Вы находитесь на странице: 1из 116

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Уральский государственный экономический университет

ХИМИЯ ПРИРОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ

для студентов факультета сокращенной подготовки


специальности

100103 Социально-культурный сервис и туризм


специализация ресторанный сервис

Екатеринбург

2007
1
Составитель:

И.Ю. Калугина

2
УМНЕЕ ПРИРОДЫ БЫТЬ ТРУДНО

Изучая «Химию природных соединений», необходимо понять, что


умнее природы быть трудно, поэтому важно в питании максимально
использовать все то полезное, что создала природа. Чем ближе к природе – тем
лучше.
Пусть надпись «Краситель идентичный натуральному» не вводит вас в
заблуждение, человеку трудно создать искусственное лучше того, что
создала природа. Читайте состав продуктов и старайтесь избегать тех
товаров, которые содержат искусственные ингредиенты.
В процессе обучения у студентов формируется определенного уровня
потребительская культура, расширяется общий и профессиональный
кругозор.

3
1. ХИМИЯ ОЩУЩЕНИЙ

или органические соединения, играющие роль посредника


между внешним миром и сознанием человека
1.1. Химия запаха

1.1.1. Занимательные факты


1. Порог восприятия запаха человеком для некоторых веществ
довольно низок. Так, для линалил ацетата, имеющего запах ландыша –
пороговая концентрация составляет 1,33*10- 8
г/л, для ванилина (запах
ванили) – 1,24*10– 10 г/л.
2. Рекорд чувствительности долгое время принадлежал ванилину,
отвечающему за запах стручков ванили. В книге рекордов Гиннеса
утверждается, что его присутствие в воздухе можно почувствовать при
концентрации
2*10-11 г/л. Сейчас описан новый рекорд – винный лактон, который придает
белым и красным винам сладковатый кокосовый аромат. Поразительна
чувствительность носа к этому веществу: его можно почувствовать при
концентрации 10-14 г/л в воздухе.
3. Чеснок и лук содержат повышенные количества серы. Потребление
этих продуктов способствует выделению летучего метилмеркаптана СН3SН.
Неприятный запах этого тиола в воздухе ощущается уже при очень низкой
концентрации, составляющей примерно 2Х10 - 9 мг/л (0,2 части на 1 миллиард
частей воздуха). Именно метилмеркаптан мы чувствуем, когда говорим, что
газом пахнет.
4. Цены на эфирные масла, как правило, высокие, это связано с
трудоемкостью их выделения из растений. Так, чтобы получить 1 кг
жасминового масла, необходимо 7 млн. цветков жасмина. Поэтому цена 1 кг
этого масла составляет ~ 3000 $.

4
5. Мирра – пахнущая душистая смола, выделяемая корой различных
видов деревьев семейства бурзеровых, растущих на пустынных побережьях
Красного моря. Она вытекает из ран стволов, желтого и бурого цвета с
приятным запахом и горьким вкусом. Мирра содержит 40 - 67 % камеди, 28
– 35 % смолы миррина, 2 - 6-% эфирного масла миррола, обладает
антимикробными свойствами. Приготовленное из коры эфирное масло
обладает глубоким зеленым запахом и применяется в культах всех мировых
религий.
6. Ладан – смола, получаемая из различных видов ладанника.
Ароматические вещества смолы высвобождаются при нагревании. Ладан
применяется во время молитв.
7. Пахучесть сложных эфиров используют пчелы. Ужалив своего
противника, они одновременно с ядом вспрыскивают в ранку и смесь
различных иров (изопентилацетата, изопентилпропионата,
изопентилбутирата). Характерный аромат этой смеси побуждает и других
пчел устремиться туда же и жалить цель, отмеченную пахучим веществом.
1.1.2. Краткое содержание темы
Осмофоры – молекулы, имеющие запах и обладающие следующими
свойствами: летучестью, плохой растворимостью в воде, хорошей
растворимостью в органических растворителях.

Роль запаха в природе

Решающую роль в привлечении насекомых, опыляющих растения,


чаще всего играет запах цветка. Есть основания полагать, что запах
представляет собой более древний аттрактант, чем окраска цветка. Известно,
что насекомые чувствительны к ничтожным количествам пахучих веществ,
поэтому цветочные запахи эффективны в относительно низких
концентрациях.

5
Запах – это обонятельная ловушка для насекомых, которая в процессе
эволюции закрепилась за растениями для достижения главной цели – их
опыления.
Классификация запахов
Запахи делятся на два основных класса: приятные и неприятные. В
основе классификации лежат обонятельные ощущения человека.
1. Приятные запахи чаще ассоциируются с запахом цветов, фруктов и
трав. Вещества, отвечающие за приятные запахи, сосредоточены во фракции
«эфирных масел», выделяемых растением. Эфирные масла получают либо
при перегонке с водяным паром, либо экстракцией органическим
растворителем.
Эфирные масла – многокомпонентные смеси летучих органических
соединений, главным образом терпенов и терпеноидов, вырабатываемые
растениями и обуславливающие их запах.
Соединения, относящиеся к классу терпенов и терпеноидов,
составляют основу многих эфирных масел. У большинства из них имеется до
10 углеродных атомов и один или несколько фрагментов изопрена с общей
формулой (С5Н8)n. Они обладают умеренной летучестью и большим
разнообразием оттенков запаха. К этим классам соединений относятся
мирцен С10Н16О – алифатический терпен эфирного масла хмеля, гераниол
С10Н18О – алифатический терпеноид гераниевого масла.
Терпены могут иметь циклическую структуру, причем среди них
бывают моно- и бициклические соединения. Простейшие соединения – это
моноциклические терпены. В структуре терпеноидов наряду с
повторяющимися фрагментами изопрена всегда присутствует
функциональная группа –ОН (спиртовая), –НС=О (альдегидная), С=О
(кетонная) и т.п.

6
моноциклические терпены моноциклические терпеноиды
CH3 CH3 CH3 CH3
O

OH
C C C C
H2C CH3 H3C H CH3 H3C H CH3 H3C CH2

лимонен терпинен ментол карвон


(лимон, тмин, сельдерей) (кардамон, кориандр) (перечная мята) (тмин)

Многие моноциклические терпены могут существовать в виде двух


оптических зеркальных изомеров (D- и L-). Каждый изомер обладает только
ему присущим запахом и свойствами. Органы чувств по-разному
воспринимают разные оптические изомеры. Например, (–) ментол,
выделяемый из масла мяты перечной, применяют в пищевой
промышленности для придания холодящего вкуса. (+) Ментол для этих целей
не используется. Среди бициклических терпенов следует отметить камфору.
Один из изомеров (+) камфора – известное лекарственное вещество,
стимулирующее дыхание и кровообращение, обладающее антисептическим
действием, а (–) камфора встречается только в некоторых видах полыни и в
медицине не используется.

CH3
H 3C H3C CH3 H3C CH3
CH3
CH3 CH2
O

камфора изомерные пинены

Физиологическое действие эфирных масел. Эфирные масла были


популярны на Востоке, где искусство составления благовоний и их
употребления стало составной частью воспитания. Продолжением этого в
наши дни стала наука «аромотерапия» о применении душистых веществ в
медицинских целях. Правильно подобранные запахи способны регулировать
и восстанавливать многие функции организма. Запахи розы, розмарина,
лаванды, лимона усиливают внимание и повышают точность выполнения

7
монотонной работы. Запах мирта, мяты оказывает тонизирующее действие на
нервную систему, а аромат жасмина и лаванды – успокаивающее.

Характеристика свойств некоторых эфирных масел.

Эфирное масло апельсина обладает следующими свойствами:


антидепрессантное, антисептическое, бактерицидное, успокаивающее,
стимулирующее работу лимфатической системы, тонизирующее, регулирует
углеводный и жировой обмен, способствует снижению веса и выведению
токсинов, стимулирует иммунную систему.
Эфирное масло лимона обладает антисептическим и
антибактериальным свойствами, применяется при инфекционных
заболеваниях органов дыхания. Лимонное масло обладает
жаропонижающим, кровоостанавливающим, тонизирующим, отбеливающим
действиями, способствует концентрации внимания.
Эфирное масло мяты проявляет антисептическое, антиспазматическое,
вяжущее свойства. Масло мяты применяют как средство против головной
боли, жаропонижающее, средство для местного обезболивания.
Эфирное масло чайного дерева обладает расслабляющим действием,
используется при нервных расстройствах, помогает снять стресс и усталость.
Эфирное масло лаванды снимает усталость и улучшает внимание, а
также применяется как антисептик для дезинфекции и ускоренного
заживления ран. Масло лаванды обладает болеутоляющими,
успокаивающими, дезодорирующими свойствами.
Эфирное масло сосны обладает антисептическим, бактерицидным,
дезодорирующим, инсектицидным, отхаркивающим, противовирусным,
противомикробным действием.
2. Неприятные запахи растений изучены в меньшей степени, но они
выполняют для растений ту же функцию, что и приятные – привлекают
насекомых для опыления. Различие в том, что такие насекомые, как правило,
питаются падалью или частично разложившимися белками, поэтому

8
растение и издает аналогичный запах, вводя их в заблуждение и привлекая их
внимание к соцветиям.

Химическая природа приятного запаха

До сих пор не удалось установить четкую взаимосвязь между


молекулярным строением вещества и его запахом, выявлены лишь
некоторые закономерности.
Душистые вещества с приятным запахом, как правило, являются
представителями следующих классов органических соединений: альдегидов,
кетонов, сложных эфиров, терпенов и терпеноидов, гетероциклов.

фрагмент изопрена
карбонильная группа спиртовая
группа
CH3 CH2
O O O CH3 CH3
C CH2 C CH2
R2 C C CH2 C CH2 OH
R2 C R2 C H3C C C
H CH2 H H3C C CH2 C
R1 H O R1 H H
кетон альдегид сложный эфир терпен терпеноид
мирцен (запах лавра) гераниол (запах розы)

В структуре многих ароматных соединений имеется карбонильная группа,


которая в зависимости от химического окружения определяет
принадлежность вещества к классу альдегидов, кетонов или сложных
эфиров.
Альдегиды – органические соединения, в структуре которых имеется
альдегидная группа HC=O.

альдегидная группа

CH3
O O O CH3
O
HO C CH CH C C C CH2 C
CH3 CH CH2 C
H H H CH
H
H3C O
ванилин коричный альдегид бензальдегид цитраль

Бензальдегид обладает резким запахом горького миндаля (в малых


концентрациях находится в косточках абрикосов, персиков, вишен), цитраль

9
– ярким запахом лимона (в малых концентрациях находится в цитрусовых),
коричный альдегид обладает приятным запахом корицы, содержится в
коричном масле. Все перечисленные альдегиды используются в качестве
пищевых и парфюмерных ароматизаторов.
На запах альдегидов влияет строение углеродной цепи: альдегиды
разветвленного строения пахнут сильнее, чем линейные аналоги. У
соединений с 7–12 атомами углерода имеется жирный запах с лимонным или
апельсиновым оттенком. По мере удлинения углеродной цепи до 14 атомов в
запахе появляется цветочная нота.
На запах ароматических альдегидов влияют положение и природа
заместителя в кольце. Например, ванилаль имеет запах, в 2–2,5 раза более
сильный, чем ванилин, а 3,4- диметоксибензальдегид – в 16 раз.

альдегидная группа

O H O H O H
C C C

CH2 CH3
O CH3 O O CH3
O CH OH OH
3

ванилаль ванилин
3,4-диметоксибензальдегид 3-этокси-4-гидроксибензальд 3-метокси-4-гидроксибензальд

Кетоны – органические соединения, в структуре которых имеется


карбонильная группа (С=О), связанная с двумя углеводородными
радикалами, в этом случае ее называют кетонной.

кетонная группа

O O O O
HO CH2 CH2 C CH3
H3C C C CH3 CH3 C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7
диацетил
гептанон-2 кетон малины
(запах сливочного масла)

Гептанон-2 – жидкость с гвоздичным запахом, которая содержится в масле


гвоздики. Присутствие этого соединения вносит вклад в запах некоторых

10
плодов, молочных продуктов, в том числе сыров. Кетон малины –
ароматический кетон с резким запахом малины, а диацетил, содержащий две
кетонные группы в составе одной молекулы, при разбавлении имеет запах
сливочного масла.
Некоторые ароматные кетоны имеют структурное сходство с
витаминами группы А, например, ионон. Это непредельный кетон,
существующий в виде двух изомеров α- и β-, являющийся основным
душистым веществом масла фиалки, а также одним из компонентов аромата
высушенного сена.
H3C CH3 CH3 CH3 CH3
H3C
CH C CH C
CH O CH O

CH3 CH3
изомерные иононы

Сложные эфиры – органические соединения, в структуре которых


имеется сложноэфирная связь. Они отвечают за фруктовые и цветочные
запахи. В зависимости от того, какая кислота и спирт входят в состав
сложного эфира, можно получить различные запахи.

фрагмент кислоты
сложноэфирная связь

O
R C O R1
фрагмент спирта

Общая формула сложного эфира

Изоамилформиат – сложный эфир, полученный из муравьиной


кислоты и изоамилового спирта, является основным компонентом запаха
сливы, а изоамилацетат, полученный из уксусной кислоты и того же спирта,
отвечает за аромат дюшеса.

11
O CH3 O CH3
H C O (CH2)2 CH CH3
CH3 C O (CH2)2 CH CH3

изоамилформиат изоамилацетат

Их аналоги: изоамилвалерат и бутилбутират, отвечают за аромат


спелого яблока, банана и ананаса. Так, варьируя кислотную и спиртовую
составляющую сложного эфира, можно смоделировать различные фруктовые
запахи. Это задача химии искусственных ароматизаторов.
O O CH3
H3C (CH2)2 C O (CH2)3 CH3 H3C (CH2)3 C O (CH2)2 CH CH3

бутилбутират изоамилбутират

На запах соединений влияет характер и количество функциональных


групп. Как правило, для соединений алифатического ряда характерны
следующие закономерности: накопление разных функциональных групп
ослабляет запах, а рост числа одинаковых групп – резко его снижает, вплоть
до исчезновения.
Аромат веществ зависит и от длины углеродной цепи молекулы.
Соединения одного гомологического ряда имеют сходные запахи, причем
сила запаха ослабевает с увеличением числа атомов углерода в молекуле.
Соединения, в которых более 18 атомов углерода, лишены запаха.
Запах циклических соединений зависит от числа атомов углерода в
кольце и наличия в них функциональных групп: соединения с числом атомов
С5-6 могут иметь запах горького миндаля или ментола, С9-12 – запах камфары
или мяты, С14-16 – запах мускуса, персика, С13 – смолы, кедра; С17 – лука.
Нота мускуса присутствует почти во всех великих духах. Мускус -
зернистая бурая масса с жирным блеском, горьким вкусом и своеобразным
запахом; является очень пахучим секретом, выделяемым особой железой на
брюхе самца мускусной кабарги. Издревле пронзительная, обволакивающая,
вкрадчивая и завораживающая нота мускуса в духах считалась
«приворотной» и часто становилась оружием любви.

12
Существует и растительный мускус. Он содержится в корне дягиля
лекарственного, в семенах гибискуса и в некоторых других растениях.
Подобно мускусу амбра также является незаменимым продуктом в
парфюмерии. Было замечено, что внесение амбры в качестве фиксатора в
парфюмерные смеси придает духам устойчивый аромат «свежего морского
ветра», ставший легендарной нотой творения парфюмеров.
Запах веществ во многих случаях зависит от концентрации. Так,
индол и скатол (3-метилиндол) в концентрированном виде имеет
отталкивающие запахи, а при сильном разбавлении – цветочные ароматы и
добавляются в парфюмерные композиции.
CH3

N
H N
индол H скатол

Аромат растения определяется не одним веществом, а смесью


нескольких соединений. Существенно, что один компонент может усиливать
эффективность остальных, создавая при этом специфический запах. Поэтому
повторить или воссоздать запах индивидуального растения – достаточно
сложная задача.

Химическая природа неприятного запаха

Основная часть неприятного аминоидного запаха растений


определяется присутствием соединений класса аминов (рыбные запахи).
Амины можно рассматривать как производные аммиака, в котором один, два
или три атома водорода замещены на алкильные группы. В зависимости от
числа аминогрупп –NH2 амины подразделяют на две типа: моноамины R–NH2
(метил-, этил -, пропил -, бутиламин и т.п.) и диамины, причем последние
отвечают за крайне неприятные запахи разлагающегося мяса (путресцин,
кадаверин – продукты разложения растительных белков с трупным запахом).

13
моноамины диамин
аминогруппа
H2N CH2 CH3 H2N CH2 CH2 CH2 CH3 H2N CH2 CH2 CH2 CH2 NH2

этиламин бутиламин путресцин


(трупный запах)

Соединения серы, а именно тиолы и дисульфиды, – жидкости или


твердые вещества с крайне неприятными, пронзительными запахами,
которые заметны даже при сильном разбавлении. Пороговое обнаружение
этилмеркаптана составляет 4,6*10-8мг, поэтому его добавляют к природному
газу для обнаружения его утечки в жилых домах и производственных
помещениях. Дисульфиды – органические соединения, в структуре
которых имеется дисульфидная связь –S–S–. Они отвечают за резкий запах
некоторых растений, например, чеснока и лука.

дисульфидная группа тиольная группа дисульфидная группа

H2 C CH CH2 S S CH2 CH CH2 HS CH2 CH3 H2C CH CH2 S S CH2 CH2 CH3

диаллилдисульфид этилмеркаптан аллилпропилдисульфид

CH3
H3C C CH2 CH2 SH изоамилмеркаптан
H (выделения скунса)
Неприятный запах имеют некоторые гетероциклы. Например, 3-метилиндол
или скатол – обладает запахом фекалий. Некоторые алифатические
карбоновые кислоты (изобутановая и бутановая кислота имеют протухший
запах и запах навоза соответственно). Следует заметить, что большинство
низших карбоновых кислот С4 – С8 имеет резкие неприятные запахи, причем
самыми резкими запахами обладают бутановая и масляная кислоты.

O O O
H 3C C H3C CH2 CH2 C H3C CH CH2 C
OH OH CH3 OH

бутановая (масляная) изовалериановая


уксусная кислота кислота кислота
(запах уксуса) (запах навоза) (запах валерья нки)

14
Феромоны
или вещества, отвечающие за химическую сигнализацию в мире живого

Феромоны – биологически активные вещества, выделяемые


животными в окружающую среду в очень малых количествах и
специфически влияющие на поведение, физиологическое состояние других
представителей того же вида.

Первые сведения о наличии у насекомых особых запахов,


привлекающих особей противоположного пола, появились почти 100 лет
назад. Эти вещества участвуют почти во всех аспектах жизни насекомого:
питании, размножении, кладке яиц, защите и т.д. Существует несколько
видов феромонов: половые (для поиска, распознавания и привлечения особей
противоположного пола), следовые (для того, чтобы метить границы своей
территории), сигнальные (для сбора особей одного вида в большую группу),
защитные (испускаемые животными в случае опасности).
По химическому строению феромоны представляют собой достаточно
простые соединения разных классов: алифатических спиртов, сложных
эфиров (феромоны самки тутового шелкопряда, рабочей пчелы); альдегидов,
предельных кислот, меркаптанов (феромоны скунса).
Феромоны насекомых. Чувствительность насекомых к феромонам
удивительна. Например, муравьи вида Aeta texana используют метиловый
эфир 4–метилпиррол–2–карбоновой кислоты, чтобы метить свои границы и
10-6 г этого соединения достаточно, чтобы пометить тропинку втрое длиннее
земного экватора. Еще более чувствительны к феромонам бабочки: их самцы
чувствуют присутствие самок на расстоянии несколько километров.
Некоторые бабочки обнаруживают феромоны, если в 1 см3 воздуха
содержится одна единственная молекула.
Феромоны человека. Наличие половых феромонов у людей долгое
время оспаривалось. Однако в последние годы появились данные,
указывающие на участие феромонов в процессе сексуального влечения. Но

15
прочувствовать их влияние можно только на достаточно близком расстоянии,
так как они легко инактивируется на воздухе, а косметические средства
существенно снижают их активность.
Открыто около 20 феромонов человека. Например, феромоны,
вызывающие половую неприязнь к близким родственникам (это
препятствует кровосмешению), феромоны успокаивающие и приводящие
людей в ужас, феромоны власти, подчинения, страха (изовалериановая
кислота). Однако в этой области еще многое остается неисследованным и
детально не изученным.
Феромоны являются катализаторами сексуальной привлекательности.
Пот примерно 10% мужчин содержит феромон андростерон, который
делают их особенно привлекательными для женщин. У женщин аналогичную
роль выполняет феромон копулин. Считается, что интенсивнее он выделяется
блондинками и рыжими. Отметим, что женщины приблизительно в 1000 раз
более чувствительны к запахам, чем мужчины. В основном они реагируют на
мускусоподобные ароматы, которые служат основой дорогой парфюмерии.

Ароматизаторы

Качество пищевых продуктов в значительной степени определяет их


запах, или другими словами аромат.
Аромат пищевых продуктов – интегральный фактор, обусловленный
присутствием в нем сложных органических соединений, имеющихся в сырье
и образующийся под влиянием ряда факторов в ходе технологической
обработки продуктов.
Вкус и аромат готового продукта определяется совокупностью
большого числа соединений и оценивается с помощью сенсорного анализа.
Очень многие простые по строению ароматобразующие вещества
обнаружены практически во всех пищевых продуктах. К ним относятся
простые спирты (от С2 до С6), уксусный альдегид, гексаналь, ацетон,
этилацетат, уксусная кислота. Во многих пищевых продуктах установлено
присутствие всего ряда насыщенных кислот от (С2 до С18) с четным числом
16
углеродных атомов. По мере созревания растения идет формирование
веществ аромата, которые образуются как продукты микробиологических
ферментативных процессов. Аналогично, основные компоненты аромата
хлеба формируются в процессе приготовления теста и в результате
термических реакций на стадии выпечки.
Наиболее интенсивный аромат в плодовых соках образуется в
результате ферментативных реакций непосредственно после разрушения
плода и вытекания сока. Далее развиваются процессы, ухудшающие его
аромат. Например, наиболее сильный клубничный аромат образуется через 2
минуты после прессования клубники, а через 10 минут начинается его
ухудшение.
В образовании веществ, обусловливающих аромат и вкус
обработанного мяса, принимают участие основные его компоненты – белки,
жиры, углеводы, витамины, а также продукты их деструкции, возникающие
в мясе в результате различных ферментативных процессов.
Выделяют пять основных процессов химических превращений: распад
аминокислот, сахаров; сахароаминные реакции; окисление; гидролиз липидов;
термическая дегидратация витаминов и других компонентов исходного
сырья.
В настоящее время в различных мясных продуктах идентифицировано
около 600 соединений, которые, как полагают, и определяют их аромат.
Для улучшения или придания аромата пище человек издавна
использовал пряности. К пряным растениям относятся деревья семейства
лавровых, мускатниковых и др.
Пряности – высушенные части пряных растений, которые используют
в качестве приправ к пище. Они улучшают ее вкусовые качества,
переваривание и усвоение. В качестве пряностей используют различные
части растения: семена (мускатного ореха), плоды (ваниль, анис, перец),
цветки или их части (каперсы, гвоздика), листья (лавровый лист), кору
(корица), корневища (имбирь). Пряности широко применяют в кулинарии.

