURA
Compostos monossubstituídos – denomina-se da mesma maneira que nos
ciclanos.
CH3
Compostos dissubstituídos
X
o o o – orto (1,2 -)
m – meta (1,3 -)
p – para (1,4 -)
m m
CH3 H3C
CH2
CH3
CH3
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ÁLCOOIS
Car act erí s t icas es tr ut ur ai s : gr upo f unci onal hi droxi l a ( -O H ) l i gado a C s p 3 .
Fór mul a ger al : RO H .
Car act erí s t ica da nomencl at ura: ál cool ( r adi cal ) ...íl i co; r adi cal *... ol ;
( r adi cal) car bi nol ( car bi nol = CH 3 OH) .
* O nome do radical é construído a partir do nome do hidrocarboneto correspondente, suprimindo-se a vogal final.
• Cl as s if i cação:
Quant o à pos i ção de ligação da hi droxi l a:
a) pri m ári o : hi droxi l a l i gada a carbono prim ári o
H H
CH3 OH
H C O
H
álcool metílico
metanol
CH2
H3C CH2 CH2
CH 3 CH 5 CH2
2 6
CH3 CH2 H3C CH2 4
2 1 3 1 CH3
OH CH2 H2C CH3
2 OH 1 7
OH
álcool etílico álcool n-propílico 2-etil-4-metil-heptan-1-ol
etanol 1-propanol 2-etil-4-metil-1-heptanol
b) s ecundári o: hi droxi l a l i gada a carbono s ecundári o.
OH CH3 H2
OH H CH3
C
5 C
HC CH HC CH2 4
2 2 HO HC
H3C CH3 H3C CH 4 CH 6 CH3 1
1 3 1 3 5 7 CH
H2C 3 CH
2
CH3 CH3 2
H3C
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Quant o ao númer o de hi droxi l as :
d) M onoál cool ou M onol : 1 hi droxi l a.
Todos os exem pl os apres ent ados aci m a t am bém s e enquadram nes t e í t em .
e) Di ál cool , Di ol ou Gl icol : 2 hi droxi l as . OH
H3C CH2
6
OH CH C CH3
OH H3C CH2 5 1
4 2
CH2 CH2
CH
H2C 3 1 H2C CH
CH2 HO 4
CH
2
3
OH
OH H3C
HO
CH2 OH
OH
HC OH
HO CH2 OH
ÉTERES
♦ C a r a c t e r í s t i c a s e s t r u t u r a i s : p r e s e n ç a d e O c o m o h e t e r o á t o mo ( g r u p o f u n c i o n a l : - O - ) .
♦ Fórmula geral: ROR, ROAr, ArOAr.
♦ C a r a c t e r í s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : (radical)-óxi - (hidrocarboneto); éter ...ílico ; radical – éter;
oxahidrocarboneto.
CH3CH2OCH2CH3
CH3OCH3 CH3OCH2CH3 O CH(CH3)2
Etóxi-etano
Éter dimetílico Éter etil metílico
3-Oxapentano Fenil-isopropil-éter
Dimetil-éter Etil-metil-éter
2-Fenóxi-propano
CH3 CH3
O
CH3CH O CHCH3
CH2CH2CH3
Éter diisopropílico
3-fenóxi-1-propil-benzeno
2,4-Dimetil-3-oxapentano
CH3
CH3CH2CHCH2OCH2CH CHCH3
CH3CHCH2CH2OCH2CH2OCHCH2CH3
4-Butóxi-2-buteno CH2CH3
5-oxanon-2-eno
9-Etil-2-metil-5,8-dioxaundecano
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1,4-Dimetóxi-benzeno
p-Dimetóxi-benzeno 4-terc-butóxi-ciclohexeno
1-Metóxi-ciclo-hexeno
A L D E ÍD OS
♦ Característica estrutural: grupo funcional CO (carbonila) de extremidade.
O
♦ F ó r m u l a g e r a l : R C H O , Ar C H O . C
R
♦ Característica da nomenclatura: terminação al. H
CH3CHO O
O
C6H5CH2CH2 C H
H C Etanal
H Acetaldeído 3-fenil-propanal
Metanal
β-fenil-propionaldeído
Formaldeído
CHO
CHO CH2CHO OH
CHO O
CH3CH = CHCH2CH2 C
OHCCH2CH2CHO H
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C E T ONA S
♦ Característica estrutural: grupo funcional CO (carbonila) de posição intermediária.
O
C
R1 R2
♦ Fórmula geral: RCOR, RCOAr, ArCOAr.
♦ Característica da nomenclatura: terminação ona.
O
O O CH3CH2 C CH2CH3
CH3 C CH3 CH3CH2 C CH3
Etil-cetona
Acetona Dietil cetona
Propanona Etil-metil-cetona
3-pentanona
Dimetil-cetona Butanona
O
CH3CHCH2CH2 C CH2CH3 CH3CH2C(CH3)2CH2COCH2CH(C2H5)(CH2)4CH3
7-etil-3,3-dimetil-5-dodecanona
7-etil-3,3-dimetildodecan-5-ona
6-ciclopropil-3-heptanona
O O
C CH2 C CH2CH(CH3)2
Fenil-isobutil-cetona
Benzil-fenil-cetona
O O O
O C
CH3CH2CCH2C CH3
CH3C CH2CH = CHCH3
Benzofenona 2,4-Hexanodiona
4-Hexeno-2-ona
Difenil-cetona
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Á C ID OS C A RB OXÍLIC OS
♦ Característica estrutural: grupo funcional -COOH ou CO2H (carboxila).
