PRUEBAS GENERALES DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES.

OBJETIVOS

Ilustrar mediante pruebas características de algunas reacciones de alcoholes y

fenoles

Observar las reacciones que permiten diferenciar los alcoholes de otros grupos
funcionales, y entre ellos mismos.

RESUMEN

Tal vez de los compuestos orgánicos, los alcoholes son los más conocidos.
Es importante conocer la química de los alcoholes porque tiene mucha
aplicabilidad no solo en biología o química, sino también en industrias, a
manera de ejemplo podemos mencionar algunos de los usos de los alcoholes:
como aditivos de los combustibles, solventes industriales y componentes
principales de bebidas alcohólicas, anticongelantes para automóviles, etc.

Esta práctica consistió en la aplicación de algunas reacciones con las cuales se

pueden diferenciar los alcoholes y fenoles de cualquier otro grupo funcional y a
la vez se observo su reactividad dependiendo al tipo que corresponda, si es un
alcohol primario, secundario, o terciario. Para ello se aplicaron pruebas de
solubilidad en agua y en medio alcalino, reacción con sodio metálico, y prueba
de Lucas. Dando como resultado que alcoholes pequeños o con estructura
compacta tienen buena solubilidad.

INTRODUCCIÓN

El grupo funcional característico de los alcoholes es el grupo hidroxilo unido a

un radical alquilo. Por lo tanto, la fórmula general para un alcohol se escribe R-
OH. Los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios
según que el carbono al que está unido el hidroxilo esté unido a uno, dos o tres
carbonos, respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son
alcoholes primarios; isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios y ter-
butanol es un alcohol terciario. Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El
grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción
entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los alcoholes
inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad disminuye al
aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos.
Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las
diferencias de solubilidad en agua.

Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su

estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la
fórmula general para un fenol se escribe como Ar–OH. Los fenoles sencillos
son líquidos o sólidos, de olor característico, poco hidrosolubles y muy solubles
en solventes orgánicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son
tóxicos e irritantes

El grupo funcional éter es –O– y la fórmula general es R–O–R’, donde R y R’

pueden ser radicales alquilos o arilos. Si estos son iguales, el éter es simétrico,
cuando son distintos el éter es mixto. Los éteres son incoloros, muy volátiles e
inflamables, menos densos que el agua y prácticamente insolubles en ella. Al
igual que los alcanos, se encuentran asociados debido a la imposible formación
de puentes de hidrógeno por la ausencia de un enlace H–O.

PROCEDIMIENTO

 Solubilidad

A cinco tubos de ensayo se les añadió, a cada uno, 5 gotas de etanol, n-

butanol, t-butanol, 2-butanol y éter etílico. Luego a cada tubo se les agregó
unos 200ml de agua y por último se agitó.

 Solubilidad en medio alcalino

En dos tubos de ensayo se colocó en uno 0.1 gramos de β-naftol y en el otro

unas gotas de t-butanol. Luego se añadió a cada tubo 1ml de NaOH al 10%,
luego se agitó.

 Reacción con sodio metálico

En tres tubos de ensayo se colocó 10 gotas de n-butanol, 2-butanol, t-butanol

en cada uno. Luego se añadió un trozo pequeño de sodio a cada uno de los
tubos.

 Prueba de Lucas

En tres tubos de ensayo se colocó unas 5 gotas de n-butanol, 2-butanol y t-

butanol, luego a cada uno se colocó 10 gotas de HCl (reactivo de Lucas). Se
agitó y se midió el tiempo en el q la solución tuvo algún cambio.

RESULTADOS Y ANALISIS

 Solubilidad en agua

Etanol n-butanol t-butanol 2-butanol éter

Soluble y se Muy poco Soluble Poco soluble Nada soluble
blanquea un soluble
poco
Tabla1. Solubilidad de cinco alcoholes en agua.
Los resultados concuerdan con el hecho de que lo alcoholes de bajo peso
molecular son solubles en cualquier proporción. Al tener alcoholes como los
isómeros del butanol, vemos que la cadena alquílica afecta la solubilidad ya
que las fuerzas de atracción entre estas cadenas son mayores que las fuerzas
proporcionadas por los puentes de hidrogeno, aunque para el t-butanol esto es
diferente, y esto es debido a la geometría del mismo, la molécula es muy
compacta y las fuerzas de atracción intermoleculares son débiles, además las
moléculas de agua pueden rodear a la molécula con mayor facilidad. Para los
éteres su solubilidad nula es debido a que no tienen modo de formar puentes
de hidrogeno.