17
Дополнительно такие пряности, как бадьян, мускатный орех, имбирь,
кардамон, улучшают кровообращение в периферических сосудах, в том
числе в сосудах головного мозга.

Пряности и характеристика их свойства

Имбирь – приятный запах связан с наличием эфирного масла (3%), а


жгучий вкус обусловлен наличием цингеберена. Имбирь используется в
колбасном, ликероводочном производстве.
Гвоздика – содержание эфирных масел 65–90%, ароматное вещество –
эвгенол.
Мускатный орех (плоды мускатного дерева) – имеет сильный жгуче-
пряный аромат, содержит 80% монотерпеновых углеводородов.
Корица – аромат обусловлен присутствием коричного альдегида.
Анис – аромат зрелых плодов связан с анетолом, содержащимся в
эфирном масле.
Тмин – аромат и вкус связан с составом эфирных масел. В нем
преобладают лимонен, карвон, терпинен и феленкрен.

Натуральные ароматизаторы

Натуральными считают ароматизаторы, которые имеют в своем


составе только натуральные компоненты, т.е. химические соединения или их
смеси, выделенные из натурального сырья. Источниками их получения
являются: эфирные масла и настои трав, натуральные плодоовощные соки,
пряности и продукты их переработки.
Ряд веществ аромата (чаще сложные эфиры) получают синтетически в
лаборатории и по мере надобности используют для улучшения запаха
продуктов питания. Так, некоторые формиаты напоминают запах слив,
ацетаты – груш, бутираты и изобутираты имеют ананасовый аромат, а
валераты и изовалераты по запаху напоминают яблоки.

18
1.1.3. Словарь основных понятий и терминов
Альдегиды – органические соединения, в структуре которых
присутствует альдегидная группа НС=О (имеют окончание -аль).
Большинство альдегидов обладают приятными запахами.
Амбра – воскообразное вещество, образующееся в пищеварительном
тракте кашалота. Основными компонентами амбры (до 70%) являются
нелетучие политерпеновые соединения (например, амбреин), которые играют
роль фиксаторов запаха. Политерпеновые соединения удерживают летучие
душистые вещества в растворе и замедляют их испарение.
Аромотерапия – наука о применении душистых веществ в
медицинских целях.
Дисульфиды – органические соединения серы, в структуре которых
присутствует дисульфидная связь –S-S–. Дисульфиды, как правило, обладают
резкими неприятными запахами (содержатся в чесноке и луке).
Живица – смола, вытекающая из коры и наружных слоев древесины
хвойного дерева. Источником является скипидар. Аромат живицы
обусловлен присутствием терпенов и терпеноидов.
Духи – многокомпонентные смеси, в составе которых 20–50%
душистых веществ растворено в этиловом спирте C2H5OH.
Кетоны – органические соединения, в структуре которых присутствует
кетонная группа С=О, соединенная с двумя углеводородными радикалами.
Приятными запахами обладают макроциклические кетоны, мускон и цибетон
(содержат более 14 атомов углерода) и некоторые ароматические кетоны.
Меркаптаны – органические соединения серы, в структуре которых
присутствует тиольная группа – SH. Меркаптаны обладают крайне
неприятными и резкими запахами (например, содержатся в выделениях
скунса).
Мускон – активный компонент мускуса, по химической структуре –
макроциклический кетон.

19
Мускус – продукт, вырабатываемый из желез самца оленя кабарги,
обладающий неприятным запахом при высоких концентрациях и приятным
при сильном разбавлении.
Сложные эфиры – продукты взаимодействия карбоновых кислот и
спиртов, в структуре которых имеется сложноэфирная связь –О–С=О,
обладающие приятными фруктовыми и цветочными запахами.
Осмофоры – молекулы, вызывающие у человека ощущение запаха.
Терпены – линейные или циклические углеводороды, состоящие из
двух и более звеньев молекулы изопрена с общей формулой (С5Н8)n и
содержащие 10 атомов углерода. Терпены обладают приятными запахами и
входят в состав эфирных масел различных растений (например, хвойных
растений).
Терпеноиды – производные терпенов, в структуре которых наряду со
звеньями изопрена, присутствуют кислородсодержащие группы: спиртовая -
OH, альдегидная HC=O, кетонная C=O. Терпеноиды обладают приятными
запахами и содержатся в эфирных маслах растений.

Феромоны – биологически активные вещества, выделяемые


животными в окружающую среду в очень малых количествах и
специфически влияющие на поведение, физиологическое состояние других
представителей того же вида.

Фиксаторы запаха – вещества, удерживающие летучие душистые


компоненты смеси, замедляя их испарение (например, амбра).

Экстракция – извлечение вещества (эфирного масла) из водного


раствора не смешивающимся с ним органическим растворителем.
Применяется для выделения душистых веществ из природного сырья.

Эфирные масла – жидкие многокомпонентные смеси летучих приятно


пахнущих веществ различного строения, вырабатываемые растениями.

20
1.2. Химия вкуса

1.2.1. Занимательные факты


1. Замечено, что в процессе созревания плоды становятся слаще. Это
связано с понижением концентрации органических кислот (яблочной,
винной и лимонной), превращающихся в СО2 и Н2О в процессе дыхания
растения и увеличением концентрации глюкозы, которая образуется в них при
гидролизе крахмала.
2. Самым известным сладким веществом является сахароза. Ее
впервые выделили из сахарного тростника в Индии, затем тростник был
вывезен в Египет и Персию, а оттуда – в страны Европы. Там он считался
роскошью до ХVIII века, пока не был разработан способ получения сахара из
сахарной свеклы, положившего основу производства сахара из местного
сырья.
3. Самый сладкий сахар – фруктоза впервые был выделен из «медовой
воды» в 1792 году русским химиком Т.Е. Ловицем, а глюкоза получена в
чистом виде в 1802 году
4. Ощущение холода во рту возникает в силу того, что ментол
действует на те же рецепторы, которые реагируют на пониженную
температуру. В присутствии ментола эти рецепторы активизируются при
более высокой температуре, чем обычно. Поэтому на теплые предметы,
имеющие температуру полости рта, в присутствии ментола организм
человека реагирует как на холодные.
5. Приятное ощущение, испытываемое после приема сдобренной
жгучими специями пищи, связывают со способностью капсаицина и
цингерона, провоцирующих боль, стимулировать в головном мозге человека
образование успокаивающих эндорфинов и энкефалинов (собственных
обезболивающих веществ - анальгетиков).

21
1.2.2. Краткое содержание темы

Хеморецепция – сложнейший процесс ощущение вкуса, связанный с


взаимодействием молекул, обуславливающих вкус веществ с
соответствующим рецептором.
В полости рта человека хеморецепторы большей частью располагаются
на подвижном выросте мышечной ткани, называемом языком. Различные
участки языка реагируют на четыре вкуса, считающихся основными, -
сладкий, соленый, кислый, горький.
Условиями, необходимыми для проявления молекулами веществ
любого вкуса являются: растворимость соединения в воде; определенное
пространственное расположение атомов в молекуле.
При оценке качества пищевых продуктов потребитель особое внимание
уделяет их вкусу и аромату. Большую роль тут играют традиции, привычки,
ощущение гармонии, которое возникает в организме человека при
употреблении пищевых продуктов с определенным приятным вкусом и
ароматом.

Сладкий вкус
Глюкофоры – звенья молекул, ответственные за сладкий вкус.
Считается, что структура глюкофора соответствует структуре белка-
рецептора, находящегося во вкусовом сосочке в передней части языка.
По современным представлениям в основе реакции рецептора на
сладкий вкус лежит взаимодействие белка, способного образовывать
комплексы, со сладкими веществами, например углеводами. Рецепторы
обладают способностью присоединять молекулы реагента определенного
строения и конфигурации (в соответствии с принципом ключа и замка).
Отдельные вкусовые ощущения могут оказывать влияние друг на
друга, особенно при одновременном воздействии нескольких соединений.
Суммарный эффект зависит от природы соединений, которые обусловливают
вкусовые ощущения, и от концентраций используемых веществ.
22
Ощущение сладости во рту при употреблении низкомолекулярных
углеводов характеризует еще одну важную их функцию в пищевых
продуктах. В таблице представлена характеристика относительной сладости
различных углеводов по сравнению с сахарозой, сладость которой принята за
100.

Относительная сладость различных углеводов

Углевод Относительная сладость


Фруктоза 180
Инвертный сахар (смесь равных 130
количеств глюкозы и фруктозы)
САХАРОЗА 100
Глюкоза 74
Ксилоза 40
Мальтоза 32
Галактоза 32
Лактоза 16

Подсластители углеводной природы

С глубокой древности известны такие подслащивающие продукты как:


мед, солодовый экстракт, лактоза. Основное сладкое вещество,
используемое человеком – сахароза (тростниковый или свекловичный сахар).
Мед содержит 82,5% моно-, ди- и полисахаридов (в том числе около
40% фруктозы, 35% глюкозы, 2% сахарозы, 5,5% крахмала); из витаминов
(мг/100г): С – 2, В6 – 0,1, в незначительном количестве В1, В2, В6; из
микроэлементов (мкг) железо – 800 мкг, йод – 2, фтор – 100, остальные в
незначительном количестве; органические кислот 1,2%.
Солодовый экстракт – водная вытяжка из ячменного солода. Смесь
состоит из моно - и олигосахаридов (глюкозы, фруктозы, мальтозы,
сахарозы), белков, минеральных веществ и ферментов. Используется в

23
кондитерской промышленности, при производстве продуктов детского
питания.
Лактоза - молочный сахар. Дисахарид, состоящий из остатков
глюкозы и галактозы. Используют в детском питании и для производства
специальных кондитерской изделий.
В пищевой промышленности для придания продуктам сладкого вкуса
используют: разнообразные сахаристые крахмалопродукты, получаемые
путем гидролиза крахмала. К первой группе относятся продукты частичного
гидролиза: крахмальные патоки (карамельная, мальтозная, глюкозо-
мальтозная). Ко второй группе относятся продукты полного гидролиза
крахмала с возможной их модификацией: глюкоза, фруктоза, глюкозно-
фруктозные сиропы.

Подсластители белковой природы

Внимание к природным подсластителям, содержащим белок, возросло


из-за их высокой сладости, низкой калорийности и возможной безопасности.
Миракулин – гликопротеид (сложный белок). Белковый компонент
миракулина построен из 373 остатков 18 аминокислот; углеводный
компонент содержит остатки глюкозы, фруктозы, фруктозы, арабинозы и др.
моноз. Источником получения миракулина являются плоды африканского
растения.
Монелин – белок, построенный из двух полипептидных цепей,
содержащих соответственно 50 и 44 остатка аминокислот. Источником
монелина является африканская ягода. Монелин в 1500-3000 раз слаще
сахарозы.
Тауматин (Е957) - белковый продукт, выделенный из плодов растения,
произрастающего в Западной Африке. Самое сладкое из известных
природных веществ. Тауматин слаще сахарозы в 1600-2500 раз.
Определяющим фактором сладкого вкуса служит четвертичная структура
белка.

24
Очень сильное влияние на степень сладости тауматинов оказывает
присутствие в его молекуле ионов алюминия (ионный адукт таумин-
алюминий обладает сладостью, в 3500 раз превышающей сладость сахарозы)

Соленый вкус

Поваренная соль (хлорид натрия) является веществом, обладающим


соленым вкусом. Поваренная соль играет важную роль в поддержании водно-
солевого обмена в организме.
Потребность организма человека в хлориде натрия составляет10-15 г в
сутки, из них до 5 г организм человека получает с пищевыми продуктами, 5-
10 г добавляет в пищу.
Кислый вкус
Кислый вкус обусловлен присутствием свободных ионов водорода (Н+),
образующихся из кислот, например, из уксусной кислоты, присутствующей в
обычном уксусе.
Яблоки богаты яблочной кислотой. Плоды цитрусовых растений
богаты лимонной кислотой, содержащейся в лимонах, грейпфрутах,
апельсинах.
Щавелевая кислота в заметных концентрациях содержится во многих
лиственных зеленых растениях, в том числе ревене и шпинате.
Придать продуктам кислый вкус просто – для этого достаточно
добавить небольшое количество кислоты.

Горький вкус

Горький вкус обусловлен присутствием в продуктах следующих


соединений: алкалоидов, гликозидов.
Алкалоиды – это обширный класс органических соединений, которые
оказывают самое различное действие на организм человека. Алкалоиды – это
с одной стороны сильные яды (стрихнин, бруцин, никотин), с другой
стороны – полезные лекарства.
25
Алкалоиды очень широко распространены в растительном мире.
Некоторые семейства растений особенно богаты алкалоидами, например
маковые, пасленовые и ряд других. В растениях алкалоиды обычно
встречаются в виде солей органических кислот – щавелевой, яблочной,
виннокаменной, лимонной. Свободные алкалоиды, выделенные из солей, в
связи с их основными свойствами часто называют алкалоидами-
основаниями.
К важнейшим алкалоидам относятся: кофеин (чай, кофе); никотин
(табак); хинин (хинное дерево, лекарство от малярии); гуммулон и лупулон
(горькие вещества хмеля, обеспечивающие вкус пива); стрихнин и бруцин
(рвотный орех); морфин (незрелые семенные коробочки мака); кокаин (орехи
западно-африканских растений рода кола).
Функции алкалоидов в растениях не вполне понятны. Возможно, это
побочные продукты обмена веществ, которые служат резервом для синтеза
белка, химической защиты от насекомых и животных. Алкалоиды являются
регуляторами физических процессов. Иногда алкалоиды рассматривают как
побочные продукты детоксикации.
Классификация алкалоидов. Существует классификация, основанная на
источнике выделения алкалоидов: алкалоиды хинного дерева; спорыньи;
эфедры; опиумного мака; картофеля; стрихноса.
В настоящее время в связи с выяснением строения алколоидов чаще
пользуются химической классификацией. Большинство алколоидов,
содержащих в своих молекулах гетероциклы, делят на группы в зависимости
от присутствующих гетероциклов.
Например, различают алкалоиды группы пиридина (в эту группу
входит никотин), алкалоиды группы хинолина (в эту группу входит хинин),
алкалоиды группы пурина (теобромин, кофеин, как производные пурина).
Некоторые учёные относят к алкалоидам и некоторые другие
азотосодержащие вещества, обладающие основными свойствами и сильным
физиологическим действием, но не содержащих в своих молекулах

26
гетероциклы. Примером таких алкалоидов являются алкалоиды группы
фенилэтиламина. Представителем этой группы является адреналин.

Характеристика свойств некоторых алкалоидов

Большинство алкалоидов являются твердыми веществами, хотя иногда


встречаются и жидкие алкалоиды, например никотин. Большинство
алкалоидов-оснований трудно растворяется в воде, легко в кислотах, а также
в органических растворителях.
Существует ряд реакций, носящих название алкалоидных; при помощи
этих реакций можно осадить алкалоиды для их обнаружения и выделения.
Реакции осаждения алкалоидов. Реакции осаждения алкалоидов
основаны либо на образовании нерастворимых солей алкалоидов, либо на
образовании нерастворимых комплексных солей.
1.Образование нерастворимых простых солей.
а) Реакция с танином. При добавлении к раствору соли алкалоида
раствора танина выпадает осадок нерастворимой соли алкалоида и танина.
Реакция имеет большое практическое значение: при отравлении
алкалоидами пострадавшему дают пить раствор танина или просто крепкий
чай, содержащий много дубильных веществ.
б) Реакция с пикриновой кислотой. Растворы солей алкалоидов дают с
пикриновой кислотой желтый осадок. В данном случае сущность реакции
точно так же сводится к образованию обычной соли алкалоида и пикриновой
кислоты.
2.Образование комплексных солей.
а) Реакция с раствором йода в растворе йодида калия. Указанный
реактив осаждает шоколадно-коричневый осадок двойной соли алкалоидов.

27
Реакции окрашивания алкалоидов. Помимо реакций осаждения, для
обнаружения алкалоидов часто применяют реакции окрашивания.
Окрашивание растворов, содержащих некоторые алкалоиды, происходит при
действии серной, азотной кислоты и других реактивов.
Кокаин – алкалоид, содержащийся в листьях кустарника кока. Кокаин –
сильный наркотик; из-за высокой токсичности (например, вызывает паралич
дыхательного центра) находит применение в медицине только как местное
анестезирующее средство. Обладает характерным свойством вызывать
наркоманию (кокаинизм).
Кофеин – алкалоид, содержащийся в листьях чая, семенах кофе, орехах
кола. Хорошо изучены в настоящее время так называемые пуриновые
алкалоиды, к которым относятся кофеин и часто сопровождающие его
теобромин и теофиллин. Содержание кофеина в сырье и различных
продуктах колеблется в достаточно широких пределах. В зернах кофе и
листьях чая, в зависимости от вида сырья, содержание кофеина составляет от
1 до 4%.; В напитках пепси-кола и кока-кола до 1000 мг/л и выше.
Пуриновые алкалоиды при систематическом употреблении их на уровне
1000мг в день вызывают у человека постоянную потребность в них,
напоминающую алкогольную зависимость. Кофеин является стимулятором
центральной нервной системы.
Никотин – алкалоид, содержащийся в листьях табака, встречается в
некоторых видах плауна, хвоще полевом. Это сильный яд, в малых
количествах стимулирует дыхание, однако сильно влияет на сердечно-
сосудистую систему и вызывает сужение периферийных сосудов.
Используют как инсектициды, в качестве аэрозоля.
Стрихнин – алкалоид, содержащийся в семенах чилибухи.
Чрезвычайно токсичен, действует на спинной мозг, приводит к судорогам и
используется для истребления вредных животных (крысиный яд).
Применяется в медицине как общее тонизирующее средство.

28
Хинин – алкалоид, содержащийся в коре хинного дерева (0,5 – 1,5%),
имеет горький вкус. Является хорошим антиаритмичным сердечным
средством. Соли хинина – противомалярийные средства.
Эфедрин выделяют из эфедрового дерева. Вызывает сужение сосудов,
стимулирует сердечную деятельность и на продолжительное время
обеспечивает подъем кровеносного давления. Раствор эфедрина 0,5%
используют при насморке.
Гликозиды и их важнейшие свойства
Горький вкус многих продуктов обусловлен присутствием в них
гликозидов. Гликозиды широко распространены в природе. В составе
пищевых продуктов встречаются следующие гликозиды:
Амигдалин – гликозид, содержащийся в косточках вишни, слив,
персиков, абрикосов, плодов горького миндаля. Его относят к цианогенным
гликозидам, содержащим связанную синильную кислоту, которая выделяется
в свободном виде в процессе ферментативного гидролиза наряду с
бензальдегидом и глюкозой.
Вакцинин – гликозид, содержащийся в клюкве, бруснике. При его
гидролизе образуется глюкоза и бензойная кислота.
Синигрин – относится к важнейшим природным S – гликозидам черной
горчицы; расщепляется ферментом мирозином с выделение аллилового
горчичного масла. В природных гликозидах моносахариды часто соединены
с различными очень сложными веществами (красителями, алкалоидами и
другими соединениями).
Соланин – гликозид, содержащийся в позеленевших частях картофеля.
При гидролизе дает глюкозу и ядовитые вещества.

Жгучий, пряный и холодящий вкус

Жгучий и пряный вкусы можно рассматривать как вариант


химического моделирования боли. Действующим началом жгучих специй
являются алкалоиды.

29
Алкалоид капсаицин – активный компонент овощного сладкого перца
паприки. Действие капсаицина многосторонне: стимулирует выделение
слюны, способствующей пищеварению; помогает прохождению пищи через
кишечник.
Алкалоид пиперин – действующее начало белого и черного перца.
Предполагается, что растение выработало способность синтезировать этот
алкалоид в ходе эволюции как средство самозащиты.
Алкалоид цингерон является жгучим и ароматным компонентом
имбиря, который представляет собой сухое корневище растения. При сушке
и измельчении зеленых корней растения испаряется свободная вода, при этом
изменяется не только состав, но и вкусовые качества имбиря.
Холодящий вкус обусловлен ментолом. Ментол содержится в эфирном
масле мяты и создает характерное холодящее ощущение (вариант болевых
ощущений, вызванных ментолом). Его выделяют из перечной мяты и
отгоняют масло с паром.

1.2.3. Словарь основных понятий и терминов

Химия сладкого вкуса

Альдоза – моносахарид, содержащий альдегидную группу НС=О,


некоторые из них обладают сладким вкусом, например, глюкоза.
Глюкофоры – молекулы, воспринимаемые человеком как сладкие.
Глюкоза (виноградный сахар)– самый распространенный в природе
моносахарид, имеет формулу С6Н12О6, содержит альдегидную НС=О и 5
спиртовых групп ОН. По сладости уступает сахарозе (~ в 1,3 раза).
Инвертный сахар – смесь 50% глюкозы и 50% фруктозы, слаще
сахарозы в 1,3 раза. Получается при гидролизе сахарозы, составляет основу
меда.
Кетоза – моносахарид, содержащий кетонную группу С=О (фруктоза).

30
Ксилит – заменитель сахарозы в питании диабетиков, продукт
восстановления ксилозы, пятиатомный спирт. В сахарозных единицах
сладость равна 2.
Лактоза (молочный сахар) – дисахарид, состоящий из остатков
циклических форм галактозы и глюкозы, соединенных β-гликозидной
связью. По сладости значительно уступает сахарозе (~ в 3 раза).
Мальтоза (солодовый сахар) – восстанавливающий дисахарид,
состоящий из остатков циклических форм глюкозы, соединенных α-
гликозидной связью. По сладости уступает сахарозе (~ в 2 раза).
Моносахариды (монозы) – простейшие сахара, не способные
подвергаться гидролизу до более простых молекул. Наиболее распространена
глюкоза, имеет сладкий вкус.
Сахар (сахарид) – любой углевод независимо от его сложности.
Сахароза (тростниковый сахар) – дисахарид, состоящий из остатков
циклических форм глюкозы и фруктозы, соединенных β-гликозидной связью.
Самый распространенный природный подсластитель. Стандарт для
определения сладости веществ.
Сорбит – заменитель сахарозы в питании диабетиков, продукт
восстановления глюкозы, шестиатомный спирт. В сахарозных единицах
сладость равна 0,5.
Углеводы – класс природных соединений, общей формулы Сn(Н2О)n,
образующихся в растениях в процессе фотосинтеза и являющихся
источником легко усваиваемой энергии. Некоторые простые углеводы имеют
сладкий вкус.
Фруктоза – самый сладкий природный моносахарид, имеет формулу
С6Н12О6, изомер глюкозы, содержит кетонную (С=О) и пять спиртовых групп
(-ОН).

