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TEMA 21
NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS
Debe hacerse constar en el nombre químico :
O S Se Te O O
N
S O
N N
N
N
N N
H
piridazina pirimidina isotiazol morfolina
En ocasiones existen nombres distintos para un heterociclo
según su grado de saturación, como se aprecia en los
siguientes ejemplos :
H
N N
N N N N
H H
piridina piperidina pirazina piperazina
En otros casos sólo existe nombre propio para el heterociclo
insaturado y el grado de insaturación puede expresarse de la
siguiente manera :
a) Empleando prefijos multiplicadores di, tetra, per y el sufijo
hidro.
O O O O
N N N
H
O O
2,3-dihidrofurano tetrahidrofurano
b) Empleando las terminaciones -olina para indicar la saturación
parcial y -olidina para la saturación total.
H H H H
N N N N N
H H H H H
N N N N N N
N N N N N N
H H
H H H
N N N
N NH NH
Prefijos :
Los prefijos informan del número y naturaleza de los
heteroátomos presentes. Los prefijos más frecuentes son :
O ox
S ti
Se selen
Te telur
N az
P fosf
Cuando la partícula que sigue al prefijo empieza por
consonante, se intercala una “a” entre ambos para suavizar la
pronunciación.
Grupo : VII (F) antes que VI(O) antes que V(N) antes que
IV(C) antes que III (B)
Localizadores :
N N N O N S O O
N N
N N O S S
N
N S N N N
Azol Tiazol 1,2-Diazol Azolidina Oxolano Tiolano 1,3,4-Tiadiazol
N
N N
O O S O S
N N O N O
N
S N O O
4H-[1,4]Tiazina 1,4-Diazinano 1,4-Dioxine 1,3-oxazinano 3H-Azepina Oxepano
2. POLICICLOS
N N
N N
H
NH O
N O
N N N
H
O
O O N
heterociclo,
con el máximo número de anillos,
la preferencia de heteroátomos (O > S > Se > Te > N > P),
mayor número de heteroátomos y
mayor tamaño de ciclo.
2. Los demás anillos se indican como prefijos.
N N
N
N
O N N
N
N N O
S O S
O