 Solubilidad en medio alcalino

β-naftol t-butanol
NaOH Soluble Muy poco soluble
Tabla 2. Solubilidad del β-naftol y del t-butanol en hidróxido de sodio.

Al añadir un alcohol o un fenol a un medio alcalino, se obtiene el respectivo

alcóxido o fenóxido. El β-naftol es más soluble que el t-butanol (los fenoles son
ácidos más fuertes que los alcoholes) debido a que el ion fenóxido formado por
el β-naftol es una base débil debido a que está estabilizado por resonancia.

 Reacción con sodio metálico

2-butanol n-butanol t-butanol

Na (s) Desprendió gran Desprendió gas, Desprendió poco
cantidad de gas, reaccionó algo gas y la reacción
la reacción fue rápido. fue lenta.
rápida y algo
violenta.
Tabla 3. Reacción de los isómeros del butanol con Na sólido.

La reacción entre un alcohol y sodio metálico (o cualquier otro metal de los

grupos 1 y 2 de la tabla periódica) permite sustituir el hidrogeno formando
alcóxido que son bases fuertes. Los alcoholes más ácidos reaccionan más
rápido. Con alcoholes terciarios se forman bases más fuertes que con los
secundarios o primarios. Por lo tanto los alcoholes terciarios reaccionan más
lento. Desde el punto de vista estérico los alcoholes terciarios reaccionan más
lento porque el sodio se ve un poco impedido para poder atacar el grupo OH
está más protegido, es decir el Na está impedido para atacar el H del OH
mientras que en los primarios, el OH no está tan impedido. Los resultados
mostrados no son los esperados probablemente debido a algún error durante el
procedimiento.
  Prueba de Lucas

Después de 5 minutos se observó lo siguiente:

n-butanol 2-butanol t-butanol

HCl No se nota Solo se mezcló. La solución
cambio alguno queda más
espesa y densa
de lo que se
encontraba.
Tabla 4. Prueba de Lucas

El acido clorhídrico reacciona con alcoholes formando halogenuros de alquilo,

por medio de SN1. La velocidad de reacción dependerá de la estabilidad del
carbocatión que se forma cuando el HCl protona el OH del alcohol, sabiendo
que los carbocationes más estables son los terciarios, el t-butanol reaccionará
con mayor velocidad, y esto se confirma al ver que el tubo donde se
encontraba el t-butanol fue el primero en mostrar cambios.

REACCIONES

Solubilidad:
Solubilidad en medio alcalino

Prueba de Lucas
El reactivo de Lucas: una solución de ácido clorhídrico concentrado y saturada
con cloruro de Zinc, este actúa como electrófilo que desprende el cloro de su
unión con el hidrogeno formando un complejo según la siguiente reacción:

Luego el hidrogeno protona el grupo hidroxilo del alcohol, obteniendo agua

como buen grupo saliente, de modo que se forma el carbocatión
correspondiente.

Por último el complejo desprende el ion cloruro que luego por medio de una
SN1 forma el halogenuro correspondiente.
PREGUNTAS

 ¿Qué ocurre al adicionar el metóxido de sodio al agua? Escriba la

ecuación.
Este se hidroliza en agua debido a que el metóxido de sodio es una base
fuerte, dando hidróxido de sodio y metanol.

 ¿Por qué el ion fenóxido es una base más débil que el ion hidróxido?

Esto es debido a que el ion fenóxido puede estabilizar la carga por resonancia,
cosa que no ocurre en los iones alcóxido ni hidróxido.

CONCLUCIÓN

Con la realización de esta práctica experimental, podemos concluir que a partir

de las pruebas y las reacciones observadas en el laboratorio sirven para
identificar y diferenciar los alcoholes, fenoles y éteres. Se Pudo comprobar que
los alcoholes son solubles en agua cuando tienen poca masa molecular. Hay
compuestos que son pocos solubles en agua, pero son solubles en medio
alcalino (porque su parte polar es mayor que su parte no polar, por lo tanto al
estar en un solvente polar es soluble). Además en los alcoholes se los hizo la
prueba reaccionar con sodio metálico para identificar y diferenciar un alcohol
primario, secundario y terciario; estas reacciones tienen velocidades y tiempos
bastantes predecibles por la reactividad de los distintos tipos de alcoholes.

Al comparar los resultados mostrados en la prueba de Lucas dados por n-

butanol, 2-butanol y t-butanol, como era de esperarse el t-butanol reaccionó
primero por que el grupo OH lo posee en un carbono terciario.