Химия кислого вкуса

Ацетаты – соли уксусной кислоты (ацетат натрия CH3COONa),


применяемые в пищевой промышленности.
31
Винная кислота – дикарбоновая гидроксикислота, скапливается в
виде кристаллов на стенках бродильных чанов, второе название –
виннокаменная.
Гидроксикислоты – класс карбоновых кислот, в структуре которых
присутствуют 2 вида групп: карбоксильная СООН и гидроксильная ОН.
Применяются как пищевые подкислители.
Дикарбоновые кислоты – класс карбоновых кислот, в структуре
которых присутствует две карбоксильные группы (щавелевая кислота).
Карбоновые кислоты – соединения, в структуре которых присутствует
карбоксильная группа (–СООН), способных отщеплять в раствор катион
водорода Н+, определяющий кислый вкус продуктов питания.
Консерванты – соединения, предотвращающие процессы гниения и
порчи, вызываемые микроорганизмами (грибы, дрожжи, бактерии).
Некоторые консерванты по химическому строению являются карбоновыми
кислотами или их солями.
Лимонная кислота – трикарбоновая кислота, играет роль пищевого
подкислителя мягкого вкуса.
Оксалаты – соли щавелевой кислоты.
Тартртаты – соли винной кислоты.
Синергизм – явление усиления действия одного вещества в
присутствии другого, что позволяет достичь желаемого эффекта при
применении меньшей концентрации основного вещества.
Сукцинаты – соли янтарной кислоты
Уксусная эссенция – 70% уксусная кислота.
Фумаровая кислота – непредельная двухосновная кислота,
используемая как пищевой подкислитель.
Цитраты – соли лимонной кислоты, применяемые как регуляторы
кислотности.
Щавелевая кислота – сильная двухосновная кислота, встречающаяся
в шпинате, ревене, щавеле.

32
Химия горького вкуса

Алкалоиды – природные азотсодержащие соединения, обладающие


основными свойствами и ярко выраженным физиологическим, а в ряде
случаев наркотическим, действием на организм человека.
Гликозиды – производные углеводов, в которых атом водорода группы
–ОН (гликозидный гидроксил), заменен на другую группу.
Гумулон и лупулон – горькие алкалоиды хмеля и пива, по химической
структуре являющиеся непредельным циклическим дигидроксикетонами.
Капсаицин – алкалоид жгучего перца, по химической структуре
являющийся замещенным бензиламидом высшей непредельной кислоты.
Кофеин – горький алкалоид чая и кофе, обладающий тонизирующим
действием (добавляется в напитки пепси-кола и кока-кола), по химической
структуре относится к классу пуринов.
Ментол – циклический спирт (2-изопропил-5-метилциклогексанол),
имеющий стойкий холодящий мятный вкус.
Стероидные алкалоиды (сапонины и чаконины) – горькие алкалоиды,
в составе которых присутствует фрагмент стероида (соланидин) и остаток
углевода (накапливаются в позеленевших клубнях картофеля).
Хинин – горький алкалоид хинного дерева, относящийся к классу
производных гетероцикла (хинолина), являющийся горькой добавкой к
тонику, ранее использовался как противомалярийное средство. Обладает
способностью светиться (флуоресценцией), используется для создания
светящихся напитков.

33
1.3. Химия цвета

1.3.1. Занимательные факты


1. Меланин, образующийся полимеризацией тирозина под
действием ферментов, используется хамелеонами для изменения окраски
своей кожи. Меланин подается по особым каналам к коже животного, где он
маскирует более яркие пигменты.
2. Каротиноиды – растительные красно-желтые пигменты,
обеспечивающие окраску ряда овощей, фруктов, жиров, яичного желтка и
других продуктов. β – Каротин не только краситель, но и провитамин А,
антиоксидант, эффективное профилактическое средство против
онкологических и сердечно-сосудистых заболеваний, защищает от
воздействия радиации. Для окраски пищевых продуктов (маргарина,
сливочного масла, майонеза, рыбных изделий и других продуктов)
применяют каротиноиды, выделенные из моркови, плодов шиповника, перца.
3. Зеленый цвет листьев любых растений обусловлен хлорофиллом.
Эта чрезвычайно важная молекула поглощает как фиолетовую, так и красную
составляющие видимого света; именно это и требуется для того, чтобы
отраженный цвет казался зеленым, и только по этой причине растения имеют
зеленую окраску. Поглощенный хлорофиллом свет является источником
энергии для процесса фотосинтеза. Молекула хлорофилла – это та антенна, с
помощью которой зеленые растения улавливают солнечную энергию и тем
самым открывают путь всем процесса и формам жизни.
4. Цвет хурмы обусловлен каротином, а вяжущие свойства -
таннином. По мере созревания плодов танины переходят в нерастворимое
состояние и вяжущие свойства ослабевают.
5. Для астаксантина характерна розовая окраска, он отвечает за
цвет мышц лососевых рыб. Астаксантин содержится также в панцирях
ракообразных, в том числе омаров и креветок. Однако в живых организмах
окраска астаксантина не проявляется, поскольку его молекулы окружены

34
белком, придающим панцирю черноватый оттенок. При варке омаров или
креветок белковая цепь раскручивается, высвобождается молекула
астаксантина и цвет вареных креветок становится красным.
6. Тирозин – природная аминокислота, входящая в состав многих
белков. Тирозин - предшественник меланина. Под влияние ферментов
молекулы тирозина полимеризуются, образуя молекулы меланина. Весь
падающий на меланин свет поглощается, и содержащий меланин предмет
кажется черным. Меланин связывается с белковыми молекулами и
концентрируется в гранулах, цвет которых может изменяться от желтого до
коричневого и даже черного. Меланин отвечает за пигментацию кожи и
волос человека (за исключением рыжих волос и волос, обесцвеченных
пероксидом водорода). В организмах всех людей, независимо от цвета их
кожи, имеется примерно одинаковое число клеток, продуцирующих меланин,
но у темнокожих эти клетки значительно активнее.

1.3.2. Краткое содержание темы

Молекулярным светочувствительным элементом всех животных,


способным распознавать изображение, является 11-цис ретиналь.
Способность распознавать изображение связано с изменением формы
ретиналя при превращении цис-изомера в транс.
Ретиналь образует с белком комплекс родопсин или зрительный
пурпур (светочувствительный пигмент в органе зрения).
Молекулы ретиналя содержат на конце альдегидную группу, которая
обеспечивает высокую реакционную способность и дает возможность
соединяться с другими молекулами, особенно белками.
Натуральные природные красители – естественные компоненты
пищевых продуктов. Их выделяют из природных источников в виде смеси
соединений различных по своей химической природе.

35
Среди натуральных красителей можно выделить: каротиноиды
(хлорофиллы); флавоноиды (антоцианидины, флавонолы); хиноновые
красители (кармин).

Каротиноиды

Каротиноиды - углеводороды изопренового ряда С40Н56 и их


кислородсодержащие производные, которые обуславливают желтую и
оранжевую окраску природных объектов.
Простейшим представителем является каротин. Каротин поглощает
фиолетовую составляющую видимого света и кажется оранжевым. Каротин
обеспечивает окраску плодов моркови, манго, хурмы и жиров яичного
желтка.
Функции каротина. Каротин аккумулирует солнечный свет,
непоглощенного хлорофиллом; защита растительных клеток от разрушения
за счет взаимодействия с высокоэнергетическими молекулами кислорода.
Каротин является спутником хлорофилла, фотосинтезирующих организмов.
Свойства каротина. β – Каротин в воде нерастворим, но хорошо
растворим в жирах и органических растворителях. β – Каротин является не
только красителем, но и провитамином А, антиоксидантом, эффективным
средством против онкологических и сердечно-сосудистых заболеваний,
защищает от воздействий радиации.
К каротиноидам относится другой пигмент – ликопин. Окраска
томатов и плодов шиповника зависит главным образом от присутствия в них
ликопина. Окраска абрикосов обусловлена как ликопином, так и каротином.
Каротиноиды паприки широко используют в качестве природного пищевого
красителя, который обеспечивает цвет продукта от светло-желтого до
оранжевого. Для окраски пищевых продуктов широко применяются
каротиноиды, выделенные из моркови и плодов шиповника.

36
Свойства каратиноидов. Каротиноиды устойчивы к изменению рН
среды, но при температуре больше 100оС или под воздействием солнечного
света легко окисляются.

Хлорофиллы

Хлорофиллы – это природные магний - замещенные пигменты.


Хлорофилл отвечает за зеленый цвет листьев всех растений, придает
зеленый цвет овощам и плодам, а также зелени (салат, зеленый лук, укроп).
Поглощает как фиолетовую, так красную составляющую видимого света,
поэтому отраженный цвет кажется зеленым.
Свойства хлорофилла. Молекулы хлорофилла открывают путь всем
процессам и формам жизни, т.к. являются антеннами, с помощью которых
растения улавливают солнечную энергию.
Применение хлорофилла в качестве красителя в пищевой
промышленности сдерживается его нестойкостью: при повышенной
температуре в кислых средах зеленый цвет переходит в оливковый, затем в
грязно-желто-бурый. Для окраски продуктов питания используют зеленые
пигменты, выделенные из капусты, ботвы моркови, крапивы.
Флафоноиды
(антоцианидины, антоцианины, флавонолы)

Антоцианидины являются основным типом флавоноидов.


Антоцианидинами обусловлен цвет красного вина. При выдерживании
вина антоцианидины реагируют с другими с другими бесцветными и
горькими флавоноидами, которые также содержатся в вине, они известны
под названием таннины. В результате такой реакции таннины связываются, а
вкус вина улучшается. В более старых красных винах реакция между
цианидинами и танином заходит настолько далеко, что все красные
цианидины связываются и вино приобретает коричневую окраску,
свойственную танинам.

37
Если с молекулой антоцианидина связана молекула сахара, например
глюкозы, то такое соединении называется антоцианином (от греческого
выражения, означающего «голубой цветок»).
В большинстве случаев красный, пурпурный и голубой цвет
растительного мира обусловлен антоцианинами.
Пеларгонидин – это фловоноидный краситель, который является
простейшим представителем антоцианидинов. Пеларгонидин - пигмент
цветов герани, спелых плодов малины и земляники.
Цианидин – придает растениям фиолетовую окраску, цвет спелой
вишни, черной смородины обусловлен цианидином. Цвет цианидина
меняется в зависимости от кислотности окружения: в кислой среде он
красный, а в щелочной – синий. Различная окраска у голубого василька и
красного мака обусловлена, по сути, одним и тем же пигментом. Сок
василька слегка щелочной, в такой среде молекула цианидина синеет. Сок
мака напротив кислый, молекула цианидина в такой среде приобретает
красный цвет. Красная капуста не теряет свою окраску, которой она обязана
тому же цианидину, и при кулинарной обработке, если среда кислая.
Пеонидин – пигмент цветов пиона и красящих компонентов вишни и
винограда.
Антоциановые красители являются широко распространенными
водорастворимыми красителями, содержащими в качестве основного
компонента антоцианы.
Антоцианы относятся к группе флавоноидных соединений и изменяют
окраску в зависимости от реакции среды. Наиболее устойчивую красную
окраску антоцианы имеют в кислой среде (рН от 1,5 до 2). При рН 3 – 5
окраска красно-пурпурная; рН 7 – 8 – окраска синезеленая; рН 9 – зеленая; рН
> 10 – желтая.
Флавоноиды содержатся в листьях растений, а также в цветочных
лепестках. Находящиеся в листьях флавоноиды выполняют важную
функцию, поглощая ультрафиолетовое излучение и таким образом защищая

38
генетический материал и белки клетки от разрушения. Флавоноиды
обуславливают весной, летом и осенью яркие окраски растительного мира.
Листья растений и цветочные лепестки – важнейшие источники
флавоноидов.
Кверцетин (желтый пигмент) относится к числу фловонолов.
Содержится в большинстве листьев, но цвет его маскируется хлорофиллом и
проявляется только после разложения последнего осенью, благодаря этому
мы можем наслаждаться красотой божественной осени. Некоторые
флавонолы бесцветны для глаза человека, однако все они защищают листву,
поглощая опасное ультрафиолетовое излучение.
Меланин отвечает за коричневый и черный цвет в природе (за
пигментацию кожи и волос человека). Меланин действует подобно
флавоноидам растений - защищает ДНК клеток от повреждений. Меланин
используют хамелеоны для изменения окраски кожи. Темный цвет чая
обусловлен меланиноподобными фенолами.

Хиноновые красители

К природным пигментам этой группы относятся: ализарин, кармин


Кармин – красный пигмент, который получают экстракцией из
высушенных и растертых насекомых. Краситель стабилен к нагреванию,
действию кислорода воздуха и свету. Применяется в кондитерской,
ликероводочной промышленности.

1.3.3. Словарь основных понятий и терминов


Антоциановые красители – водорастворимые красители, по
химической природе являющиеся гликозидами, неуглеводная часть которых
представлена соединениями фенольной природы (содержат группы ОН при
бензольном ядре). В кислой среде они имеют красно-пурпурную окраску, в
нейтральной – синюю, в щелочной – зеленую или желтую.

39
Антрахиноновые красители – красители, хромофорной группировкой
которых является фрагмент гидроксиантрахинона, обладающие стабильной
окраской красных оттенков (ализарин, кармин).
O OH

O фрагмент гидроксиантрахинона

Астаксантин – природный краситель класса каротиноидов,


придающий розовую окраску (мясо лососевых рыб).
Зеаксантин – природный краситель класса каротиноидов, придающий
желтый и оранжевый цвет (кукуруза, яичный желток).
Индигокармин – синтетический синий краситель, в составе которого
присутствует гетероцикл индол (2 молекулы), применяемый для окраски
напитков.
Кантаксантин – природный краситель класса каротиноидов,
придающий желто-оранжевые оттенки и острый вкус продуктам питания
(паприка).
Кармин – природный красный краситель, получаемый экстракцией
высушенных и растертых женских особей насекомых кошенили, обитающих
в Африке и Южной Америке. По химической структуре – краситель
антрахинонового ряда.
β-Каротин – природный краситель класса каротиноидов, придающий
желтый и оранжевый цвет (морковь, хурма), провитамин А.
Каротиноиды – сопряженные углеводороды ряда изопрена, а также их
кислородсодержащие производные общей формулы С40Н56, обладающие
желтым, оранжевым и красным цветом (морковь, манго).
Ликопин – природный краситель класса каротиноидов, придающий
красный цвет (томаты).

40
Липофильные пигменты – красители, не растворимые в воде, но
растворимые в неполярных растворителях или растительных маслах,
например (каротиноиды и хлорофиллы).
Минеральные пигменты – красители, по химической природе
представляющие собой неорганические соединения (уголь – черный цвет,
диоксид титана TiO2 – белый цвет).
Натуральные (природные) красители – окрашенные естественные
компоненты животных или растительных организмов, обычно не
используемые в качестве продуктов питания.
Порфирин – ароматический макроцикл, состоящий из 4-х пиррольных
колец, соединенных –СН= мостиками, во внутренней полости которого легко
помещаются и закрепляются катионы двухвалентных металлов (Mg2+, Со2+,
Fe2+). Такие комплексы часто окрашены. Порфириновая система входит в
состав хлорофилла, гемоглобина и витамина В12.

N M NH
М- катион двухвалентного металла
N

порфирин

Рибофлавин (витамин В2) – желтый пищевой краситель,


применяемый для окрашивания майонеза и кондитерских изделий.
Сахарный колер – темно-коричневый продукт карамелизации сахаров,
применяемый для окрашивания напитков, хлеба, желе и джемов.
Синтетические красители – окрашенные соединения, полученные
синтетическим путем, менее чувствительные к внешним воздействиям.
Сопряженные соединения – структуры, в которых имеется две и более
чередующихся двойных–одинарных связей –=–=–, являющихся хромофором.
Хинин – флуоресцирующий алкалоид, обладающий не только горьким
вкусом, но и способностью светиться (используется для создания
флуоресцирующих напитков).

41
Хиноновые красители – группа красителей, хромофорной группой
которых является хиноновый фрагмент, например, природные красители –
ализарин и кармин.
Хлорофиллы – природные магний замещенные производные
порфирина, отвечающие за зеленую окраску; неустойчивые при нагревании.
Хлорофиллоподобные комплексы – искусственно полученные
производные, в которых роль металла-комплексообразователя играет медь
Cu2+, обладают повышенной устойчивостью.
Хромофорные группы – группы, присутствие которых в молекуле
органического соединения наряду с наличием протяженной сопряженной
системы, придает ему окраску (нитро- –NO2, нитрозо- –N=O, азо- –N=N–).

2. УГЛЕВОДЫ

2.1. Занимательные факты


1. Для утоления жажды, возникающей при интенсивной физической
работе, предпочтительнее пить виноградный сок, так как он восполняет
расход глюкозы. Недостаток глюкозы при интенсивной физической работе
пополняется за счет гидролиза гликогена, накапливаемого в мышцах и
печени. Жажда возникает из-за потери воды с потом и частичного
расходования воды на гидролиз гликогена.
2. Глюкоза служит главным веществом тканевого дыхания и должна
поступать в клетки непрерывно. Особенно чувствительны к недостатку
глюкозы клетки головного мозга, которые не могут использовать другие
метаболиты в качестве источника энергии. Недостаток глюкозы вызывает
потерю сознания.
3. Сахароза является природным антифризом. Накапливаясь в
клеточном соке вакуолей в период подготовки растений к зиме, сахароза
снижает температуру замерзания растворов. Она образует связи с

42
гидрофильными группами белков цитоплазмы клеток и способствует
сохранению их природной структуры при воздействии низких температур.
4. Смола, выделяемая хвойными деревьями (живица), при
повреждении коры залечивает раны, так как содержит два основных
компонента: канифоль и скипидар. Роль дезинфицирующего средства
выполняет маслянистая жидкость с резким запахом – скипидар, а повязки –
светло-желтая липкая масса – канифоль.
5. Одна из причин целлюлита – нарушение водно-солевого обмена.
Ограничьте себя в алкоголе и соли – они задерживают жидкость (например,
10 г соли связывают целый литр воды, увеличивая ваш вес на килограмм).
Ешьте больше листового салата, сельдерея, огурцов, петрушки, укропа и
овощей с большим содержанием клетчатки – они оказывают легкое
мочегонное действие и к тому же содержат калий, необходимый для
восстановления солевого баланса.
6. Исстари на Руси подвергали мочке в воде и росяной мочке коноплю и
лен. Волокна конопли и льна склеены пектиновыми веществами. Пектиновое
брожение, происходящее при мочке в воде (бактериальное) и росяной мочке
(грибковое) вызывает отделение волокна. Изделия из лубяных волокон льна
и конопли: канаты, веревки, паруса, брезент, холст.

2.2. Краткое содержание темы

Общая характеристика углеводов

Углеводы составляют до 80% массы сухого вещества растений и около


2% сухого вещества животных организмов. В растениях углеводы
образуются из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза. Животные
организмы не способны синтезировать углеводы и получают их с
различными пищевыми продуктами.

Функции углеводов

43
Углеводы являются источником легкоусваиваемой энергии (при
окислении 1 г углеводов в организме образуется 16,7 кДж энергии); входят в
состав ферментов, нуклеиновых кислот; со сложными углеводами связано
явление иммунитета; специфичность группы крови.
Среднестатистический здоровый человек должен потреблять в сутки от
300 до 500 г углеводов. Для людей с усиленной физической и умственной
нагрузкой доля углеводов может составлять до 700 г. Около 52-66 %
углеводов поступает с зерновыми продуктами, 14-26 % - с сахаром и
сахаропродуктами, около 8-10 % - с клубнекорнеплодами, 5-7 % - с овощами
и фруктами. За счет углеводов обеспечивается около 60% суточной
энергоценности.
Регуляторная функция углеводов разнообразна. Они противодействуют
накоплению кетоновых тел при окислении жиров. Так, при нарушении
обмена углеводов, например, при сахарном диабете, развивается ацидоз.
Ощущение сладкого, воспринимаемое рецепторами языка, тонизирует
центральную нервную систему.
Некоторые углеводы и их производные обладают биологической
активностью, выполняя в организме специализированные функции.
Например, гепарин предотвращает свертывание крови в сосудах.
Важную роль играют углеводы в защитных реакциях организма,
особенно протекающих в печени.

Классификация углеводов

По строению углеводы классифицируют на: простые или


моносахариды (самыми известными являются глюкоза и фруктоза) и
сложные – дисахариды (мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза,
трегалоза) и полисахариды (крахмал, гликоген, целлюлоза, гемицеллюлоза,
пектиновые вещества).

44
Простые углеводы не способны подвергаться гидролизу, а сложные
углеводы (дисахариды и полисахариды) гидролизуются до простых
моносахаридов.
В таблице представлена классификация углеводов пищевых продуктов
по пищевой ценности: усваиваемые и неусваиваемые углеводы.
Усваиваемые углеводы
моносахариды олигосахариды полисахариды
глюкоза сахароза крахмал
фруктоза мальтоза декстрины
лактоза гликоген
Неусваиваемые углеводы (пищевые волокна)
целлюлозные нецеллюлозные структурные
полисахариды полисахариды полисахариды
лигнин камеди пектины
слизи гемицеллюлоза
полисахариды водорослей

Усваиваемые углеводы перевариваются и метаболизируются в


организме человека, неусваиваемые углеводы – не расщепляются
ферментами, секретируемыми в пищеварительном тракте человека, но они
чрезвычайно важны для пищеварения.
Основными неусваиваемыми углеводами являются пищевые волокна –
смесь различных структурных полисахаридов растительных клеток:
целлюлозы, гемицеллюлоз и пектиновых веществ, лигнина и неструктурных
полисахаридов, встречающихся в натуральном виде в продуктах питания:
камедей, слизей и полисахаридов, используемых в качестве пищевых
добавок. Суточная норма пищевых волокон для взрослого человека 25-30 г.
В настоящее время можно считать доказанным, что необходимо
увеличивать в рационе питания пищевые волокна. Источником их являются
ржаные и пшеничные отруби, овощи, фрукты. Хлеб из цельного зерна, с
точки зрения содержания пищевых волокон, гораздо более ценен, чем хлеб
из муки высших сортов.
Пищевые волокна – один из компонентов комплексной профилактики
нарушений жирового обмена, атеросклероза, сахарного диабета,

45
желчнокаменной болезни. Пищевые волокна способны адсорбировать
продукты обмена микроорганизмов, желчные кислоты, соли тяжелых
металлов.
Избыточное потребление пищевых волокон скорее вредно, чем полезно
и может привести к неполному перевариванию пищи, нарушению
всасывания в кишечнике кальция, железа, магния, меди, цинка и других
микроэлементов, а также жирорастворимых витаминов.
Номенклатура углеводов. Для наименования различных групп и
отдельных представителей характерно окончание – ОЗА.
Строение углеводов. Наличие асимметричных атомов углеводов
обуславливает оптическую изомерию моносахаридов. В молекуле глюкозы
находится 4 асимметричных атомов углерода и 16 изомеров, которые
разбиваются на 8 пар. Члены каждой пары по отношению друг к другу
являются оптическими антиподами (т.е. молекулы одного из них
представляет собой зеркальное отображение другого).

