Serie aminoácidos, proteínas y péptidos

1. ¿Cómo prepararías los siguientes aminoácidos empleando la síntesis de Strecker? a) Glicina, b)

Valina.
2. ¿Cómo prepararías los siguientes aminoácidos empleando la síntesis de acetamidomalonato?
a) Leucina, b) Triptófano.
3. ¿Cómo prepararías los siguientes aminoácidos empleando la síntesis de aminación reductiva?
a) Metionina, b) Alanina.
4. Muestra los pasos que se necesitan para Fen-Ala-Val utilizando el proceso de Merrifield.
5. Dibuja las estructuras de los derivados PTH que obtendrías por la degradación de Edman para
los siguientes péptidos: a) Ile-Leu-Pro-Fen, b) Asp-Thr-Ser-Gli-Ala.
6. ¿Cuáles enlaces amidicos en el siguiente polipéptido se romperán cuando se usa tripsina?

7. Serina puede ser sintetizada por una simple variación del método de amidomalonato utilizando
formaldehido en ligar de un haluro de alquilo. ¿Cómo podría ser esto hecho?
8. Muestra las estructuras de los siguientes aminoácidos en su forma zwitterionica: a) Trp, b) Ile,
c) Cis, d) His.
9. Arginina, el más básico de los 20 aminoácidos comunes, contiene un grupo funcional guadinino
en su cadena lateral. Explique, usando estructuras de resonancia como el grupo guadinino
protonado es estabilizado.

10. La reacción de ninihidrina con un α-aminoácido ocurre en varios pasos: a)el primer paso es la
formación de una imina por la reacción del aminoácido con la ninihidrina. Muestra la estructura
y el mecanismo de su formación. b) el segundo paso es una descarboxilación. Muestra la
estructura del producto y el mecanismo de la descarboxilación. c) el tercer paso es la hidrólisis
de una imina para producir una amina y un aldehído. Muestra las estructuras de ambos
productos y el mecanismo de la reacción de hidrólisis. d) el paso fina es la formación de un
anión que se ve de color purpura. Muestra el mecanismo de la reacción.

11. Proponga una estructura para un octapéptido que muestra la siguiente composición: Asp, 2Gli,
Leu, Fen, 2Pro, Val. El reactivo de Edman muestra que la glicina es el aminoácido N-terminal y
carboxipeptidasa que leucina es el aminoácido C-terminal. Hidrólisis parcial produce los
siguientes fragmentos: Val-Pro-Leu, Gli, Gli-Asp-Fen-Pro, Fen-Pro-Val.
12. Aspartame, un edulcificante no nutritivo conocido en el mercado como NutraSweet, es el éster
metílico de un simple dipéptido: Asp-Fen-OMe. a) dibuja la estructura del aspartame. b) El
punto isoeléctrico del aspartame es 5.9. Dibuja la estructura principal presente a ese pH. c)
dibuja la forma principal del aspartame presente a pH fisiológico pH=7.3.