O
R C
O
O O
H C
CH3 C CH3CH2CH2 C
OH
OH OH
Ácido fórmico Ácido acético Ácido butírico
Ácido metanóico Ácido etanóico Ácido butanóico
COOH
CH3CH2CHCO2H CH3CHCH2CH2COOH
COOH
HO2CCH2CH2CH2CO2H
COOH
Ácido pentanodióico
Ácido glutárico
Ácido benzeno 1,2-dicarboxílico
Ácido ftálico
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R1 C
ANIDRIDOS
O
♦ Característica estrutural: grupo funcional: R2 C
O
O O
CH3 C C
O O O O
C
CH3CH2 C O
CH3 C O C CH3
O
HALOGENETOS DE ACILA
O O
R C
♦ Característica estrutural: grupo funcional: R C ;
Cl Br
O
O
CH3COCl C
C Cl
Br
Cloreto de etanoíla
Cloreto de acetila Brometo de benzoíla Cloreto de ciclohexanocarbonila
É S T E RE S
O
♦ Característica estrutural: grupo funcional: R C
O R1
♦ Fórmula geral: RCOOR, RCOOAr, ArCOOR, ArCOOAr.
♦ C a r a c t e r í s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : . .. o a t o d e a l q u i l a ( a r i l a ) .
O O O
H 3C C CH 3
HCOCH3 O CH3OCCH2COCH3
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O O
C
C C(CH3)3 O CH2 CH3
O
Benzoato de etila
Benzenocarboxilato de etila
Ciclohexanocarboxilato de t-butila
AMINAS
NH2
CH3 N CH3
CH3NH2 CH3NHCH3
CH3 NH2
CH3 CH3
N CH2CH2CH3 CH3 N CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH2CH3
N,N-dimetipropilamina N-etil-N-metil-3-metil-hexilamina
N,N-dimetilpropanamina
H CH3
CH3 N
NH2 H2NCH2CH2CH2CH2NH2
CH3
CH3
4,4-dimetil-ciclohexilamina 1,4-butanodiamina
N-metil-3-metil-fenilamina
AMIDAS
O
O NH2
O CH3CH2C NHCH3 C
CH3C NH2
N-metil-propanamida
Etanamida
Acetamida
benzamida
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O
C NH
2
O
C N(CH CH )
2 3 2
Ciclohexanocarboxamida
N,N-dietil-ciclopentano
carboxamida
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Nome como Nome como
Prioridade Grupo funcional
sufixo prefixo
Grupos
principais
ácido ...-óico
ácidos
1 ácido ...- carbóxi
carboxílicos
carboxílico
anidrido ...-óico
anidridos de
2 anidrido ...-
ácidos
carboxílico
...-oato
3 ésteres alcóxi-carbonil
...-carboxilato
halogeneto de
halogenetos de ...-oíla halogeno-
4 acila halogeneto de carbonil
carbonila
...-amida
5 amidas amido
...-carboxamida
...-al
6 aldeídos oxo
...-carbaldeído
7 cetonas ...-ona oxo
8 álcoois ...-ol hidróxi
9 fenóis ...-ol hidróxi
10 aminas ...-amina amino
alcinos
11 ...-ino alquinil
(alquinos)
alcenos
12 ...-eno alquenil
(alquenos)
13 alcanos ...-ano alquil
Grupos
subordinados
éteres alcóxi
sulfetos alquiltio
halogenetos halogeno
compostos nitro nitro
CH3 CH3 OH
CH3CCH2CH2CH3 HOCH2CH2OH
CH3COH HOCH2CHCH2OH
CH3
CH3
O
CH2OH OH
C
H2C = CHCH2OH OC2H5
CH3CHCH2CH = CH2
Br
H
OH CH2 = C(CH2)3CH(CH3)2
H OH OH
CH2CH2C(CH3)2
CH3 O CHO
CH3CHCH2CHCH
O
CH2CH3
H3C C CH3
O
O O
C
CH3CH2CCH2CCH3
O
CH3 CH2 CH2 C
H O H
C OCH3
CH3
Br
CH3CH2CHCH = CCH2CH2CH3
OH
O
CH3 CH2 C
CH3CH(OH)CH2CH(OH)CH(CH3)2
OH
OCH3
O
CH3CHCH2OCH2CH3
CH3CH = CHCH2CCH3
CH(CH3)2
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O O
OC(CH3)3
CH3 COH CH3CH2CH(C2H5)CH2 C CH2CH2CH2CH3
COOH
CO2H
CH3O OCH3
CH3CH2CHCH2CH2CH3
COOH CH3
HOOCCOOH CH3CCH2CH2CH3
CH3
CO2H
O O
C C CO2H
H3C O CH3 CO2H
20