Моносахариды

Пищевая ценность моносахаридов. Наибольшей пищевой ценностью


обладают альдозы (глюкоза, галактоза, манноза, ксилоза), а также кетозы
(фруктоза). Потребление глюкозы и фруктозы – достигает 20% от общего
потребления углеводов. Из кишечника углеводы всасываются в кровь только
в виде глюкозы и фруктозы.
Физические свойства моносахаридов. Моносахариды хорошо
растворяются в воде; имеют сладкий вкус. Большинство природных
моносахаридов относятся к D-ряду; растворы моносахаридов оптически
активны.
Химические свойства моносахаридов. Реакции окисления. В
зависимости от условий реакции образуются разные продукты. При
окислении D-галактозы образуется галактуроновая кислота, которая

46
является основной частью пектиновых веществ, содержащихся в плодах,
овощах, фруктах.
Реакции восстановления. При восстановлении образуются
сахаросиропы (сорбит, ксилит).
Эпимерные превращения в результате действия разбавленных
растворов щелочей на холоде. Эпимеры – стериоизомерные моносахариды,
отличающиеся только пространственным расположением групп у
ассиметрического атома углерода, расположенного непосредственно у
альдегидной группы альдоз или кетонной группы кетоз. Эпимеризация D -
маннозы, D - глюкозы, D - фруктозы заключается в том, что исходя из
любого моносахарида можно получить равновесную смесь всех трех
моносахаридов в различных соотношениях.
Эпимеризация протекает в организмах под влиянием ферментов
Спутниками в различных природных продуктах обычно являются D -
манноза, D - глюкоза, D - фруктоза. Они поэтому взаимозаменяемы в пище.
Образование простых и сложных эфиров. Моносахариды в
циклической форме взаимодействуют с галогеналаканами, спиртами,
кислотами и производными кислот.
Простые эфиры сахаров, образованные за счет полуацетального
гидроксила, называются гликозидами. Несахарная часть гликозида –
называется агликоном, а остаток сахара гликоном. В зависимости от того
связывается ли гликозильная часть молекулы с агликоном посредством
кислорода, серы или азота, различают О-, N-,S- гликозиды. Подавляющее
число гликозидов легко гидролизуется кислотами и щелочами. В природных
гликозидах моносахариды часто соединены с молекулами различных
красителей, алкалоидов.
Гликозиды широко распространены в природе. В составе пищевых
продуктов встречаются следующие гликозиды: арбутин, амигдалин,
вакцинин, синигрин, соланин (более подробно о свойствах гликозидов
смотрите в разделе «Горький вкус»).

47
Гликозид арбутин. Арбутин содержится в толокнянке и растениях
семейства вересковых; источником для его получения служат листья бадана.
Арбутин обладает бактерицидной активностью, так как отщепляет
свободный гидрохинон при гидролизе.
Гликозид синигрин. Синигрин содержится в семенах черной горчицы и
корнях хрена. Синигрин относится к важнейшим природным S – гликозидам
и расщепляется ферментом мирозином с образованием глюкозы и аллилового
горчичного масла, которое обуславливает острый вкус и запах горчицы,
хрена и лука.
Реакции брожения моносахаридов. Реакции брожения – это процесс
разложения органических веществ на более простые соединения. Известны
различные типы брожения: спиртовое; молочно-кислое; масляно-кислое;
пропионово-кислое. Они именуются либо по субстратам которые
разлагаются – пектиновое брожение, брожение клетчатки, либо по
продуктам, которые получаются в процессе брожения – спиртовое,
молочнокислое, масляно-кислое, пропионово-кислое.
Очень часто основной процесс брожения осложняется различными
параллельными и последующими реакциями, обусловленными вариациями
условий среды или ферментного набора, поэтому могут образовываться
побочные продукты: ацетон, уксусная кислота, глицерин и винная кислота.
При некоторых видах брожения может накапливаться значительное
количество лимонной, фумаровой и янтарной кислот.
Характеристика отдельных представителей моносахаридов
Известно более 200 различных природных моносахаридов. Наиболее
важными для питания моносахаридами являются глюкоза и фруктоза.
D-глюкоза (виноградный сахар) является составной частью многих
дисахаридов (сахарозы и лактозы) и полисахаридов (крахмал, гликоген,
целлюлоза). В свободном виде D -глюкоза содержится в плодах, фруктах,
особенно много ее в винограде, поэтому она и получила название
виноградного сахара. Чистая D-глюкоза получается из инвертного сахара

48
Инвертный сахар – смесь равных количеств D-глюкозы и D-фруктозы,
образующаяся при гидролизе сахарозы. Разделение D-глюкозы и D-фруктозы
основано на том, что фруктоза в спирте растворяется лучше. В кондитерском
производстве глюкоза применяется при выработке карамели, варке
мармелада, т.к. добавление ее препятствует кристаллизации сахара. Глюкоза
является легко усваиваемым источником энергии.
D-фруктоза (плодовый сахар) содержится в больших количествах во
фруктах, ягодах, меде, овощах. Особенно много фруктозы в винограде,
яблоках, грушах, крыжовнике и черной смородине. Из овощей наибольшее ее
количество содержится в арбузе, дыне, в перце сладком, капусте
белкочанной. Мед содержит 50% фруктозы – типичный пример природного
инвертного сахара. Фруктоза – ценный пищевой сахар. Его сладость в 1,5
раза больше сладости сахарозы и в 3 раза больше глюкозы.

Дисахариды

Основными пищевыми дисахаридами в питании человека являются


сахароза (свекловичный или тростниковый сахар), лактоза (молочный
сахар), мальтоза (солодовый сахар).
Дисахариды как подсластители. Основное сладкое вещество,
используемое человеком – сахароза. Сахар, основным компонентом которого
является сахароза, играет роль энергоносителя. При попадании в кишечник
сахароза быстро распадается на глюкозу и фруктозу и всасывается в кровь. В
крови заметно повышается концентрация глюкозы. Это своеобразный удар
по поджелудочной железе, от которой требуется поставлять организму
достаточное количество гормона – инсулина, чтобы отрегулировать
содержание глюкозы в крови.
За последние 150 лет потребление сахара стремительно увеличилось
(70-100 г в сутки на человека в России; в Англии – 130 г на взрослого
человека в сутки и 156 г – на подростка). По данным всемирной организации
здравоохранения (ВОЗ) потребление сахара в странах с низкой смертностью
49
от заболеваний органов кровообращения колеблется от 25 до 81 г в сутки, в
странах с высокой смертностью – от 87 до 136 г. В суточном рационе
потребления среднестатистического человека доля сахара должна
составлять 50-100 г.
Первыми их сладких веществ, употребляемых человеком, были: мед,
соки и плоды растений. С глубокой древности известны такие
подслащивающие продукты как: лактоза, солодовый экстракт.
Мед – продукт переработки цветочного нектара медоносных цветов
пчелами. Мед содержит: моно- и дисахариды - 40% фруктозы, 35% глюкозы,
2% сахарозы, 5,5% крахмала, витамины (в мг на 100 г) - С-2, В6 –0,10,
фолацин – 15,00 (мкг), в незначительном количестве – В1, В2 , В6;
микроэлементы (в мкг): железо – 800, иод – 2,0 фтор- 100, остальные в
незначительном количестве; органические кислоты 1,2 %.
Лактоза является наиболее важным углеводом в рационе питания
новорожденных детей и детей младшего возраста, также используется для
производства специальных кондитерских изделий и в медицине Дисахарид
лактоза состоит из остатков глюкозы и галактозы.
Солодовый экстракт – водная вытяжка их ячменного солода и
представляет собой смесь, состоящую из моно – и олигосахаридов: глюкозы,
фруктозы, мальтозы, сахарозы; белков; минеральных веществ; ферментов.
Содержание сахарозы в нем достигает 5%. Солодовый экстракт используется
в кондитерской промышленности.

Изменение сахаров при кулинарной обработке

Карамелизация – это глубокий распад сахаров при их нагревании выше


1000 С в слабокислой или нейтральной среде. При этом от молекул сахаров
отщепляются молекулы воды, а оставшиеся остатки, соединяясь друг с
другом, образуют темно-окрашенные вещества.
При карамелизации сахарозы сначала образуется кармелан – вещество,
растворимое в воде, а затем образуется темно-коричневое вещество –

50
кармелин, растворимый только в горячей воде. Карамелизация
сопровождается образованием побочных продуктов. Карамелизация
происходит при запекании яблок с сахаром и при приготовлении многих
кондитерских изделий и сладких блюд.
Реакция меланоидинообразования – взаимодействие
восстанавливающих сахаров, например, глюкозы, фруктозы, лактозы с
аминами, в том числе, с аминокислотами и белками. При этом образуются
темно-окрашенные продукты – меланоидины (от греческого «мелано» –
темные).
Реакция меланоидинообразования имеет очень большое практическое
значение. Ее роль заключается в том, что она обусловливает образование
аппетитной золотистой корочки на жареных, запеченных плодах и выпечке,
побочные продукты этой реакции участвуют в образовании вкуса и аромата
готовых блюд.
Отрицательная роль меланоидинообразования состоит в том, что в
процессе связывания аминокислот снижается биологическую ценность
белков, что внешне выражается в потемнении фруктовых пюре, некоторых
овощей и других продуктов.
Гидролиз дисахаридов (сахарозы, лактозы, мальтозы) имеет место при
кулинарной обработке. Так, при запекании яблок, варке компотов и киселей
происходит частичный гидролиз сахарозы с образованием глюкозы и
фруктозы, имеющей более сладкий вкус.

Полисахариды

Полисахариды рассматривают как полимеры, образованные из


моносахаридов или их производных (уроновых кислот, аминосахаров) за счет
отщепления воды. Число мономерных звеньев в различных полисахаридах
колеблется в широких пределах, поэтому их молекулярный вес составляет от
нескольких тысяч до миллионов.

51
Биологические функции полисахаридов. Структурные полисахариды
(целлюлоза, хитин) играют огромную опорную роль в организмах растений и
животных. Резервные полисахариды – источники энергии для живых
организмов (крахмал, гликоген). Полисахариды с недостаточно выявленными
функциями (растительные слизи, камеди, полисахариды бактерий и грибов).
Полисахариды в качестве пищевых добавок. В пищевой
промышленности широко используют загустители и гелеобразователи
полисахаридной природы: модифицированные крахмалы; пектины;
полисахариды морских растений (альгиновая кислота, содержащаяся в бурых
морских водорослях), агар-агар (смесь полисахарида агарозы и
агаропектинов); ксантановая камедь (камедь кукурузного сахара).
Природные полисахариды и сахаристые крахмалопродукты
используются в пищевой промышленности как подсластители. При оценке
пищевых продуктов потребитель особое внимание уделяет их вкусу и
аромату. Восприятие вкуса – крайне сложный малоизученный процесс,
связанный с взаимодействием молекул, обуславливающих вкус вещества, с
соответствующим рецептором. Рецепторы, реагирующие на сладкий вкус,
расположены в передней части языка (смотрите информацию в разделе
«Сладкий вкус».
В пищевой промышленности для придания продуктам сладкого вкуса
используют разнообразные сахаристые крахмалопродукты, получаемые
путем частичного или полного гидролиза крахмала. К первой группе
относятся продукты частичного гидролиза - крахмальные патоки:
карамельная, мальтозная, глюкозомальтозная, а также мальтодекстрины, а ко
второй группе – продукты полного гидролиза крахмала.

Характеристика отдельных представителей гомополисахаридов

Гомополисахариды - это полимеры, состоящие из остатков только


одного моносахарида. Например, из глюкозы состоят крахмал, целлюлоза
(клетчатка), гликоген.

52
Крахамал является гомополисахаридом, состоящим их двух фракций:
амилопектина и амилозы. Амилопектин имеет разветвленное строение, а
амилоза неразветвленное. Обычно молекулы амилопектина содержат
значительно больше звеньев глюкозы, чем молекулы амилозы. Молекулы
амилопектина содержат около 4000 остатков глюкозы, а в линейные
молекулы амилозы входит до 1000 остатков глюкозы. Чем длиннее цепи
амилозы, тем она хуже растворяется в воде.
В крахмальном зерне молекулы этих двух фракций изогнуты и
расположены слоями, причем верхние слои состоят в основном из
амилопектина.
CH2OH
H O H
H
OH H
O
O
H HO
CH2OH CH2OH CH2
H O H H O H H O H
H H H
OH H OH H OH H
O O O
O
H OH H OH H OH

Амилопектин - разветвленная фракция крахмала

CH2OH CH2OH CH2OH


H O H H O H H O H
H H H
OH H OH H OH H
O O O
O
H OH H OH n H OH

Амилоза - линейная фракция крахмала

В большинстве растений основным компонентом крахмала является


амилопектин (в пшеничной муке на долю амилопектина приходится около
3/4 массы крахмала).
Амилопектин и амилозу можно рассматривать как решение проблемы
хранения высоко растворимой глюкозы в качестве источника энергии,
найденное самой природой.

53
Крахмал содержится в растениях как запасной полисахарид. Крахмал
может служить примером полисахаридов, молекулы которых построены из
множества звеньев глюкозы, связанных в полимерную цепь. Больше всего
крахмала содержится в хлебопродуктах (40-73%), семенах бобовых растений
(40-45%) и картофеле (15%). Очень много крахмала в зернах хлебных злаков
(75 % массы пшеничной муки приходится на крахмал), где он необходим как
компактный источник энергии для зародышей растений.
Среди полисахаридов растительных продуктов наибольшее значение в
питании человека имеет крахмал. Для усвоения крахмала требуется
значительно больше времени, чем для усвоения сахара. Конечным продуктом
расщепления крахмала является глюкоза, которая поступает в кровь
медленно, концентрация ее поддерживается на одном уровне. Первая стадия
переваривания крахмала сводится к расщеплению полимерной цепи на
молекулы глюкозы, которые затем окисляются в клетках, чтобы обеспечить
энергией процессы роста, движения и мышления.
Гликоген является животным крахмалом, который по строению сходен
с амилопектином, но является более разветвленным и имеет большую
молекулярную массу. Это резервный полисахарид животных организмов,
накапливающийся в основном в печени. Гликоген находится в пищевых
продуктах в очень небольших количествах, благодаря малому содержанию в
мясной ткани и печени.
Целлюлоза относится к гомополисахаридам и состоит из остатков β-
глюкозы. Целлюлоза является основным структурным компонентом
растительной клетки. Основное ее физиологическое действие – способность
связывать воду (до 0,4 г воды на 1 г клетчатки).
Декстраны - это разветвленные полисахариды бактериального
происхождения. Широко используются в медицине как заменитель плазмы
крови.

54
Хитин построен по аналогии с целлюлозой, но содержит в своем
составе азот. Выполняет опорные и механические функции у ракообразных и
насекомых.

Изменение крахмала при кулинарной обработке

Клейстеризация крахмала. При нагревании в воде зерна крахмала


набухают и взвесь его клейстеризуется. Для каждого вида крахмала
характерна своя температура клейстеризации, при которой большинство
зерен в суспензии поглощают максимальное количество воды. Консистенция
клейстера зависит от количества крахмала: при содержании крахмала в
количестве 2-5 % он получается жидким, при содержании крахмала в
количестве 6-8% клейстер получается густым. Еще более густой клейстер
образуется внутри клеток картофеля, в кашах и блюдах из макаронных
изделий.
Содержание растворимой амилозы при охлаждении
крахмалсодержащих изделий снижается, что увеличивает жесткость
хлебобулочных изделий (очерствение). Нагревание крахмала при
температуре выше 1000С в отсутствие воды приводит к частичному
разрушению зерен, к потере способности набухать и образовывать
декстрины. Этот процесс имеет место при пассеровании муки и обжаривании
круп.
Гидролиз крахмала. Гидролиз водных суспензий крахмала происходит
при нагревании в присутствии кислот или под действием ферментов при
более низкой температуре. В расщеплении крахмала участвует два вида
ферментов: α-амилаза и β-амилаза. Первая вызывает частичный распад цепей
этого полисахарида с образованием олигосахаридов (более коротких цепей) и
мальтозы. β-Амилаза расщепляет крахмал до мальтозы, оставляя небольшое
количество высокомолекулярных декстринов.
В муке содержится обычно β-амилаза, под ее влиянием в тесте
образуется мальтоза. Она является источником питания дрожжей. Степень

55
гидролиза крахмала под действием β-амилазы увеличивается с повышением
температуры теста при замесе и начальной стадии выпечки до температуры
650С. Дальнейшее повышение температуры приводит к инактивации
фермента.
В картофеле также содержится β-амилаза, превращающая крахмал в
мальтозу. При температуре 650 С β-амилаза разрушается. Самый
эффективный температурный интервал действия β-амилазы лежит в
интервале 35-400С. Если картофель перед варкой залить холодной водой, то в
процессе прогревания клубней значительная часть крахмала превращается в
мальтозу, которая переходит в отвар, что увеличивает потери питательных
веществ. Поэтому картофель при варке рекомендуется погружать в кипящую
воду.
Кислотный гидролиз крахмала может происходить при нагревании его
в присутствии кислот и воды. При этом образуется глюкоза. Это имеет место
при варке кислых соусов с мукой, при варке киселей и длительном хранении
их в горячем состоянии.

Размягчение растительной ткани при кулинарной обработке

Клеточные оболочки и межклеточные прослойки называются


клеточными стенками. Клеточные стенки состоят из двух слоев. Каждый
слой состоит из волокон целлюлозы, гемицеллюлозы, между которыми
находятся прослойки протопектина и фибриллярного белка (типа коллагена)
– экстеноина.
В клеточных стенках большинства овощей содержится примерно 30%
целлюлозы, 30% гемицеллюлозы и 30% протопектина и белка. В клеточных
стенках помидоров содержится около 50% белка. В крупах оболочка в
основном состоит из гемицеллюлозы (70-90%) и экстеноина.
Целлюлоза при тепловой обработке практически не изменяется.
Волокна геммицеллюлозы набухают, но сохраняются. Размягчение ткани

56
овощей обусловлено распадом протопектина и экстеноина, в крупах –
только экстеноина, в бобовых – протопектина и экстеноина.
В основе молекулы протопектина лежат длинные цепи галактуроновых
кислот. Цепи галактуроновых кислот соединяются между собой в основном с
помощью солевых мостиков из ионов кальция и магния, и образуется
сложное нерастворимое в воде соединение – протопектин.
При нагревании в клеточных стенках происходит ионообменная
реакция: ионы кальция и магния заменяются одновалентными ионами натрия
и калия. При этом протопектин распадается, образуя растворимый в воде
пектин, и ткань размягчается. Реакция эта обратима: ионы натрия и калия
могут вновь замещаться ионами кальция. Однако это не происходит, так как
освобождающиеся ионы кальция связываются фитином и другими
веществами, содержащимися в клеточном соке, и выводятся из сферы
реакции. Связывание ионов кальция происходит только в нейтральной или
слабокислой среде. При повышении кислотности этого не происходит,
поэтому овощи не развариваются. В жесткой воде, содержащей много ионов
кальция, овощи тоже плохо развариваются.

Характеристика отдельных представителей гетерополисахаридов

Гетерополисахариды – это сополимеры, в состав которых входят


различные моносахариды. К ним относятся гемицеллюлозы, растительные
камеди, слизи. В их составе обнаружено более 20 различных моносахаридов.
Наиболее распространенными являются глюкоза, галактоза, фруктоза,
аминосахара, уроновые кислоты.
Гемицеллюлозы – полисахариды клеточной оболочки растений,
неусваиваемые человеческим организмом. Клеточные стенки растений
представляют собой комплексную матрицу, состоящую из целлюлозы,
лигнина и гемицеллюлоз.
Основная гемицеллюлоза в пищевых продуктах – ксилан. Присутствие
гемицеллюлоз в пекарских изделиях имеет значение благодаря способности

57
связывать воду. Интерес при производстве хлебобулочных изделий
представляет то, что гемицеллюлозы тормозят очерствение хлеба.
Гемицеллюлозы в пищевых продуктах образуют часть
неперевариваемого комплекса, что важно для перистальтики кишечника, они
важны для удаления желчных кислот и снижения уровня холестерина в
крови.
Установлено, что пищевые волокна, в том числе гемицеллюлозы,
снижают кардиологические заболевания и злокачественные новообразования
прямой кишки, а для больных диабетом потребность в инсулине.
Пектиновые вещества (в переводе с греческого «пектос» -
желированный, застывший) – это группа высокомолекулярных
полисахаридов, входящих в состав клеточных стенок растений и водорослей.
В растительной клетке пектин выполняет функцию
структурирующего агента в центральном слое клеточной стенки. Благодаря
своей сильной способности к набуханию пектин регулирует водный обмен
растений.
Общим признаком пектиновых веществ является основная цепь
полигалактуроновой кислоты. В природе встречаются представители
гексауроновых кислот, которые обнаружены в составе многих полисахаридов
– альгиновые кислоты и полигалактуроновые (составляют основу
пектиновых веществ). Альгиновые кислоты получают из бурых водорослей –
они широко применяются в пищевой промышленности в качестве
стабилизаторов некоторых пищевых продуктов и эмульгаторов.
Одним из важнейших свойств пектиновых веществ является
комплексообразующая способность, основанная на взаимодействии молекул
пектина с ионами тяжелых металлов и радионуклидов и выводом их из
организма. Детоксицирующие свойства делают пектин и пектинсодержащие
продукты ценной добавкой при производстве пищевых продуктов лечебно-
профилактического назначения.

