1.

ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS

PODE OCORRER EM:
1.1. COMPOSTOS COM CARBONO COM
DUPLA LIGAÇÃO
1.2. COMPOSTOS CÍCLICOS
1.1. ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS
COM CARBONO COM DUPLA LIGAÇÃO
CADA CARBONO DA DUPLA LIGAÇÃO DEVE
TER DOIS LIGANTES DIFERENTES.
CIS TRANS

H Cl Cl H

C C

C C
1.2. ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS
CÍCLICOS.
CIS TRANS

Cl Cl Cl

Cl
COMPOSTOS CAPAZES DE DESVIAR O PLANO
DA LUZ POLARIZADA
LUZ LUZ
NATURAL POLARIZADA

PRISMA COMPOSTO

DE NICOL
SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS
DESVIAM O PLANO DA LUZ POLARIZADA.
CADEIA ABERTA : APRESENTAM CARBONO
ASSIMÉTRICO OU QUIRAL (C*).
OH

H3C – C* – COOH

H
COMPOSTOS COM 1C* :
Um isômero dextrógiro (d).
Um levógiro (ℓ).
Uma mistura racêmica
(formada por quantidades
equimolares do dextrógiro e
levógiro).
COMPOSTOS COM nC* DIFERENTES:

2n isômeros opticamente ativos,

sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros

e 2n-1 racêmicos. (lei de van't Hoff)

COMPOSTOS COM 2C* IGUAIS –
Um isômero levógiro,
um dextrógiro,
um racêmico
e um meso ou mesógiro (inativo por
compensação interna).
 OH

*
H3C – C – COOH

H
1 C* : 1 isômero dextrógiro, 1 isômero levógiro
e uma mistura racêmica : 50% d + 50% ℓ.
 OH Cl
* *
H3C – C – C - COOH

H H
2 C* DIFERENTES: 22 = 4.
4 ISÔMEROS OPTICAMENTE ATIVOS : 2
DEXTRÓGIROS, 2 LEVÓGIROS E 2 MISTURAS
RACÊMICAS.
ISOMERIA ÓPTICA
EM CADEIA FECHADA:
O composto apresenta
molécula assimétrica.
ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA

Cl

Br
ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA

Cl

Cl