POLARIDADE, SOLUBILIDADE E PONTO DE EBULIÇÃO

PROFº: PAULO LOPES Frente: 04 Aula: 14 ITA:25/09/07

(AC)

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS -

Polaridade e Solubilidade dos Compostos Orgânicos
Uma molécula pode ser polar ou apolar,
dependendo de dois fatores: diferença de
eletronegatividade e geometria molecular.
1º Fator: Diferença de eletronegatividade
Quando átomos com diferentes eletronegatividades se
unem por ligação covalente, os elétrons são mais atraídos
pelo mais eletronegativo deles. Isso dá origem a um
dipolo, ou seja, dois pólos; um positivo e outro negativo.
Um dipolo é representado por um vetor chamado de vetor
→ a) Compostos Orgânicos Apolares: Todos os
momento de dipolo (u ) :
Ordem Decrescente de Eletronegatividade:
F > O > N > Br > I > S > C > P > H
Exemplos:
u Os elétrons da ligação passam
HCl + - mais tempo nas proximidades do
H Cl cloro (mais eletronegativo) dando
origem a um dipolo.
Molécula polar
H2O + O +
H H
Os dipolos não se cancelam.
As previsões sobre a polaridade de moléculas
orgânicas são feitas utilizando esses mesmos princípios.
A única diferença, contudo, é que as moléculas
orgânicas possuem, em geral, estruturas muito mais
complexas que as inorgânicas. Assim, ordenamos as
moléculas orgânicas em polares e apolares, dependendo
do grupo de compostos a que pertence.
hidrocarbonetos são apolares, portanto, os derivados do
petróleo são todos apolares.
Exemplos: gás natural, gás de cozinha, gasolina,
querosene, óleo diesel, óleos lubrificante; asfalto, piche,
graxas, etc.
O mesmo acontece com óleos e gorduras de
origem animal ou vegetal.
Um composto que não pertence ao grupo dos
hidrocarbonetos e que é apolar, é o Tetracloreto de
Carbono ou Tetraclorometano (CCl4),

b) Compostas Orgânicos Polares: Os demais

Cl2 Cl - Cl compostos orgânicos pertencentes às funções
Aqui os átomos possuem a oxigenadas, nitrogenadas e halogenadas são
mesma eletronegatividade e, considerados polares.
modo, há a formação de dipolo.
Solubilidade dos Compostos Orgânicos
2º Fator: Geometria Molecular
"Semelhante dissolve Semelhante"
Dependendo da geometria molecular, o vetor momento de
dipolo resultante, pode ser nulo ou não. polar + polar = são solúveis ou miscíveis (mistura
homogênea.

Quando ele é nulo, (MR =0) ,a molécula é apolar e, o mesmo ocorre para:

apolar + apolar = No entanto, quando o solvente é polar

e o soluto apolar ou vice-versa, não existe tendência para
caso contrário (MR ≠ 0) , ela é polar. que haja solubilização. Isso explica o fato de o petróleo
(mistura de hidrocarbonetos apolares), não se dissolver
na água, que é formada por moléculas polares (mistura
Exemplos: heterogênea).
Observe outros exemplos que mostram a
Molécula apolar solubilidade dos compostos orgânicos.
CO2 - + -
O=C=O Água (polar)
+ Mistura homogênea
os dipolos da ligação se cancelam. Álcool (polar) (miscíveis)

Fale conosco www.portalimpacto.com.br

 07. Explique a variação da solubilidade em água dos
Gasolina (apolar) aldeídos:
Mistura homogênea
+ Aldeído Solubilidade em água (g/100 g de água)
(miscíveis)
Querosene (apolar) Metanal ilimitada
Etanal ilimitada
Propanal 16
Gasolina (apolar) Butanal 7
Mistura homogênea
+
(imiscíveis)
Água (polar) 08. Um químico tem em seu laboratório três sólidos
brancos A, B e C de odor desagradáveis, Ele que se trata
Porém, a polaridade não é o único fator que interfere na dos ácidos: Hexanóico, Pentanóico e Butanóico, porém
solubilidade, devemos considerar: não é esclarecer a questão, ele as solubilidades em
água, que abaixo:
O tamanho da cadeia carbônica
Substância Solubilidade em água
À medida que aumenta a cadela carbônica, diminui a (g/100 g de H2O)
solubilidade em água, assim sendo, os compostos A Ilimitada
orgânicos polares de um modo geral, são solúveis em B 3,7
água até 3 carbonos, com exceção dos aldeídos (até 2
C 1,0
carbonos) e ácidos carboxílicos (até 4 carbonos)
09. Faça a correspondência entre as duas colunas:
EXERCÍCIOS
Composto Solubilidade em água
01. A naftalina, um hidrocarboneto aromático, deve se (g/100g de água)
dissolver melhor em água ou em benzeno? Justifique. I. Butanona ( ) ilimitada
II. 2-Hexanona ( ) 26
III. 2-Pentanona ( ) 6,3
IV. Propanona ( ) 2,0

02. O álcool etílico H3C – CH2 – OH, substância polar,
deve se dissolver melhor em gasolina ou acetona?
Justifique.
03. Um tecido branco ficou manchado com iodo (l2), que
apresenta uma coloração escura. Para se remover essa
mancha é melhor usar água ou tetracloreto de carbono?
Por quê?
04. Um tecido apresenta mancha de gordura. Para
removê-la é mais eficiente usar benzina ou álcool antes
da lavagem?
10. (UFPA-2002) Um jornal publicou a seguinte matéria:
"Pesquisas científicas evidenciaram que a vida na
superfície terrestre só ocorreu após a formação da
camada de Ozônio (03). Estudos recentes revelaram que
essa camada sofreu considerável redução nas últimas
décadas em conseqüência da emissão de poluentes
atmosféricos, entre eles, os óxidos de nitrogênio e os
clorofluorcarbono – os CFC's."
Um indivíduo, talvez impressionado com essa
matéria, resolveu pichar o muro de uma residência com
tinta em spray escrevendo: "Basta, não destruam a
camada de ozônio".
Os policiais que o detiveram por esse ato,
constataram que na lata de tinta utilizada, havia a
advertência:
Tintura líquida à base de compostos pressurizada
com CCl2F2.

Analise esta situação e responda:

05. O tetracloreto de carbono é miscível em água, em a) O que há de incoerente na atitude do pichador?

qualquer proporção? Justifique.

06. Três frascos não rotulados contêm água, benzina e

acetona, todos líquidos incolores. Recebendo a
recomendação de não cheirar os líquidos, um estudante,
a fim de descobrir o conteúdo de cada frasco, chamou-os b) Qual dos dois solventes, água ou querosene, seria
de líquidos A, B e C, verificou-se que: mais adequado para a remoção da tinta utilizada pela
• A e B são combustíveis. pichação? Por quê?
• A e C são miscíveis.
• B e C não são miscíveis.
Quais são os líquidos A, B e C?

Fale conosco www.portalimpacto.com.br