58
Профилактическая норма пектина, утвержденная всемирной
организацией здравоохранения (ВОЗ) составляет 2-4 г в сутки; для лиц,
работающих в неблагоприятных условиях – 8-10 г в сутки. Наибольшее их
количество содержится в корнях и корнеплодах. Углеводы плодов на ряду с
сахарозой, глюкозой, фруктозой, также содержат клетчатку и пектиновы
вещества (содержание пектиновых веществ в корках яблок составляет 8-20
%, в корках цитрусовых 20-30 %, в черной смородине 1 %). Пектиновые
вещества широко используются в пищевой промышленности как
студнеобразователи.
Лигнины – безуглеводные вещества клеточной оболочки, состоящие из
полимеров ароматических спиртов. Лигнины в человеческом организме
способны связывать соли желчной кислоты и другие органические вещества.
Растительные камеди – сложные неструктурированные полисахариды,
они растворимы в воде, обладают вязкостью, содержат глюкуроновую и
галактуроновые кислоты, способны участвовать в связывании элементов,
обладающих четной валентностью. В пищевой промышленности наибольшее
распространение получили такие камеди, как гуммиарабик, камедь
рожкового дерева, камедь бобов рожкового дерева, караевая камедь.

2.3. Словарь основных понятий и терминов темы

Агликон – остаток несахарной природы, связанный через атом


кислорода (или азота) с циклической формой моносахарида.
Альдоза – моносахарид, содержащий альдегидную группу (глюкоза,
рибоза).
Амилоза – линейная фракция крахмал, состоящая из 600–1200 остатков
циклической (пиранозной) формы D-глюкозы.
Амилопектин – разветвленная фракция крахмала, состоящая из 1000–
2000 остатков циклической (пиранозной) формы D-глюкозы.
Асимметрический атом углерода – атом углерода, соединенный с
четырьмя разными заместителями.
59
Брожение углеводов – расщепление углеводов до более простых
веществ в аэробных или анаэробных условиях под действием ферментов,
вырабатываемых микроорганизмами. В пищевой промышленности
используется спиртовое, молочнокислое и лимоннокислое брожение сахаров.
Восстанавливающие сахара – сахара, способные восстанавливать
катионы меди Cu2+ и серебра Ag+ благодаря наличию свободной альдегидной
группы в структуре (способные переходить в открытую форму в растворе),
например, мальтоза и лактоза.
Гетерополисахариды – полимеры углеводной природы, состоящие из
циклических форм различных моносахаридов (растительные камеди).
Гидролиз дисахаридов – расщепление в кислой водной среде или под
действием ферментов на моносахариды, входящие в состав их молекул.
Гликоген – животный запасной крахмал, по строению близкий к
сильно разветвленному амилопектину.
Гликозид – циклическая форма сахара, в которой полуацетальный
гидроксил замещен на другие атомы или группы. Гликозиды не способны
давать открытые формы.
Гомополисахариды – полимеры углеводной природы, состоящие из
циклических форм одного моносахарида (целлюлоза).
Карамелизация – глубокий распад сахаров при нагревании выше 1000С
в слабокислой или нейтральной среде.
Меланоидинообразование – получение темно-окрашенных продуктов
(меланоидинов) в результате взаимодействия альдегидной группы HC=O
восстанавливающих сахаров (например, лактозы) с аминогруппами NH2
аминокислот и белков, одновременно присутствующих в продуктах питания.
Невосстанавливающие дисахариды – сахара, не способные
восстанавливать катионы меди Cu2+ и серебра Ag+ из-за отсутствия свободной
карбонильной группы (С=О) в их структуре (не способные переходить в
открытую форму в растворе), например, сахароза и трегалоза.

60
Пектиновые вещества – смеси гомо- и гетерополисахаридов,
состоящие из остатков галактуроновой кислоты и ее эфиров, соединенных
β-гликозидной связью.
Полисахариды – полимеры углеводной природы, состоящие из
циклических форм моносахаридов, например, крахмал и целлюлоза.
Полуацетальный гидроксил – гидроксильная группа, образовавшаяся
из альдегидной или кетонной группы моносахарида вследствие замыкания
линейной формы в циклическую (1– у альдоз и 2 – у кетоз).
Полуацетальные формы – циклические формы (пиранозные и
фуранозные) моносахаридов.
Реактив Фелинга – раствор голубого цвета, содержащий катион
двухвалентной меди Cu2+ в виде комплекса с винной кислотой.
Реактив Толленса – раствор, содержащий катион серебра Ag+ в виде
комплекса с аммиаком, применяемый в реакции «серебряного зеркала».
Сапонины – горькие гликозиды, агликон которых (сапогенин) является
либо стероидным фрагментом, либо тритерпеновым остатком (томатидин).
Сахароза (тростниковый, свекловичный сахар) –
невосстанавливающий дисахарид, состоящий из остатков циклических форм
D-глюкозы и D-фруктозы, соединенных между собой β-гликозидной связью.
Цианогенные гликозиды – гликозиды, при гидролизе которых
выделяется синильная кислота HCN, поражающая центральную нервную
систему (амигдалин и лимарин).
Хитин – природный гомополисахарид, состоящий из остатков
2-N-ацетилглюкозамина, соединенных β-гликозидными связями (находится в
составе наружного скелета членистоногих).
Целлюлоза – природный гомополисахарид, состоящий из остатков
циклической формы D-глюкозы, соединенных β-гликозидными связями,
выполняет роль балластного вещества в питании человека.

61
3. ЛИПИДЫ

3.1. Занимательные факты

1. Верблюд в состоянии прожить без питья до полутора месяцев.


Воду в это время он «добывает» за счет постепенного окисления
содержащихся в горбах запасах жира, которые могут достигать 120 кг. Если
считать, что жир состоит из эфира глицерина и самой распространенной
жирной кислоты – стеариновой, то при полном его окислении выделится 113
кг воды, при этом верблюды получают много энергии, вот почему они очень
выносливы. Для человека ограничение в питье – один из эффективных
способов избавиться от излишнего жира, который будет окисляться, стремясь
восполнить недостаток воды в организме.
2. Большинство растительных жиров и масел при комнатной
температуре находятся в жидком состоянии. Какао-масло при нормальных
условиях твердое. Как правило, масла не имеют определенной температуры:
при нагревании они постепенно размягчаются. Масло какао – исключение:
оно плавится около 34 0С в очень узком температурном интервале. Все
знают, что хороший шоколад «тает во рту, а не в руках».
3. В пищевых продуктах жиры выполняют, различны вторичные
функции. Так они являются растворителями для многих вкусовых веществ и
для соединений, обусловливающих окраску. Жир крупного рогатого скота,
например, окрашен в желтоватый цвет каротином, который животные
получают вместе с травой. Жиры повышают эффект насыщения пищевых
продуктов, поскольку они перевариваются очень медленно и задерживают
наступление чувства голода (например, молоко выпитое перед
употреблением спирта, замедляет поглощение последнего).
4. Лучший сорт оливкового масла – прованское масло (прозрачное,
душистое, невысыхающее, застывающее при температуре -60 0С), названное
так по имени провинции Прованс на юге Франции, непревзойденное в
пищевом и вкусовом отношениях.
62
5. Подкожный жир у китов достигает 1 м, так как служит надежным
термоизолятором, предохраняющим от переохлаждения, определяет
эластичность кожи, уменьшает удельный вес тела.

3.2. Краткое содержание темы

Липиды (от греческого lipos) - сложная смесь органических соединений


с близкими физико-химическими свойствами, которая содержится в
растениях, животных, микроорганизмах.
Нахождение в природе. Липиды широко распространены в природе и
вместе с белками и углеводами составляют основную массу органических
веществ живых организмов, являясь обязательным компонентом каждой
клетки. В растениях липиды накапливаются, главным образом, в семенах и
плодах. У животных и рыб липиды концентрируются в подкожных, мозговой
и нервных тканях и тканях, окружающих важные органы (сердце, почки)
Липиды нерастворимы в воде (гидрофобны), хорошо растворимы в
органических растворителях (бензине, диэтиловом эфире, хлороформе и др.).
Функции липидов. К основным биологическим функциям липидов
относятся: энергетическая - при окислении липидов в организме выделяется
энергия (при окислении 1 г липидов выделяется 39,1 кДж); структурная –
входят в состав биологических мембран; транспортная – участвуют в
транспорте веществ через липидный слой биомембраны; механическая -
липиды соединительной ткани, окружающей внутренние органы, и
подкожного жирового слоя предохраняют внутренние органы от
повреждений при внешних механических воздействиях; теплоизолирующая –
благодаря своей низкой теплопроводности сохраняют тепло в организме.
Классификация липидов. Липиды делятся на две основные группы:
простые и ложные липиды.
К простым нейтральным липидам (не содержащим атомов азота,
фосфора, серы) относятся производные высших жирных кислот и спиртов:
жиры (глицериды), воски, эфиры холестерина и другие соединения.
63
Жиры – сложные эфиры высших жирных кислот и трехатомного
спирта глицерина.
Воски – сложные эфиры высших жирных кислот и сложных спиртов.
Пчелиный воск представляет собой сложный эфир пальмитиновой кислоты и
мирицилового спирта.
Стериды – сложные эфиры высших жирных кислот и
полициклических спиртов.
Сложные липиды. К сложным липидам относятся: фосфолипиды,
сфингофосфолипиды, гликолипиды.
Молекулы сложных липидов, содержащие в своем составе не только
остатки высокомолекулярных карбоновых кислот, но и фосфорную кислоту
называются фосфолипидами. К ним относятся лецитин, кефалин.
Фосфолипиды – сложные эфиры многоатомных спиртов и высших
жирных кислот, содержащие остатки фосфорной кислоты и связанные с нею
добавочные соединения (аминоспирты, аминокислоты и др.). Фосфолипиды –
обязательный компонент клеточных мембран, который играет роль несущей
конструкции мембраны. Фософлипиды участвуют в транспорте жира в
организме, они способствуют лучшему усвоению жиров и препятствуют
ожирению печени. Общая потребность человека в фосфолипидах до 5-10 г в
сутки.
Фосфолипиды являются побочными продуктами при получении масел
и широко используются как эмульгаторы (при производстве маргариновой,
хлебобулочной и кондитерской продукции).
Наиболее важная и распространенная группа простых нейтральных
липидов жиры (ацилглицерины или глицериды). Ацилглицерины
(глицериды) составляют основную массу липидов (иногда до 95%) и, по
существу, именно их называют жирами или маслами.

64
ЖИРЫ

Жиры - сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших


карбоновых кислот.

Строение и состав жиров. Общее название жиров - глицериды или


ацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты - C(O)R.
В состав жиров входят высшие карбоновые кислоты, с четным числом
атомов углерода от 4 до 26 и неразветвленного строения. Они могут быть
предельными и непредельными (как правило, цис-формы, содержащие одну
или более двойных связей).
Из насыщенных карбоновых кислот, входящих в состав жиров,
наиболее аспространены пальмитиновая C15H31COOH, стеариновая
C17H35COOH. Из ненасыщенных карбоновых кислот – олеиновая
(мононенасыщенная) C17H33COOH, линолевая С17H31COOH, линоленовая
C17H29COOH, арахидоновая C19H31COOH - (полиненасыщенные).
Классификация жиров. Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и
т.д.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой
температурой плавления (исключение - рыбий жир). Животные жиры
состоят главным образом из триглицеридов насыщенных (предельных)
кислот. Животные жиры – источник витаминов А и D.
Растительные жиры - масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) -
жидкости (исключение - кокосовое масло). В состав триглицеридов масел
входят остатки ненасыщенных (непредельных) кислот. Растительные жиры
– единственный источник витамина Е и бета – каротина.

65
Пищевая ценность масел и жиров. В питании человека имеет значение
не только количество, но и химический состав жиров: содержание в них
полиненасыщенных кислот (линолевой, линоленовой, арахидоновой).
Линолевая и линоленовая кислоты в организме не синтезируются. Их
часто называют незаменимыми, они обязательно должны поступать с пищей,
так как участвуют в построении клеточных мембран, простагландинов
(веществ, участвующих в процессах обмена), а также способствуют
выведению избыточного количества холестерина из организма,
предупреждая и ослабляя атеросклероз, повышают эластичность стенок
кровеносных сосудов. Арахидоновая кислота синтезируется из линолевой
килоты при участии витамина В6. При отсутствии в пище незаменимых
кислот прекращается рост организма, что вызывает тяжелые заболевания.
Все эти функции выполняют только цис-изомеры ненасыщенных жирных
кислот. Особой биологической активностью обладает арахидоновая и
линолевая кислоты.
Состав жирных кислот триглицеридов должен быть
сбалансированным: 10% полиненасыщенных кислот, 60%
мононенасыщенных, 30% насыщенных. Растительные жиры должны
составлять 1/3, а животные 2/3.
В последнее время особое внимание привлекают ненасыщенные
жирные кислоты семейства омега – 3, присутствующие в липидах рыб. Среди
продуктов питания наиболее богаты полиненасыщенными кислотами
растительные масла, особенно кукурузное, подсолнечное, соевое.
Содержание в них линолевой кислоты достигает 50-60 %. Арахидоновая
кислота в продуктах питания содержится в незначительных количествах, а в
растительных маслах ее практически нет. В наибольших количествах
арахидоновая кислота содержится в яйцах 0,5 %, субпродуктах – 0,2%.
Химические свойства жиров. Гидролиз жиров. Под влиянием фермента
липазы, кислот, щелочей триглицериды гидролизуются с образованием в
конечном счете, жирных кислот и глицерина.

66
При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо и
называется реакцией омыления. Продуктами в этом случае являются мыла -
соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов. Натриевые соли -
твердые мыла, калиевые - жидкие.
При длительном хранении жиры портятся или прогоркают: под
действием кислорода воздуха, света, микроорганизмов образуются
свободные жирные кислоты с короткой цепью, обладающие неприятным
запахом и вкусом (масляная кислота С3Н7СООН). Гидролитический распад
жиров, липидов зерна, муки, крупы является одной их причин ухудшения их
качества, в конечном счете – порчи.
Пищевая порча жиров – термин, связанный с процессами гидролиза и
окисления (гидролитическое и окислительное прогоркание).
Скорость и глубину гидролиза масел и жиров можно охарактеризовать
с помощью кислотного числа. Кислотное число для рада пищевых продуктов
нормализуется стандартами и является одним из показателей,
характеризующих их качество.
Окисление жиров. При жарке, особенно во фритюре жиры окисляются.
Окислительное прогоркание жиров связывают с процессами окисления
двойных связей в остатках ненасыщенных жирных кислот. При этом
снижается непредельность жиров, уменьшается их биологическая ценность,
накапливаются вредные продукты окисления. Чтобы уменьшить эти
нежелательные изменения жиров, следует соблюдать ряд правил: не
допускать нагревания жира выше 1800С; использовать для фритюра стойкие
кулинарные жиры или специальный фритюрный жир; не допускать
попадания во фритюр и сгорания в нем мелких частиц продуктов;
периодически фильтровать фритюрный жир; соотношение жира и продукта
должно быть 1:8.
Окисление жиров может происходить и при обычном хранении.
Окисляемость зависит от многих факторов: температуры, наличия кислорода,

67
следов металлов. Эти процессы замедляются при низких температурах, в
присутствии консервантов (NaCl) и антиоксидантов.
Самыми непригодными для длительного хранения являются сливочное
масло и маргарин. Эти жиры содержат белки, минеральные вещества и
некоторое количество воды, что способствует развитию микроорганизмов,
вызывающих порчу. Растительные масла, благодаря практически полному
отсутствию воды и минеральных веществ, не поражаются
микроорганизмами.
Для сохранения органолептических свойств жиров и масел широко
используют пищевые антиокислители – антиоксиданты. К антиоксидантам
относятся вещества, замедляющие окисление ненасыщенных жирных кислот,
входящих в состав липидов.
Существует класс пищевых добавок, который предотвращает порчу
пищевых продуктов – антиокислители: токоферол; лецитины
(фосфотидилхолин); аскорбиновая кислота. Действие большинства пищевых
антиокислителей основано на их способности образовывать малоактивные
радикалы, прерывая реакцию автоокисления.
Синергисты антиокислителей – вещества, усиливающие активность
антиокислителей, но сами не обладающие антиокислительными свойствами.
Синергистом для антиоксиданта аскорбиновой кислоты является кислота
лимонная.
Токоферолы – природные антиокислители, которые присутствуют в
ряде растительных масел, например, в масле зародышей пшеницы, в
кукурузе и подсолнухе.
Реакция гидрирования жидких жиров. Жидкие жиры превращают в
твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования). При этом водород
присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале
молекул масел. Продукт гидрогенизации масел - твердый жир (искусственное
сало, саломас).

68
Параллельно с присоединением водорода к двойным связям на
поверхности катализатора происходит цис –транс - изомеризация,
приводящая к образованию транс - изомеров, неблагоприятно влияющих на
здоровье человека.
O O
H2C O C (CH ) CH CH (CH ) CH H2C O C (CH ) CH CH (CH ) CH
2 7 2 7 3 2 7 2 2 2 7 3
+ 3 H2
HC O C O HC O C O
(CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 (CH2)7 CH2 CH2 (CH2)7 CH3
H2C O C O Ni , t , p H2C O C O
(CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 (CH2)7 CH2 CH2 (CH2)7 CH3

триолеин тристеарин

Маргарин - пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных


масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров,
молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).
Сопутствующие липидам жирорастворимые вещества. К
сопутствующим липидам жирорастворимым веществам относятся:
стероиды, пигменты: каротиноиды, хлорофилл и др., жирорастворимые
витамины (провитамин А).
Стероиды достаточно широко распространены в природе и выполняют
самые разные функции. Наиболее широко стероиды представлены в виде
стеринов, наиболее распространенным из которых является холестерин.
Функции стеринов в организме: входят в состав протоплазмы клеток и
клеточной мембраны; регулируют обмен веществ в клетках; холестерин
обнаружен во всех животных липидах и практически нет его в растительных
липидах. Он участвует в обмене желчных кислот и гормонов. Холестерин
синтезируется в печени и других тканях и около 20% его поступает с пищей.

3.3. Словарь основных понятий и терминов


Воски – сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших
спиртов, например, спермацет.

69
Высшие жирные кислоты (ВЖК) – карбоновые кислоты линейного
строения с числом атомов углерода 10 и более в основной цепи (например,
пальмитиновая С15Н31СООН).
Геометрические изомеры ВЖК – пространственные изомеры,
отличающиеся положением заместителей относительно плоскости двойной
связи (цис-изомеры – по одну, а транс-изомеры – по разные стороны).
Гидрогенизация (гидрирование) – процесс превращения дешевых
растительных масел в твердые кулинарные жиры реакцией взаимодействия с
водородом.
Гидролиз жиров – процесс частичного или полного разрыва
сложноэфирных связей в структуре жира, являющийся первой стадией
расщепления жиров в организме.
Гидрофобный – нерастворимый в воде, но хорошо растворимый в
органических неполярных органических растворителях (хлороформ, бензол).
Гликолипиды – группа сложных липидов, в структуре которых
присутствует фрагмент углевода.
Глицерин – трехатомный спирт, являющийся спиртовой составляющей
всех жиров.
Искусственные жиры – не усваиваемые организмом человека жиры, в
структуре которых роль спиртовой составляющей выполняют другие
многоатомные спирты.
Лецитины – фосфолипиды, в структуре которых присутствует остаток
фосфорной кислоты с прикрепленным к нему фрагментом холина.
Липаза – фермент желудочно-кишечного тракта, участвующий в
расщеплении сложноэфирных связей в молекулах жиров.
Липиды – природные биологически активные производные ВЖК и
спиртов различного строения, нерастворимые в воде, основу которых
составляют триглицериды (жирные кислоты, воски, простые и сложные
эфиры глицерина).

70
Масла – жиры, при комнатной температуре находящиеся в жидком
агрегатном состоянии.
Мыла – натриевые (твердые) или калиевые (жидкие) соли высших
карбоновых кислот.
Омыление – необратимый щелочной гидролиз жира, который приводит
к образованию солей высших карбоновых кислот и глицерина.
Омыляемые липиды – липиды, подвергающиеся гидролизу (в составе
имеется сложноэфирная связь).
Полиненасыщенные карбоновые кислоты – карбоновые кислоты, в
составе углеводородного радикала которых присутствует более одной
двойной связи (линоленовая).
Прогоркание – процесс окисления двойных связей в структуре жира
(масла) кислородом воздуха с образованием низших карбоновых кислот (С4 –
С8), обладающих неприятным запахом при низкой пороговой концентрации.
Простые липиды – сложные эфиры высших жирных кислот и
глицерина.
Сложные липиды – ацилглицериды, в структуре которых
присутствуют фрагменты глицерина, двух высших карбоновых кислот и
третий остаток другой химической природы.
Триглицериды – полные сложные эфиры трехатомного спирта
глицерина и трех высших карбоновых кислот (одинаковых или разных).
Фосфатидные кислоты – группа сложных липидов, в структуре
которых присутствует остаток фосфорной кислоты, как правило, при С1
остатка глицерина.
Фосфолипиды (фосфатиды) – группа сложных липидов, в структуре
которых присутствует остаток фосфорной кислоты, с присоединенным к
нему фрагментом азотистого основания (холина или этаноламина).
Холестерин (холестерол) – насыщенный полициклический спирт
стероидной природы, из которого в организме осуществляется синтез

71
стероидов и желчных кислот. При нарушении обмена веществ откладывается
на стенках кровеносных сосудов, что приводит к атеросклерозу.
Холин – биогенный β-аминоспирт, выполняющий важную
физиологическую роль: в виде сложного эфира фосфорной кислоты входит в
состав липидов нервных тканей, а в виде сложного эфира уксусной кислоты –
ацетилхолина – участвует в передаче нервных импульсов (нейромедиатор).

4. АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ. ФЕРМЕНТЫ

4.1. Занимательные факты

1. Нити паутины и гусеничного (натурального) шелка состоят из


белкового вещества фиброина, покрытого другим белковым веществом
(растворимым в воде), играющим роль клея, - серецином, которого в паутине
содержится мало. Паутина гораздо эластичнее и прочнее, чем шелк. Нагрузка
на разрыв для паутины некоторых видов составляет от 40 до 261 кг на
1мм2.сечения нитей, в то время как для гусеничного шелка – всего 33-43 кг
на 1 мм2 сечения.
2. Генетические изменения в ферментах не всегда приводят к
вредным последствиям. Часто они проявляются в изменении второстепенных
признаков организма, таких как цвет глаз или волос. Иногда в результате
генетического нарушения фермент начинает функционировать более
эффективно, что дает организму некоторое преимущество в борьбе за
существование. Например, характерная окраска сиамских кошек – это
результат генетических изменений фермента, ответственного за синтез
темного пигмента шерсти; вследствие этого дефекта фермент активен
только в более холодных частях тела.
3. Замораживание пищевых продуктов предотвращает рост и
размножение микроорганизмов. Низкие температуры дезактивирую
пищеварительные ферменты бактерий, а также ферменты, содержащиеся в
самих пищевых продуктах.

72
4. Некоторые организмы используют энергию
аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ) для выделения света. В клетках
таких организмов протекают реакции, в результате которых химическая
энергия превращается в энергию света. Например, светлячки светятся в
брачный период. Существуют глубоководные рыбы, которые приманивают с
помощью света добычу. Свечение живых организмов называется
биолюминисценцией, за это отвечает фермент люцифераза.
5. Млечный сок дынного дерева, или папайи, содержит папаин,
представляющий собой протеолитический фермент класса гидролаз.
Способность папаина растворять белки широко используется в кулинарии
для размягчения жесткого мяса. Папаин используется при осветлении пива и
ароматизации сыра, а также в медицине.
6. Семена бобовых растений имеют высокий процент белка: соя –
44%, люпин – 40 %, фасоль – 23%. Высокий процент белка в семенах
бобовых растений объясняется способностью их усваивать атмосферный азот
при участии клубеньковых бактерий.
7. В яичном белке содержатся бактерии, способные подавлять
развитие других микроорганизмов. Это свойство яичного белка используется
для консервирования мяса. Белок из свежих, мороженных или сушеных яиц
растворяют в слабом растворе желатина в дистиллированной воде.
Полученным раствором покрывают мясо, и на его поверхности образуется
плотная пленка, которая не только не пропускает воздух, но и уничтожает
гнилостные бактерии.
8. Животные долго зализывают свои раны: кроме ферментов,
убивающих микроорганизмы, в слюне обнаружен особый белок,
стимулирующий размножение клеток кожи и образование кровеносных
сосудов.
9. При отравлении солями тяжелых металлов применяют молоко
или сырые яйца, чтобы металлы, денатурируя белки молока и яиц,

73
адсорбировались на их поверхности и не действовали на белки слизистой
оболочки желудка и кишечника, а также не всасывались в кровь.

4.2. Краткое содержание темы


АМИНОКИСЛОТЫ
(азбука живой материи)
Аминокислоты – органические бифункциональные соединения, в состав
которых входят карбоксильные группы –СООН и аминогруппы -NH2.
Протеиногенными называются аминокислоты, способные
образовывать белковые молекулы (протеины).
Классификация аминокислот. Аминокислоты классифицируют по
следующим структурным признакам.
1. В зависимости от взаимного расположения амино- и
карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д.

Природные аминокислоты, входящие в состав белка являются как


правило α-аминокислотами. Только α-аминокислоты, соединенные в
длинные цепи, способны обеспечить достаточную прочность и устойчивость
большинства белковых молекул.
2. По способности синтезироваться в человеческом организме
природные аминокислоты классифицируют на: заменимые, полу- и
незаменимые. Незаменимые аминокислоты поступают в человеческий
организм только с пищей. К незаменимым аминокислотам относятся: валин,

74
изолейцин, лейцин, лизин, метионин, фенилаланин, треонин, триптофан.
Полузаменимыми являются: аргинин, гистидин и тирозин.
3. По pH среды аминокислоты могут быть: нейтральные
(моноаминомонокарбоновые), кислые (моноаминодикарбоновые) и основные
(диаминомонокарбоновые кислоты), например:
HO H HO H O HO H
C C CH3 C C CH2 C C C (CH2)4 NH2
O NH2 O NH2 OH O NH2
аланин аспарагиновая кислота лизин
(моноаминомонокарбоновая) (моноаминодикарбоновая) (диаминомонокарбоновая)

Номенклатура аминокислот. Для α-аминокислот, которые играют


исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и
растений, применяются тривиальные названия, например: глицин, аланин,
цистеин, серин, валин, лейцин, и т.д.
Строение аминокислот. Атом углерода во всех аминокислотах, кроме
глицина, асимметрический. Поэтому каждая из аминокислот может
существовать в двух стереоизомерных формах. В состав белков входят
только L стереоизомеры. Вся белковая жизнь на земле только левая. Для
нормальной жизнедеятельности живой организм нуждается в полном наборе
из 20-ти α-L-аминокислот.

Биологическая роль незаменимых аминокислот

К незаменимы аминокислотам относятся: валин, изолейцин, лейцин,


лизин, метионин, треонин, триптофан, фенилаланин.
Валин - один из главных компонентов в росте и синтезе тканей тела.
Используется для лечения депрессии, помогает предотвратить
неврологические заболевания и лечить множественный склероз. Вместе с
лейцином и изолейцином служит источником энергии в мышечных клетках.
Понижает чувствительность организма к боли, холоду и жаре.
Недостаток может вызываться дефицитом витаминов группы В, или
полноценных (богатых всеми незаменимыми аминокислотами) белков.

75
Основной источник - животные продукты: молоко, яйца, мясо, овес,
рис, лесные орехи.
Изолейцин играет важную роль в формирования мышечной ткани.
Дефицит изолейцина выражается в потере мышечной массы. Поскольку он
играет значительную роль в получении энергии за счет расщепления
гликогена мышц, недостаток изолейцина также приводит к проявлению
гипогликемии (понижения уровня сахара в крови), выражающейся в вялости
и сонливости. Низкие уровни изолейцина наблюдаются у пациентов с
отсутствием аппетита на нервной почве (анорексией).
Основной источник. Поставляется всеми продуктами, содержащими
полноценый белок: молоко, мясо, яйца, лесной орех
Лейцин является аминокислотой, необходимой для построения и
развития мышечной ткани, синтеза протеина организмом, для укрепления
иммунной системы. Понижает содержание сахара в крови и способствует
быстрейшему заживлению ран и костей. Установлено, что его нет у
алкоголиков и наркоманов. Лейцин, как и изолейцин, может служить
источником энергии на клеточном уровне.
Недостаток этой аминокислоты может быть обусловлен либо
неудовлетворительным питанием, либо нехваткой витамина В6 .
Природные источники лейцина: овес, кукуруза, просо, яйца, молоко,
лесной орех.
Лизин обеспечивает должное усвоение кальция; участвует в
образовании коллагена (из которого затем формируются хрящи и
соединительные ткани); активно участвует в выработке антител, гормонов и
ферментов. Дополнительным благоприятным эффектом при его приеме
является накопление кальция. Недавние исследования показали, что лизин,
улучшая общий баланс питательных веществ, может быть полезен при
борьбе с герпесом.
Дефицит лизина неблагоприятно сказывается на синтезе протеина, что
приводит к утомляемости, неспособности к концентрации,

76
раздражительности, повреждению сосудов глаз, потере волос, анемии и
проблем в репродуктивной сфере.
Природные источники лизина: картофель, молоко, мясо, яйца, соя,
пшеница, чечевица.
Метионин является основным поставщиком серы, предотвращает
расстройства в формировании волос, кожи и ногтей; способствует
понижению уровня холестерина, усиливая выработку лецитина печенью;
понижает уровень жиров в печени, защищает почки; участвует в выводе
тяжелых металлов из организма; воздействует на луковицы волос и
поддерживает рост волос. Метионин - важное пищевое соединение,
действующее против старения, так как участвует в образовании
нуклеиновой кислоты - регенерирующей составные части белков коллагена.
Чрезмерное потребление метионина приводит к ускоренной потере
кальция.
Природные источники метионина: яйца, рыба, бразильский орех,
печень, кукуруза, овес.
Треонин необходим для синтеза иммуноглобулинов и антител,
регулирует передачу нервных импульсов нейромедиаторами в мозгу и
помогает бороться с депрессией. Известно, что глицин и серин
синтезируются в организме из треонина. В плазме крови младенцев
находится в больших количествах, чтобы защищать иммунную систему.
Природные источники треонина: молоко, яйца, горох, пшеница,
говядина.
Триптофан является естественным релаксантом, помогает бороться
с бессонницей, вызывая нормальный сон; помогает бороться с состоянием
беспокойства и депрессии; помогает при лечении головных болей при
мигренях; укрепляет иммунную систему; уменьшает риск спазмов артерий и
сердечной мышцы; вместе с лизином борется за понижение уровня
холестерина. Триптофан распадается до серотонина - нейромедиатора,
который погружает нас в сон.

77
О лекарствах с триптофаном нужно забыть из-за дискредитации
препарата, вследствие ошибки в технологии его производства японской
корпорацией
Природные источники триптофана: орехи кешью, молоко, яйца.
Фенилаланин используется организмом для производства тирозина и
важных гормонов. Используется головным мозгом для производства
норэпинэрфина, вещества, которое передает сигналы от нервных клеток к
головному мозгу; поддерживает нас в состоянии бодрствования и
восприимчивости; уменьшает чувство голода; работает как
антидепрессант и помогает улучшить работу памяти. Регулирует работу
щитовидной железы и способствует регуляции природного цвета кожи путем
образования пигмента меланина. Эта аминокислота играет важную роль в
синтезе таких белков, как инсулин, папаин и меланин, а также способствует
выведению почками и печенью продуктов метаболизма. Фенилаланин играет
важную роль в синтезе гормон щитовидной железы тироксина, который
регулирует скорость обмена веществ. У некоторых людей отмечается
сильнейшая аллергия к фенилаланину, так что эта аминокислота должна
быть названа на этикетке. Беременным и кормящим матерям не надо
принимать фенилаланин.
Природные источники фенилаланина: молоко, лесной орех, рис, арахис,
яйца.
Физические свойства аминокислот. Аминокислоты – твердые
кристаллические вещества с высокой температурой плавления, хорошо
растворимы в воде, водные растворы электропроводны.
Химические свойства аминокислот. Изоэлектрическая точка
аминокислоты. Значение pH среды, при котором аминокислота является
электронейтральной, называют изоэлектрической точкой данной
аминокислоты.
Образование пептидов. Аминокислоты способны взаимодействовать
друг с другом с образованием ди-, три-, -полипептидов. Межмолекулярное

78
взаимодействие α-L-аминокислот приводит к образованию пептидов. При
взаимодействии двух α-L-аминокислот образуется дипептид.

Межмолекулярное взаимодействие трех α-L-аминокислот приводит к


образованию трипептида и т.д. Фрагменты молекул аминокислот,
образующие пептидную цепь, называются аминокислотными остатками, а
связь
-CO–NH - пептидной связью.
Пептиды – это цепочки аминокислот, соединенные друг с другом
посредством пептидной связи. К пептидам относятся некоторые токсические
вещества, содержащиеся в грибах (например, аманитин). Многие
антибиотики являются пептидами. Если таким образом соединить большее
количество аминокислот, то получатся полипептиды. К полипептидам
относится ряд гормонов, обладающих высокой биологической активностью.
Гормоны – химические посредники (медиаторы), которые
вырабатываются специальными секреторными клетками эндокринных желез
(надпочечника, гипофиза и поджелудочной железы). Гормоны с током крови
переносятся к другим органам и регулируют их специфические функции.
Гормон инсулин. Стимулирует способность клеток использовать
глюкозу в качестве топлива для синтеза жизненно важных веществ. Инсулин
состоит из двух полипептидных цепей: в одной – 30 аминокислотных
остатков, а в другой – 21.
Гормон энкефалин. Вырабатывается в гипофизе и представляет собой
наркотик, который вырабатывается самим организмом. Этот гормон
связывается с теми же участками головного мозга, что и морфин, героин и
другие наркотические вещества. Энкефалин синтезируется в центральной
нервной системе, поэтому приводит к ослаблению болевых ощущений.

79
Биологическая активность и специфичность действия пептидов и
полипептидов полностью определяется последовательностью составляющих
их аминокислотных остатков. Одно из важнейших свойств пептидов -
гидролиз. Гидролиз протекает в организме под действием ферментов –
трипсина и хемотрипсина, способствующих перевариванию пищи в
результате гидролитического расщепления пептидов.

БЕЛКИ

Белки - это высокомолекулярные природные соединения, состоящие из


остатков α-L-аминокислот, соединенных пептидными связями.

Классификация белков по степени сложности

Простые (протеины) Сложные (протеиды)

Состоят из остатков α – L - Нуклеопротеиды


(включают нуклеиновые кислоты)
аминокислот, соединенных
Липопротеиды
пептидными связями (включают липиды)
Фософопротеиды
(включают остатки фосфорной кислоты)
Гликопротеиды
(включают остатки углеводов)

Классификация белков по выполняемым функциям. Функции белков в


природе универсальны: каталитические (ферменты); регуляторные
(гормоны); структурные (кератин шерсти, фиброин шелка, коллаген);
двигательные (актин, миозин); транспортные (гемоглобин); запасные
(казеин, яичный альбумин); защитные (иммуноглобулины) и т.д.
Состав и строение белков. Несмотря на многообразие белков
элементарный состав их относительно одинаков: С – 50-55%; Н – 6,5 – 7,3 %;
О– 21 – 24 %; N – 15 – 18 %, S – 0,3– 2,5 %. Кроме того белки могут
содержать небольшое количество фосфора, меди, железа, магния, селена,
галогенов.
Со структурной точки зрения у белков различают четыре уровня
организации или четыре структуры.
80
Первичная структура – определенная последовательность α, L -
аминокислотных остатков, соединенных пептидными связями в
полипептидной цепи. В составе белков обнаружено 20 остатков α, L -
аминокислот различного строения. Для каждого индивидуального белка
последовательность аминокислот в полипептидных цепях является
уникальной. Она определяется генетически и, в свою очередь, определяет
более высокие уровни организации данного белка. Замена только одного
аминокислотного остатка в полипептидной цепи, состоящей из сотен
аминокислот, может весьма существенно изменить свойства данного белка и
даже полностью лишить его биологической активности.
Принцип построения белковых молекул обеспечивает неисчерпаемое
многообразие белковых структур. Из двадцати различных аминокислот
можно построить 20*20=400 дипептидов, т. е. димеров, содержащих два
аминокислотных остатка, соединенных пептидной связью, 20*20*20=8000
трипептидов и т. д., а в общем случае 20N полипептидов, содержащих N
аминокислотных остатков. Уже для сравнительно коротких белков длиной
всего 100 аминокислотных остатков это составляет 20100-10130 различных
последовательностей. Это, в частности, означает, что за всю историю
существования жизни на Земле могла появиться и быть отобрана в процессе
эволюции лишь ничтожная доля белковых молекул.
Следовательно, все разнообразие форм живой материи, основанное в
первую очередь на многообразии белковых молекул, возникло в результате
естественного отбора в пределах сравнительно небольшой, достаточно
случайной выборки из неисчерпаемого множества белковых структур.

81
Вторичная структура – форма полипептидной цепи в пространстве,
закрепленная множеством водородных связей между группами N-H и С=О.
Одна из моделей вторичной структуры – α-спираль, обусловленная
внутримолекулярными водородными связями, другая модель – β-форма
("складчатый лист"), в которой преобладают межмолекулярные водородные
связи.

Третичная структура – форма закрученной спирали в пространстве,


образованная главным образом за счет дисульфидных мостиков -S-S-,
водородных связей, гидрофобных и ионных взаимодействий. Третичная
структура белка отвечает определенной укладке спиралей и линейных
участков полипептидной цепи в пространстве и зависит от взаимодействия
полярных и неполярных заместителей в разных местах цепи, от образования
ковалентных связей S-S между противоположными цистеиновыми
остатками, эфирных мостиков, водородных связей. Возникают компактные
глобулярные частицы и частицы, имеющие форму стержней. Молекулы
белка различают по форме – глобулярные и фибриллярные.

82
Четвертичная структуре белка представляет собой ассоциацию
нескольких полипептидных цепей (белковые комплексы), обладающих
вторичной и третичной структурой и образованные за счет взаимодействия
разных полипептидных цепей.

Глобулярные и фибриллярные белки. Глобулярные белки состоят из


одной полипептидной цепи или нескольких, плотно свернутых в компактную
частицу, называемую глобулой. Они обычно хорошо растворимы в воде -
ферменты, антитела, многие гормоны, а также белки-переносчики.
Например, миоглобин, гемоглобин (переносчики кислорода), сывороточный
альбумин (переносчик жирных кислот), относится к глобулярным белкам.
Фибриллярные белки состоят из вытянутых или свернутых в
спиральполипептидных цепей, расположенных параллельно. Полипептидные
цепи объединены в волокна (фибриллы). Такие белки не растворимы в воде.
Из них построены, например, волосы, ногти, перья (кератины), сухожилия
(коллаген), связки (эластин), шелк, паутина (фиброин).
Различия между глобулярной и фибриллярной структурой белков, так
и между их свойствами очевидны. Однако следует отметить, что

83
большинство белков имеют глобулярную форму (ферменты, гормоны,
антитела, запасные белки).
Химические и функциональные свойства белков
Существуют качественные реакции, определяющие особенности в
строении молекулы белка:
Биуретовая реакция является качественной реакцией на пептидную
группу –CO-NH-. Представление о наличии в молекуле белка определенных
типов связей между аминокислотами дало изучение биуретовой реакции.
При добавлении к биурету NH2-CO-NH-CO-NH2 слабых растворов сульфата
меди появляется фиолетовое или краснофиолетовое окрашивание,
обусловленное образованием комплексных соединений меди с биуретом.
Биуретовую реакцию дают все без исключения белки. На основании изучения
этой реакции в 1888 г. А. Я. Данилевский высказал предположение, что
пептидная группа является основной связью в полипептидном каркасе
белковой молекулы.
Ксантопротеиновая реакция доказывает наличие в составе молекулы
белка аминокислот, содержащих ароматические ядра.

H2N CH CO NH COOH + HNO3 H2N CH CO NH COOH + H 2O


CH2 CH2

NO2

Реакция на серу подтверждает наличие в молекуле белка остатков


серосодержащих аминокислот
O
H2N CH CO NH COOH H 3C C O
+ Pb +2 NaOH
CH2
H 3C C O
SH
O

уксуснокислый свинец

84
H2N CH CO NH COOH + PbS +2 CH3COONa
CH2
OH

Изоэлектрическая точка – характерная константа белка. Растворы


белков в изоэлектрической точке наименее устойчивы. Определение
изоэлектрической точки необходимо для суждения о состоянии белка и
имеет большое значение для обеспечения жизненно важных процессов:
кислотно-щелочного равновесия крови, тканевого обмена и т.д.
Изоэлектрическая точка белка гемоглобина соответствует значению рН
равному 6,8; альбумина яйца значению рН равному 4,8.
Реакции осаждения белковых молекул. Обратимое осаждение белков
(высаливание) происходит под действием солей (NH4)2SO4, NaCl, MgSO4 и
связано с нарушением гидратной (водной) оболочки белка. Структура и
свойства белковой молекулы при этом не меняются.
Необратимое осаждение белков (денатурация). Процесс изменения
природной белковой молекулы, происходящий в результате действия
физических или химических факторов (нагревание, облучение, действие
кислот, щелочей, солей тяжелых металлов и т. д.) получил название
денатурации белка. При этом происходит разрушение пространственной
структуры белка: четвертичной, третичной и даже вторичной. Пептидные и
ковалентные связи остаются без изменения, разрушаются слабые
межмолекулярные связи (водородные, ионные, электростатические). При
этом белок претерпевает глубокие изменения, теряет свои свойства и не
может быть вновь растворен в первоначальном растворителе.
Процессы гидратации белков. Белки обладают способностью связывать
воду – набухать. Способность белков удерживать воду зависит не только от
аминокислотного состава и структуры, но и от рН среды, температуры,
углеводов, липидов и других белков. Высокая способность белков
удерживать воду в пищевых продуктах повышает их выход, удлиняет сроки
хранения и улучшает текстуру.

85
Пенообразующая способность белков. Для белков характерна
способность, образовывать высококонцентрированные системы жидкость –
газ. Пенообразующие свойства белков характеризуются пенообразующей
способностью (объем пены, отнесенный к массе белка) и стабильностью
пены (время, необходимое для разрушения половины объема пены). Для
качества некоторых пищевых продуктов большое значение имеет размер
пузырьков пен, который также зависит от технологических и других
факторов.
Гелеобразующие свойства белков. Белковый продукт желатин,
представляет собой смесь полипептидов с различной молекулярной массой.
Аминокислотный состав желатина включает до 18 аминокислот.
Желатин получают из коллагена, содержащегося в костях, хрящах и
сухожилиях животных. Самый чистый желатин получают из рыбных
пузырей (рыбный крень). Желатин широко применяют в качестве загустителя
и гелеобразователя.
Механизм образования геля желатина связан с образованием
трехмерной сетчатой структуры. При температуре более 40оС желатин
представляет собой отдельную спираль пептидных молекул. Данная
структура стабилизирована водородными связями.
Пищевая и биологическая ценность белков. Все живые организмы
различаются по способности синтезировать аминокислоты, необходимые для
биосинтеза белков. В организме человека синтезируется только часть
аминокислот (заменимые), другие должны доставляться с пищей
(незаменимые).
Животные и растительные белки заметно отличаются по
биологической ценности. Животные белки являются полноценными, тогда
как растительные – из-за относительно низкого содержания в них лизина,
триптофана, треонина и других по сравнению с мясо, молоком и яйцами –
неполноценными. Например, белки пшеницы содержат недостаточное
количество лизина и треонина, но эти аминокислоты в избытке присутствуют

86
в казеине молока. С другой стороны, нехватка в казеине серосодержащих
аминокислот компенсируется содержанием их в белках пшеницы. Однако
при избыточном потреблении животных белков в организм поступает
повышенное количество насыщенных жирных кислот и холестерина.
Целесообразно составлять диету, содержащую достаточное количество
растительного белка, но из разных его источников (например, смесь
кукурузы с фасолью ликвидирует дефицит триптофана, лизина, метионина).
Наряду с аминокислотным составом биологическая ценность белков
определяется степенью их усвоения после переваривания. Животные белки
имеют более высокую усвояемость, чем растительные. Из животных белков в
кишечнике всасывается более 96% аминокислот, а из растительных – только
60-80%. В порядке убывания скорости усвоения белков в желудочно-
кишечном тракте пищевые продукты располагаются следующим образом:
рыба, молочные продукты, мясо, хлеб, крупы. Одной из причин более низкой
усвояемости растительных белков является их взаимодействие с
полисахаридами (целлюлозой, гемицеллюлозами), которые затрудняют
доступ пищеварительных ферментов к полипептидам.

ФЕРМЕНТЫ

Фермент (от лат. fermentum – брожение, закваска) – специфические


белки, присутствующие во всех живых клетках и играющие роль
биологических катализаторов. Они значительно повышают скорость
химических реакций, которые в присутствии ферментов протекают очень
медленно. При этом ферменты не расходуются и не претерпевают
необратимых реакций.
При их непосредственном участии реализуется генетическая
информация, и осуществляются все процессы обмена веществ и энергии в
живых организмах.
Ферменты бывают простыми или сложными белками. В состав
сложных белков наряду с белковым компонентом – апоферментом входит

87
небелковая часть – кофермент, участвующий в действии фермента в
качестве обязательного кофактора. Химическая природа коферментов, их
функции в ферментативных реакциях разнообразны. Так, например, в
качестве коферментов могут выступать витамины и их производные.
Эффективность действия ферментов определяется значительным
снижением энергии активации катализируемой реакции в результате
образования промежуточных фермент-субстратных комплексов.
Присоединение субстратов происходит в активных центрах, которые
обладают сходством только с определенными субстратами, таки образом
достигается высокая специфичность (избирательность) действия ферментов.
Каталитическая активность ферментов зависит от степени сохранности
природной (нативной) структуры белка. Первичная структура белка
необходима для проявления его ферментативной активности. Большое
значение также имеет сохранение вторичной и третичной структуры.
Одна из особенностей ферментов – способность к направленному и
регулируемому действию. Эта способность определяется пространственной
структурой молекулы фермента. Она реализуется через изменение скорости
действия ферментов и зависит от концентрации соответствующих субстратов
и кофакторов, рН среды, температуры, а также от присутствия
специфических активаторов и ингибиторов. Некоторые ферменты помимо
активных центров имеют дополнительные, регуляторные центры.
Биосинтез ферментов находится под контролем генов. Различают
конститутивные ферменты, постоянно присутствующие в клетках, и
индуцируемые ферменты, биосинтез которых активируется под влиянием
соответствующих субстратов.
Первый кристаллический фермент (уреаза) выделен американским
биохимиком Д. Самнером в 1926 году. Для ряда ферментов изучена
последовательность аминокислот и выяснено расположение полипептидных
цепей в трехмерном пространстве.

88
Ферменты используют для количественного определения и получения
различных веществ, для модификации молекул нуклеиновых кислот
методами генной инженерии, диагностики и лечения ряда заболеваний, а
также в ряде технологических процессов, применяемых в легкой, пищевой,
фармацевтической промышленности.
Молекулярная масса ферментов лежит в пределах от 12 тыс. до 1 млн.,
т.е. размеры ферментов намного превышают размеры их субстратов.
Роль кофактора могут играть неорганические вещества (Fe2+, Mn2+,
Mg2+, Zn2+, Ni, Mo, Se) или сложные органические вещества (витамины).
Классификация ферментов
Классификацию ферментов проводят по типу той реакции, которую
фермент катализирует. В названии фермента обязательно присутствует
название субстрата – соединения, на которое воздействует данный фермент
и суффикс – аза. Например, аргиназа катализирует гидролиз аргинина.
Большинство ферментов катализирует перенос электронов, атомов или
функциональных групп.
Выделяют 6 основных классов ферментов:
1. Оксидоредуктазы - ферменты, катализирующие окислительно-
восстановительные реакции, например, каталаза, полифенолоксидаза. С
действием полифенолоксидазы связано образование темноокрашенных
соединений – меланинов при окислении кислородом воздуха аминокислоты
тирозина. Потемнение срезов картофеля, яблок, грибов, персиков и других
растительных тканей зависит от действия полифенолоксидазы.
2. Трансферазы - ферменты, катализирующие перенос атомов или
радикалов от одной молекулы к другой, отвечают за сложные биохимические
процессы в клетке, например аминотрансферазы, фосфотрансферазы.
3. Гидролазы катализируют реакции гидролиза, огромна их роль в
процессах пищеварения и в различных процессах пищевых технологий.
Гидролазы – ферменты, разрывающие внутримолекулярные связи путем
присоединения молекулы воды, например, фосфатаза, гликозидаза.

89
4. Лиазы катализируют разнообразные реакции распада и синтеза.
Лиазы – ферменты, отщепляющие от субстрата ту или иную группу без
присоединения воды, например – декарбоксилаза, гидролиазы.
5. Изомеразы – ферменты, осуществляющие перенос групп внутри
молекулы с образованием новых изомерных форм, например
глюкозофосфатизомераза.
6. Лигазы – ферменты, катализирующие реакции синтеза, участвуют
в превращении аминокислот и в удлинении углеродных цепей.

Свойства ферментов

Будучи белками, ферменты обладают всеми их свойствами. Вместе с


тем, биокатализаторы характеризуются рядом свойств: специфичностью
действия; лабильностью - зависимостью их воздействия от температуры,
значения рН среды; присутствия активаторов и ингибиторов.
Огромная сила каталитического действия. Ферменты в 108 – 1020 раз
повышают скорость катализируемых ими реакций.
В ферментных системах есть дирижер, роль которого выполняет
регуляторный фермент. Он задает скорость всей последовательности
реакции за счет того, что катализирует самую медленную реакцию,
определяющую скорость всего процесса в целом. Регуляторные ферменты
обладают способностью увеличивать или уменьшать свою каталитическую
активность в ответ на определенный сигнал. Нарушение каталитической
активности фермента может быть обусловлено мутациями.
Специфичность действия ферментов по отношению к своим
субстратам - уникальное свойство ферментов. Они катализируют строго
определенные реакции. Некоторые ферменты обладают абсолютной
специфичностью – катализируют строго определенные реакции и не
взаимодействуют даже с очень близкими по своему строению молекулами.
Только благодаря тончайшей специфичности ферментативного катализа

90
возможна строгая упорядоченность и теснейшая взаимосвязь отдельных
ферментативных реакций.
Зависимость активности ферментов от температуры. Ферменты
могут изменять свою активность под действием температуры. Термо
лабильность ферментов объясняется тем, что температура, с одной стороны,
воздействует на белковую часть фермента, приводя при слишком высоких
значениях к денатурации белка и снижению каталитической функции, а с
другой стороны, оказывает влияние на скорость реакции образования
фермент-субстратного комплекса, что ведет к усилению катализа.
Температура, при которой каталитическая активность фермента
максимальна, называется его температурным оптимумом.
Температурный оптимум для различных ферментов неодинаков. Для
ферментов животного происхождения он лежит между 40-500С, а
растительного – между 50-600С. Однако есть ферменты с более высоким
температурным оптимумом, например, у папаина (папаин ускоряет гидролиз
белка) оптимум находится при 800С. В то же время у каталазы оптимальная
температура действия находится между 0-10, а при более высоких
температурах происходит энергетическое окисление фермента и его
инактивация.
Зависимость активности фермента от значения рН - среды
Большинство ферментов проявляют максимальную активность при
значениях рН, близких к нейтральным значениям. Лишь отдельные
ферменты «работают» в сильно кислой или сильно щелочной среде. Каждый
фермент имеет определенное оптимальное значение реакции среды (рН), при
котором он проявляет максимальную активность: пепсин рН ≈ 1,5 – 2,5
(среда кислая), трипсин рН ≈ 7,7 (нейтральная среда); амилаза рН ≈ 9,7
(щелочная среда); каталаза рН ≈ 7,6 (нейтральная среда). Таким образом,
каталитическую активность ферментов в клетках можно катализировать,
изменяя рН окружающей среды.

91
Активаторы ферментов. Активаторами называют вещества, которые
повышают активность ферментов. Хорошим активатором является
аминокислота цистеин. Некоторые ферменты активируются металлами,
которые участвуют в построении активного центра.
Ингибиторы ферментов. Ингибиторами называют вещества,
специфически снижающие активность ферментов. В качестве ингибиторов
могут выступать многие лекарственные препараты, антибиотики, токсичные
вещества.
Антиферменты – это вещества белковой природы, блокирующие
активность ферментов. Содержатся в сырых бобовых культурах, яичном
белке, пшенице, ячмене, других продуктах растительного и животного
происхождения, не подвергающихся тепловой обработке. Изучено
воздействие антиферментов на пищеварительные ферменты, в частности, на
пепсин, трипсин, ά-амилазу. Исключение составляет трипсин человеческого
организма, который находится в катионной форме и поэтому не чувствителен
к антипротеазе бобовых.

Роль ферментов как технологических пищевых добавок

Ферментные препараты – это очищенные концентрированные


продукты, содержащие определенные ферменты или комплексы ферментов.
Они являются важными элементами в технологиях приготовления пищевых
продуктов и применяются для интенсификации технологических процессов и
улучшения качества продуктов питания.

Применение ферментов в пищевых технологиях


1. Хлебопечение: амилазы (ускоряют ферментацию, улучшают качество
муки для получения булок большого объема, а также для улучшения цвета
корки); протеазы (используются для сокращения времени перемешивания
теста).
2. Пивоваренная промышленность: таннаназы (удаляют полуфенолы);
глюконазы (способствуют образованию дополнительного сахара при
92
ферментации); целлюлазы (улучшают фильтрацию за счет гидролиза
сложных веществ клеточных оболочек); протеазы (обеспечивают азот в
процессе дрожжевого брожения).
3. Виноделие: пектиназы (используют для осветления вин);
глюкозооксидазы (применяются для удаления кислорода).
4. Производство кофе: целлюлазы (расщепляют целлюлозу в процессе
сушки); пектиназы (устраняют гелеобразные пленки в процессе
ферментации).
5. Производство какао: пектиназы (для гидролиза шелухи бобов в
процессе ферментации).
6. Производство молока и сыра: каталаза (для удаления перекиси
водорода); протеазы (для стабилизации сухого молока, для коагуляции
казеина в сыре); липазы (для придания аромата сыру).
7. Производство соков: амилазы (для удаления крахмала); целлюлазы
(способствуют повышению эффективности выделения соков); пектиназы
(используют для направленного осветления).
Также ферменты широко используют в производстве мяса, рыбных,
яичных продуктов, экстрагировании растительных масел.
Ферментные препараты, разрешенные к применению в РФ
К ферментным препаратам животного происхождения относятся:
амилаза (вырабатывается поджелудочной железой крупного рогатого скота);
каталаза (образуется в печени крупного рогатого скота); лизоцин (в белке
куриных яиц); липаза (в желудках, слюнных железах КРС); пепсин
(вырабатывают из желудков свиней, КРС); сычужный фермент (в желудках
телят, коз, козлят и т.д.); трипсин (в поджелудочной железе КРС).
Ферментными препаратами растительного происхождения являются:
бромелаин (ананасовый сок); липозидаза (соя); папаин (папайя); фицин (в
инжире). Концентрация ферментов всегда относительно невелика и для
большинства пищевых применений скорость реакции прямо
пропорциональна концентрации ферментов.

93
Существуют вещества, которые подавляют активность ферментов –
ингибиторы. В качестве таких веществ могут выступать металлы (Cu, Ca)
или соединения из субстрата.
Некоторые вещества способны активировать или стабилизировать
ферменты, поэтому в составе ферментных препаратов могут содержаться
некоторые химические добавки (хлорид калия, глицерин).
Некоторые виды ферментных препаратов выпускают в виде
иммобилизованных (нанесенных на твердую поверхность).

4.3. Словарь основных понятий и терминов


Аминокислоты. Белки

Аминокислоты – соединения, в молекулах которых одновременно


присутствуют аминогруппа NH2 и карбоксильная группа COOH, а также в
составе некоторых аминокислот имеются группы ОН, SH, S-S и
ароматические циклы.

α-Аминокислоты – аминокислоты, в структуре которых аминогруппа


находится при атоме углерода, расположенным рядом с карбоксильной
группой.
L- и D-аминокислоты – лево- и правовращающие оптические изомеры
α-аминокислот (L- встречается у всех млекопитающих, а D- – у некоторых
видов бактерий).
O OH O OH
C C
H2 N C H H C NH2
R R
L-аминокислота D-аминокислота
Амфотерность белка – способность белка одновременно проявлять
свойства кислот и оснований.
Белки (протеины) – класс высокомолекулярных полипептидов,
выполняющих основные биологические функции.

94
Вторичная структура белка – способ расположения полипептидной
цепи в пространстве, например, правая α-спираль.
Высаливание – процесс обратимого осаждения белка под действием
солей щелочных или щелочноземельных металлов, при котором нарушается
только гидратная оболочка белка.
Гидрофильность белка – способность белка прочно удерживать воду
путем образования водородных связей за счет имеющихся на его
поверхности групп -CONH-, -NH2 и -COOH.
Гидрофобные взаимодействия – взаимодействия между неполярными
группировками в составе белка, такими как углеводородные радикалы или
ароматические кольца.
Глобулярные белки – белки, имеющие форму сферы (отношение
длины к ширине меньше 10), например, ферменты.
Денатурация – процесс необратимого осаждения белка, при котором
под влиянием внешних факторов происходит утрата природного
пространственного строения и потеря биологической активности.
Заменимые аминокислоты – аминокислоты, способные
синтезироваться в организме человека (9).
Идеальный белок – белок, аминокислотный состав которого
приближен к человеческому, например, белок куриного мяса.
Кислые аминокислоты – моноаминодикарбоновые, у которых число
аминогрупп меньше, чем карбоксильных, например, глутаминовая кислота.
Коллаген – самый распространенный фибриллярный белок,
являющийся основным компонентом соединительной ткани, например,
сухожилий.
Кератин – структурный белок, построенный преимущественно в виде
ά – спирали. Волосы 9шерсть), перья, иглы, когти и копыта животных
состоят главным образом из кератина.
Нативный белок – природный, неденатурированный белок с
характерной только ему пространственной структурой.

95
Незаменимые аминокислоты – аминокислоты, не способные
синтезироваться в организме человека (8).
Нейтральные аминокислоты – моноаминомонокарбоновые, у
которых число амино- и карбоксильных групп одинаково, например, глицин.
Нековалентные взаимодействия – это образование водородных
связей и комплексов с металлами по донорно-акцепторному механизму.
Основные аминокислоты – диаминомонокарбоновые, у которых
число аминогрупп больше, чем карбоксильных, например, лизин.
Пенообразование – способность белков к образованию систем
жидкость-газ.
Пептидная связь – амидная связь –СО–NH-между двумя
α-аминокислотами.
Первичная структура белка – строго определенная
последовательность фрагментов α-аминокислот в полипептидной цепи.
Полипептид – полимер, построенный из остатков α-аминокислот,
соединенных между собой пептидными связями.
Полузаменимые аминокислоты – аминокислоты, способные
синтезироваться в организме человека в небольших количествах (3).
β-Складчатый лист – вид вторичной структуры белка, в котором
аминокислотные остатки двух полипептидных цепей удерживаются друг
относительно друга за счет межмолекулярных водородных связей
С=О…..NH (кератин шелка на 100%).
α-Спираль – вид вторичной структуры белка, в которой
аминокислотные остатки одной полипептидной цепи удерживаются друг
относительно друга за счет внутримолекулярных водородных связей
С=О…..NH (гемоглобин на 75%).
Протеиногенные аминокислоты – аминокислоты, обнаруженные в
составе природных белков (протеинов).
Третичная структура белка - это определенный способ упаковки
спирали или складчатого листа (вторичной структуры белка) в пространстве.

96
Фибриллярные белки – белки, имеющие форму волокон (отношение
длины к ширине больше 10) и более высокую молекулярную массу, чем
глобулярные.
Четвертичная структура белка – это конгломерат нескольких
третичных структур, которые удерживаются друг относительно друга, как
правило, за счет водородных связей и гидрофобных взаимодействий.
Характерна некоторым глобулярным белкам, например инсулину.

Ферменты

Алкогольдегидрогеназа – фермент, превращающий этиловый спирт в


уксусный альдигид в результате реакции биохимического дегидрирования.
Активаторы ферментов – вещества, ускоряющие действие
ферментов.
Апофермент – белковая часть сложного фермента.
Гидролазы – ферменты, обеспечивающие протекание реакций
гидролиза различных типов связей.
Гликозидазы – ферменты-гидролазы, обеспечивающие протекание
реакций гидролиза гликозидных связей в молекулах ди- и полисахаридов.
Изомеразы – ферменты, участвующие в реакциях изомеризации.
Иммобилизованный фермент – фермент, закрепленный на
полимерном носителе, например, на целлюлозе.
Ингибиторы ферментов – вещества, замедляющие или подавляющие
действие ферментов.
Каталитический центр фермента – совокупность нескольких
аминокислотных остатков, расположенных на разных участках одной
полипептидной цепи, но сосредоточенных в одном месте фермента и
отвечающих за проявление его каталитической функции.
Кофактор – небелковая часть фермента в виде остатка органической
молекулы или катиона металла.
Кофермент (простетическая группа) – небелковая часть фермента в
виде остатка органической молекулы.
97
Липазы – ферменты-гидролазы, обеспечивающие протекание реакций
гидролиза сложноэфирных связей в жирах и липидах.
Оксидоредуктазы – ферменты, обеспечивающие протекание
окислительно-восстановительных реакций, например, каталаза.
Оптимум (температурный) фермента – температура, при которой
скорость ферментативной реакции максимальна.
Протеазы – ферменты-гидролазы, обеспечивающие протекание
реакций гидролиза пептидных связей в белках.
Специфические реакции – реакции, протекающие с образованием
только одного продукта.
Субстрат – вещество, подвергающееся изменению в результате
ферментативной биохимической реакции.
Трансферазы – ферменты, участвующие в реакциях переноса
функциональных групп.
Ферменты (энзимы) – это биологические катализаторы белковой
природы, обеспечивающие протекание высоко специфических
биохимических реакций.
Ферментативное разделение (расщепление) – разделение зеркальных
изомеров при помощи ферментов. Используется для получения оптически
чистых аминокислот (D- или L-).
Ферментативный катализ – резкое увеличение скорости химической
реакции под действием ферментов.
Фермент-субстратный комплекс – определенное взаимное
расположение в пространстве частей молекул фермента и субстрата,
осуществляемое за счет соответствия молекулярных конфигураций по типу
«ключ-замок».

98
5. ВИТАМИНЫ

5.1. Занимательные факты

1. Витамин Е защищает витамины группы В и витамин С от


окисления. Он может соединяться с кислородом, не позволяя ему
превращаться в токсичные пероксиды, действует как «антизагрязнитель» для
легких. Селен и витамин Е должны присутствовать одновременно, это
уменьшает дефицит каждого из них.
2. Витамин С помогает в борьбе с бактериальными инфекциями и
уменьшает последствия воздействия аллергенов, а также защищает
витамины А и Е и некоторые витамины группы В от окисления. По данным
доктора Лайнуса Полинга, если принимать от 1000 до 10000 мг аскорбиновой
кислоты, риск инфекционных заболеваний снижается на 25% и раковых
заболеваний на 75%.
3. Для того чтобы сохранить острым зрение, необходимо съедать
как минимум десять килограммов черники за лето и каждый день по
морковке. Известные друзья глаз – витамин С и А. Ешьте сладкий перец,
брокколи, шпинат – овощи, богатые витамином С (побеждает красноту глаз и
отеки), а также морковь и чернику (источники бета - каротина).
4. Для сохранения красоты кожи, ешьте груши, зеленые яблоки,
виноград, орехами. Это позволяет получить набор витаминов В и Е (фрукты,
орехи), а также важный микроэлемент селен (груша), который усиливает
антиоксидантные свойства витамина Е.
5. Чтобы сохранить здоровыми волосы и ногти необходимо
обеспечить организм омега-3-жирными кислотами, цистеином, цинком.
Омега-3-жирные кислоты содержатся в жирной рыбе и растительном масле,
способствуют переработке и выведению из организма холестерина и
помогают усвоению витаминов группы В, а без них здоровые волосы и кожа
невозможны. Три раза в неделю ешьте лосось, и заправляйте салаты
оливковым, льняным или кунжутовым маслом. Один или два раза в неделю
99
ешьте яйца – в них много аминокислоты цистеина, основного строительного
материала для волос и ногтей. Белые пятна на ногах свидетельствуют о
дефиците цинка – его восполняют креветки, орехи и тыквенные семечки.
6. Яичные белки предохраняют желтки от порчи. Яйца можно
держать в холодильнике от четырех до шести недель, не опасаясь, что они
испортятся. Если же отделить яичные желтки от белков, то они быстро
испортятся даже при низкой температуре, так как происходит бактериальное
заражение. Наличие яичных белков предотвращает порчу желтков, так как
авидин связывает свободный биотин (витамин Н) и препятствует росту
бактерий.

5.2. Краткое содержание темы

Витамины – это группа разнообразных по структуре органических


веществ, необходимых для нормальной жизнедеятельности организма, синтез
которых в организме отсутствует или ограничен.
Источником витаминов для человека служит пища и кишечные
бактерии. Последние сами синтезируют многие витамины и являются
важным источником их поступления в организм.
Витамины не обладают никакой энергетической ценностью, но
абсолютно необходимы для здоровья и нормального протекания обменных
процессов. Витамины влияют на обмен веществ через систему ферментов и
гормонов. Недостаточность того или иного витамина приводит к нарушению
обмена веществ.
Классификация витаминов
Классификация основана на различной растворимости в воде и
жировых растворителях: жирорастворимые: А, D, Е, К; водо-растворимые:
С, Р, РР, Н, В1, В2, В3, В6, В12.

Характеристика основных витаминов, необходимых человеку

Жирорастворимые витамины

100
Витамин А

Общая характеристика. В группу витаминов А включают несколько


соединений: ретинол, дегидроретинол, ретиналь – содержатся только в
продуктах животного происхождения. В состав продуктов растительного
происхождения входят оранжево-красные пигменты – провитамины А,
относящиеся к группе каротиноидов. Наиболее активным каротиноидом
является каротин, превращающийся в стенках тонкого кишечника в витамин
А.
Средняя ежедневная доза, необходимая для взрослых – 1,5 мг
витамина А и 4,5 мг каротина. Потребность в витамине А возрастает при
увеличении массы тела, при тяжелой физической работе, большом нервном
напряжении, инфекционных заболеваниях. Витамин А может сохраняться в
организме, накапливаясь в печени, поэтому его запасы можно не пополнять
каждый день.
Химическая природа. Представляет собой непредельный одноатомный
спирт, в состав которого входят остатки изопрена. Есть витамины А1 и А2.
Очень часто в организме человека витамин А находится в виде сложного
эфира с пальмитиновой кислотой (более устойчив и может запасаться впрок).
Основные источники. Витамина А особенно много в жире печени
трески и палтуса, сливочном масле, яичном желтке, сливках, рыбьем жире,
молоке и молочных продуктах. Каротин в наиболее высоких концентрациях
обнаружен в моркови, тыкве, абрикосах, листьях петрушки, шпината, кресс-
салата.
Функции или чем витамин полезен. Все формы витамина А регулируют
нормальный рост и развитие организма, необходимы для формирования
эпителиальных тканей, участвуют в фотохимическом акте зрения.
Альдегидная форма витамина А необходима для образования зрительного
светочувствительного пигмента родопсина, участвующего в темновой
адаптации.

101
Витамин А обеспечивает: целостность поверхностных клеток, которые
формируют кожу, слизистые оболочки ротовой полости, кишечника,
дыхательных и половых путей; сопротивляемость организма к различным
инфекциям; рост и укрепление костей, сохранение здоровыми кожи, волос,
зубов, десен; противораковое действие; антиоксидантную защиту клеток
организма.
Взаимодействие витамина с другими веществами.
Друзья витамина. Витамин Е предохраняет витамин А от окисления,
улучшает его усвоение. Дефицит Zn может привести к нарушению
превращения витамина А в активную форму, а также к замедлению
поступления витамина к тканям. Эти два вещества взаимозависимы: витамин
А способствует усвоению Zn, а Zn способствует усвоению витамина А.
Витамин А жирорастворимый, поэтому для того, чтобы он хорошо
усваивался в кишечнике, требуются адекватные количества жира, белка,
минеральных веществ.
Разрушители витамина. Витамин А не растворяется в воде, хотя
некоторая его часть (от 15 до 35 %) теряется при варке, обваривании
кипятком и консервировании овощей. Витамин А выдерживает тепловую
обработку в процессе приготовления пищи, но может разрушаться при
длительном хранении на воздухе и в результате действия ультрафиолета.
Прогоркшие жиры и жиры с большим количеством полиненасыщенных
жирных кислот окисляют витамин А.
Причины и признаки недостаточности. К А-витаминной
недостаточности приводят: несбалансированное питание (значительное
ограничение количества пищевых жиров в течение долгого времени, дефицит
полноценных белков, недостаток витамина Е и Zn, заболевания печени и
желчевыводящих путей).
Недостаточность витамина А проявляется изменениями со стороны
органов зрения, кожи, слизистых оболочек глаз, дыхательных,
пищеварительных путей, задержкой роста (у детей), снижением иммунитета.

102
Витамин D
Химическая природа. Это производные различных стиролов. Есть
витамеры: D1, D2, D3.
Основные источники. Жир из печени трески и палтуса, яичный желток,
молоко; образуется в коже при воздействии солнечного света на липиды.
Получаем витамин D посредством солнечного света. Ультрафиолетовые лучи
взаимодействуют с жировыми веществами на коже, способствуя
образованию этого витамина, который затем всасывается внутрь через
кожные покровы.
Функции или чем витамин полезен. Регулирует всасывание кальция в
пищеварительном тракте и связанные с кальцием обменные процессы,
необходим для формирования костей и зубов. Способствует всасыванию
фосфора.
Признаки недостаточности. Рахит – нарушение кальцификации
растущих костей. Остеомаляция – заболевание взрослых, выражающееся в
костных болях и спонтанных переломах.
Разрушители витамина: минеральное масло, загрязненный воздух.
Витамин Е (токоферол)
Химическая природа. Токоферол в переводе - «токос» - потомство,
«феро» - несу. Витамеры: α, β, γ – токоферолы; α – форма токоферола самая
активная.
Основные источники. Зародыши пшеницы, ржаная мука, печень,
зеленые овощи.
Функции. Участвует в регуляции процесса размножения,
функциональной активности мышц. Витамин Е – самый активный
антиоксидант, препятствует развитию цепных неуправляемых реакций
окисления ненасыщенных липидов в биологических мембранах, а также
витамина А, селена и в некоторой степени витамина С. Усиливает активность
витамина А.

103
Признаки недостаточности. Может вызвать бесплодие. Наблюдается
атрофия мышц и анемия.
Разрушители витамина: тепло, кислород, замораживание, обработка
пищи, железо, хлор, минеральное масло.

Витамин K (филлохинон)

Основные источники. Шпинат, кочанная капуста, брюссельская


капуста; синтезируется микрофлорой кишечника.
Функции. Является незаменимым фактором свертывания крови,
помогает в предупреждении внутренних кровотечений и кровоизлияний.
Признаки недостаточности. При небольшой недостаточности
замедляется свертывание крови. При большом дефиците кровь совсем не
свертывается.
Разрушители витамина: рентгеновские лучи и радиация,
замораживание продуктов, аспирин, загрязнение окружающей среды,
минеральное масло.

Водорастворимые витамины

Витамин С (аскорбиновая кислота)


Химическая природа. Является донором водорода в окислительно-
восстановительных реакциях и может существовать в двух формах:
окисленной (дегидроаскорбиновая кислота) и восстановленной
(аскорбиновая кислота).
Основные источники. Свежие фрукты и зеленые овощи, особенно
богаты аскорбиновой кислотой плоды шиповника.
Функции. Аскорбиновая кислота участвует в синтезе стероидов, в
процессах кроветворения и в образовании коллагена – главного компонента
соединительной ткани. Участвует в синтезе стероидных гормонов
надпочечников, во всасывании железа, в неспецифической иммунной защите
организма
104
Признаки недостаточности. При отсутствии витамина С возникает
цинга – болезненность. Рыхлость и кровоточивость десен, расшатывание
зубов, подкожные кровоизлияния, отечность и болезненность суставов,
нарушение заживления ран, анемия. Повышенная утомляемость, понижение
иммунитета.
Разрушители витамина: вода, пищевая обработка, тепло, свет,
кислород, курение.

Витамины группы В

Витамин В1 (тиамин)
Основные источники. Зародыши пшеницы, экстракт дрожжей,
непросеянная мука, ржаной хлеб, печень, почки, сердце.
Функции. Тиамин выполняет функцию кофермента, участвует в
качестве кофермента декарбоксилаз в химических реакциях тканевого
дыхания.
Признаки недостаточности. Бери-бери – поражение нервной системы.
Мышцы становятся слабыми и болезненными. При недостатке витамина В1
нарушается нормальное превращение углеводов и наблюдается повышенное
накопление в организме кетокислот, в частности пировиноградной кислоты.
Это выражается в резкой потере аппетита, снижении веса, атрофии
мышечной ткани.
Разрушители витамина: витамин В1 легко разрушается при тепловой
обработке. Другими противниками витамина В1 являются кофеин, алкоголь,
разные методы пищевой обработки, воздух, вода, сульфаниламидные
препараты.
Витамин В2 (рибофлавин)
Основные источники. Ржаной хлеб, молоко, печень, яйца, овощи
желтого цвета, дрожжи, творог.

105
Функции. Участвует в окислительно-восстановительных реакциях.
Обнаружен во всех тканях и органах человеческого организма. Является
коферментом, ускоряющим реакции окисления янтарных и жирных кислот.
Признаки недостаточности. Дерматиты в углах рта, глаз, в тяжелых
случаях анемия, светобоязнь.
Разрушители витамина. Свет, в особенности ультрафиолетовый, и
щелочь разрушают рибофлавин. Другими естественными противниками
являются вода (В2 растворяется в жидкостях, используемых при
приготовлении пищи), сульфаниламидные лекарственные препараты,
алкоголь.

Витамин В3 (пантотеновая кислота)

Химическая природа. Входит в состав кофермента ацилирования.


Основные источники. Яичный желток, печень, дрожжи, мясо, молоко.
Функции. Участвует в окислении жирных кислот, биосинтезе
нейтрального жира, стероидов.
Признаки недостаточности. Возникают дерматиты, депигментация
волос, истощение.
Разрушители витамина: вода, сульфаниламидные препараты,
алкоголь.

Витамин В6 (пиридоксин)

Основные источники. Яйца, печень, почки, мука грубого помола,


свежие овощи, ржаной хлеб, горох, картофель. Этот витамин действует
лучше всего в сочетании с витамином В1, витамином В2, , пантотеновой
кислотой, витамином С и магнием.
Функции. Участвует как кофермент в обмене аминокислот и жирных
кислот, способствует должному усвоению белка и жира. Участвует в синтезе
гема гемоглабина. Способствует правильному синтезу нуклеиновых кислот,
препятствующих старению.
106
Признаки недостаточности. Депрессия, раздражительность, анемия,
дерматиты.
Разрушители витамина: длительное хранение, консервироание,
тушение и жарение мяса, вода, процесс пищевой обработки, алкоголь.

Витамин В12 (цианокобаламин)

Основные источники. Мясо, молоко, яйца, рыба, сыр. Единственный


витамин, который синтезируется только микрофлорой кишечника.
Функция. Необходим для синтеза нуклеиновых кислот, обеспечивает
переход РНК в ДНК.
Признаки недостаточности. Недостаток приводит к нарушению
кроветворения в костном мозге, что приводит к анемии. Участвует в
реакциях углеводного, липидного и азотистого обмена.
Разрушители витамина: кислоты и щелочи, вода, солнечный цвет.
Витамин РР
(никотинамид, ниацин)

Основные источники. Мясо, бобовые, орехи, рыба, пивные дрожжи,


чернослив и продукты, богатые белком.
Функции. Участвует в окислительно-восстановительных реакциях.
Снижает уровень холестерина и жиров, поддерживает здоровой систему
пищеварения, усиливает кровообращение и снижает повышенное кровяное
давление.
Признаки недостаточности. Развивается пеллагра, дерматит, диарея,
поражение центральной нервной системы.
Разрушители. Вода, сульфаниламидные препараты, алкоголь,
снотворные таблетки.

107
Витамин Н
(биотин)
Основные источники. Биотин содержится в печени и почках, яйце,
молоке, мясе. Из растительных продуктов богаты биотином продукты
переработки зерна: пшеничный хлеб, овсяная крупа, соя, горох.
Синтезируется микрофлорой кишечника.
Функции. Входит в состав ферментов карбоксилаз, участвует в
биосинтезе липидов, аминокислот, углеводов, нуклеиновых кислот. Биотин
необходим для нейтрализации авидина – протеина сырого яичного белка,
вытесняющего биотин из ферментных систем, образующих с ним
нерастворимый комплекс (авидин – биотин), который не проходит через
стенки кишечника.
Признаки недостаточности. Дерматиты, поражение ногтей, анемия.
Разрушители. Сырой яичный белок, вода, сульфаниламидные
препараты, пищевая обработка.

Антивитамины

Антивитамины – это соединения различной природы, близкие по


химическому строению к витаминам, но обладающие способностью
уменьшать или полностью ликвидировать биологическое действие
витаминов и часто связывают витамины в неактивную форму.
Некоторые антивитамины обладают антибактериальной активностью и
применяются при лечении различных заболеваний.
Антивитамины известны почти для всех витаминов.
Согласно современным представлениям, к антивитаминам относят две
группы соединений: соединения, направленные на конкурентные
взаимоотношения между витаминами и антивитаминами; соединения,
способные модифицировать витамины, уменьшать их биологическую
активность и приводить к их разрушению.

108
Характеристика антивитаминов, содержащихся в пищевых
продуктах. Избыточное потребление продуктов, богатых аминокислотой
лейцином, нарушает обмен триптофана, в результате блокируется
образование из триптофана ниацина (витамин PP) – одного из важнейших
водорастворимых витаминов. Наряду с лейцином, антивитамином ниацина
является ацетилпиридин, содержащиеся в кукурузе. Чрезмерное потребление
продуктов, содержащих вышеуказанные соединения, может усиливать
развитие пеллагры, обусловленной дефицитом ниацина.
В отношении аскорбиновой кислоты (витамин С) антивитаминными
факторами являются окислительные ферменты – аскорбатоксидаза,
полифенолоксидазы и др. Особо сильное влияние оказывает
аскорбатоксидаза, содержащаяся в овощах, фруктах и ягодах. Она
катализирует реакцию окисления аскорбиновой кислоты до
дегидроаскорбиновой. В организме человека дегидроаскорбиновая кислота
способна проявлять в полной мере биологическую активность витамина С,
восстанавливаясь под воздействием глутатионредуктазы.
Вне организма она характеризуется высокой степенью
термолабильности – полностью разрушается при 10-минутном нагревании до
60 0С в нейтральной среде или при комнатной температуре в щелочной среде.
Поэтому учет активности аскорбатоксидазы имеет важное значение при
решении ряда технологических вопросов, связанных с сохранением
витаминов в пище.
Содержание и активность аскорбатоксидазы в различных продуктах
питания не одинаковы. Наибольшее ее количество обнаружено в огурцах и
кабачках, наименьшее – в моркови, свекле, помидорах, черной смородине и
др. Разложение аскорбиновой кислоты под воздействием аскорбатоксидазы
и хлорофилла происходит наиболее активно при измельчении растительного
сырья, когда нарушается целостность клетки и возникают благоприятные
условия для взаимодействия фермента и субстрата. Смесь сырых
размельченных овощей в процессе 6 ч хранения теряет более половины

109
аскорбиновой кислоты. Достаточно 15 минут для окисления половины
аскорбиновой кислоты после приготовления тыквенного сока, 35 минут –
сока капусты, 45 минут – сока кресс-салата и т. д. Поэтому рекомендуют
пить соки непосредственно после их изготовления или потреблять овощи,
фрукты и ягоды в натуральном виде, избегая измельчения или приготовления
различных салатов.
Активность аскорбатоксидазы подавляется под влиянием
флавоноидов, 1-3-минутного прогревания сырья при 1000C, что необходимо
учитывать в технологии приготовления пищевых продуктов и кулинарных
изделий
Для тиамина витамин В1 антивитаминными факторами являются
тиаминаза, содержащаяся в сырой рыбе, вещества с P-витаминным
действием – ортодифенолы, биофлавоноиды, основными источниками
которых служат кофе и чай. Разрушающее действие на витамин В1 оказывает
окситиамин, образующийся при длительном кипячении кислых ягод и
фруктов.
Тиаминаза, в отличие от аскорбатоксидазы, "работает" внутри
организма человека, создавая при определенных условиях дефицит тиамина.
Наибольшее количество тиаминазы обнаружено у пресноводных, в
частности, у семейства карповых рыб, сельдевых, корюшковых. У трески,
наваги, бычков и некоторых других морских рыб этот фермент полностью
отсутствует. Потребление в пищу сырой рыбы и привычка жевать бетель у
некоторых народностей например, у жителей Таиланда приводят к развитию
недостаточности витамина В1.
Тиаминазы могут содержаться в продуктах растительного и животного
происхождения, обуславливая расщепление части тиамина в пищевых
продуктах в процессе их изготовления и хранения.
Для пиридоксина (витамина B6) антагонистом является линотин,
содержащийся в семени льна. Ингибиторы пиридоксалевых ферментов

110
обнаружены в ряде других продуктов – съедобных грибах, некоторых видах
семян и др.
Избыточное потребление сырых яиц приводит к дефициту биотина
(витамин H) т.к. в ячном белке содержится фракция протеина – авидин,
связывающий витамин в неусвояемое соединение. Тепловая обработка яиц
приводит к денатурации белка и лишает его антивитаминных свойств.
Ретинол (витамин A) разрушается под воздействием перегретых или
гидрогенизированных жиров. Этот факт свидетельствует о необходимости
щадящей тепловой обработки продуктов, содержащих ретинол. В сыром
яичном белке есть мукопротеин – антивитамин, способный связывать
витамин А.
Недостаточность токоферолов (витаминов E) возникает под влиянием
неизученных компонентов фасоли и соли при тепловой обработке или при
повышенном потреблении полиненасыщенных жирных кислот, хотя
последний фактор можно рассматривать с позиции веществ, повышающих
потребность организма в витаминах.

Изменение витаминов при кулинарной обработке

Потери при кулинарной обработке водорастворимых витаминов


группы В и С вызваны переходом их в окружающую воду и разрушением за
счет окисления и других процессов, а жирорастворимых витаминов – только
за счет их разрушения.
При варке значительная часть витаминов комплекса В может
переходить в отвар или теряться с выделяющимися из продуктов соком.
Например, при промывании риса потери витамина достигают 30%. Еще
больше витаминов группы В извлекается при варке растительных продуктов
(круп, овощей): в отвар переходит до 40% витаминов, поэтому отвары
следует использовать.
Витамин В1 (тиамин) при длительном нагревании сильно разрушается.
При варке и жарении мяса потери тиамина меньше, чем при тушении.

111
Витамин В6 (пиридоксин) содержится в мясных продуктах, однако в
говядине потери его при варке составляют около 38%, а при жарении – 50% и
более.. Много его содержится в зеленом перце, в котором он сохраняется
хорошо. При тепловой обработке овощей потери витамина В6 значительны.
Особенно велики они при варке белокочанной капусты (35%).
Витамин С (аскорбиновая кислота) хорошо растворим в воде и очень
не устойчив при тепловой кулинарной обработке. Витамин С содержится в
овощах, фруктах, ягодах в трех формах: связанной, восстановленной
(аскорбиновая кислота) и окисленной (дегидроаскорбиновая кислота).
Биологически активны и восстановленная, и окисленная формы. Они могут
легко переходить одна в другую под действием ферментов: аскорбиназы и
аскорбинредуктазы.
Восстановленная форма более устойчива, а окисленная – чрезвычайно
неустойчива и быстро разрушается. Поэтому при тепловой кулинарной
обработке стремятся быстро инактивировать аскорбиназу погружением
овощей в кипящую воду. Мясные и рыбные бульоны являются
стабилизаторами витамина С, так как содержат трипептид глютатион,
активирующий фермент аскорбинредуктазу.
Основная причина разрушения витамина С – окисление. Поэтому
следует уменьшать контакт продуктов с кислородом: посуду во время варки
следует закрывать, сохранять слой жира на поверхности блюд, использовать
для варки кипящую воду. Надо сокращать время тепловой обработки: не
допускать переваривания продуктов, как можно меньше хранить готовую
пищу, избегать повторного разогрева.
Соли многих металлов катализируют окисление витамина С. Поэтому
надо избегать контакта продуктов с окисляющими металлами: использовать
посуду и инструменты из нержавеющей стали, керамическую.
Витамн С более устойчив в кислой среде. Нельзя использовать соду
для ускорения развариваемости овощей. Чем выше концентрация витамина,
тем более он устойчив, поэтому надо брать при варке меньше воды. Так как

112
витамин С хорошо растворим, надо уменьшать извлечение его из продуктов:
избегать промывания квашенной капусты, не хранить очищенные овощи
долго в воде.
Витмин А (ретинол) содержится только в продуктах животного
происхождения. При тепловой кулинарной обработке обычно сохраняется
полностью и только в отдельных случаях содержание его снижается на 10-
20%. В растительных продуктах содержится каротин, из которых организм
синтезирует витамин А. После варки растительных продуктов А –
витаминная активность их возрастает за счет лучшего усвоения каротина.
Каротины, так же, как витамин А, растворяются в жирах и после этого лучше
усваиваются.

5.3. Словарь основных понятий и терминов


Авитаминоз – значительный недостаток определенного витамина в
организме, вызывающие серьезные нарушения работы важнейших органов и
тканей.
Антивитамины – соединения двух типов: либо вещества, структурно
схожие с витаминами и способные конкурентно заместить витамин в составе
кофактора, но не способные обеспечить протекание биохимической реакции,
либо вещества, способные разрушать или прочно связывать витамины.
Аскорбиновая кислота – витамин С, участвующий в окислительно-
восстановительных процессах в клетке и повышающий сопротивляемость
организма к инфекциям.
Бери-бери – авитаминоз, связанны с недостатком витамина В1.
Биотин – витамин Н, участвующий в переносе карбоксильных групп
СООН в живых клетках и регулирующий обмен липидов в организме,
синтезируется в кишечнике человека.
Витамеры – представители одного семейства витаминов,
выполняющие сходные функции в живом организме, например, α-, β- и γ-
токоферолы.

113
Витамины – это группа различных по структуре органических
веществ, в микроколичествах необходимые для нормальной
жизнедеятельности организма, их синтез в организме отсутствует или
ограничен.
Гиповитаминоз – незначительный недостаток поступления
определенного витамина в организм, вызывающий чаще общее недомогание,
усталость, раздражительность, потерю аппетита.
Гипервитаминоз – избыточное поступление определенного витамина
в организм, вызывающее нарушения работы органов и тканей и появление
аллегических реакций.
Кальциферол – витамин D, регулирующий содержание кальция и
фосфора в крови и процессы минерализации костей и зубов.
Кофактор – небелковая часть фермента, часто представленная
некоторыми витаминами.
«Куриная слепота» – авитаминоз А.
Метаболизм – совокупность химических реакций, протекающих в
организме и обеспечивающих его веществами и энергией.
Никотинамид и никотиновая кислота – витамин РР, принимающий
участие в окислительно-восстановительных процессах в клетке.
Пантотеновая кислота – витамин В3, участвующий в реакциях
биохимического ацилирования, а также обмена белков, липидов, углеводов
Пеллагра – авитаминоз РР.
Пиридоксин – витамин В6, участвующий в метаболизме аминокислот,
жирных кислот и ненасыщенных липидов
Провитамины – неактивные предшественники витаминов, которые в
тканях организма человека превращаются в биологически витамины,
например, β-каротин – предшественник витамина А.
Рахит – авитаминоз витамина D.

114
Ретинол – жирорастворимый витамин А1, регулирующий рост,
развитие человека, а также функционирование его слизистых оболочек и
органов зрения.
Рибофлавин – витамин В2, участвующий в окислительно-
восстановительных процессах.
Синергизм – это повышение биологической активности одного
соединений в присутствии другого (встречается в ряду витаминов).
Тиамин – витамин В1, обеспечивающий нормальную
жизнедеятельность центральной и периферийной нервной системы.
Токоферолы – семейство жирорастворимых витаминов группы Е,
предотвращающие окисление липидов и являющиеся активными
антиоксидантами.
Цианокобламин – витамин В12, участвующий в биосинтезе
нуклеиновых кислот, холина и лецитина.
Цинга – авитаминоз витамина С.

6. ЛИТЕРАТУРА

Основная

1. Проскурина И.К. Биохимия. ВЛАДОС-ПРЕСС, 2001. 240 с.


2. Нечаев А.П., Траубенберг С.Е., Кочеткова А.А., Колпакова В.В. и др.
Пищевая химия. СПб.: ГТОРД, 2001. 592 с., ил.

Дополнительная

2. Нечаев А.П., Кочеткова А.А., Зайцев А.Н. Пищевые добавки. М:


Колос, 2001. 256 с.
3. Зеленин К.Н., Алексеев Е.Е. Химия общая и биоорганическая. СПб.:
ЭЛБИ-СПб, 2003. 712 с., ил.
4. Грандберг И.И. Органическая химия: Учеб. для вузов, обуч. агрон.
спец. 4-е изд., перераб. и доп. М.: Дрофа, 2001. 559 с., ил.

115
5. Ким А.М. Органическая химия. Учеб. пособие для студентов, обуч.
по спец. 032300 «Химия». Новосибирск: Сиб. унив. изд-во, 2004. 842 с.
6. Нечаев А.П., Еременко Т.В. Органическая химия: Учеб. для пищ. ин-
тов. М.: Высшая школа, 1985. 463 с.
7. Нифантьев Э.Е., Парамонова Н.Г. Основы прикладной химии. М.:
Гуманит. изд. центр ВЛАДОС, 2002. 144 с.
8. Ленинджер А. Основы биохимии: в 3-х т. Т. 1. М.: Мир, 1985. 367 с.
9. Минделл Э. Справочник по витаминам и минеральным веществам. –
М.: «Медицина и питание», 2000. 432 с.
10. Леенсон И.А. 100 вопросов и ответов по химии. М.: ООО «Изд.
АСТ»: ООО «Изд. Астрель», 2002. 347 с.
11. Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. Казань,
2001. 376 с.

116